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Liaison double

En chimie, une liaison double est une liaison entre éléments chimiques impliquant quatre
électrons de valence au lieu de deux. Il existe un grand nombre de liaisons doubles possibles, la
plus commune étant sans doute celle entre deux atomes de carbone qu'on trouve dans
les alcènes. Ce genre de liaison peut aussi exister entre un atome de carbone et un atome
d'oxygène (groupecarbonyle, C=O), entre deux atomes d'azote (composé azo, N=N), entre un
atome de carbone et un atome d'azote (imine, C=N) ou encore entre un atome de carbone et un
atome de soufre (sulfoxydes, S=O).
En formule topologique la liaison double est représentée par deux lignes parallèles (=) entre les
deux atomes liés, et en typographie, on utilise simplement le signe égal1,2.
Les liaisons doubles sont plus fortes que les liaisons simples et sont aussi plus courtes.
Leur ordre de liaison est de deux. Les liaisons doubles sont riches en électrons, ce qui les rend
réactives.

éthylène acétone diméthylsulfoxyde


Composés chimiques communs avec un
liaison double

Sommaire
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 1 Liaison
 2 Types de double liaison entre atomes
 3 Variations
 4 Notes et références

Liaison[modifier | modifier le code]


Ce type de liaison peut être expliqué en termes d'hybridation d'orbitale. Dans l'éthylène chaque
atome de carbone possède trois orbitales sp2 et une orbitale p. Les trois orbitales sp2 sont dans
un même plan, formant un angle de 120° entre elles, l'orbitale p étant perpendiculaire à ce plan.
Lorsque deux atomes de carbone s'approchent, deux orbitales sp2 se recouvrent et forment
une liaison σ. Au même instant les deux orbitales p se rapprochent (toujours dans le même plan)
et forment ensemble une Liaison π. Pour un recouvrement maximum latéral les deux orbitales p
doivent rester parallèles, ce qui empêche par la suite toute rotation autour de la liaison centrale.
Cette propriété donne naissance à une isomérie cis-trans. Les doubles liaisons sont aussi plus
courtes pour permettre un recouvrement maximal des orbitales p.
Deux orbitales sp2 (trois orbitales de cette nature Deux orbitales p se recouvrent pour former une
par atome) liaison pi
s'approchent pour former une liaison sigma sp2-sp2 parallèle à la liaison sigma

Avec 134 pm (picomètres), la longueur de la liaison C−C dans l'éthylène est plus petite que celle
de la liaison C−C de longueur 154 pm dans l'éthane. Cette double liaison est aussi plus forte (636
(KJ/mole) contre 368 kJ/mole) mais pas deux fois plus forte, la liaison pi étant plus faible que la
liaison sigma car résultant d'un recouvrement latéral moins efficace.
En représentation alternative la liaison double résulte du recouvrement de deux orbitales
sp3 comme dans une liaison banane3.

Types de double liaison entre atomes[modifier | modifier le code]

C O N S

C alcène carbonyle imine thiocarbonyle

O dioxygène nitroso sulfoxyde, sulfone, acide sulfinique, acide sulfonique

N azo

S disulfure

Variations[modifier | modifier le code]


Dans une molécule avec une alternance de liaisons simples et doubles les orbitales peuvent se
recouvrir entre de nombreux atomes en chaîne, menant à un système conjugué. Des
phénomènes de conjugaison peuvent se produire par exemple dans des systèmes de
type diènes (butadiène par exemple) ou d'énones. Dans les molécules cycliques ces
phénomènes de conjugaison peuvent mener à l'aromaticité. Dans de tels systèmes les ordres de
liaison ne sont plus strictement de 1 (liaison simple) et 2 (liaison double) mais ont une valeur
entre ces deux nombres selon la nature des atomes et selon leurs positions respectives. Dans le
cas du benzène, par exemple, l'indice de liaison entre n'importe quelle paire d'atomes de carbone
adjacents tend vers 1,5.
Dans les cumulènes, deux liaisons doubles sont adjacentes.
Les liaisons doubles sont communes pour des éléments de la période 2 (tels que le carbone,
l'azote ou l'oxygène) mais elles sont moins courantes pour des éléments de périodes plus
élevées. Cependant les métaux peuvent eux aussi s'engager dans des liaisons multiples de
type liaison multiple métal-ligand.

Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions,

Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-
85472-7

2. ↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry

3. ↑ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard

J. 5th ed. 2007

 (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article


de Wikipédia en anglais intitulé « Double bond » (voir la liste des
auteurs).

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