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Introducción
Los compuestos que tienen como grupo funcional un carbonilo donde solo hay átomos de
hidrógeno, o grupos alquilo como sustituyentes, son llamados aldehídos (RCHO) o cetonas
(RCOR`).
El desequilibrio electrónico que se da en el enlace C-O del grupo carbonilo conduce a un dipolo
permanente de 2-3 D, por lo que podemos afirmar que el grupo carbonilo es un grupo polar. El
carbono y los tres átomos unidos directamente a él se encuentran sobre el plano común, con
ángulos de enlace cercanos a 120°, hibridación sp2 del átomo de carbono.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular, entre más larga sea la cadena alifática mayor es su punto de
ebullición.
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Estos compuestos son identificados por distintas reacciones características del carbonilo. La
marcada facilidad de oxidación de los aldehídos es la base de las distintas pruebas para
distinguirlos de las cetonas. Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los
aldehídos y cetonas es la adición al doble enlace C=O.
Por lo general los aldehídos y las cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios respectivamente. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son excelentes
agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Objetivos
Cada al um no debe elegir para trabaj ar u n aldeh ído arom átic o, un aldeh ído
alif átic o, una c et ona a r om átic a y u na cetona alifática de entre las muestras patrón que se
colocarán en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente
se recibirá una muestra problema
Materiales y reactivos
Agitador de vidrio 1
Embudo Hirsch con alargadera 1
Embudo de filtración rápida 1
Espátula 1
Gradilla 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1
Pinzas para tubo de ensaye 1
Pinzas de tres dedos con nuez 1
probeta graduada de 10 mL 1
Recipiente de peltre 1
Recipiente eléctrico baño maría 1
Tubo de ensayo 20
Vaso de precipitados de 50 mL 1
Vidrio de reloj 1
a) 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Peso molecular: 198.14 Formula química: C6H6N4O4. Apariencia: Polvo cristalino y
húmedo de color rojo o naranja. Olor: Ninguno. Solubilidad: Poco soluble en agua.
Densidad: Información no disponible. pH: Información no disponible. % de volátiles por
volumen a 21°C: 0 Punto de ebullición: No hay información. Punto de fusión: 198 - 202° C
b) ACETOFENONA
Punto de ebullición: 202°C Punto de fusión: 20°C Densidad relativa (agua = 1): 1.03
Solubilidad en agua: Escasa Presión de vapor, kPa a 15°C: 0.133 Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 4.1 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1 Punto de
inflamación: 82°C (o.c.). Temperatura de autoignición: 571°C.
c) ÁCIDO CRÓMICO
Apariencia: cristales rojos. Densidad 1.201 g/mL. P.M: 117.93 g/mol. Punto de fusión:
197°C. Punto de ebullición: 250°C
d) ÁCIDO NÍTRICO
Fórmula: HNO3. Peso molecular: 63.02 g/mol. Composición: H: 1.6 %; N: 22.23 % y O:
76.17 %. Punto de ebullición: 86 °C. Punto de fusión: -42 °C. Presión de vapor: 51 mm de
Hg a 25 °C (fumante); 113 mm de Hg a 38 °C (95-98 %); 6.8 mm de Hg a 20 °C (67 %) y 8-
11 mm de Hg a 25 °C (40 %). Forma un azeótropo negativo con agua a 68.8 % en peso,
cuyo punto de ebullición es de 1220C. Solubilidad: Completamente miscible en agua.
e) ÁCIDO SULFURICO
Ácido sulfúrico 100% Aceite de vitriolo H2 SO4 Masa molecular: 98.1. Punto de ebullición
(se descompone): 340°C Punto de fusión: 10°C Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13 Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 3.4.
f) BENZALDEHIDO
C7H6O / C6H5CHO. Masa molecular: 106,1Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -
26°C Densidad relativa (agua = 1): 1,05 Solubilidad en agua, g/100 ml: (pobre) a 25°C
Presión de vapor, Pa a 26°C: 133 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,7.
g) 2-BUTANONA
2-Butanona MEK CH3COC2H5. Masa molecular: 72.1. Punto de ebullición: 80°C Punto de
fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 29
Presión de vapor, kPa a 20°C: 10.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41 Punto de
inflamación: -9°C (c.c.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.8- 11.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.29.
h) DIOXANO
C4H8O2. Masa molecular: 88.1Punto de ebullición: 101°C Punto de fusión: 12°C Densidad
relativa (agua = 1): 1,03 Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 3,9
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,0.
i) ETANOL
Fórmula: C2H6O, CH3CH2OH. Peso molecular: 46.07 g/mol. Punto de ebullición: 78.3 °C.
Punto de fusión: -130°C. Indice de refracción (a 20 °C):1.361 Densidad: 0.7893 a 20 °C.
Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 °C. Densidad de vapor: 1.59 g /ml Temperatura de
ignición: 363 °C.
j) FORMAILDEHIDO
H2CO. Masa molecular: 30.0 Punto de ebullición: -20°C Punto de fusión: -92°C Densidad
relativa (agua = 1): 0,8 Solubilidad en agua: muy elevada Densidad relativa de vapor (aire
= 1): 1,08.
k) HIDROXIDO DE SODIO
Sosa caústica Hidrato de sodio Sosa NaOH Masa molecular: 40.0. Punto de ebullición:
1388°C Punto de fusión: 318°C Densidad: 2.1 g/cm3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C:
109 (muy elevada.
l) NITRATO DE PLATA
Aspecto: Cristales blancos. Olor: Inodoro. pH 5,4-6,4 Punto de ebullición :444°C Punto de
fusión : 212°C Densidad (20/4): 4,352 Solubilidad: 2150 g/l en agua a 20°C.
m) PROPIONALDEHÍDO
C4H8OS. Masa molecular: 104.3 Punto de ebullición: 165°C Punto de fusión: -75°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.03 Solubilidad en agua, g/100 ml a 37.8°C: 17.5 Presión de
vapor, Pa a 20°C: 100 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.60 Punto de inflamación: 58-
63°C Temperatura de autoignición: 255°C.
n) YODO
Aspecto: Cristales negro-azulado, brillo metálico Olor: Olor acre. Peso específico: 4,98 pH:
5,4 (solución saturada) % De Volátiles por Volumen a 21°C (70F): < 1. Punto de ebullición:
184C (363F) (sublima) Punto de fusión: 114°C (237F) Densidad de vapor (Aire = 1): 8,8
Presión de Vapor (mm Hg): 0.3 a 20°C (68F) Tasa de evaporación (BuAc = 1): No se
encontró información. Peso molecular: 253.81 g / mol Gravedad específica: 4.93 (Agua =
1) Agua / aceite dist. Coef.: El producto es más soluble en aceite; de registro (aceite /
agua) = 2,5 Solubilidad: Solubilidad en agua ligera (0,03 g/100 g de agua a 2°0C).
Fácilmente soluble en éter dietílico. Soluble en metanol.
Resultados
Sal de amonio
Aldehído Ión benzoato +
- - del ácido
aromático ácido cuproso
benzoico
2,4-
Dinitrofenilhidrazona Butanona no
Cetona alifática - -
de la 2-butanona reacciona
Benzofenona no Acetofenona
Cetona aromática - -
reacciona no reacciona
Análisis de resultados
Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y
cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos
de las cetonas. Esto es útil para c uando s e tenga una solución c on un com puesto
desconocido, con el cual se puede determ inar cuál es el grupo funcional
que tenem os, y ya después c on pruebas posteriores o su espectro así poder
determ inar cuál es nuestro com puesto en la práctica. Adem ás con estos m étodos
es fácil determ inar la presenc ia de estos com puestos de manera cualitativa, lo que nos
hace más fácil lograr saber cuál grupo funcional es el que contenemos
Cuestionario
5. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo?
Consiste en la ruptura del compuesto c arbon il o po r el enl ac e met il- c arbo nilo y la
ox idac ión pos ter ior a ác ido c arbox ílic o, dando t amb ién c om o produc t o
haloformo que precipita. Se lleva a cabo para metilcetonas y como caso exclusivo para el
acetaldehído.
6. Escriba la reacción anterior.
Bibliografía
Carey, Francis., “Química Orgánica”, 6ª., McGraw Hill, México 2006, 601-634.
Mc Murry, John, “Química Orgánica”, 6ª., Thomson Learning, México 2004, 683-720 pp.
Pine, H. Stanley., “Química Orgánica”, 6ª, Mc Graw Hill, México, 1990, 254-312 pp.