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Propriedades, Preparação, e
Estratégias de Síntese
Etanol é o álcool contido nas bebidas alcoólicas.
C6 H12 O6
Yeast enzymes
2 CH 3CH 2 OH + 2 CO 2
[H 3O + ][RO- ]
K a = K[H 2 O] = mol L-1 , and pKa = -log K a
[ROH]
Os álcoois são ácidos em relação a alcanos e haloalcanos, porque
o átomo de oxigênio eletronegativo é capaz de estabilizar a carga
negativa do íon alcóxido.
Para conduzir o equilíbrio de álcool/alcóxido a base conjugada,
uma base mais forte do que o alcóxido tem de ser utilizado para
remover o próton:
Os quarto hidrogênios da
molécula LiAlH4 estão disponíveis
para a redução, assim, hidreto de
alumínio e lítio pode reduzir a
quatro moléculas de aldeído ou
cetona, para álcoois.
Após a reacção é levada a cabo,
o ácido aquoso é adicionado para
consumir o excesso de reagente
e libertar o álcool do produto a
partir do aluminato de tetra-
alquil.
Síntese de álcool por redução pode ser revertida:
reagentes de cromo.
Alcoois podem ser oxidados de volta a aldeídos e cetonas usando
compostos de cromo (VI).
Durante este processo, espécies de a amarelo-laranja Cr(VI) é
reduzido a uma espécie verde escuro Cr(III). K2Cr2O7 ou
Na2Cr2O7, ou CrO3 são comumente utilizadas como reagentes de
Cr(VI).
Álcoois secundários podem ser oxidados a cetonas em solução
aquosa:
Álcoois primários tendem a oxidados a ácidos carboxílicos quando
oxidados em solução aquosa:
(CH3CH 2 )2 O, 0o 10o C
CH 3 Br + 2 Li CH 3 Li + LiBr
Methyl-lithium
Reagentes de Grignard, RMgX, podem ser formados a partir de,
haloalcanos secundários e terciários, bem como a partir de
haloalcanos e halobenzenos.
Reagentes de Grignard são muito sensíveis à umidade e ao ar e
são formados em solução e utilizados imediatamente.
Os átomos de metal de um reagente de Grignard são deficientes
em elétrons e tornam-se coordenados a duas moléculas de
solvente:
A ligação de alquil metálico é fortemente polar.
A ligação carbono-lítio emCH3Li tem 40% caráter iônico, e a
ligação de carbono-magnésio em CH3MgCl tem cerca de 35%
caráter iônico.
O átomo de metal é fortemente eletropositivo e está na
extremidade positiva do dipolo.
A reação com
formaldeído
produz um
álcool primário.
Aldeídos exceto formaldeído formam álcoois secundários.