Acetilacion

Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia-UPTC
Escuela de Ciencias Quìmica

Laboratorio Quìmica Orgànica II
Acetilación de anilina
Castillo-Lasprilla D1*, Ospina-Olarte B2*, Santos-Rivera L3*.

Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Av. Central del
Norte 39-115, Tunja-Colombia
Resumen:
En esta práctica se realizará la acetilación de la anilina, dicha síntesis que partió de la reacción entre la anilina y anhídrido
acético, usando ácido clorhídrico como catalizador luego se hizo una inmersión en hielo con agitación contante hasta que no se
observara más formación de cristales blancos los cuales eran acetanilida que se llevo a filtración al vacío, luego se midió el
punto de fusión de los cristales obtenidos, dicho valor se confirmó y comparo con los datos reportados en los libros.
Palabras claves: síntesis, acetanilida, catalizador, anilina.
1. Objetivos
General
Síntesis de acetanilida por acetilación
Específicos
Observar características de la reacción de acetilación de anilina.
Observar el mecanismo de reacción de la acetilación de anilina
2. MARCO TEORICO
La protección consiste en la acetilación de la anilina con anhídrido acético en medio ácido, se trata de una reacción de
sustitución nucleofílica del grupo acilo, en este caso es el átomo del Nitrógeno de la anilina que actúa como nucleófilo
Castillo Lasprilla Steven, daniel.castillo02@uptc.edu.co. Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia Av. Central del Norte 39-115, Tunja-
Colombia
Ospina Olarte Brayan David, brayandavidospina@hotmail.com. . Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia Av. Central del Norte 39-115, Tunja-
Colombia
Laura Daniela Santos Rivera, laura.santos@uptc.edu.co. . Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia Av. Central del Norte 39-115, Tunja-
Colombia
atacando el carbono carbonílico del anhídrido acético.La acetilación es un procedimiento útil para la identificación de
las aminas primarias y secundarias, pues los acetil derivados son sólidos que pueden identificarse por sus puntos de fusión.[1]
La manera de reaccionar de los compuestos acilo se debe a que todos poseen buenos grupos salientes unidos al átomo de
carbono grupo carbonilo. En general una reacción de un anhídrido acido incluye la pérdida de un ion carboxilato o una
molécula de un acido carboxílico, ambos son bases débiles y buenos grupos salientes. [1]
3. PROCEDIMIENTO
Acetilación de anilina 1mLde anilina, 24mL de agua y 1mL

de HCl en Erlenmeyer de 50mL
1,65g de acetato de sodio, 4mL de

agua en Erlenmeyer de 50mL Adicionar 2mL anhídrido acético
Llevar a baño de hielo y agitación

constante Adicionar la primera solución
Filtrar al vacío y hallar el punto de

fusión
4. RESULTADOS
Reactivo límite:
1 mol C6 H5 NH2
1.656g C6 H5 NH2 = 17.8 x 10−3 mol de C6 H5 NH2
93.05 g
1.08 g 1 mol C4 H6 O3
2mL C4 H6 O3 ∗ = 21.16 x 10−3 mol de C4 H6 O3
ml 102.05 g
Como la estequiometria es 1:1
mol C6 H5 NH2 = mol C6 H5 NHCOCH3
Colombia
Colombia
Colombia
135.17 g
17.8 x 10−3 mol C6 H5 NHCOCH3 = 2.41 g de C6 H5 NHCOCH3
1 mol de NHCOCH3
Rendimiento:
1.015 g
.% R = x 100% = 42.2 %
2.41 g
Punto de fusión:
P. fusión experimental: 110-112ºC

p. fusión teórico: 113ºC
5. ANALISIS DE LOS RESULTADOS
Al adicionar el anhidro acético para acetilar el grupo amino. El carbono del grupo carbonilo tiene una carga parcial δ+ debido
a que los oxígenos son grupos electroatractores o que atraen cargas; por lo tanto los pares libres del amino atacan el
carbono del grupo carbonílico, forzando a subir los electrones π del carbonilo al oxígeno. Seguidamente ocurre una reacción
tipo ácido-base en donde un hidrógeno del amino es atacado por los pares libres del oxígeno permitiendo que la especie
acetato se convierta en un mejor grupo saliente como ácido acético. Seguidamente, un par de electrones libres del oxígeno
con carga negativa forman de nuevo el doble enlace C=O desplazando una molécula de ácido acético para formar así la
acetanilida. [2]
Obtuvimos un porcentaje de rendimiento del 42.2% esto nos dice que en la práctica hubieron pérdidas o no hubo una
reacción completa en el momento de la agitación se pudo haber filtrado antes de que todos los cristales se formaran y
aunque el punto de fusión fue muy similar al teórico el compuesto no era muy puro debido que cuando empezó la fusión
hubo un lapso de tiempo para que se fundiera todo y esto nos dice que el compuesto tenia impurezas
6. CUESTIONARIO
1. ¿cómo se obtiene en el laboratorio la fenacetina?
Síntesis Williamson Éter: Fenacetina a partir de Acetaminofen:

O
HN CH3
NH CH3
K2CO 3
+ CH 3CH 2I
HO
O CH3
La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter que usa un fenol
como el alcohol.
Colombia
Colombia
Colombia
O
O
HN CH3
NH CH3 2-
CO 3 -
+ + HCO 3
HO
-
O
Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente.
O O
HN HN CH3
CH3
CH 3CH 2I -
+ + I
- O CH3
O
El ión fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar
fenacetina.
2. ¿Por qué en la síntesis del acetaminofén no se obtiene el éster correspondiente al de la acetilación del grupo hidroxilo?
Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero, obteniéndose como
productos el paracetamol y ácido acético. Aunque conviene proteger el grupo hidroxilo fenólico debido a su
mayor poder nucleófilo, respecto al nitrógeno anilínico.
3. Escriba el mecanismo de la acetilacion de anilina
Colombia
Colombia
Colombia
NH2 H O
N
CH3
-
Cl
H
+ - H
NH2 NH 3 Cl + O
- + N
[HCl] CH 3COO Na
H + -
H2O + Na O CH3
NH2 O O O
NH2
+ + H3C OH + NaCl
H3C O CH3
H3C O
O O H
H +
+ N CH3 O
N -
H
O CH3 H + -
O CH3
H O
N
CH3 O
+
H3C OH
Acetanilida
4. ¿ Cómo prepararía 4-acetilanilina? Explique con esquemas
NH2 NH2 NH2
+
KCN H3O
- +
OH H
N
HO O
Colombia
Colombia
Colombia
5. La acetilación también se usa para obtener el ácido acetilsalicílico reacción y condiciones
7. CONCLUSIONES
- En la síntesis de la acetanilida, la anilina es una amina y se sintetiza con anhídrido acético para formar una amida, la
acetanilida.
- La acetilación es usada para la síntesis de diferentes fármacos como el ácido acetilsalicílico, paracetamol entre otros
.
8. BIBLIOGRAFÍA
[1] Anilina y aminas [en línea] disponible en http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf

[2] Practica 14 acetilación [en línea] disponible en www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf
Colombia
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Castillo-Lasprilla D1, Ospina-Olarte B2, Santos-Rivera L3*.

Palabras claves: síntesis, acetanilida, catalizador, anilina.

Síntesis de acetanilida por acetilación

Observar características de la reacción de acetilación de anilina.

Observar el mecanismo de reacción de la acetilación de anilina

Acetilación de anilina 1mLde anilina, 24mL de agua y 1mL

1,65g de acetato de sodio, 4mL de

Llevar a baño de hielo y agitación

Filtrar al vacío y hallar el punto de

Como la estequiometria es 1:1

mol C6 H5 NH2 = mol C6 H5 NHCOCH3

P. fusión experimental: 110-112ºC

5. ANALISIS DE LOS RESULTADOS

1. ¿cómo se obtiene en el laboratorio la fenacetina?

Síntesis Williamson Éter: Fenacetina a partir de Acetaminofen:

3. Escriba el mecanismo de la acetilacion de anilina

NH2 NH2 NH2

5. La acetilación también se usa para obtener el ácido acetilsalicílico reacción y condiciones

[1] Anilina y aminas [en línea] disponible en http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf

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