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La aminación reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehídos o cetonas y aminas,
que se reduce en una etapa posterior a amina. Esta reducción puede realizarse con H2 catalizado
por Niquel o bien con NaBH3CN.
El doble enlace de la imina se reduce con H2, Ni, para formar la amina final.
Reacción de michael
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Desprotonación
Reducción de Clemmensen
La reacción de la amalgama zinc-mercurio en medio ácido con aldehídos y cetonas, produce la
reducción de los mismos a alcanos. Es una reacción equivalente a Wolff-Kishner.
Mannich
prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias, metanal y un carbonilo
enolizable. Veamos un ejemplo:
Condensacion de Knoevenagel
Etapa 4. Descarboxilación
Cannizzaro
Los aldehidos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una
base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente
alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.
Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo
Reacción de Reformatsky
Oxidación de Oppenauer [
Condensación de Darzens
La condensación de Darzens (Conocida también como reacción de
Darzens o condensación del éster glicídico) es una reacción de condensación de un
compuesto carbonílico con un α-haloéster para formar un α,β-epoxi éster, denominado
también "éster del ácido glicídico".12 Esta reacción fue descubierta por el químico
francés Auguste George Darzens en 1904.34
Mecanismo de reacción[editar]
La reacción comienza cuando una base fuerte es utilizada para formar un carbanión del α-
haloéster en la posición halogenada, el cual es estable por resonancia con el grupo carboxilo.
Esta estructura ataca al carbonilo del segundo compuesto en una condesación tipo aldólica. El
anión alcóxido formado en posición β ataca a la posición α halogenada en un mecanismo
de SN2 intramolecular, formándose así un epóxido5
reacción de Stobbe
Stobbe es la reacción de un aldehído o cetona con el éster succínico en medio básico. La reacción
transcurre con formación de un enolato de éster que ataca al carbonilo, formándose una lactona
por ciclación, que puede eliminar en una etapa posterior.