UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

ALGUNAS PRUEBAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS
Al terminar esta sesión los estudiantes estarán en capacidad de:
Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio (NaHCO3), observando el
desprendimiento de gas carbónico (CO2).
Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos carboxílicos.
Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales y ésteres (sustituciones nucleofílicas).
Demostrar que ocurrió la hidrólisis de sales determinando el pH de la solución resultante.
Prepara un derivado (éster) de ácido carboxílico
Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o de una grasa (ésteres de ácidos grasos
insaturados o saturados, respectivamente).
Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.

TEORÍA RELACIONADA
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos más importantes. El carácter ácido de este
grupo se explica teniendo en cuenta la polarización del enlace C=O del grupo carbonilo, debido a la mayor
electronegatividad del oxígeno, el carbono tiene una deficiencia electrónica que debe compensar atrayendo los
electrones del enlace con el oxígeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace O-H se debilita facilitando el
desprendimiento de un protón (H+):

El anión carboxilato se estabiliza por deslocalización electrónica entre los dos átomos de oxígeno y del
carbono.

El carácter ácido puede ser reconocido por la formación de sales mediante la reacción de neutralización ácido-
base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la producción de CO2 al reaccionar con bicarbonato de
sodio (NaHCO3).

Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua como en disolventes
orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos, exhiben un comportamiento de solubilidad
opuesto: ácidos carboxílicos insolubles enagua y solubles en disolventes orgánicos. Este comportamiento
puede emplearse como criterio de identificación y para lograr la separación de ellos.
Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos. Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza total
o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los derivados de ácido.
Los haluros de ácidos, son los derivados más reactivos y por ello es posible obtener muchos otros tipos de
compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofilica. El solo
contacto con el vapor de agua, de la atmósfera los transforma en ácido carboxílico.

Los anhídridos de ácido se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de ácido monocarboxílico, o
una de dicarboxílico, empleando como agente deshidratante otro anhídrido. Otras por sustitución nucleofílica
sobre un haluro de ácido.

Los ésteres se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La reacción llega
rápidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin
de que la reacción se desplace a la derecha, favoreciendo la formación del éter. (Principio de Chatelier).

Las amidas se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas con haluros de ácido o con anhídridos.
Cuando las amidas se calientan con ácidos o bases acuosas se hidrolizan produciendo sales de amonio o sales
alcalinas, respectivamente. Las sales de amonio se pueden calentar y por pérdida de agua forman amidas.

PARTE O SECCIÓN EXPERIMENTAL

CARACTERÍSTICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Disolver 10 gotas ó 0.2 g. de un ácido carboxílico en 10 gotas de H 2O, agregar 10 gotas de NaHCO3 al 5%. El
desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de ácido. Si el ácido es insoluble en agua, agregar 10 gotas
de MeOH o EtOH y luego solución al 5% de bicarbonato de sodio.

FORMACIÓN DE SALES
Tomar en la punta de una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y agregarle a un tubo de ensayo
que contiene 3.0 ml. de agua. Observar la solubilidad. Otra muestra de ácido benzoico agregarle a un tubo de
ensayo que contiene 3.0 ml. de NaOH al 10%. Agitar y observar la solubilidad.

 HIDRÓLISIS DE SALES
Tomar en la punta de una espátula una pequeña cantidad de etanoato de sodio o acetato de sodio
(CH3 . COO-Na+) y agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua. Agitar y luego determinar la
acidez con papel indicador. Efectuar lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio.

PRUEBA DEL ACETATO

Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas de ácido
acético (CH3COOH) en un tubo de ensayo limpio y seco; calentar al baño de maría (no ebullir), luego enfriar
por debajo de los 20 ºC y verter la mezcla de reacción en 20 ml de salmuera fría. Notar el olor característico
de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3).

HIDRÓLISIS BÁSICA DE ÉSTERES (Saponificación)

Colocar 0.5 g de grasa (sebo o tocino) o de aceite en un tubo de ensayo grande y agregar 3.0 ml de NaOH al
25% y 3.0 ml de metanol. Calentar en baño maría por 20 minutos y agitar para disolver la grasa. Al terminar el
calentamiento dividir el contenido del tubo en dos mitades y marcar como tubo A y B. Tapar el tubo A y agitar
por un minuto, dejar reposar y medir el tiempo que tarda en desaparecer la espuma. Para comparar hacer lo
mismo con una solución al 2% de un detergente comercial. Calentar el tubo A y añadir esta mezcla a un tubo
grande que contiene 10.0 ml de solución acuosa al 25% de NaCl. Agitar por 2 minutos y observar la separación
del jabón por efecto salino. Para comparar hacer lo mismo con solución al 2% de detergente comercial.

Tomar en contenido del tubo B y agregar 2.5 ml de una solución al 10% de cloruro de calcio (CaCl2), agitar la
mezcla y observar si se forma espuma. Continuar adicionando solución de CaCl2 hasta que no se forme más
espuma. Para comparar hacer lo mismo con otra solución al 2% de detergente comercial.

PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS

1. Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez decreciente:
a) Ácido metanoico b) ácido propanoicog c) ácido cloroetanoico
d) ácido benzoico e) ácido p-metilbenzoico.
2. Escribir la reacción entre el ácido etanodioico y el NaHCO 3.
3. Explique por qué no ocurre hidrólisis en la solución de nitrato de sodio.
4. Escribir la reacción de hidrólisis básica del triestearato de glicerilo. Cuál es el nombre sistemático del jabón
obtenido?
5. Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal de ácido y el alcohol ya formados en la hidrólisis.
6. Para qué se agrega CaCl2 sobre la solución de jabón?
7. Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realizó entre un jabón y un detergente?