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2012
Clase Nº 20
Funciones Orgánicas Oxigenadas
3
Metanol
Nomenclatura:
Se nombran como los hidrocarburos de los que proce-den
pero con la terminación -ol, e indicando con el nú-mero
localizador más bajo posible la posición del gru-po
alcohólico.
Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol,
triol, ... indicando con números los lugares donde se
colocan
En los compuestos polifuncionales en los que el alco-hol no
interviene como función principal, se designa con el prefijo
hidroxi-.
Ejemplo:
OH CH3
OH
hexano-2,4-diol 5
Clasificación del alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una
el grupo hidroxilo.
Nomenclatura:
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los
éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden
alfabético, luego se agrega la palabra eter.
Ejemplo:
7
CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etilmetiléter dietiléter
metoxietano O – CH3
8
2-metoxipentano
CH3 - CH - O – CH2 - CH – CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano
CH3 CH3
FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO)
Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol
deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples,
donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –.
Nomenclatura:
Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman
reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el
de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la
terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1. 9
H – CHO CH3 – CHO
CH3 OH CH3
3 – metilbutanal 3-hidroxi-2-metilbutanal
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FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’)
Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula
general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o
aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de
los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno.
O Si R = R’ : cetona simétrico
Si R ≠ R’ : cetona
R C R' asimétrica
Nomenclatura:
Ejemplo:
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CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
dimetilcetona metilpropilcetona
3-metilciclopentanona 1-fenil-1-propanona
benzofenona
(difenilcetona) acetofenona 4-hidroxi-4-metil-2-
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(fenilmetilcetona) hexanona
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH)
A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno
hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que
contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido
a que presentan un carácter ácido.
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FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’)
Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula
general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser
indistintamente grupo alquilo o arilo.
Propanoato de metilo