RESUMEN: En esta práctica experimental se sintetizo n-butanol y bromuro sódico compuestos a partir de una reacción de

sustitución nucleofílica biomolecular SN2 con la cual se obtuvo bromuro de n- butilo, al realizar una serie de procedimientos:
cómo enfriamiento y condensación, destilación y decantación, para finalmente obtener el producto deseado.
ABSTRACT: In this experimental practice synthesize n-butanol and sodium bromide compounds from a nucleophilic
biomolecular substitution reaction SN2 with which n-butyl bromide was obtained, to perform a series of procedures: as cooling
and condensation, distillation And decanting, to finally obtain the desired product.
Palabras Claves: yoduro de n-butilo, reacción SN2, destilación, condensación y decantación
.Keywords: n-butyl iodide, SN2 reaction, distillation, condensation and decantation

1. Introducción lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de
fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es
un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de
alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios.
Entre los reactivos utilizados para realizar esta
transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o
halogenuro de fósforo; también se puede realizar
calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico
concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un
halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el
producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden
(SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:
sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se
puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción
es un proceso concertado en una sola etapa, sin
intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace
con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo
saliente está parcialmente destruido. En este estado de
transición el carbono se aplana hasta que quedan los
sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano).
En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral
(con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es
invertida, como se observa en el esquema.

La forma más simple de explicar este concepto, es

suponer que para que se lleve a cabo la reacción es
necesario una colisión entre el nucleófilo y una
molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de
carbono del halogenuro es electrofílico debido a que
está unido al átomo de halógeno. La densidad
electrónica es atraída por el halógeno, dejando el
átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal
forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás
del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°)
1
Para distinguir entre la reacción que ocurre en un solo paso
y la que ocurre en dos, es necesario estudiar la cinética de
la reacción. Si la reacción ocurre en un sólo paso, el
nucleófilo debe chocar con el derivado de alquilo y la
velocidad dependerá de la concentración de estos dos
reactivos:
𝑉𝑒𝑙𝑜𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 = 𝑘 [𝑁𝑢− ] [𝑅𝑋]
Esta reacción se llama sustitución nucleofílica bimolecular:
SN2. Si la reacción ocurre en dos pasos, la cinética depende
del primer paso, que es el paso lento, y por lo tanto, sólo
dependerá de la concentración del grupo saliente. Esta
reacción se llama sustitución nucleofílica unimolecular,
SN1.
𝑉𝑒𝑙𝑜𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 = 𝑘 [𝑅𝑋]

En la reacción SN1, un solvente polar prótico, como el
agua, estabiliza al estado de transición más que a los
reactivos, lo que disminuye la energía de activación y
aumenta la velocidad de la reacción. Las velocidades de las
reacciones SN1 y SN2 también dependen de la naturaleza
del grupo saliente: los mejores grupos salientes son los que
forman los iones estables.
2.Materiales y Métodos
Para la siguiente practica se utilizaron instrumentos tales
como: unas pinzas de madera, vasos de
precipitado(PHYSIS), una pipeta de 5 mL, un Pipeteador,
termómetro, espátula, soporte universal, probeta graduada
de 100 mL, 1 pírex, mechero bunsen, embudo de filtración,
Erlenmeyer de 100 Ml; para los reactivos, se tuvieron en
cuenta la solución saturada de bicarbonato de sodio, sulfato
de sodio anhídrido, papel tornasol y agua destilada. Seguido
del reconocimiento de materiales, se tomó un matraz
esférico de 250 mL, y se le añadio27 g de bromuro sodico
y 30 mL de agua, dicha mezcla se llevó a un baño de hielo
posterior se agregó lentamente HCL agitando suavemente
.Se dejó en reposo durante algunos minutos cuando se
observo que este empezó a solidificarse se calentó hasta
ebullición por medio del mechero hasta, se observó dos
fases la capa superior es el bromuro de alquilo, se dejó en
el fuego durante varios minutos finalmente se retiró. el
calentamiento. Mediante un montaje de destilación
fraccionada se colocó la sustancia, dos sustancias se
obtuvieron, una extraída cuando el termómetro marcaba los
115ºC se recogió en un tubo de ensayo algunas gotas.
2
Seguidamente lo destilado se llevó a un embudo de
decantación donde se vertió 20mL agua el cual se selló y
agito, en la parte inferior se encuentra el bromuro de butilo.
Este se embazo en un Erlenmeyer lavando el embudo y
volviendo a verte el líquido en él, se lleva a un baño de hielo
posteriormente se añadió 25mL de HCL se agito
vigorosamente formándose dos capas para determinar si lo
que se tenía era bromuro de butilo se agro un poco en un
tubo de ensayo y agua destilada siendo este parcialmente
insoluble.
2. Resultados y Análisis
Al agregar el ácido sulfúrico a la solución hecha del
bromuro de sodio en agua, se formó un vapor muy denso,
producto de una reacción altamente exotérmica (como se
esperaba al ser una mezcla de una disolución acuosa y un
ácido altamente concentrado), lo que justifica el uso de
cuerpos de ebullición y el baño de hielo empleado durante
la práctica.
En el mecanismo de esta reacción se puede ver
notablemente que es una sustitución nucleofílica, puesto
que o grupo OH del alcohol (grupo saliente), el que posee
electrones libres, atrae a un protón libre producto de la
disociación del ácido sulfúrico, y se forma una molécula de
agua, posteriormente el enlace entre C y O, se rompe y el
Al calentar la mezcla de reacción se pudo observar la
aparición de dos fases, una transparente alojada al fondo del
matraz y otra colorida anaranjado en la parte superior esta
se fue consumiendo conforme se calentaba. La temperatura
en que empezó a destilar fue en los 111°C donde se
mantuvo un rato y de a poco empezó a subir y mantener una
constancia, se retiró del calentamiento para evitar que el
destilado se mezclara con agua, en este instante también la
fase con más color se había ya se consumió por completo.
En la separación del destilado, obtuvimos que la fase
orgánica quedo alojada en el fondo, puesto que el
halogenuro de alquilo obtenido tiene una mayor densidad
que la de la fase acuosa.
Posteriormente con el lavado de agua, se hace en pro de
poder separar la nueva fase acuosa de la orgánica
(halogenuro de alquilo), para evitar rastros pequeños de
agua estos puedan ser eliminados agregando el sulfato de
sodio anhidro, el cual interacciona con el agua y la absorbe,
haciendo más sencillo eliminarlos por decantación y así ya
tener nuestro bromuro de n-butilo puro.
Entonces con esta reacción son notables las diferencias de
una SN2 a una SN1, puesto que esta reacción al ser SN2 se
puede decir que hay presente un estado de transición, en el
cual se establece un interacción entre el alcohol hidratado
y nucleófilo, el cual no podemos aislar. También se
corrobora que un buen grupo saliente en esta reacción es
voluminoso y presente en un sustrato primario como el OH-
presente en la molécula, pues es un alcohol primario como
se puede evidenciar. Y por último se observa que los
halógenos, en este caso el bromuro, son un buen nucleófilo,
para la reacción pues es un ion pequeño y con una gran
carga negativa
3. Conclusiones
 Así se logra demostrar que el ataque del nucleófilo
y la salida de algún grupo del sustrato, una reacción
SN2 depende en gran medida del tipo de disolvente
empleado, la estructura molecular de los reactivos,
el medio (ya sea ácido o básico) y la temperatura a
la cual se realice.
 Con esta práctica se trabajó una sustitución
nucleofílica bimolecular, obteniendo el bromuro
de n-butilo, un halogenuro de alquilo, esto a partir
de un alcohol primario como lo es el n-butanol,
que a pesar de poseer una reactividad menor, que
un alcohol terciario o bencílico, pues se obtiene un
medio menos ácido, por tanto permite que haya
una menor probabilidad de que sucedan arreglos
catalizados por el ácido.
5. Referencias Bibliográficas
1. ANÁLIS QUÍMICO CUALITATIVO Disponible en:
http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/rmhr/Index_archivos
/AnalisisQcoCualitaNota.pdf
2. ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Disponible
en: http://documents.mx/documents/145618582-analisis-
elemental-cualitativo.html
3. MANUAL PRACTICAS DE LABORATORIO 1
QUIMICA ORGANICA Disponible en:
http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEG
O-M-
QUIMICA%2011/manual%20de%20practicas%20de%20l
aboratorio%20UIS.pdf 24 de nov. de 2016
4. Shriner, R L.; Fuson, R, C.; Curtin, D. Y. identificación
sistemática de compuestos orgánicos. LIMUSA, México,
2008.