UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

ZARAGOZA

SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS

PRIMAS II

GRUPO: 2551 CICLO: 2018-2

“MONOGRAFÍA DE NITROFURAZONA”

FRANCO DIAZ CRISTOFER

RAMIREZ APARICIO SUSANA GUADALUPE
 NITROFURAZONA

 INTRODUCCIÓN
Semicarbazonas: suelen formarse rápidamente y son compuestos muy cristalinos.
En general las semicarbazonas son compuestos sólidos; muchas forman esplendidos
cristales blancos. Es posible encontrar dificultades para su formación en el caso de los
aldehídos de bajo peso molecular.
Las semicarbazonas preparadas a partir de compuestos carbonilicos e hidrocloruros de
semicarbazidas son unos excelentes derivados para aldehídos y cetonas con un número de
aromos de carbono superior a cinco debido a su facilidad de formación, sus propiedades
altamente cristalinas, sus puntos de fusión definidos y su facilidad de recristalización. Los
aldehídos menores reaccionan lentamente y/o dan derivados solubles, como en el caso de
la mayoría de derivados carboxílicos, las semicarbazonas derivadas de compuestos
carbonilicos no simétricos son capases de existir en dos formas, que son isómeros
geométricos. En algunos casos resulta conveniente usar semicarbazonas y
tiosemicarbazonas.
Las semicarbazonas de los aldehídos bajos son a menudo solubles en agua y se pierden al
lavarse con este disolvente, siendo frustrante, una situación que debe preverse al analizar
un aldehído alifático con menos de 5 carbonos, en tal caso suele ser mejor el uso de la
tiosemicarbazida, que proporciona una tiosemicarbazona. El uso de este reactivo suele ser
similar al del oxigenado, pero debe restringiré a casos difíciles pues es mucho mas caros.
Las semicarbazonas presentan la siguiente estructura química general:

Una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de

condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.
Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de
azufre en vez del átomo de oxígeno.
Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por
tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre
o hierro en las células.
Las semicarbazonas se utilizan como derivados en pruebas de identificación de grupos
funcionales para compuestos carbonílicos sin embargo, en el área de la química de
coordinación, existe un marcado interés por este tipo de compuestos, que pueden ser
utilizados como ligandos en una gran cantidad de compuestos complejos. El remarcable
interés en las semicarbazonas se debe, entre otros aspectos, a las propiedades
antimicrobianas que la mayoría de estos compuestos presentan y, más recientemente, por
el desarrollo de nuevos agentes anticonvulsionantes e hipnóticos, antichagásicos,
antituberculosos, y antitumorales a base de semicarbazonas, así como herbicidas e
insecticida. En consecuencia, si las semicarbazonas libres (proligandos), tienen todas estas
ventajas, se infiere que, actuando como ligandos, le van a conferir a los compuestos
complejos propiedades por lo menos similares, y, en algunos casos, se pudiera esperar un
efecto sinérgico con el metal de transición, que potencie alguna de esas propiedades
biológicas.
A lo largo de las últimas décadas, se han reportado la síntesis y caracterización de
numerosos complejos metal/semicarbazona, con Sc(III), V(IV), Cr(III), Mn(III), Fe(III), Mn(II),
Ru(III), Fe(II), Co(III), Ru(II), Rh(III), Co(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II), Cu(II) y Zn(II). Se llevaron
también a cabo muchos trabajos homólogos utilizando metales post-transición y, por
ejemplo, se han reportado los aspectos estructurales de una serie de compuestos
sintetizados con semicarbazonas y centros metálicos correspondientes a metales del
bloque p de la tabla periódica. La mayoría de los métodos de síntesis desarrollados, tanto
para las semicarbazonas como para sus respectivos compuestos complejos, contemplan
reacciones clásicas, mediante calentamiento convencional en medio homogéneo de
solvente orgánico (reflujo), con largos tiempos de reacción. Un nuevo interés ha venido
surgiendo en este campo, buscando incorporar nuevos procedimientos de síntesis, y se han
reportado novedosas metodologías basadas en los principios de la química verde (Contreras
2014) que, a través de la síntesis vía microondas (Hayes 2002), permite mejorar
rendimientos e implica condiciones favorables, en tiempos de reacción más cortos.

Farmacología
La Nitrofurazona es un antibiótico bactericida, que pertenece a la familia de los nitrofuranos
de uso tópico, hidrosoluble que actúa inhibiendo un gran número de enzimas bacterianas
involucradas en la degradación aeróbica y anaeróbica de la glucosa y el piruvato.
Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias que
provocan infecciones de las superficies de piel y mucosas (Staphylococcus aureus,
Streptococcus, Escherichia coli, Clostridium perfringens, Aerobacter aerogenes y Proteus).
Facilita también la cicatrización de heridas y quemaduras al evitar la sobreinfección
bacteriana y la maceración tisular. Su espectro de acción abarca bacterias gram-positivas y
gram-negativas, no genera resistencia bacteriana, no se inactiva en presencia de sangre,
suero o pus. Su largo efecto permite el tratamiento de heridas que requieren de curaciones
poco frecuentes y su aplicación no es dolorosa.
Administrada a ratones por vía sistémica, la Nitrofurantoína ha inducido el desarrollo de
tumores mamarios.
Su vehículo está formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan por
riñón; si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal, pueden acumularse y causar
daño renal adicional.
Como se utiliza solamente en aplicación tópica, se la considera un antiséptico, aunque su
mecanismo de acción (especifico) sea propio de los quimioterápicos. Por dicha vía puede
presentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto.
Metabolismo:
Se sugieren varios mecanismos para su metabolismo y detoxificación:
La denitración y consecuente formación de especies reactivas del nitrógeno (NO : ONO)
El ciclo redox del grupo nitro, con formación del nitroanión.
La reducción de nitrofurazona a su derivado nitroso, hidroxilamina y amina.
Se determinó la formación de nitrito y nitrato (Formas estables del NO) en microsomas del
hígado de rata incubados en presencia de Nitrofurazona, con nitrato reductasa y reacción
de Griess. Los niveles de NO2 (nmol/nmol P450) en presencia de Nitrofurazona 0.2 mM y
NADPH 0.6 mM (Control p< 0.0001) fueron: 4.9 +/- 1.2.
Dicha producción fue dependiente de la concentración de Nitrofurazona, de NADPH y de la
proteína utilizada, indicando que le proceso está dirigido por una enzima microsomal que
utiliza NADPH como co-factor.
Estos resultados sugieren que el metabolismo de los Nitrofuranos estaría dado por la
denitración de los mismos, considerando que el rendimiento obtenido fue del 15-20%, no
pudiendo descartarse otros mecanismos. Las reacciones observadas permitirían relacionar
la acción metabólica de los nitrofuranos con la del NO.
Toxicidad:
Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993 para determinar la toxicidad de los
nitrofuranos en general, tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que
estas sustancias y sus metabolitos tienen:
Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células),
Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas)
Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario).
La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. Se formuló un
índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos, como los
residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. Por
lo tanto, se estableció tolerancia cero a estos residuos, no debiendo aparecer los mismos
en los alimentos.
En específico para la Nitrofurazona no existen datos de toxicología por administración
tópica de Furacin, a continuación se detallan los estudios de toxicología sistémica (oral o
I.V.) realizados en animales: la administración oral durante 7 días en la rata en dosis
extremadamente altas de 240 mg/kg/día produjeron diversas lesiones hepatorrenales. Al
disminuir la dosis a 60 mg/kg/día durante 60 días, sólo se observaron lesiones renales.
Perros tratados con dosis de 11 mg/kg/día oral durante 400 días, no mostraron efectos
tóxicos relacionados con la droga. La administración I.V. única de dosis de 20, 35 y 75 mg/kg
de nitrofurazona produjo síntomas clínicos de lagrimación, salivación, emesis, diarrea,
excitación, debilidad, ataxia y pérdida de peso, en tanto que 100 mg/kg/día produjeron
convulsiones y muerte. No hubo indicios de toxicidad en monos rhesus tratados con dosis
de nitrofurazona de hasta 58 mg/kg/día durante 10 semanas y de 23 mg/kg/día durante 63
semanas. La LD50 para la administración oral fue de 747 mg/kg en ratones y de 590 mg/kg
en ratas.

Formas farmacéuticas:
-Pomada
-Solución
-Óvulos
Dosis y vía de administración:
Tópica local. Furacin se administra previa limpieza en la zona aplicando suficiente pomada
en una lesión mediante el uso de rollo o tiras de gasa impregnadas con Furacin pomada.
ESQUEMA GENERAL DE SÍNTESIS

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Propiedades físicas
El Furfural es una materia básica de química orgánica que produce muchos derivados. Es
inflamable, al evaporar, este se mezcla con aire y da lugar a una mezcla explosiva (límite de
explosión es 2.1%).
Estado de agregación: líquido
Apariencia: Aceite incoloro
Densidad: 1160 kg/m3; 1,16 g/cm3
Masa molar: 96,09 g/mol g/mol
Punto de fusión: 236.5 K (-36.5 °C)
Punto de ebullición: 434.7 K (161.7 °C)
Temperatura crítica: 670 K (°C)
Índice de refracción: 1.5261 (20º C)
Propiedades químicas: Es poco soluble en agua, y muy soluble en etanol, éter, benceno,
acetona y cloroformo etc. Puede solucionar muchos solventes orgánicos.

Peligrosidad
Punto de inflamabilidad: 335 K (62 °C) Temperatura de autoignición: 588 K (315°C)
Propiedades termodinámicas: El Furfural es un compuesto químico de gran importancia
industrial por sus múltiples aplicaciones y además, por ser un agente bioactivo. Sin
embargo, las propiedades físicas y termodinámicas del Furfural no se encuentran
reportadas ni aun en obras especializadas.
En este trabajo se presentan diferentes métodos de estimación y se dan los valores más
probables de la temperatura, presión, volumen y factor de compresibilidad críticos, los
volúmenes y capacidades caloríficas en los estados de saturación, el factor acéntrico y las
constantes de la capacidad calorífica en el estado de gas ideal.
El Furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de ácidos.
El compuesto Furfural es un aldehído derivado de varios subproductos de la agricultura
(maíz, avena, trigo, aserrín, etc.). El nombre Furfural es por la palabra latina "furfur"
"salvado", en referencia a su fuente común de obtención. Es un aldehído aromático, con
una estructura en anillo.
Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a
almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarilla.
El Furfural, furfuraldehído o fural es un solvente selectivo para productos petroquímicos.
Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurílico, que a su vez se ocupa para
producir resinas y como solvente en la preparación de nailon. Sirve de relleno y extensor en
madera laminada, también se usa para la producción de tetrahidrofurano, en la extracción
de insecticidas amigables con el ambiente y hematicidas.
La destilación es un proceso que permite separar líquidos de diferente punto de ebullición
o un líquido de un sólido soluble en solución. Este proceso de purificación consiste en el
calentamiento de un líquido en su punto de ebullición pasando los vapores a través de un
aparato llamado refrigerante en donde se condensan y posteriormente se recolecta el
líquido. Si una muestra de un líquido puro se destila; con la temperatura de destilación se
traza una gráfica contra la cantidad del destilado, y se obtendrá una línea recta.
En una mezcla de dos o más sustancias la presión de vapor total estará en función de la
presión de vapor de cada uno de los componentes y de su fracción molar. Una excepción se
encuentra en el caso de los componentes que forman una mezcla isotrópica. De acuerdo
con la ley de Raoult, la presión de un compuesto volátil es una solución "ideal" es igual a su
presión de vapor por su fracción molar en la solución.
Existen diferentes tipos de destilación, cuando la destilación simple es inadecuada para la
separación y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. Suponiendo que una mezcla
de dos o más líquidos está en equilibrio con el vapor que contienen ambos componentes el
vapor será más rico que el líquido, en el componente volátil. La medida de la eficiencia de
la columna está dada en términos de platos teóricos. La eficiencia de la separación de dos
líquidos por destilación depende de:
1) La diferencia en presiones de vapor
2) El número de platos teóricos de la columna.
Destilación por arrastre de vapor de agua:
Esa destilación permite aislar y purificar substancias orgánicas y puede emplearse con
líquidos completamente miscibles o inmiscibles en agua.
Destilación a presión reducida: Gran número de sustancias tienen punto de ebullición
superior a 200ºC y algunas se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de
ebullición a aún antes. Para este tipo de compuestos es conveniente tomar en cuenta que
el punto de ebullición de una sustancia depende de la presión que la rodea, por lo tanto, se
podrá disminuir el puente de ebullición disminuyendo la presión a la cual se realiza la
destilación. Ya destilado se procede a la síntesis del diacetato de 5-nitrofurfural.

DIACETATO DE 5-NITROFURFURAL
Reacción de Sustitución Nucleofílica Aromática.
Los nucleófilos efectúan reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éste
presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes. En el siguiente
ejemplo, el átomo de cloro del 2,4-dinitroclorobenceno es sustituido por el grupo hidroxilo
mediante la reacción del compuesto aromático con hidróxido sódico a elevada
temperatura:
El mecanismo de esta reacción se explica mediante el ataque Nucleofílica del anión
hidróxido al carbono del anillo aromático que soporta al grupo saliente. Esta reacción
genera un complejo sigma aniónico. La carga negativa está deslocalizada sobre los carbonos
orto y para, puesto que en estos carbonos se encuentran los grupos nitro que ayudan a
deslocalizar la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La pérdida del ión cloruro
en el complejo sigma produce el 2,4-dinitrofenol.

El anhídrido acético; se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m). Sin

embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone
en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de
ácido acético.
Otros nombres: Óxido de acetilo, óxido acético
Fórmula empírica C4H6O3
Masa molecular 102,1 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Número CAS 108-24-7
Propiedades
Densidad 1,08 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión -73 °C (200 K)
Punto de ebullición 139 °C (412 K)
Solubilidad en agua Hidrólisis.

El ácido Nítrico: se halla en la atmósfera luego de las tormentas eléctricas. El Ácido nítrico
puro es un líquido viscoso, incoloro e inodoro, se descompone lentamente por la acción de
la luz, adoptando una coloración amarilla por el NO2 que se produce en la reacción. En el
aire húmedo despide humos blancos. Su punto de fusión es de -43 ºC y su punto de
ebullición es de 83 ºC pero a esa temperatura se acentúa su descomposición. Es soluble en
agua en cualquier proporción y cantidad y su densidad es de 1,5 g/ml. A menudo, distintas
impurezas lo colorean de amarillo-marrón. A temperatura ambiente libera humos rojos o
amarillos. El ácido nítrico concentrado tiñe la piel humana de amarillo al contacto, debido
a una reacción con la Cisteína presente en la queratina de la piel.
Calentado se descompone:
4 HNO3 --------- 4NO2 + 2H2O + O2
En esta descomposición se verifica una oxidación-reducción.
4N + 4e- ----- 4N (reducción)
2O - 4e --- O2 (oxidación)
El nitrógeno pasa de pentavalente en el ácido nítrico a tetravalente en el dióxido de
nitrógeno reduciéndose, y el oxígeno pasa de combinado a libre oxidándose. Esta
descomposición la produce más lentamente la luz por eso, el ácido nítrico debe guardarse
en frascos esmerilados. Los vapores rutilantes se disuelven en el ácido comunicándole a la
misma coloración Rojo Pardo. Es un ácido Monoprótico: Solo forma sales neutras:
Nitratos: HNO3 -- [H]+1 (ac)+ [NO3]-1(ac)
El ácido sulfúrico: al 100 por ciento es un líquido incoloro, inodoro, denso y viscoso. Esto se
refiere al monohidrato, el cual puede ser considerado con una composición equimolecular
de agua y trióxido de azufre. Este pierde trióxido de azufre en el calentamiento hasta que,
aproximadamente a los 338 C, resulta un ácido de 98.3 por ciento.
Sulfúrico
Fórmula: H2SO4
Peso molecular: 98.08
Sp. gr.: 1.834 18 C /4
Punto de Fusión: 10.49 C
Punto de Ebullición: se descompone a 340 ºC
Es soluble in todas las proporciones en agua, produciendo una gran cantidad de calor. Una
libra de ácido sulfúrico al 100 por ciento diluido a 90 por ciento libera 80 Btu y diluido a 20
por ciento libera 300 Btu.
Es muy fuerte y corrosivo para la vida de los materiales estructurales.
Posee Pto. De ebullición alto y se puede emplear para producir ácidos volátiles como HCl y
HCN.
Es un agente oxidante suave. No se puede usar para preparar HBr o HI.
Concentrado y en caliente disuelve al Cu. Es deshidratante.
El ácido sulfúrico es capaz de disolver grandes cantidades de trióxido de azufre,
produciendo varios grados de óleum. Cuando estas soluciones (ácido sulfúrico-óxido
sulfúrico) son mezcladas con agua, el óxido se combina con agua, formando más ácido
sulfúrico.
Grados. Los dos últimos grados son incoloros y prácticamente libres de impurezas metálicas
y otras. La siguiente tabla muestra varios grados que son comercializados para satisfacer los
requerimientos de las industrias.
Fosfato trisódico: es un agente de limpieza, aditivo de comidas, removedor de manchas y
desengrasante. Es blanco, granular y sólido cristalino, altamente soluble en agua,
produciendo una solución alcalina. Para su comercialización, a menudo es hidratado
(Na3PO4·12H2O) y puede variar el rango, hasta su estado anhidro (Na3PO4).
Número CAS 7601-54-91
ChEBI 37583
ChemSpider 22665
PubChem 24243
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco inodoro.
Densidad 1679 kg/m3; 1.679 g/cm3
Masa molar 164 g/mol
Punto de fusión 349,8 K (77 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 8.8g por cada 100g de agua.

 Procedimiento usado
Se colocaron 12.7g de anhídrido acético en un matraz de 250ml. D tres bocas con
refrigerante, embudo de adición, termómetro y agitador magnético y tenga listo un baño
de hielo. En un vaso de precipitados se preparó una mezcla de 2.64g de ácido nítrico
concentrado con 0.018g de ácido sulfúrico. Ajustando la temperatura del anhídrido acético
para calentar o enfriar entre 18 y 22°C. Se Empezó a adicionar la mezcla de ácido nítrico-
sulfúrico en pequeñas porciones. Colocando un baño de hielo y continúe adicionando el
ácido nítrico y mantenga la temperatura entre18 y 22°C. Cuando toda la mezcla del ácido
se adiciono, y se agregó 2.4g de Furfural manteniendo la temperatura entre 18 y 22°C.
Precaución: dado que el calor de la reacción de Furfural es cerca del doble del ácido nítrico,
la velocidad de adición debe ser la mitad que la que utilizo para agregar el nítrico.
Cuando todo el Furfural se adiciono, permitiendo que la temperatura aumente a 20-25°C y
manteniendo así durante 5 minutos. Posteriormente se agregó 1.814 de fosfato trisódico
anhídrido (o 4.535g del hidratado). La mezcla se caliento usualmente por si misma entre 55-
60°C rápidamente, y se mantuvo esa temperatura durante 45 minutos con ayuda de un
baño de vapor. Se enfrió a 20°C filtre y lave utilizando grandes cantidades de agua. Se seco
en estufa a una temperatura no mayor de 50°C.
En nuestra práctica se obtuvieron 2.175 g de diacetato de 5-nitrofurfural, del esperado 2.5g,
obteniendo un 87% de eficiencia de reacción.

 LA NITROFURAZONA SE OBTIENE DE LA SIGUIENTE MANERA:

Las propiedades físicas del ácido clorhídrico, tales como puntos de fusión y ebullición,
densidad y pH dependen de la concentración (habitualmente la forma de expresar la
concentración de una disolución es la molaridad, aunque hay otras) de HCl en la disolución
ácida.
En agua se disuelven hasta 38 g/100 mL aunque a baja temperatura se pueden formar
cristales de HCl·H2O con un contenido del 68 % de HCl. La disolución forma un azeótropo
con un contenido del 20,2 % de HCl en masa y un punto de ebullición de 108,6 °C.
El ácido clorhídrico: que se encuentra en el mercado suele tener una concentración del 38
% o del 25 %. Las disoluciones de una concentración de algo más del 40 % son químicamente
posibles, pero la tasa de evaporación en ellas es tan alta que es necesario tomar medidas
de almacenamiento y manipulación extras. En el mercado es posible adquirir disoluciones
para uso doméstico de una concentración de entre el 10 % y el 12 %, utilizada
principalmente para la limpieza.
Apariencia líquido incoloro o levemente amarillo
Densidad 1190 (solución 37 %)
1160 solución 32 %
1120 solución 25 % kg/m3; 1.12 g/cm3
Masa molar 36.46 g/mol
Punto de fusión 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición 321 K (48 °C)
Viscosidad 1.9
Propiedades químicas
Acidez -6.22 pKa
El etanol: conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones
normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de
ebullición de 78,4 °C.
Es una sustancia psicoactiva y es el principal tipo de alcohol presente en las bebidas
alcohólicas, como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50
%) o los aguardientes (hasta un 70 %).
Miscible en agua en cualquier proporción; a la concentración de 96 % en peso se forma una
mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O o, conservando el OH, C2H5OH).
Apariencia Incoloro
Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
Masa molar 46,07 g/mol
Punto de fusión 158,9 K (-114 °C)
Punto de ebullición 351,6 K (78 °C)
Temperatura crítica 514 K (241 °C)
Presión crítica 63 atm
Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico
Viscosidad 1,074 mPa·s a 20 °C.
Índice de refracción (nD) 1,3611
Propiedades químicas
Acidez 15,9 pKa
Solubilidad en agua Miscible
A un matraz bola de 25 ml que contenía una mezcla de etanol-agua-HCl (0.83ml.-3.5 ml.-
0.33 ml.) respectivamente. Se le adapto un termómetro de 0-150° y posteriormente se le
adiciona 1 gramo del diacetato del 5-nitrofurfural, esto se realizó con constante agitación
mecánica.
En una parrilla eléctrica se calienta la mezcla, hasta una temperatura de 70° C y se mantuvo
así por media hora.
Posteriormente a la reacción se le adiciono una mezcla de 0.5 g de clorhidrato de
semicarbazida junto con otros 3.5 ml de agua, prosiguiendo con el calentamiento a 70 ° por
otros 40 minutos.
El sólido formado se recolecto filtrando al vacío, se secó y posteriormente se determina su
punto de fusión. 236°C.
RESULTADOS:
El resultado de esta síntesis fue la obtención de un polvo con coloración amarilla intensa, el
punto de fusión resultante fue de 234° y con un rendimiento del 80%.
Los cálculos se hicieron para un volumen esperado de 1g de nitrofurazona, se obtuvieron
0.667g obteniendo un 66.7% de eficiencia de reacción.
Producto sintético hidrosoluble, del grupo de los nitrofuranos, de acción tópica,
incorporado en un excipiente con efecto exudativo y depurador que no altera las
condiciones naturales de la piel y le proporciona un grado de humedad idóneo para el
perfecto desarrollo de los tejidos en reparación. Posee propiedades bacteriostáticas y
bactericidas, aunque su acción principal es como bactericida tópico de amplio espectro,
especialmente contra la mayoría de las bacterias que comúnmente causan infecciones
cutáneas, aun en aquellas que se han vuelto resistentes a algunos antibióticos. Es una
sustancia amarillenta que a la exposición a la luz se torna carmelita sin que esto afecte en
nada su actividad. Es bactericida en concentraciones de 1/50 000 a 1/75 000 y es
bacteriostática en concentraciones de 1/100 000 a 1/200 000. Es eficaz in vitro e in vivo
contra variedad de bacterias gramnegativas y grampositivas, existe poca resistencia a este
producto y mínima probabilidad de causar resistencia cruzada con otros antibióticos; tiene
por lo menos, actividad bacteriostática contra Pseudomonas aeruginosa y apenas posee
efectos bactericidas contra el Diplococcus pneumoniae. Es bactericida frente a bacterias
que causan infecciones superficiales que incluye: Staphylococcus aureus, Streptococcus,
Escherichia coli, Clostridium perfringens, Aerobacter aerogenes y Proteus sp.
Altera los procesos enzimáticos esenciales para el metabolismo de las bacterias. En
particular es sensible a estos procesos la acetil coenzima A, sustancia muy útil en la
multiplicación bacteriana, los efectos de la nitrofurazona son menores en condiciones
anaerobias, ya que la absorción por vía tópica es escasa. Algunos protozoarios y ácaros son
susceptibles a la nitrofurazona.
La presentación más común en que se encuentra es tópica en crema, entre el 2 al 5%.

 CARACTERISTICAS FARMACOLOGICAS
Propiedades Farmacodinámicas
Nitrofurazona es un antibacteriano de amplio espectro que actúa inhibiendo enzimas
bacterianas implicadas en el metabolismo de los carbohidratos. Es efectiva frente a
organismos gramnegativos y grampositivos. Es bactericida para la mayor parte de las
bacterias que normalmente causan infecciones en la superficie de la piel, incluyendo
Staphylococcus aureus, Streptococcus, Escherichia coli, Enterobacter cloacae, Clostridium
perfringens, Aerobacter aerogenes y especies de Proteus. No es particularmente activo
frente a la mayor parte de las clases de Pseudomonas y no inhibe virus ni hongos. El uso de
Nitrofurazona puede permitir el sobrecrecimiento de organismos no susceptibles (ver
Advertencias y Precauciones). Su mecanismo de acción exacto es desconocido.
Nitrofurazona inhibe varias enzimas bacterianas, especialmente las implicadas en la
degradación aeróbica y anaeróbica de glucosa y piruvato. Esta actividad se cree también
que afecta a piruvato deshidrogenasa, citrato sintetasa, malato deshidrogenasa, glutation
reductasa y piruvato decarboxilasa.

Propiedades Farmacocinéticas
Nitrofurazona, en condiciones normales de uso externo, no es absorbido en cantidades
significativas a la circulación sistémica, ni siquiera cuando existen quemaduras. Hay
evidencia de absorción de polietilenglicoles cuando se aplica sobre piel dañada, que son
excretados predominantemente por la orina sin transformación (ver Advertencias y
Precauciones). Las preparaciones tópicas de Nitrofurazona son fácilmente solubles en
sangre, pus y suero, y no producen maceración.
Datos preclínicos sobre seguridad
Las reacciones adversas no observadas en estudios clínicos, pero vistas en animales por vía
oral son:
Carcinogenicidad:
Altas dosis orales de Nitrofurazona han causado tumores de mama en ratas hembras. La
relevancia en uso cutáneo en humanos es desconocida.
Embriotoxicidad: Se ha comprobado que Nitrofurazona ejerce efectos embriocidas en
conejas tratadas con dosis orales equivalentes a 30 veces la dosis usual humana.

POSOLOGÍA Y MODO DE ADMINISTRACIÓN

Uso cutáneo.
Adultos: Aplicar la pomada directamente sobre la lesión o extender un apósito de
NITROFURAZONA DENVER FARMA; aplicar una vez al día o cada pocos días, dependiendo
de la técnica de vendaje. Si los síntomas empeoran o no mejoran después de 3 días de
tratamiento, se deberá evaluar la situación clínica.
Pacientes de edad avanzada: Para pacientes de edad avanzada, ver Advertencias y
Precauciones.
Población pediátrica: No hay experiencia en niños, ver Advertencias y Precauciones.
CONTRAINDICACIONES
Hipersensibilidad al principio activo o a alguno de los excipientes.
REACCIONES ADVERSAS
Trastornos de la piel y del tejido subcutáneo: Frecuentes (≥1/100 a <1/10):
aproximadamente un 1% de los pacientes puede presentar dermatitis de contacto
(enrojecimiento, picor, erupción, hinchazón, etc.). Frecuencia no conocida (no puede
estimarse a partir de los datos disponibles): también podrían aparecer micosis oportunistas
(ver Advertencias y Precauciones).
Trastornos renales y urinarios: Frecuencia no conocida (no puede estimarse a partir de los
datos disponibles): en pacientes con disfunción renal, pueden producirse síntomas de
insuficiencia renal progresiva como incremento de la urea, anión restante y acidosis
metabólica, en caso de acumulación de polietilenglicoles (excipientes) (ver Advertencias y
precauciones).
 BIBLIOGRAFIA

1.) MercadoE.,MirandaG.,Valdez S. LariosC. Manual de prácticas Química Orgánica

Heterocíclica Experimetal.MPSM II. Ed.UNAM Facultad de Estudios Superiores
Zaragoza. UNAM. México, 1994.

2.) Alfonso R. Gennaro. Remington Farmacia. 8a edición.Mexico.

3.) Iranian. Journal of Pharmaceutical Research.Ed (2003), pag. 67-69

4.) Revista colombiana de Ciencias Químico – Farmaceuticas de Medicina. Buenos Aires.

Vol 57. Suplemento 4. 1997

5.) http://www.denverfarma.com.ar/pdfs/prospectos/prospecto_medico_53.pdf?148
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