INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #10.- Extracción de Nicotina.

Objetivos
 Obtener un alcaloide derivado de piridina
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina.
 Extraer nicotina a partir de un producto
comercial (cigarros).
 Identificar el producto obtenido por medio de
una cromatografía.
 Obtener el di picrato de nicotina.
Reacción con ácido pícrico

Resultados
Punto de fusión
El producto obtenido se identificó mediante su punto
de fusión, el cual fue de _____ºC

Cromatografía en capa fina

Rf producto = 0.52

Rf referencia = 0.5 Análisis

Extracción de Nicotina.
Para llevar a cabo la extracción de la nicotina que es
un alcaloide que se encuentra presente en las hojas
de tabaco, se realizó primeramente por medio de
Figura 1. Prueba una extracción sólido-líquido en donde la nicotina se
de identificación del encuentra en el cigarro en su forma protonada y su
producto mediante contra ion es el oxalato, por lo que el disolvente
cromatografía en
empleado fue hidróxido de calcio al 10%, el cual
capa fina.
desprotonó a la nicotina obteniéndola en su forma
neutra, la cual es soluble en agua, y el calcio sirvió
Mecanismo de reacción
como contra ion con el oxalato, para así formar
Extracción oxalato de calcio.
Una vez que extrajo la nicotina, esta se encontrara
soluble en agua y el oxalato de calcio se encontrara
insoluble en agua, por lo que se llevó a cabo una
filtración al vacío con ayuda del matraz kitazato, en
donde se filtrara el oxalato de calcio y las hojas
tabaco del cigarro, y así obtener la nicotina soluble
en agua.
Posteriormente se llevó a cabo una segunda
extracción, esta vez una extracción líquido-líquido,
en donde se empleó como disolvente al cloruro de
metileno, el cual es inmiscible en agua, pero la
nicotina es más soluble en el cloruro de metileno,
por lo que la nicotina pasara a estar soluble en la
fase orgánica. Se utilizó salmuera debido a que el
uso de cloruro de metileno provoca la formación de
una emulsión, y la salmuera ayuda a evitar la
formación de la misma.
Posteriormente se pasó a un embudo de filtración
en donde se separó la fase orgánica (contiene
cloruro de metileno y nicotina) de la fase acuosa, la
cual se desechó posteriormente.
Una vez obtenida la fase orgánica, se montó un
dispositivo de destilación simple y de esta manera
se separó al cloruro de metileno de la nicotina. En
este punto se realizó una cromatografía para
comprobar que el producto obtenido si haya sido
nicotina.
Finalmente, una vez identificada la nicotina, se hizó
reaccionar con ácido pícrico para obtener di picrato
de nicotina, esto debido a que la nicotina es un
líquido el cual es extremadamente peligroso y
dañino para la salud, y al obtener el di picrato de
nicotina, se obtiene en forma sólida, y es mucho
menos reactivo y peligroso debido a que ya no está
en su forma activa.
Cromatografía de fase reversa
Para realizar la prueba de identificación se llevó a
cabo una cromatografía en fase inversa, la cual
tiene como características que la fase estacionaria
sea no polar, y la fase móvil sea polar; para lo que
fue necesario primeramente pre-eluir la placa con
trietilamina debido a que la placa de silica-gel es
polar y si adicionamos la nicotina que también es
polar no se llevaría a cabo el corrimiento de la placa
y no podríamos obtener el Rf por lo que no nos
ayudaría como prueba de identificación.
Al pre-eluir con trietil amina se cambia la polaridad
de nuestra placa a no polar, y ya se puede llevar a
cabo la cromatografía de forma correcta.
Cuestionario
1. Explicar que es un agonista
Se llama agonista a un compuesto químico capaz
de simular el efecto de una sustancia producida por
nuestro propio cuerpo. El agonista no es la
sustancia original de nuestro cuerpo pero actúa de
forma parecida, la imita. Las sustancias que produce
nuestro cuerpo actúan sobre los receptores. Si
un agonista imita a la sustancia producida de forma
natural, estimula al receptor y se logran los efectos
que esa sustancia natural produce en las células
Tenemos un claro ejemplo en la Dopamina, una
sustancia producida por nuestro cuerpo pero que
también está presente en muchos medicamentos
como los antidepresivos. Las sustancias químicas
producidas de forma artificial como la apomorfina, el
pramipexole, las anfetaminas, las bromocriptinas
imitan esta composición natural de la dopamina,
“engañan” al receptor y lo estimulan, luego producen
efectos similares a la dopamina en el cuerpo
humano.
2. ¿Por qué se extrae este producto con
hidróxido de calcio al 10 %?
Debido a que la nicotina se encuentra en el cigarro
en forma de oxalato (protonada), por lo que se
necesita una base que la desprotone para obtenerla
en su forma neutra la cual será soluble en agua, se
ocupó hidróxido de calcio, debido a que el hidróxido
de sodio dificulta el proceso de filtración.
3. ¿Por qué debe tratarse previamente, la
placa cromatografíca con trietilamina?
¿que se pretende con este tratamiento?
Porque nuestro producto obtenido (Nicotina) es una
molecula polar, y la placa de silica-gel también es
polar, por lo que no se llevaría a cabo el corrimiento
de la placa y no podríamos obtener el Rf y no nos
serviría como una prueba de identificación; pero al
tratarla primeramente con trietil amina se cambia la
polaridad de la placa a no polar y de esta manera se
puede llevar de manera correcta el corrimiento de la
placa y podremos obtener el Rf.
 4. Escriba la estructura del dipicrato de
nicotina

Di picrato de Nicotina

Conclusiones
 Se llevó a cabo la extracción de nicotina a
partir de tabaco, mediante una extracción
sólido-líquido y líquido-líquido.
 La nicotina obtenida corresponde a un
alcaloide derivado de la piridina, es decir, un
heterociclo de 6 miembros.
 Se obtuvo la nicotina en forma de di picrato
de nicotina, debido a que esta es menos
reactiva y peligrosa, ya que se encuentra en
su forma sólida.
 Se identificó el producto obtenido mediante
una cromatografía de fase reversa.

Bibliografía
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