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Exercices sur les composés oxygénés :

Mr BALDE --------CPM-----1ERE…..2017/18
Exercice 1:
Détermination de formules semi-développées
On fait réagir l’acide propanoïque sur un alcool à chaîne saturée non cyclique.
L’ester B obtenu à une masse molaire M = 102g/mol.
1- Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
2- Déterminer la formule brute de l’ester B.
3- Déterminer la formule brute de l’alcool A et écrire les formules développées
possibles, les noms et classes correspondants.

Exercice 2: Acides carboxyliques, esters, carboxylates


1-Donner les formules générales des :
a- acides carboxyliques à chaînes saturées ; b- des esters ; c- des carboxylates
2- Déduire de la question 1- ; les formules semi développées :
a- de l’acide propanoïque ; b- du butanoate de méthyle ; c- du méthanoate de
sodium.

Exercice 3: Estérification
On réalise la réaction entre l’acide éthanoïque et l’éthanol.
1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Préciser toutes ses caractéristiques.
2- Donner la formule semi-développée et le nom du composé organique obtenu.

Exercice 4: Saponification
On fait réagir un excès de potasse sur l’éthanoate d’éthyle.
1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Préciser toutes ses caractéristiques.
2- Donner la formule et le nom du composé obtenu.

Exercice 5 : Acides gras - triesters du glycérol


On donne les formules brutes suivantes : C18H34O2 C16H32O2 C12H24O2 C18H30O2
C5H8O2
1- Préciser les composés qui sont des acides gras. Préciser ceux qui sont insaturés.
2- Donner la formule semi-développée du glycérol. Ecrire alors l’équation-bilan de
la réaction entre le glycérol et l’acide butyrique C4H8O2

Exercice 6:

A/ La butyrine est une matière grasse contenue dans le beurre, elle a pour formule:

CH2 — O — C —CH2 — CH2 — CH3

CH — O — C — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — O— C — CH2 — CH2 — CH3

La butyrine peut-être préparée par l’action de l’acide butyrique de formule


CH3—CH2—CH2—COOH et un triol.
1- Donner la formule semi-développée et le nom officiel du triol et le nom officiel
de l’acide.
2- Quelle est la fonction chimique de la butyrine ?
3- Ecrire l’équation de la réaction entre ces deux réactifs.
4- Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
B/ On fait réagir à chaud une solution d’hydroxyde de sodium sur la butyrine,on obtient
un composé X et un triol .
1- Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2- Quel nom donne-t-on à cette réaction ?
3- Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
4- Identifier X et donner son nom dans la nomenclature officielle.
5- Quel est le nom général attribué à ce produit ?

Exercice 7 :
Lorsqu’on fait réagir une solution d’hydroxyde de sodium sur l’huile d’olive, on obtient
un savon dit de « Marseille ».L’huile d’olive contient essentiellement de l’oléine,
triester du glycérol (propane -1, 2,3-triol) et de l’acide oléique C17H33COOH.
1- L’acide oléique est-il un acide gras saturé ou non ? Justifier la réponse.
2- Ecrire l’équation bilan de la réaction de saponification de l’oléine.
3- Sachant qu’à partir de 500kg d’oléine et d’un excès de solution d’hydroxyde de
sodium, on obtient 361 kg de savon, calculer le rendement r de la préparation.
On donne : C = 12 g/mol ; Na = 23 g/mol ; O = 16 g/mol et H = 1g/mol.

Exercice 8 :
On souhaite fabriquer le savon suivant : CH3— (CH2)16—COO-, K+
1- Est-ce un savon dur ou un savon mou ?
2- A partir de quel acide peut-on fabriquer ce savon ? Donner son nom officiel.
3- Quel alcool faut-il utiliser pour fabriquer le triglycéride nécessaire à la
fabrication ? Quel est le savon ? Quel est son nom ?
4- Ecrire l’équation d’estérification entre l’alcool et l’acide carboxylique Quel est
le nom de l’ester ?
5- Ecrire l’équation de saponification correspondant à la formation du savon et les
caractéristiques de cette réaction.

Formule Nom officiel Formule semi- Origine


brute Nom usuel développée naturelle
C4H8O2 Acide butanoïque CH3— (CH2)2—COOH Beurre
Acide butyrique
C12H24O2 Acide dodécanoïque CH3 — (CH2)10—COOH Huile de coprah,
Acide laurique huile de
palmiste
C16H32O2 Acide hexanedécanoïque CH3 — (CH2)14—COOH Huile de palme,
Acide palmitique suif, saindoux
C18H36O2 Acide octadécanoïque CH3 — (CH2)16—COOH Suif, saindoux,
Acide stérique beurre

Quelques autres acides carboxyliques : acide stéarique : C17H35CO2H


acide oléique : C17H33CO2H
acide linoléïque : C17H31CO2H