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UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME No 2,3 Y 4. DESTILACIÓN SIMPLE, FRACCIONADA, A PRESIÓN REDUCIDA Y POR


ARRASTRE DE VAPOR

Alumno: ​Tania Liseth Beltrán Rozo ​ Código: ​1016060127

Alumno: ​Laura Juliana Triana Corredor ​ Código: ​1366767342

1.- OBJETIVOS

1.1 Objetivo General: Entender el proceso de destilación así como los diferentes tipos de
destilación que existen en función de los diversos requerimientos para obtener un producto
deseado.

1.2 Objetivos específicos:


● Realizar la destilación del mismo compuesto por medio de la destilación simple y
fraccionada para así compara los resultados obtenidos y ver cual es el método más
exacto.
● Realizar la destilación a presión reducida del compuesto designado teniendo presente
la presión del sistema y el cambio en la temperatura del punto de ebullición debido a
esta.
● Extraer mediante la destilación por arrastre de vapor el aceite esencial de limonaria,
comparar con la literatura el índice de refracción medido experimentalmente y
reportar los resultados.

2.- RESULTADOS

Figura 1.​ Resultados de la práctica experimental de destilación simple y fraccionada.


2.1- DESTILACIÓN SIMPLE

Muestra a destilar: ​Es una solución que presenta un olor fuerte y color amarillo muy
tenue. Se inicia con 30mL de la solución problema la cual contiene MEK (Metil Etil Cetona) en
una concentración desconocida. Luego de la destilación simple se presentan los siguientes
resultados:
Tabla 2.​ Resultados destilación simple de una solución con MEK.
Fracción de la Temperatura de Temperatura Volumen Índice de
destilación destilación de destilación (mL) refracción
a condiciones a condiciones destilado experimental
experimentales(°C) normales (°C) a 19,3ºC
Cabeza 69 76 5,5 N/A
Cuerpo 73 80 3,9 1,3836
Cola 78 85 6,9 N/A
Error absoluto N/A N/A N/A 0,0048
Error relativo N/A N/A N/A 0,3483%

Error absoluto del índice de refracción:

E = |X − μ|

E = | 1, 3836 − 1, 3791 | = 0, 0045

Error relativo del índice de refracción:

E
Er = μ * 100

0,0048
Er = 1,3788 * 100 = 0.3262%

2.2- DESTILACIÓN FRACCIONADA

​ uestra a destilar: ​Al igual que la destilación simple se usó una solución con varios
M
compuestos. presentaba un color amarillo traslúcido y un olor muy fuerte. Se sabía que
contenía MEK, pero se desconoce su concentración. A continuación los resultados obtenidos
experimentalmente.

Tabla 3.​ Resultados destilación fraccionada de una solución con MEK.


Fracción de la Temperatura de Temperatura Volumen Índice de
destilación destilación de destilación (mL) refracción
a condiciones a condiciones destilado experimental
experimentales(°C) normales (°C) 21,8ºC
Fracción 1 62 70 18,7 N/A
Fracción 2 73 80 3,9 1,3806
Fracción 3 78 86 6 N/A
Error absoluto N/A N/A N/A 0,0018
Error relativo N/A N/A N/A 0,1305%
Error absoluto del índice de refracción:
E = |X − μ|
E = | 1, 3806 − 1, 3788 | = 0, 0015

Error relativo del índice de refracción:


E r = Eμ * 100
0,0018
E r = 1,3788 * 100 = 0.1087%

2.3.- DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA

Muestra a destilar: ​Es una solución líquida incolora y con un olor fuerte característico, la cual
contiene Isobutanol (en una concentración desconocida) que presenta un grupo (OH) y una
ramificación la cual aumenta su punto de ebullición. Se inicia con 30 mL de ésta, para destilar
en condiciones bajas de presión. A continuación los resultados experimentales de dicho
proceso:

Tabla 4.​ Resultados destilación a presión reducida de solución con Isobutanol.


Compuesto Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad
a extraer extraída (g) destilada HCl para
(g) (mL) acidificar
(mL)

Ácido
0,949 12,7 4
Benzoico

* ​Reportado en literatura

Error absoluto del índice de refracción:


E = |X − μ|
E = | 1, 3905 − 1, 3960 | = 0, 0055

Error relativo del índice de refracción:


E
Er = * 100
μ
0,0055
Er = 1,3960 * 100 = 0.3940%

2.4.- DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

Muestra a destilar: ​Es una muestra vegetal llamada limonaria, la cual tiene un olor
característico y es de color verde. Se inicia con 65,197 gramos de esta sustancias divididos en
partes pequeñas, humedecidos en agua, y contenidos en un matraz de destilación.

Tabla 5.​ Resultados destilación por arrastre con vapor de muestra vegetal.
Muestra Cantidad Cantidad de aceite Índice de Rendimiento
(g) esencial destilado Refracción del
(mL) aceite obtenido

Tallos de 65,197 0,1 1,3405 0,1364


limonaria

Error absoluto del índice de refracción:


E = |X − μ|
E = | 1, 3405 − 1, 4700 | = 0,1295

Error relativo del índice de refracción:


E r = Eμ * 100
0,1295
E r = 1,4700 * 100 = 8, 8095 %

Rendimiento:
0,889 g/mL Geraniol x 0,1 mL de aceite esencial destilado = 0,0889 g
0,0889g
65,197 g * 100 = 0,1364%

3.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS


En la práctica número uno se realizó una destilación simple y fraccionada de una sustancia que
contenía MEK (Metil Etil Cetona). Se realiza el cambio de la temperatura del punto de
ebullición a la presión del lugar trabajo teniendo en cuenta que es una sustancia no asociada,
dio como resultado 73ºC. En la ​destilación simple la cabeza se recoge a los 69ºC (Ver tabla 2​)
con un volumen de 5,5mL, a esta fracción no se toma el índice de refracción ya que no era la
sustancia de interés. Se recoge el cuerpo a 73ºC el cual concuerda con el punto de ebullición
del MEK, de este se obtienen 3,9 mL. Por falta de experiencia se deja contaminar la muestra
mientras aumentaba la temperatura hasta llegar al punto de ebullición de la cola. Sin embargo,
el índice de refracción medido experimentalmente fue de 1,3836 a 19,3ºC el cual no se aleja
tanto al reportado en la literatura que es de 1,3788 a 20ºC (Rappoport, Z., 1967). Si se tiene en
cuenta que el índice de refracción es afectado por los cambios de temperatura debido a que la
densidad de los líquidos aumentan o disminuyen en función de esta (Restrepo, F., Vargas, L.,
1983) y el índice tomado experimentalmente fue a 19,3ºC se explica el porque hay una
diferencia en estos valores.

En la ​destilación fraccionada ​la fracción 1 se obtiene a 62ºC (ver ​tabla 3​), debido a que el punto
de ebullición de la primera fracción está muy alejado del reportado para el MEK se descarta
como correspondiente a este. La fracción 2 se obtiene a 73ºC al igual que en la destilación
simple por ello corresponde a la sustancia deseada en la destilación, de igual forma por no
cambiar ágilmente el balón donde era obtenida la fracción se contamina un poco con la
fracción 3. El índice de refracción que se obtuvo para la fracción 2 es de 1,3806 a 21ºC, esto
quiere decir que también es diferente al reportado en la literatura debido a la temperatura a la
cual fue determinado. Sin embargo, se considera que la fracción 2 es MEK por lo
anteriormente explicado sobre el cambio del índice de refracción debido a la temperatura.

El porcentaje de error de la destilación simple es de 0,3262% (Ver ​tabla 2​) y el de la destilación


fraccionada es de 0,1087% (Ver tabla 3​). El método más exacto para la obtención del MEK por
medio de la destilación es la ​destilación fraccionada ya que cuenta con un porcentaje de error
muy pequeño y menor que el otro procedimiento (Trujillo, C. A., Sánchez, J. E., 2007)​.
Indudablemente la destilación fraccionada cuenta con una gran cantidad de platos teóricos en
la columna de fraccionamiento lo cual se considera que son varias destilaciones simples en un
solo paso. Así, cada vez que el vapor del compuesto asciende por la columna se halla más
enriquecido en la sustancia más volátil (Durst, D. H., Gokel, G., 1985).

En la segunda práctica trabajada se realizó una destilación a presión reducida de 30 mL de una


solución que contenía isobutanol o 2-metil propan-1-ol en una concentración desconocida. En
primera medida, se llegó a una presión de 254 mmHg = 10 In Hg informada por el manómetro
utilizado en la práctica. Luego la fracción 1 se recoge a los 59ºC (Ver tabla 4​) con un volumen
de 12,7 mL, a dicha fracción se le toma el índice de refracción el cual es 1,3905 a 18,9°C el cual
tiene una diferencia mínima con el reportado en la literatura química el cual es de 1.3950 a
25ºC (​Akita, H., 2015​), esta diferencia se dio ya que hubo un cambio de temperatura en el
sistema, lo cual genera esta mínima diferencia en las últimas cifras. Esta fracción se considera
como correspondiente del Isobutanol ya que tiene el punto de ebullición e índice de refracción
más cercanos. Por otro lado la segunda fracción se obtiene a una temperatura de 78°C con un
volumen de 12,9 mL, al cual se le tomó el índice de refracción a una temperatura de 18,9°C y
dio 1,3901 (Ver ​tabla 4​). Valor más alejado al real o al reportado en la literatura. Por último, de
la tercera fracción únicamente se recogieron 1,6 mL de ésta, por lo que no se le tomó el índice
de refracción ya que no era una sustancia significativa.

El porcentaje de error de la destilación a presión reducida es de 0.3940% y el error absolutos


de 0,0055 (ver ​tabla 4​) por lo que se puede analizar que los resultados obtenidos en cuanto al
índice de refracción son muy cercanos al real, puesto que presenta un porcentaje de error muy
pequeño, por lo que aumenta la exactitud. Esto ocurre ya que este es un método en el cual hay
condiciones de presión y temperatura muy rigurosas y permite destilar componentes
termolábiles de manera eficiente.

En la tercera práctica se destiló tallos de limonaria por destilación por arrastre con vapor, para
así extraer su principal componente del aceite esencial en el compuesto, en primera medida de
trabajó con 65,197 gramos de muestra vegetal (Ver ​tabla 5​) el cual se vertió en un matraz para
su respectiva destilación. La cantidad de aceite esencial destilación fue de 0,1 mL (ver ​tabla 5​),
al cual se le halló el índice de refracción el cual fue de 1,3405 (ver ​tabla 5​) a 20,1°C. Este valor
es muy alejado del esperado (1,4700 a 20°C) Índice de refracción del Geraniol (Roth, 2018),
compuesto principal del aceite esencial de la limonaria (Pérez, W; 2006). Esto ocurrió ya que
en primera medida, la cantidad de aceite esencial destilado fue muy poca para el proceso de
cálculo de índice de refracción, por lo cual deducimos que en dicho proceso, había demasiada
cantidad de agua en la muestra, más que la cantidad de aceite, por ende, dio un valor muy
cercano al índice de refracción del agua 1,3333 a 20°C (Olmo, M; 2018). Por otro lado, el
refractómetro estaba en mal estado, probablemente no esté calibrado, ya que tuvimos varios
inconvenientes al mover el cambio de ajuste óptico, ya que siempre se observaba la misma
diferencia de color en la muestra. No obstante, deducimos a través de propiedades
organolépticas que el aceite destilado es Geraniol, ya que era una sustancia incolora, con un
olor característico muy similar al del Geraniol y de punto de ebullición alto.

Por último, el porcentaje de error de la destilación por arrastre con vapor fue 8, 8095 % (ver
tabla 5​) valor significativamente alto, ya que el dato obtenido en la práctica está muy alejado
del dato real reportado en la literatura química, esto ocurrió ya que no se destiló la cantidad
de aceite esencial necesario para su correcta medición del índice de refracción, y de igual
manera, hubo un error en el instrumento de medida de dicho índice. Por otro lado, ocurre algo
similar con el rendimiento de dicha destilación, ya que este valor 0,1364 % (ver ​tabla 5)
obtenido fue muy bajo, es decir, la cantidad de aceite esencial destilado fue muy poco en
comparación de la masa de la muestra vegetal inicial, esto ocurrió consecuencia a los
instrumentos de destilación, ya que mucha parte del aceite que arrastró al vapor se perdió
quedándose en el matraz de destilación, puesto que no se calentó lo suficiente el matraz de
destilación para que tuviera la energía suficiente de pasar por medio del vapor el aceite
esencial al condensador.

4.- CONCLUSIONES

El proceso de destilación se basa en las diferencias del punto de ebullición entre sus
componentes, sin embargo hay diferentes tipos de destilación que son ampliamente usados en
función de las características de los compuestos a destilar y la fracción de estos que se desee.
Mediante la práctica se puede observar que la destilación fraccionada presenta resultados más
exactos ya que el porcentaje de error medido es menor que el obtenido mediante la
destilación simple.

La efectividad de la destilación a presión reducida se basa en la disminución de la presión del


sistema para poder separar sustancias con características de inestabilidad y termolabilidad de
las sustancias. Como se pudo evidenciar en la práctica al disminuir la presión del sistema que
contenía Isobutanol, el punto de ebullición va a ser menor, por ende, se separará antes de que
alcance a descomponerse si se desarrolla apropiadamente dicho proceso.
El proceso de destilación por arrastre de vapor es importante para la extracción de aceites
esenciales de muestras vegetales, dichos componentes deben tener presión de vapor baja y
puntos de ebullición altos para la efectividad del proceso. Mediante la práctica se puede
observar que la destilación por arrastre de vapor es un método muy exacto de purificación de
sustancias orgánica, como pudimos experimentarlo con el Geraniol, no obstante, se requieren
rigurosas condiciones para dicha destilación, y que se calibren correctamente los instrumentos
de medida para la eficiencia del proceso.

5.- BIBLIOGRAFÍA

Akita, H.; Nakashima, N.; Hoshino. T. Bacterial production of isobutanol without expensive
reagents. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99 (2), 991-999.

Durst, D. H., Gokel, G., (1985) Química Orgánica experimental. Editorial Reverté S.A. España.

Rappoport, Z., (1967) CRC Handbook of tables for Organic compound Identification. Tercera
edición. The chemical Rubber C.O. Boca Raton, Florida.

Restrepo, F., Vargas, L., (1983) Química Básica. Susaeta. Medellín, Colombia.

Rodríguez, P. W.; Castro Avila, L. Composición química del aceite esencial de las hojas de
Cymbopogon nardus y Cymbopogon citratus. (2006)

ROTH. Ficha de Datos de Seguridad: Geraniol. PDF

Trujillo, C. A., Sánchez, J. E., (2007) Técnicas y medidas básicas en el laboratorio de Química.
Universidad Nacional de Colombia Facultad de ciencias Departamento de Química, Pro Offset
Editorial S.A. Bogotá, Colombia.

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