Universidad Autónoma De Chiriquí

Facultad De Medicina
Escuela De Medicina
Laboratorio De Química Orgánica
Profesora Acosta Dayli
Fecha 28 De Agostos De 2014

Resumen
En la experiencia realizada el objetivo es el de reconocer las propiedades características de un
compuesto orgánico como lo son su solubilidad, su punto de ebullición y su punto de fusión. Y también
poner a prueba nuestra habilidades con el manejo del equipo del laboratorio y la agilidad para llevar a
cabo una experiencia, el profesor asigno dos compuestos orgánicos desconocidos uno liquido y otro
solido a los cuales pudimos clasificar en los grupos: división I y división A1 respectivamente. Tomando
en cuenta algunas de las propiedades físicas características de los compuestos orgánicos ya
mencionadas. El compuesto desconocido liquido es el ciclohexano comprobado por la prueba de
solubilidad y también por la medición de su temperatura de ebullición y el desconocido solido es el
ácido benzoico resultado que fue confirmado al medir su temperatura de fusión en un fusiómetro y
compararla con datos teóricos de este compuesto.

Palabras Clave. compuesto orgánico puro funde usualmente en

 Compuesto desconocido.
 Punto de fusión.
 Punto de ebullición.
 Solubilidad.
 Propiedades físicas.
 Ciclohexano.
Objetivos
1- Clasificar un compuesto orgánico de
acuerdo a su solubilidad.
2- Determinar el punto de ebullición y de
fusión de compuestos orgánicos.
3- Manejar deferentes equipos
instrumentos necesarios para
determinación de las propiedades físicas
de compuestos orgánicos.
4- Identificar un compuesto desconocido
mediante sus propiedades físicas.
Marco Teórico
Las propiedades físicas permiten identificar un
compuesto determinado de otros diversos
compuestos orgánicos desconocidos. Un
un rango muy bajo, gran parte de los
compuestos orgánicos tienen los puntos de
fusión y ebullición por debajo de los 300 °C.
Actualmente en el mercado existen numerosos
tipos de aparatos para determinar el punto de
fusión, como el fusionómetro. “Las fuerzas
intermoleculares determinan las propiedades
de solubilidad de los compuestos orgánicos, la
regla general es que el semejante disuelve al
semejante” (Wade, 2004, p. 91), un ejemplo
sería si se disuelve moléculas apolares como un
hidrocarburo, sus moléculas con cargas neutras
solo se atraen débilmente entre ellas, mientras
e que las moléculas de agua la cual es un
la solvente polar, sus moléculas se atraen
fuertemente entre ellas, lo que resultara es que
no permitirá al soluto apolar difundirse entre las
moléculas del solvente polar. “El punto de
fusión es la temperatura a la que un sólido se
transforma en líquido a la presión de una
atmosfera, por tal es que el punto de fusión es
un dato utilizado en la identificación de un
sólido, aunque este se altera debido a la
presencia de impurezas o un mal cálculo” (Mc.
Murry).
Materiales Y Reactivos.

Descripción Capacidad Cantidad

Pancha para
1
calentar
T max. 150
Termómetro 1
°C
Probeta 50 mL 1
Vaso químico 50 mL 2
Tubos de
5 mL 10
ensayo
Capilares 3
Tubo Durham 1
Cinta adhesiva 1
Liga elástica
1
pequeña
Vela 1

Reactivos
Este diagrama se hará con el compuesto
desconocido líquido y luego con el sólido.
Descripción Formula Cantidad B. Punto De Ebullición
Hexano C6H14 10 mL
n-butanol H3C(CH2)3OH 10 Ml •Observe y describa el instrumento de medición de
temperatura.
Ciclohexano C6H12 10 mL 1
Aceite mineral CxHy 100 mL
Ácido benzoico C6H5COOH 10 g •En un vaso químico añada un tercio de aceite mineral y
Benzofenona C13H10O 10 g 2 colóquelo sobre la plancha.
Hidróxido de
NaOH 20 g
sodio 2,5 N
Ácido clorhídrico •Monte el sistema indicado en la figura 1.
HCl 10 mL 3
1,2 N
Ácido sulfúrico
H2SO4 10 mL •Dentro del tubo de capilar Durham se introduce 0.5 mL
concentrado
(10 gotas) des compuesto desconocido.
4

•Coloque un tubo capilar sellado previamente, en forma

invertida dentro del tubo Durham que contiene la
Esquema Experimental 5 muestra.

•Junte con ligas al termómetro, cuidando que la unión no

A. Solubilidad 6 tenga contacto con el aceite mineral caliente.

•Leer la temperatura cuando el líquido o muestra entra al

capilar, esto puede estar precedido de un burbujeo.
7
 Resultados Y Cálculos
A. Prueba De Solubilidad.
Tabla 1. Prueba De Solubilidad Del Compuesto
Desconocido Liquido
Compuestos de prueba Resultad
o
Compuesto desconocido + H2O Insoluble
Compuesto desconocido + HCl 1.5 Insoluble
M
Compuesto desconocido + NaOH Insoluble
2.5 M
C. Punto De Fusión. Compuesto desconocido + H2SO4 Insoluble

•0,1 a 0,2 g pulverisados Tabla 2. Solubilidad De Un Compuesto

1
Solido Desconocido
•tapar un extremo del capilar Compuesto Resultado
2 Compuesto desconocido + H2O Insoluble
Compuesto desconocido + HCl
•introducir el solido en el capilar Insoluble
3 1.5 M
Compuesto desconocido +
soluble
•sujetar el capilar a un termometro NaOH 2.5 M
4
Compuesto desconocido +
Soluble
•introducir el capilar con el termometro en el NaHCO3 1.5 M
5 aceite Compuesto orgánico desconocido pertenece a
la división A1 según las pruebas realizadas
•tomar la temperatura de fusion del expresadas en la tabla anterior.
6 compuesto
B. Punto De Ebullición.
Tabla 3. Punto de ebullición del
D. Determinar El Punto De Fusión En El
compuesto liquido desconocido.
Fusionometro.
Faces Temperatura
Temperatura en la que
80 °C
empezó el burbujeo
Temperatura cuando el
cuando la muestra 88 °C
se combierte en líquido entro al capilar
introducir el
liquido
capilar con la
completamente es el
muestra en el
rango maximo de
fusionometro
fusión
C. Punto De Fusión Del Compuesto
Desconocido.

Tabla 4. Punto de fusión del compuesto

desconocido
la primera gota
de liquido que se Etapa Temperatura °C
observe la
observa es el Inicial de fusión 110 °
muestra rango minimo de
mientras se fusion del Final aproximado de la
calienta 113°
compuesto fusión
Discusiones De Resultados
Parte A. Solubilidad De Compuesto
Desconocido Líquido.
Al realizar esta prueba con el compuesto
desconocido m50 liquido, nuestro objetivo fue el
de reconocer a cual grupo pertenecía el
compuesto asignado por el profesor según su
solubilidad. Ya que según este parámetro los
compuestos orgánicos se clasifican en ocho
grupos. Algunos de las consideraciones que se
toman en cuenta para clasificar cada
compuestos orgánico es su solubilidad en los
disolventes: agua, éter etílico, solución de
NaOH 2.5 N, solución de NaHCO3 1.5 N,
solución de HCl 1.2 N, H2SO4 concentrado a
temperatura ambiente.
Lo resultados obtenidos al realizar la prueba de
solubilidad siguiendo el diagrama de dicha parte
en la fase experimental, están pasmados en la
tabla 1.
Al realizar la prueba con el compuesto
desconocido liquido obtuvimos que fue
insoluble en todos los solventes siguiendo el
diagrama incluyendo el ácido sulfúrico
concentrado ya que el compuesto desconocido
no presentaban en su estructura átomos de N,
ni S. lo que lo ubica en la división I de los
compuestos orgánicos según su solubilidad.
Sabiendo esto, podemos pensar que el
desconocido se trata de un compuesto no polar.
Un hidrocarburo, tomando en cuenta también la
temperatura de ebullición obtenida en la
siguiente fase de la experiencia, podemos
afirmar que el desconocido se trate del
ciclohexano,
Este compuesto es insoluble en:
agua: al ser este un solvente polar y el
ciclohexano un compuesto orgánico no lo
disuelve ya que en este compuestos predomina
la parte no polar pues posee más de 6 átomos
de carbono lo que le confiere dicha
característica. (H. Dupont,2011)
El HCl con el ciclohexano no son solubles
porque el ciclohexano es un compuesto apolar
y el HCl es polar, lo cual lo apolar se disuelve
con lo apolar. Lo mismo sucede con el NaOH
2.5 N.
Parte A. Prueba De Solubilidad Del Compuesto
Desconocido Solido.
Los compuestos orgánicos que no son solubles
en agua pueden ser sustancias no iónicas o
pueden ser sustancias que sean capaces de
formar puentes de hidrogeno, esto se puede
lograr cuando un átomo de hidrogeno se
encuentra con otro átomo sumamente
electronegativo y en el caso del agua es el
oxígeno el que lo puede formar. Pero los
compuestos de la división A1 son solubles es
NaOH así que esto quiere decir que son
capaces de donar un protón a una base y así
formar productos solubles en agua como lo
muestra la fórmula de la reacción.
NaOH+XCOOHXCOO-Na++H2O
Además el compuesto desconocido arrojó una
solubilidad con el bicarbonato de sodio, esto
quiere decir que al ser soluble en el bicarbonato
este es un ácido relativamente fuerte, en
comparación con otros ácidos orgánicos como
se expresa en la reacción.
XCOOH+NaHCO3XCOO-Na++H2O+CO2
El compuesto desconocido al pertenecer al
grupo A1 se considera que es un ácido fuerte,
generalmente un ácido de diez carbonos o
menos y pueden llegar a formar soluciones
coloidales jabonosas.
Parte B. Punto De Ebullición.
El compuesto desconocido m50 al montar el
sistema de la figura 1. Para montar este sistema
se usa aceite vegetal debido a que su
temperatura de ebullición es relativamente alta
de 260 a 360°C lo que facilita hacer este tipo de
pruebas con líquidos que su punto de ebullición
es a temperaturas más bajas y ayuda a
mantener un medio óptimo para ser calentado.
Obtuvimos que su temperatura de ebullición
esta en el intervalo de 80 °C a 88°C según la
tabla 4. Tomando en cuenta este resultados
podemos decir que el compuesto desconocido
m50 líquido se trata del ciclohexano ya que la
temperatura de ebullición de este compuesto es
de 80,1°C según sus propiedades.
Parte C. Punto De Fusión Del Compuesto
Desconocido
El sólido estudiado en el laboratorio era de color
blanco y era presentado en forma de pequeños
cristales que tuvieron que ser triturados en un
mortero pequeño para que fuera introducido en
el capilar ya sellado, el punto de fusión fue
observado cuando el sólido de color blanco
pasó a ser incoloro este cambio fue observado
a una temperatura alrededor de 115°C
utilizando el termómetro, y al buscar la
respectiva literatura el compuesto que podía
presentar las mismas propiedades o las más
parecidas era la del ácido benzoico cuyo punto
de fusión es alrededor de 122°C.
Parte D. Determinación Del Punto De Fusión
Del Compuesto En El Fusionometro.
La temperatura en la cual se da la fusión en el
sólido es de 120°C en el fusionometro.
Se utiliza el fusionometro para determinar el
punto de fusión del compuesto desconocido y
así comparar las temperaturas de estos dos
métodos, sacando el porcentaje de error entre
las dos cifras, y si el margen de error pequeño
se puede afirmar que el punto de fusión esta
alrededor de 120°C cerca del valor
experimental y el teórico es preciso que no haya
mucha diferencia.
122°𝐶−113°𝐶
%error= x100%=7.38%
122°𝐶
122°𝐶−125.3°𝐶
%error= x100%=2.70%
122°𝐶
Las temperaturas difieren mucho entre ellas
esto significa que hubo algún error en la toma
de la temperatura con el termómetro, o puede
ser que la muestra estuvo contaminada así que
esta propiedad del punto de fusión puede ser
utilizado como criterio de pureza del compuesto
que se estudia.
Conclusiones.
 Los compuestos de la división A1 pueden
tener características de ácidos fuertes,
fenoles sulfoamidas entre otros.
 Podemos desconocer el nombre del
compuesto, pero con ayuda de sus
propiedades físicas se puede encontrar
el grupo de solubilidad del compuesto,
como se comporta con diferentes
reactivos y así se hace más sencillo
encontrar el nombre del compuesto.
 Usando el fusionometro o calentando el
compuesto en aceite nos dará un valor
aproximado al que puede que sea el
valor real de fusión del compuesto que
se desconoce.
 Los compuestos orgánicos tienen
características físicas que ayudan a
reconocerlos como lo son su punto de
ebullición, punto de fusión y su
solubilidad en ciertos solvéntenles.
 En el momento de tratar de disolver un
compuesto orgánico en un solvente
tenemos que tener presente que los
compuestos polares disuelven
compuestos polares y los no polares
compuestos no polares. Así evitaremos
caer en errores
Literatura Citada.

1) MC MURRY, R. “Química
Orgánica”Grupo Editorial Ibero América
D.F. México
2) http://cienciayquimicaymasquimica.blog
spot.com/2012/05/propiedades-fisicas-
de-los-compuestos.html
3) http://quimicadejack.blogspot.com/2011/
11/propiedades-fisicas-de-los-
compuestos.html
4) H. Dupont Durst,George W. Gokel.
“Química orgánica experimental” (2011).
[En linéa], disponible en web:
http://books.google.com.pa/books?id=xi
qTfEO1a2gC&pg=PA170&lpg=PA170&d
q=ciclohexano+solubilidad&source
5) Decencia udea, “Solubilidad (I)”. [En
linéa], disponible en web:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnica
slabquimico/02practicas/practica16.htm
6) Grupo español de conservación,
“ciclohexano”. [En linéa], disponible en
web: http://ge-
iic.com/index.php?option=com_fichast&I
temid=83&tasko=viewo&task=view2&id=
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