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Acide téréphtalique

Acide téréphtalique

Acide téréphtalique

Identification
Nom UICPA acide benzène-1,4-dicarboxylique

acide paraphtalique
Synonymes TPA
PTA

No CAS 100-21-0
SMILES [Afficher]

InChI [Afficher]

Apparence poudre cristalline blanche1


Propriétés chimiques
Formule brute C8H6O4 [Isomères]

Masse molaire3 166,1308 ± 0,008 g/mol


C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,

pKa1 : 3,54 à 25 °C
pKa
pka2 : 4,46 à 25 °C2
Propriétés physiques
T° fusion Point de sublimation :402 °C1
dans l'eau à 20 °C :2,8 g·l-11.
Solubilité Soluble dans DMSO, DMFet
les bases
Masse volumique 1,51 g·cm-31
T° d'auto-
496 °C1
inflammation
Point d’éclair 260 °C1
Thermochimie
Cp [+]

Précautions
NFPA 704
L'acide téréphtalique est un acide
dicarboxylique aromatique. C'est l'un des
troisisomères de position d'acides
phtaliques avec l’acide isophtalique et l’acide
phtalique. C'est un acide important sur le plan
commercial. Il est principalement utilisé comme
matière première dans l'industrie 1
des polyesters (particulièrement le PET, 1
composant de certains vêtements et de bouteilles 0
plastiques). Il est aussi connu sous le nom
d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide SIMDUT5
paraphtalique, et sa formule chimique brute est
C6H4(COOH)2. Récemment, il a été utilisé pour Produit non contrôlé
fabriquer des composés à charpente cristalline [+]
hybride dont les composés organiques forment Écotoxicologie
les ligands entre les centres métalliques
(MOFs (en)). LogP 1,961

L'acide téréphtalique a la formule topologique Composés apparentés


suivante : acide phtalique
Isomère(s)
acide isophtalique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sommaire
[masquer]

 1 Propriétés
 2 Fibre artificielle
 3 Préparation
 4 Références
 5 Voir aussi
o 5.1 Liens externes

Propriétés[modifier | modifier le code]


Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à
sesublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique
lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester
méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupements carboxyles qui
forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la
formation d’un solide à température ordinaire.

Fibre artificielle[modifier | modifier le code]


Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C6H4 - COOH), avec l'éthylène glycol (HO
- CH2 - CH2 - OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou
de Térylène.

Préparation[modifier | modifier le code]


L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés
para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin, par
l'acide chromique6.
À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par
oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un
catalyseur de type cobalt-manganèse et un promoteur à base de bromure. Le rendement est
proche de 100 %. Le produit brut est purifié parhydrogénation en solution aqueuse pour
transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.
La préparation peut être aussi faite par procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la
vitesse de réaction laissent à désirer7.

Références[modifier | modifier le code]

1. ↑ a, b, c, d, e, f et g ACIDE TEREPHTALIQUE [archive], fiche de sécurité

du Programme International sur la Sécurité des Substances


Chimiques [archive], consultée le 9 mai 2009

2. ↑ CHEMINFO: Terephthalic acid [archive]

3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements


2007 » [archive], surwww.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3,

Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

5. ↑ « Acide téréphtalique [archive] » dans la base de données de produits


chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de

la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

6. ↑ Théophile Jules Pelouze, Edmond Fremy; Traité de chimie générale;


Masson (1856)

7. ↑ Chauvel, A.; Procédés de pétrochimie; Institut Français du Pétrole;


ed TECHNIP (1985)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

 Liste d'acides
 Acide carboxylique
Liens externes[modifier | modifier le code]

 (fr) Directive 2002/72/CE de la Commission européenne


concernant les matériaux et objets en matière plastique destinés
à entrer en contact avec les denrées alimentaires
 Portail de la chimie
Catégories :
 Acide benzoïque
 Acide dicarboxylique
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