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carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula
responde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un
grupo alquilo, alquenilol oalquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en
el metabolismo de lascélulas. En ingeniería química se emplean para
preparar copolímeros como el nailon.
Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se
produce un ácido aldehídico.
Benceno
Benceno
Nombre IUPAC
Ciclohexa-1,3,5-trieno
General
Fórmula estructural
Identificadores
ChEBI 16716
ChemSpider 236
PubChem 241
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Viscosidad 0,652
Propiedades químicas
Momento dipolar 0D
Termoquímica
Peligrosidad
3
3
2
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Índice
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1Introducción histórica
2Resonancia del Benceno
3Reactividad molecular
o 3.1Halogenación
o 3.2Sulfonación
o 3.3Nitración
o 3.4Combustión
o 3.5Hidrogenación
o 3.6Síntesis de Friedel y Crafts (alquilación)
o 3.7Síntesis de Wurtz–Fitting
4Alquilbencenos
5Toxicidad
6Usos del benceno
7Referencias
8Véase también
9Enlaces externos
Introducción histórica[editar]
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a
partir del gas de alumbradoel compuesto, de fórmula empírica CH. Fue Mitscherlich quien
logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que
correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma
benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos
triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus
reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número
inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto
presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía
a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887),
Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la
deDewar, la de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía
presentando una incompatibilidad con la malformación 1,2 de la molécula dado que deberían
formarse dos isómeros (isómeros ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble
enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer
que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente
de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el
verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas
estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer
notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados
por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar
alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan
especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán
tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los
hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pzadicional perpendicular al plano
molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.
Reactividad molecular[editar]
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos
alternativos:
Cloro.
Bromo.
Ácido nítrico.
Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación[editar]
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que
reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como
el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para
que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como
catalizador.2
Sulfonación[editar]
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que
es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben
el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es
la única reacción reversible de las que estamos considerando.4
C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
Nitración[editar]
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico,
denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico),
produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido
nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente
nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2(Nitrobenceno) + H2O Este
proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando
como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica,
generándose el ión nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una
temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y
agua
Combustión[editar]
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de
la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Hidrogenación[editar]
El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts (alquilación)[editar]
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de
aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al
realizado por el ion Cl+ en la cloración.
Síntesis de Wurtz–Fitting[editar]
Es una modificación de la de Wortz de la serie grasa. Los homólogos del
benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un
halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la
ventaja sobre el de Friedel–Crafts, de que se conoce la estructura del
producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que
sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del
benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter
electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos
de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende
de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres
posiciones.
Hay unas reglas de orientación:
Toxicidad[editar]
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras
que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del
latido del corazón o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno
puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia o
convulsiones y, en último extremo, la muerte.
La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El
benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una
disminución en el número de hematíes, lo que conduce a
padecer anemia. El benceno también puede producir hemorragias y
daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de
contraer infecciones por inmunodepresión.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas
alcohólicas.5
Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que respiraron
altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que
presentaron menstruaciones irregulares, así como disminución en el
tamaño de sus ovarios. No se sabe si la exposición al benceno afecta
al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito
bajo peso de nacimiento y problemas en la formación de huesos.
El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados
Unidos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes.
La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia así como cáncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos
llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o
en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad
después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que
concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en
la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.
Alcohol
(Redirigido desde «Alcoholes»)
Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida
alcohólica y Alcohol (desambiguación).
Fórmula esqueletal
Representación en 3-D.
Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el
etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥlالكحول, o al-ghawl الغول, ‘el espíritu’, ‘toda
sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquelloscompuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo dehidrógeno, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces simples a sendos átomos;1 esto diferencia a los alcoholes de
losfenoles.
Índice
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1Historia
2Química orgánica
o 2.1Nomenclatura
o 2.2Formulación
o 2.3Propiedades generales
o 2.4Propiedades químicas de los alcoholes
o 2.5Halogenación de alcoholes
o 2.6Oxidación de alcoholes
o 2.7Deshidratación de alcoholes
3Fuentes
4Usos
5Alcohol de botiquín
6Véase también
7Referencias
8Enlaces externos
Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe الكحولal-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante)
y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los
alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon
Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue
quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación
vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se
transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard,
Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.2
Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol
etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-
ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (2-butanol, por
ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menosdensos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de
la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la
cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de
fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un
punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas de los alcoholes[editar]
Artículo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia
de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede
también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de
fósforo (PBr3), o a yodoalcano usandofósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fósforo. Dos ejemplos:
Oxidación de alcoholes[editar]
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es elpermanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.
Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual
fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y elmetanol pueden hacerse combustionar
de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos,perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en
lasíntesis orgánica.
Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o
alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce
como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el
ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.
Amina
(Redirigido desde «Aminas»)
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Ejemplos
Índice
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1Nomenclatura de las aminas
2Reglas para nombrar aminas
3Véase también
4Enlaces externos
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el
vocablo aza
Amida
(Redirigido desde «Amidas»)
Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados ×en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π"
enformamida se muestra arriba.
Otra versión de la amida
Índice
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1Poliamidas
2Reacciones de amidas
3Ejemplo de amida
4Importancia y usos
5Enlaces externos
Poliamidas[editar]
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como
el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de
los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
ε-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de
su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.
Nailon 6
Reacciones de amidas[editar]
Artículo principal: Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:
Ejemplo de amida[editar]
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser
probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por
procesos naturales al cocinarlos.
Son fuente de energía para el cuerpo humano.[cita requerida]
Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.[cita requerida]
Importancia y usos[editar]
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los mamíferos.
También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.