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FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
1.- OBJETIVOS
1.1 Objetivo General: Entender el proceso de destilación así como los diferentes tipos de
destilación que existen en función de los diversos requerimientos para obtener un producto
deseado.
2.- RESULTADOS
Muestra a destilar: Es una solución que presenta un olor fuerte y color amarillo muy
tenue. Se inicia con 30mL de la solución problema la cual contiene MEK (Metil Etil Cetona) en
una concentración desconocida. Luego de la destilación simple se presentan los siguientes
resultados:
Tabla 2. Resultados destilación simple de una solución con MEK.
Fracción de la Temperatura de Temperatura Volumen Índice de
destilación destilación de destilación (mL) refracción
a condiciones a condiciones destilado experimental
experimentales(°C) normales (°C) a 19,3ºC
Cabeza 69 76 5,5 N/A
Cuerpo 73 80 3,9 1,3836
Cola 78 85 6,9 N/A
Error absoluto N/A N/A N/A 0,0048
Error relativo N/A N/A N/A 0,3483%
E = |X − μ|
E
Er = μ * 100
0,0048
Er = 1,3788 * 100 = 0.3262%
uestra a destilar: Al igual que la destilación simple se usó una solución con varios
M
compuestos. presentaba un color amarillo traslúcido y un olor muy fuerte. Se sabía que
contenía MEK, pero se desconoce su concentración. A continuación los resultados obtenidos
experimentalmente.
Muestra a destilar: Es una solución líquida incolora y con un olor fuerte característico, la cual
contiene Isobutanol (en una concentración desconocida) que presenta un grupo (OH) y una
ramificación la cual aumenta su punto de ebullición. Se inicia con 30 mL de ésta, para destilar
en condiciones bajas de presión. A continuación los resultados experimentales de dicho
proceso:
Ácido
0,949 12,7 4
Benzoico
* Reportado en literatura
Muestra a destilar: Es una muestra vegetal llamada limonaria, la cual tiene un olor
característico y es de color verde. Se inicia con 65,197 gramos de esta sustancias divididos en
partes pequeñas, humedecidos en agua, y contenidos en un matraz de destilación.
Tabla 5. Resultados destilación por arrastre con vapor de muestra vegetal.
Muestra Cantidad Cantidad de aceite Índice de Rendimiento
(g) esencial destilado Refracción del
(mL) aceite obtenido
Rendimiento:
0,889 g/mL Geraniol x 0,1 mL de aceite esencial destilado = 0,0889 g
0,0889g
65,197 g * 100 = 0,1364%
En la destilación fraccionada la fracción 1 se obtiene a 62ºC (ver tabla 3), debido a que el punto
de ebullición de la primera fracción está muy alejado del reportado para el MEK se descarta
como correspondiente a este. La fracción 2 se obtiene a 73ºC al igual que en la destilación
simple por ello corresponde a la sustancia deseada en la destilación, de igual forma por no
cambiar ágilmente el balón donde era obtenida la fracción se contamina un poco con la
fracción 3. El índice de refracción que se obtuvo para la fracción 2 es de 1,3806 a 21ºC, esto
quiere decir que también es diferente al reportado en la literatura debido a la temperatura a la
cual fue determinado. Sin embargo, se considera que la fracción 2 es MEK por lo
anteriormente explicado sobre el cambio del índice de refracción debido a la temperatura.
En la tercera práctica se destiló tallos de limonaria por destilación por arrastre con vapor, para
así extraer su principal componente del aceite esencial en el compuesto, en primera medida de
trabajó con 65,197 gramos de muestra vegetal (Ver tabla 5) el cual se vertió en un matraz para
su respectiva destilación. La cantidad de aceite esencial destilación fue de 0,1 mL (ver tabla 5),
al cual se le halló el índice de refracción el cual fue de 1,3405 (ver tabla 5) a 20,1°C. Este valor
es muy alejado del esperado (1,4700 a 20°C) Índice de refracción del Geraniol (Roth, 2018),
compuesto principal del aceite esencial de la limonaria (Pérez, W; 2006). Esto ocurrió ya que
en primera medida, la cantidad de aceite esencial destilado fue muy poca para el proceso de
cálculo de índice de refracción, por lo cual deducimos que en dicho proceso, había demasiada
cantidad de agua en la muestra, más que la cantidad de aceite, por ende, dio un valor muy
cercano al índice de refracción del agua 1,3333 a 20°C (Olmo, M; 2018). Por otro lado, el
refractómetro estaba en mal estado, probablemente no esté calibrado, ya que tuvimos varios
inconvenientes al mover el cambio de ajuste óptico, ya que siempre se observaba la misma
diferencia de color en la muestra. No obstante, deducimos a través de propiedades
organolépticas que el aceite destilado es Geraniol, ya que era una sustancia incolora, con un
olor característico muy similar al del Geraniol y de punto de ebullición alto.
Por último, el porcentaje de error de la destilación por arrastre con vapor fue 8, 8095 % (ver
tabla 5) valor significativamente alto, ya que el dato obtenido en la práctica está muy alejado
del dato real reportado en la literatura química, esto ocurrió ya que no se destiló la cantidad
de aceite esencial necesario para su correcta medición del índice de refracción, y de igual
manera, hubo un error en el instrumento de medida de dicho índice. Por otro lado, ocurre algo
similar con el rendimiento de dicha destilación, ya que este valor 0,1364 % (ver tabla 5)
obtenido fue muy bajo, es decir, la cantidad de aceite esencial destilado fue muy poco en
comparación de la masa de la muestra vegetal inicial, esto ocurrió consecuencia a los
instrumentos de destilación, ya que mucha parte del aceite que arrastró al vapor se perdió
quedándose en el matraz de destilación, puesto que no se calentó lo suficiente el matraz de
destilación para que tuviera la energía suficiente de pasar por medio del vapor el aceite
esencial al condensador.
4.- CONCLUSIONES
El proceso de destilación se basa en las diferencias del punto de ebullición entre sus
componentes, sin embargo hay diferentes tipos de destilación que son ampliamente usados en
función de las características de los compuestos a destilar y la fracción de estos que se desee.
Mediante la práctica se puede observar que la destilación fraccionada presenta resultados más
exactos ya que el porcentaje de error medido es menor que el obtenido mediante la
destilación simple.
5.- BIBLIOGRAFÍA
Akita, H.; Nakashima, N.; Hoshino. T. Bacterial production of isobutanol without expensive
reagents. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99 (2), 991-999.
Durst, D. H., Gokel, G., (1985) Química Orgánica experimental. Editorial Reverté S.A. España.
Rappoport, Z., (1967) CRC Handbook of tables for Organic compound Identification. Tercera
edición. The chemical Rubber C.O. Boca Raton, Florida.
Restrepo, F., Vargas, L., (1983) Química Básica. Susaeta. Medellín, Colombia.
Rodríguez, P. W.; Castro Avila, L. Composición química del aceite esencial de las hojas de
Cymbopogon nardus y Cymbopogon citratus. (2006)
Trujillo, C. A., Sánchez, J. E., (2007) Técnicas y medidas básicas en el laboratorio de Química.
Universidad Nacional de Colombia Facultad de ciencias Departamento de Química, Pro Offset
Editorial S.A. Bogotá, Colombia.