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Ester

Pour les articles homonymes, voir Ester (homonymie).


Pour l’article ayant un titre homophone, voir Esther.

Séquence de la fonction ester carboxylique.

En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié
simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxy du type -
O-R'. Quand cet atome est un atome de carbone, on parle d'esters carboxyliques. Cependant,
ce peut être aussi un atome de soufre (par exemple dans les esters sulfuriques, sulféniques,
etc.), d'azote (esters nitriques, etc.), de phosphore (esters phosphoriques, phosphoniques,
phosphéniques, etc), etc. En fait, tout oxoacide organique, inorganique ou minéral a la capacité
de former des esters.
Les esters carboxyliques sont des dérivés des acides carboxyliques, ils résultent très
généralement de l'action d'un alcool sur ces acides avec élimination d'eau. Les fonctions esters
se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides. Les
esters carboxyliques ont souvent une odeur agréable et sont souvent à l'origine de l'arômenaturel
des fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés pour les arômes synthétiques et dans la parfumerie.

Sommaire
[masquer]

 1 Nomenclature
o 1.1 En tant que groupe prioritaire
o 1.2 En tant que groupe secondaire
 2 Synthèse
 3 Utilité
 4 Quelques esters et leur odeur
 5 Voir aussi
 6 Notes et références
 7 Liens externes

Nomenclature[modifier | modifier le code]


En tant que groupe prioritaire[modifier | modifier le code]
Le nom d'un ester comporte deux termes :
1. le premier désigne la chaîne principale qui provient de
l'acide carboxylique dans laquelle on remplace la
terminaison -ique de l'acide par -ate. Elle est liée au carbone
du groupe carboxyle et est numérotée quand c'est
nécessaire à partir de celui-ci.
2. le second, qui se termine en -yle, est le nom du groupe
alkyle provenant de l'alcool. Cette chaîne est numérotée à
partir de l'atome de carbone lié à l'atome d'oxygène de la
fonction ester.

Structure moléculaire schématique du pentanoate d'éthyle :


- à gauche, le groupement pentanoate (chaîne de 5 atomes de carbone, le premier au centre de la figure
étant doublement lié à un atome d’oxygène en groupement oxyle) ; ce carboxyle provient de l’estérification
de l’acide pentanoïque ;
- à droite, le groupement éthyle (chaîne de 2 atomes de carbones, le premier au centre de la figure étant
simplement lié à un atome d’oxygène qui assure aussi la liaison faible entre les deux groupements) ; cet
alkyle provient de l’estérification de l’éthanol.

Nomenclature systématique - Cas général

Formule*
Classe Suffixe
du groupe caractéristique

-(C)OOH acide ...-oïque


Acides carboxyliques
-COOH acide ...-carboxylique

-(C)OOR** ...-oate de R
Esters d'acides carboxyliques
-COOR** ...-carboxylate de R

* Les atomes de carbone indiqués entre parenthèses sont


inclus dans le nom de la structure fondamentale et non dans
le suffixe1.
** R désigne un groupe substituant dérivé
d'un hydrure fondamental2 par perte d'un atome d'hydrogène.
Exemples :
1. Heptanoate d'éthyle : CH3(CH2)5-COO-
C2H5 (ester de l'acide heptanoïque
CH3(CH2)5-COOH ; R = groupe éthyle -
C2H5)

2. Cyclopentanecarboxylate d'éthyle : -
COO-C2H5 (ester de l'acide
cyclopentanecarboxylique)
Pour les dérivés de l'acide formique, de l'acide
acétique, les noms traditionnels sont utilisés alors
que pour les autres acides, le nom systématique est
recommandé, ce qui donne :

Nomenclature des esters selon recommandations de l'IUPAC

Alcane Acide carboxylique Ester Exemple

acide formique formiate de R-yle formiate de mét


méthane
acide méthanoïque méthanoate de R-yle méthanoate de m

acide acétique acétate de R-yle acétate de méth


éthane
acide éthanoïque éthanoate de R-yle éthanoate de mé

acide propionique propionate de R-yle propionate de mé


propane
acide propanoïque propanoate de R-yle propanoate de m

acide butyrique butyrate de R-yle butyrate de mét


butane
acide butanoïque butanoate de R-yle butanoate de mé

pentane acide pentanoïque pentanoate de R-yle pentanoate de mé


acide 2-méthylbutanoïque 2-méthylbutanoate de R-yle 2-méthylbutanoate

acide 3-méthylbutanoïque 3-méthylbutanoate de R-yle 3-méthylbutanoate

hexane acide hexanoïque hexanoate de R-yle hexanoate de mé

Les noms en gras du tableau ci-dessus ceux de la


nomenclature IUPAC.
Les noms de la nomenclature systématique sont
donnés quand ils sont différents de ceux de
l'IUPAC.
En italique : d'autres noms qui ne relèvent ni de la
nomenclature systématique ni de l'IUPAC mais qui
sont néanmoins, pour l'acide propionique et l'acide
butyrique, acceptés par l'UIPAC3, leurs esters
reprenant obligatoirement les noms systématiques.
En tant que groupe
secondaire[modifier | modifier le code]
Si un autre groupe caractéristique a la priorité, il y a
2 possibilités pour désigner un ester:

 groupe ester secondaire rattaché à la structure


principale par le carbonyle (R-O-CO-): par
l'utilisation du préfixe "R-oxycarbonyl-". Ex:
acide 3-propoxycarbonylpentanoïque.

 groupe ester secondaire rattaché à la structure


principale par l'oxygène (R-CO-O-): par
l'utilisation du préfixe "acyloxy-". Ex: acide 3-
propanoyloxypentanoïque.

Synthèse[modifier | modifier le code]


Article détaillé : estérification.

La méthode de synthèse la plus simple et la plus


courante est appelée estérification. Il s'agit de la
condensation d'un acide carboxylique ou de l'un de
ses dérivés (chlorure d'acyle, anhydride d'acide)
avec un alcool, donnant l'ester et un autre composé
(eau, acide chlorhydrique ou acide carboxylique).
Dans le cas de la réaction d'un acide carboxylique
avec un alcool, on parle de réaction ou estérification
de Fischer :
Cette réaction est lente, presque athermique
(légèrement exothermique en fait) et réversible (la
réaction inverse appelée rétro-estérification est une
hydrolyse acide de l'ester), ce qui la rend limitée.
Son rendement dépend particulièrement de la
classe de l'alcool utilisé (rendement moyen à bon
pour des alcools primaires et secondaires, mauvais
rendement pour des alcools tertiaires). Il est
possible d'améliorer la cinétique de cette réaction
(qui sinon met plusieurs mois à atteindre son
équilibre) en chauffant (ce qui n'a pas d'influence
sur le rendement), ou en la catalysant par un acide.
Le rendement quant à lui peut être amélioré par
exemple en mettant un réactif en excès ou en
enlevant l'eau produite lors de la réaction avec
un appareil de Dean Stark.
Une autre possibilité est d'utiliser des dérivés
d'acides pour synthétiser des esters :

 à partir des chlorures d'acyles :

 à partir des anhydrides d'acide :

Ces réactions, contrairement à l'estérification de


Fischer présentent l'avantage d'être rapides et
totales.
Il est aussi possible de synthétiser un ester à partir
d'un autre ester et d'un alcool. On parle alors
de transestérification.
Cette réaction est utilisée dans l'industrie pour la
fabrication du polyester et du biodiesel. Elle est
aussi présente en biologie ; c'est entre autres le
mécanisme qui permet l'épissage des introns lors de
la maturation des ARNm.

Utilité[modifier | modifier le code]


Outre le fait d'obtenir un ester, utile dans l'industrie
agroalimentaire, en parfumerie ou d'autres secteurs
industriels, l'estérification est utile, de par son
caractère réversible (pour les acides carboxyliques
et les alcools, tout du moins), dans le cadre de la
protection de fonctions.
Puisque la transformation est réversible, elle permet
de protéger soit la fonction alcool, soit la fonction
acide carboxylique, soit les deux. En effet, si on veut
protéger un alcool, on le fait réagir avec un acide
carboxylique pour former un ester ; on fait la
réaction que l'on voulait effectuer ; une fois celle-ci
finie, on renverse la réaction d'estérification pour
retrouver l'alcool.
Il existe deux méthodes pour renverser
l'estérification :

1. utiliser la même réaction (rétro-


estérification) en jouant sur les quantités de
matière pour que l'équilibre soit favorable à
l'acide carboxylique + l'alcool.
2. utiliser la réaction
de saponification ou hydrolyse en milieu
basique des esters.
Les esters sont aussi un constituant de base dans
l'industrie des plastiques. Ils sont à la base d'un des
plastiques les plus utilisés, lepolyester.
Il s'agit d'un moyen de former les lactones :
estérification intramoléculaire à partir d'un
hydroxyacide carboxylique.
Les esters peuvent être réduits :

 en alcools primaires par l'action


du tétrahydruroaluminate de lithium (LiAlH4),
dans l'éther diéthylique (éther) ou
le THF(tétrahydrofurane)
 en aldéhydes par l'action du DIBAL, dans un
solvant non polaire (toluène par exemple), à
basse température (−60 °C).
Quelques esters

 Céride
 Glycéride
 Acétate d'isoamyle

Quelques esters et leur


odeur[modifier | modifier le code]

Ester Odeur

de méthyle Éthérée

Méthanoate d'éthyle Odeur de rhum, et partiellement des framboises


ou Formiate

de butyle Fruitée

de méthyle Fruitée

d'éthyle Dissolvant ou fruitée

de propyle Poire

Éthanoate de butyle Banane ou pomme


ou Acétate

de pentyle Poire

d'hexyle Poire

d'heptyle Florale
d'octyle Orange

de linalyle Lavande, bergamote ou banane

de 2-phényléthyle Rose

de benzyle Jasmin

de vinyle Fruitée, agréable à faible concentration


devient vite âcre et irritante à plus forte concentration

d'isoamyle Banane
ou de 3-méthylbutyle

d'isobutyle Fruitée et florale


ou β-méthylpropyle

d'éthyle Fraise

de propyle Fruitée

de butyle Pomme
Propanoate
ou Propionate

d'isoamyle Abricot, ananas

d'isobutyle Éthérée

d'isopropyle Fruitée

de méthyle Pomme

Butanoate d'éthyle Ananas


ou Butyrate

d'isoamyle Pomme
Isopentanoate de méthyle Fruitée
ou Isovalérate

de méthyle Thé des bois, Winter-green

Salicylate de phényle Aromatique

d'hexyle Azalée

de méthyle Orientale (très raffinée : "essence de Niobé")

Benzoate d'éthyle Cerise

de benzyle Aromatique

Voir aussi[modifier | modifier le code]


Sur les autres projets Wikimedia :
 Ester, sur le Wiktionnaire

 Polyester
 Lactone
 2,4 MCPA ester
 Thioester

Notes et références[modifier | modifier le


code]

1. ↑ R. Panico, J.-C. Richer -

Nomenclature UICPA des composés organiques -

Masson 1994, pp. 70, 129 à 131 (ISBN 2-225-84479-8).

Un tableau des suffixes (et préfixes) utilisés pour

désigner quelques groupes caractéristiques

importants en nomenclature substitutive est

consultable dans une référence IUPAC en ligne (en


anglais) : Suffixes and prefixes for some important
characteristic groups in substitutive
nomenclature [archive].
2. ↑ Les hydrures fondamentaux incluent
les hydrocarbures

3. ↑ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r9
3_705.htm [archive]

Liens externes[modifier | modifier le code]

 (en) http://www.organic-chemistry.org
 (en) http://www.organicworldwide.net

 Portail de la chimie

 Portail des odeurs, des senteurs et du


parfum
Catégories :
 Ester
 Groupe fonctionnel
 Arôme
 Composant de parfum
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