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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

DETERGENTES JABONOSOS Y NO JABONOSOS

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de


Química, Cali-Colombia

Fecha de realización: 19 de diciembre de 2015


Fecha de entrega: 16 de enero de 2016

Objetivos La siguiente ecuación se utiliza como la más


o Identificar las diferencias entre adecuada para la limpieza y eliminación de
detergentes jabonosos y no jabonosos lípidos por medio de detergentes jabonosos.

Datos, cálculos y resultados


En la preparación de un detergente jabonoso,
se observan los siguientes resultados:
Ecuación 1. Preparación detergentes jabonosos
 Jabón + agua: Se diluye completamente,
formando espuma En la segunda parte de la preparación de un
 Jabón + sal de calcio: Forma precipitado detergente no jabonoso, se obtuvieron las
con 0,5 mL de CaCl2 de color blanco siguientes observaciones:
 Jabón + ácido clorhídrico: Forma una
mezcla lechosa con poca espuma, se
usó 1 mL del ácido clorhídrico

Figura 1. Reacciones con detergente jabonoso


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moléculas anfipáticas, esto es, porque poseen
un extremo polar y otro no polar y son de
tamaño suficiente para exhibir un
comportamiento de solubilidad especial.
Un jabón es la sal sódica de un ácido graso. El
grupo carboxilato es hidrofilico y la cadena de
hidrocarburo es hidrofobica. Los jabones
reaccionan formando micelas con el agua, lo
que le permite solubilizar moléculas insolubles
como las grasas2. En esta práctica se realizan
diferentes reacciones con dos tipos de
detergentes, los jabonosos y los no jabonosos.
o Preparación de un detergente jabonoso:
Para la formación de detergente
jabonoso se hizo reaccionar 0.25 mL de
aceite de castor con 1,0 mL de hidróxido
de sodio, sometiéndolo a calentamiento
convirtiéndose en una sal alcalina
Figura 2. Reacción con detergentes no
correspondiente al ácido graso, esta sal
jabonosos
es el detergente no jabonoso, que tiene
Discusión de resultados
características anfipáticas.

Los ácidos carboxílicos son más ácidos que las


demás sustancias orgánicas, son mucho más
ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos
acuosos los convierten en sus sales con
facilidad. Figura 3. Formula del aceite de ricino
−¿
RCOOH ↔ RCO O¿
Posteriormente se hacen diferentes pruebas al
Las sales de metales alcalinos de los ácidos
jabón en donde se obtiene:
carboxílicos (sodio, potasio, amonio) son
Al hacer reaccionar el jabón con agua se
solubles en agua, pero no en disolventes no
obtiene que se forma espuma, además la
polares1. Podemos apreciar así que las sales
reacción del jabón con agua hace que se
de ácidos carboxílicos de cadena larga son
obtenga una solución de NaOH por el
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desplazamiento del ion Na+ y el ingreso
del ion H+ del agua que forman el ácido
carboxílico correspondiente, es decir el aceite
de castor.

Después se realiza una reacción con jabón y


sal cálcica, CaCl2, en la que se obtiene un
precipitado, lo cual indica la presencia de aguas
duras en la reacción que son insolubles
impidiendo la formación de espuma.

Finalmente el jabón se hace reaccionar con 1,0


mL de ácido clorhídrico, en donde se obtiene la
formación de espuma y de NaCl, esto se
produce por el desplazamiento de ion Na + al ion
Cl-, en donde el ion H+ se enlaza con el O-
obteniendo el ácido graso correspondiente,
aceite de castor. Figura 4. Detergente no jabonoso

o Preparación de un detergente no
Respuestas a las preguntas
jabonoso: En la preparación del
detergente no jabonoso de hace
1. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto
reaccionar 1,0 mL de aceite de castor
con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
con 2,0 mL de ácido sulfúrico en un baño
escribir las ecuaciones correspondientes.
de hielo, posteriormente se le adición a
la solución NaOH obteniendo la sal del
ácido el cual es el detergente no
jabonoso; de igual forma que el
detergente jabonoso, este presenta
características anfipáticas que le
proporcionan la remoción de lípidos de
las prendas.
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R/ Las aguas que contienen iones Ca2- o hidrofilico. La sustancias iónicas son hidrofilicas
Mg2+ se denominan aguas duras y los por eso son muy solubles en agua. Las
jabones al hacer contacto con este tipo de sustancias que no presentan afinidad con el
aguas se cortan, debido a que el jabón se agua se llaman hidrofobicas. Ahora bien, un
precipita lo que quiere decir que es esta acido orgánica se disocia parcialmente en
solubilizando, la causa de este comportamiento agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato
es que la sal de sodio o potasio que forma el iónico que es hidrofilico (que fomenta la
jabón se combina con los iones calcio o solubilidad del agua), pero las cadenas
magnesio del agua y forman sales de metales, carbonadas son hidrofobicas (repelen en el
que son insolubles. agua). Cuando la cadena es corta gana la
influencia hidrofilica del carboxilato, pero al
Ecuaciones:
crecer la cadena carbonada la influencia
2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S)
hidrofobica tiende a sobrepasar la hidrofilia del
carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad,
por lo cual podemos decir que la propiedad de
2. ¿Que determina el precipitado? ¿Cuál es el jabón se da entre 10 y 18 átomos de carbonos
rango de valores de Kps para sales cálcicas de de la cadena del carboxilato, ya que por debajo
ácidos carboxílicos de cadena entre 12 y 18 de C10 los productos son muy solubles, entre
átomos de carbono? C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor
R/ Lo que determina la formación de un que C20 son insolubles en agua, el optimo de
precipitado en los jabones, es la interacción que propiedades de actividad superficial se obtiene
sucede entre un jabón y las aguas duras el cual con los productos parcialmente solubles.
contienen iones de Ca o Mg que al hacer Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado, 14
contacto se precipitan dichos iones, lo que nos (mistirico) acido saturado, 18 (esteárico) acido
indica el jabón está “cortado”. saturado.

3. ¿Normalmente a qué longitud de cadena


carbonada de un carboxilato se empieza a
presentar la propiedad de jabón?
R/ Para que un compuesto sea soluble en agua
debe tener afinidad por esta, debe ser
4. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de un jabón y de su
detergente.
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R/
O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**

ACEITE DE RICINO

Obtención de un detergente jabonoso.

O O
O R
R +
O O O Na
O
R* + 3 NaOH R*
+
O O O Na
O R**
R** +
O Na

OH
O O R
-
O O
R
O OH
O
R* + 3 NaOH O R*
-
O O
O OH
R**
O R**
-
O

O O OH
O
O + 3 R O + 3 H2O OH
O
O O
OH

Obtención de un detergente no jabonoso.


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O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**

ACEITE DE RICINO

+
H2 SO 4 + H 2O H + HSO 4 -

O
O
R

O O O
+
O 3 O S O Na
R* R
O
O
O
R**
O H O
+
O O
R R

O H O
+ +
O
R* + H + HSO 4 - O
R*

O H O
+
O O
R** R**

H O H O O
+ +
O O O S O H
R
R O
H O H O O
+ +
O + HSO4 - O O S O H
R*
R* O
H O H O O
+ +
O O O S O H
R**
R** O
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OH

O O
OH + 3 R O S O H
O

OH

+
NaCl + H2O Na + Cl

O O O O
+ +
3 R O S O H + Na + Cl 3 R O S O Na + HCl
O O

Jabonoso

O O
3 R +
+ 3 CaCl 3 R + + NaCl
O Na O Ca

No jabonoso

O O O O
+
3 R O S O Na + H2O 3 R O S O + Na
+

O O
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O O O O
+
R O S O Na + CaCl 3 R O S O Ca
+
+ NaCl
O O

5. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfonato o grandes grupos: acido y álcalis, sales
sulfato no se cortan en contacto con aguas minerales, y halógenos y otros antioxidantes.
duras?
 Cloruro de benzalconio
R/ Porque los detergentes anicónicos contienen
un extremo polar de la molécula es un Se encuentra dentro de los compuestos amonio
alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro
contengan concentraciones significativas de de los desinfectantes químicos. El cloruro
iones de calcio y magnesio (aguas duras) los benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante
acido carboxílicos de cadena larga forman y antiséptico de acción bactericida y viricida
sales de calcio y magnesio relativamente principalmente, sin considerar su propiedad
insolubles que se separan de la fase acuosa en fungicida, específicamente sobre los géneros
forma de espuma de jabón. La sales de vacido trichophyton, epidermophytony canadida. Su
sinfónico semejantes permanecen solubles, formula condensada es n-alquil metil bencilcloruro
conservado sus propiedades tenso activas. de amonio.

6. Describa un detergente catiónico con su Se usa en el campo operatorio como

estructura, nombre y usos. desinfectante antiséptico para la esterilización

R/ Son compuestos cuyas moléculas en fría de instrumental médico dental.

disolución se disocian, quedando el grupo


Estructura
activo cargado positivamente (catión),
utilizándose mayoritariamente en los
suavizantes para la ropa. Algunas sales de
amonio cuaternario se utilizan como agentes de
limpieza domestica e industrial, que penetran
fácilmente por las superficies, tienen un gran
poder bacteriosadico y son desodorantes; su
coeficiente fenolico es, por término medio, de
 Cloruro de bencetonio
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Son compuestos derivados del amonio Referencias
cuaternario con demostrada actividad
bacteriana in vitro. En vivo su actividad  Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998).
bacteriana aes más limitada debido a su rápido Química orgánica. Pearson Educación,
aclaramiento de la cavidad bucal. Quinta edición. Capitulo 2: Acidos
carboxilicos. Pp. 802-825
Usos
 Stanley.H, James. B, Donald, J. 1990 Pp:
Centro de sus principales usos se encuentra 324-377 Química Orgánica 4ta Edición. Mc
como conservador e ingrediente biocida para Graw Hill.
jabonees, cremas, lociones productos para  R.T. Morrison y R.N. Boyd Química
bebes, productos para la higiene femenina, Orgánica 2ª Edición Fondo Educativo
sintetizantes para manos, diferentes productos Interamericano. México (1985).
para el cuidado de la piel, etc.
 Wade, L. C. Química orgánica. Pearson.
Quinta edición. 2004. Pp. 1166-1169
Conclusiones

 Las reacciones para jabones o detergente


constan de la preparación de una molécula
anfipática, para poder crear la cualidad del
compuesto (jabon o detergente) de poseer
una parte hidrofóbica capas de adherirse a
las moléculas grasa y otra parte hidrofilica
capas de formar enlaces de hidrogeno lo
que la hace soluble.

 El jabón puede reducir la tensión superficial


del agua (incrementando la humectación) ,
adherir y hacer solubles en agua sustancias
que normalmente no lo son, y todo esto se
lo permite la estructura de su molécula. Por
ejemplo el Dodecil-bencen-sulfonato de
sodio C12H25(C6H4)SO3-Na+
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