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Concepto de Lípido
CARACTERISTICAS
1. Son insolubles en agua
1
Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:
Clasificación y propiedades
¿Que es un lípido?
Son los derivados reales ó potenciales de los
ácidos grasos y substancias relacionadas
H-(CH2)n -CO-O- R
2
Clasificación de los lípidos
1. Lípidos saponificables
A. Simples
1. Acilglicéridos
2. Céridos
B. Complejos
1. Fosfolípidos
2. Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
Nota: no serán estudiados en este tema.
3
Suelen tener nº par de carbonos (14 a 22), los más abundantes tienen 16 y 18
carbonos.
CLASIFICACIÓN
LIPIDOS (POLAR)
FOSFOLIPIDOS
Lípidos de
almacenamiento
GLICEROL
4
CLASIFICACIÓN
LIPIDOS (POLAR)
GLUCOLIPIDOS ETEROLIPIDOS
GLICEROL
GLICEROL
DIFITANIL (SO4)
GLICEROL
ESFINGOSINA ACIDO GRASO
GLUCEROL
GLICEROL
DIFTANIL
ACIDO GRASO ACIDO GRASO
PO4
MONO- O MONO- O
(SO4)
OLIGOSACARIDO OLIGOSACARIDO
Propiedades químicas.
5
Saponificación. Reaccionan con los álcalis o bases dando lugar a una sal de
ácido graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad
y la formación de micelas de ácidos grasos.
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Acilglicéridos, grasa simples o neutras
Son lípidos simples formados por glicerol esterificado por uno, dos, o tres ácidos
grasos, en cuyo caso: monoacilglicérido, diacilglicérido o triacilglicérido
respectivamente.
1. Lí
Lípidos
7
DISTRIBUCIÓN ASIMÉTRICA DE FOSFOLÍPIDOS
8
Los Fosfolípidos tienen un gran interés biológico por ser componentes estructurales
de las membranas celulares.
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GLUCOLIPIDOS
ESTEROLIPIDOS
10
GLUCOESFINGOLIPIDOS
11
ESFINGOMIELINAS Y ESTEROLES
12
HORMONAS Y PRECURSORES
HORMONAS Y PRECURSORES
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Clasificación y propiedades
Clasificación según su
complejidad:
Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
Clasificación y propiedades
Clasificación según su
complejidad:
Lípidos sencillos
A) Glicéridos
A) A)
Glicéridos
Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
H-(CH2)n -CO-O- CH2
Son ésteresLípidos
de ácidoscompuestos
grasos y glicerina
H-(CH ) -CO-O-
A) Fosfolípidos2 n´
CH
B) Glicolípidos
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Clasificación y propiedades
Clasificación según su
complejidad:
Lípidos sencillos
B) Ceras
A) Glicéridos B) Ceras
B) Ceras
H-(CH 2)n -CO
Son ésteres de ácidos ngrasos
de 12yaalcoholes
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Lípidos compuestos
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
Funden entre 40 y 120ªC
C) Esfingolípidos y otros lípidos
Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES
Contienen
12 A 15otros compuestos
% ACIDOS distintos de ácidos
LIBRES
grasos y alcoholes
10 A 16 % HIDROCARBUROS
Clasificación y propiedades
Clasificación según su
complejidad:
A) Fosfolípidos Lípidos sencillosfosfoglicéridos
fosfátidos
H-(CH2)n´ -CO-O- CH
Lípidos compuestos
O
A) Fosfolípidos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
CH2 -O- P-O-X
C) Esfingolípidos y otros lípidos
O-H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Esteres de ácidos
grasosgrasos y ácido fosfórico
y alcoholes
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Clasificación y propiedades
Clasificación según su
complejidad:
B) Glicolípidos Lípidos sencillos
Glicosilglicéridos
A) Glicéridos B) Ceras
CH2 - O -CO -(CH2)n -H
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
CH compuestos
Lípidos -O- CH2
CH O
H-(CHA)2)n´Fosfolípidos
-CO-O- CH2 B) Glicolípidos
B) Glicolípidos
CHOH CHOH
C) Esfingolípidos y otros lípidos
CHOH-CHOH
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Esteres de ácidos grasos
grasos yy glicósidos
alcoholes de la glicerina
Clasificación y propiedades
Clasificación según su
complejidad:
Lípidos
C) Esfingolípidos y otros sencillos
lípidos
A) Glicéridos
CH3 -(CH B) Ceras
2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Ejemplo HO O- Y
Lípidos compuestos
Ceramidas NH-X
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
X=-COR
C) C)
Esfingolípidos
Esfingolípidos
y otros
y otros
lípidos
lípidos
Y=H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Derivados alcoholes (X=Y=H)
grasosdey esfingosina
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Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
Pueden existir en diferentes formas cristalinas.
Lo que implica que:
Presentan puntos de fusión múltiples
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
Diferentes formas de acoplarse las cadenas
L L´
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Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
En glicéridos se dán formas:
Forma de silla
Forma α
Forma β
Forma de diapason
Forma γ Formas Ví
Vítreas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas
Insolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no
interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y
ni se suspenden ni se emulsionan en agua.
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Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
las moléculas anfipáticas pueden ser:
Solubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad
finita en agua.
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
CONCENTRACIÓN MICELAR CRÍTICA =
CONCENTRACIÓN A LA QUE SE ALCANZA LA
SOLUBILIDAD MOLECULAR
Micelas
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Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Al aumentar la concentración se forman agregaciones
mayores de las micelares en varilla.
Se conocen como fases semijabón o liquido -cristalinas :
cilíndricas, hexagonal, cúbicas.
Mayores concentraciones originan fases liquido cristalinas
laminares ó Lamelas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Mayores concentraciones de lamelas pueden originan
estructuras bicapa vesiculares
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LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Palmáceas Coco
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GLICERIDOS
Fuentes naturales
Girasol
Olivo
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Cacahuete
Algodón
22
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Colza
Lino
Soja
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Pescado (Bacalao)
23
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Manteca (Cerdo)
GLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos B) Heteroglicéridos
(los 3R-COOH iguales) (Con R-COOH diferentes)
A) monoglicéridos B) Diglicéridos
C) Triglicéridos
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TRIGLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Según sean líquidos ó sólidos
A) Aceites B) Grasas
Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal
como vegetal
A)Saturados B) Insaturados
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Hexanoico Aceite de
Octanoico Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
H-(CH2)7 -CO-O- H Palma -- 3 a 4%
25
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Caprico Aceite de
Laurico Aceite de
Coco -- 44 a 52%
H-(CH2)11 -CO-O- H Palma -- 46 a 52%
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Miristico Aceite de
Algodón -- 0,5%
Soja -- 14%
H-(CH2)13 -CO-O- H Sésamo -- 0,1%
Coco -- 13 a 19%
Palma -- 14 a 17%
Palmítico Aceite de
Algodón -- 21,9%
Soja -- 14%
H-(CH2)15 -CO-O- H Sésamo -- 8,2 a 9,4%
Coco -- 7,5 a 10,5%
Palma -- 6,5 a 9%
26
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Estearico Aceite de
Algodón -- 1,9%
Sésamo -- 3,6 a 3,7%
H-(CH2)17 -CO-O- H Coco -- 1 a 3%
Palma -- 1 a 2,5%
Araquidico Aceite de
Algodón -- 0,1%
Sésamo -- 0,8 a 1,2%
H-(CH2)19 -CO-O- H
Coco -- 0 a 0,4%
Aceites y grasas
Ácidos grasos constituyentes
Oleico Aceite de
Algodón -- 30,7%
C 17 H33 -CO-O- H Sésamo -- 35 a 45%
Coco -- 5 a 8%
Cis-
Cis-9
Palma -- 13 a 19%
Soja -- 23%
27
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Linoleico Aceite de
Algodón -- 44,9%
Sésamo -- 40 a 48%
C 17 H31 -CO-O- H
Coco -- 1,5 a 2,5%
Cis-
Cis-9 Cis-
Cis-12
Palma -- 0,5 a 2%
Soja -- 35%
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Linolénico Aceite de
Soja -- 8%
C 17 H29 -CO-O- H
Cis-
Cis-9 Cis-
Cis-12 Cis-
Cis-15
Araquidónico
Aceite de
C 19 H29-CO-O- H Algodón -- 0,1%
Cis-
Cis-5 Cis-
Cis-8 Cis-
Cis-11 Cis-
Cis-14
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Aceites y grasas
Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2
CH CH
CH2
Aceites y grasas
Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2
OH HO CH CH O
CH2
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Aceites y grasas
Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2
OH HO CH CH O
CH2
Aceites y grasas
Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
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Aceites y grasas
Aislamiento y
caracterización
Aislamiento
- Cromatografía en placas de gel de sílice con AgNO3
- Cromatografia líquido-líquido
- Cromatografia gas-líquido (metil esteres)
Caracterización
- Insaturaciones: Indice de iodo
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-
El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato
Aceites y grasas
Aislamiento y
caracterización
Caracterización
- Insaturaciones: Indice de iodo
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-
El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato
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Aceites y grasas
Aislamiento y
caracterización
Caracterización
- Insaturaciones:
Número de protones olefínicos - R.M.N.
- Grado de esterificación glicéridos - R.M.N.
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