SINTESIS Y REACCIONES DE HALUROS DE ALQUILO

Díaz Cruz Katherine (katediaz@unicauca.edu.co), Rengifo Botina Andrés Felipe

(andresrengifo@unicauca.edu.co)

Programa de Química, Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación,

Universidad del Cauca.

Grupo No 1.

Fecha de realización de la práctica: 18/03/2013

Fecha de entrega de informe: 01/04/2013

RESUMEN

Los haluros de alquilo son sustancias reactivas ampliamente utilizadas en síntesis orgánica.
En donde las principales reacciones que estos presentan son: sustitución o desplazamiento
nucleofílico (SN) y eliminación (E). En donde las reacciones de sustitución dependen de
diversos factores entre los cuales se encuentran: la naturaleza del sustrato, la fortaleza del
nucleófilo atacante, la naturaleza del grupo saliente, la polaridad del solvente y la
temperatura.

El objetivo principal de la práctica fue la síntesis de un haluro terciario y un haluro

primario, a partir de un alcohol terciario y primario respectivamente, mediante diferentes
técnicas experimentales como destilaciones y extracciones.

Para el caso del haluro primario, cuya síntesis se pudo lograr exitosamente, se obtuvo
3.19mL de bromuro de n-butilo, a partir de 6.75g de NaBr y 6.3mL de H2SO4 concentrado,
con un porcentaje de rendimiento de la reacción de un 54%.

La prueba para determinar halógenos dio positiva para el caso del haluro primario, en
donde al añadir el compuesto obtenido en una solución etanolica de nitrato de plata, se
formo un precipitado.
RESULTADOS

Tabla 1. Cantidad de sustancia

sustancia volumen sustancia volumen

Alcohol n-butílico 5mL Bromuro de n-butilo 3.19mL

Alcohol t-butílico 6.3mL Cloruro de t-butilo No se obtuvo

OBSERVACION:

Se determina que posiblemente las causas por la cual no se dio la síntesis del haluro
terciario, se puede atribuir a diferentes factores muy importantes tales como: agitar lo
necesario, liberar la presión en el embudo, el agregado rápido y seguro del reactivo para
evitar pérdidas por volatibilidad o algún inferencia negativa del ambiente a las condiciones
de la reacción, diferenciar bien las fases para la decantación, una buena limpieza de los
materiales que se utilizaron en la práctica.

Tabla 2. Propiedades Físicas

sustancia Punto de ebullición Peso molecular Densidad (g/mL)

(ºC) (g/mol)
Bromuro de n-butilo 99-103 137.02 1.27
Cloruro de t-butilo 51 92.57 0.84

Tabla 3. Prueba para determinar halógenos

Sustancia Observaciones

Bromuro de n-butilo El precipitado formado no fue muy notable

 Calculo del porcentaje de rendimiento para la síntesis del bromuro de n-butilo