Síntesis de acetato de Isoamilo.

Fortich Yeison1; Miranda Erik1; Peláez Justin1; Ruiz Loris1.

Adolfo Lambis2

1 Estudiantes de química; 2. Docente de química.

Universidad de Cartagena.

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Laboratorio de Química Orgánica II.

Obtención de acetato de isoamilo.

Resumen
La práctica de laboratorio realizada tuvo como objetivo sintetizar el 3-metil etanoato
o acetato de isoamilo a partir de una esterificación de Fischer entre alcohol
isoamilico y ácido acético en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. Se usó
la técnica de calentamiento de reflujo colocando la solución en un baño de arena
Para luego determinar el rendimiento del producto.
Palabras clave: acetato de isoamilo

Abstract
The lab conducted aimed synthesise 3-methyl ethanoate or isoamyl acetate from a
Fischer esterification between isoamyl alcohol and acetic acid in the presence of
sulfuric acid as catalyst. Heating technique was used reflux placing the solution in a
sand bath then determine product performance
Key words: isoamyl acetate.
Key words: IsoamylAcetat
INTRODUCCION
Acetato de isoamilo, también conocido
como acetato de isopentilo, es un
compuesto orgánico que es el éster
formado a partir de alcohol isoamilico
y ácido acético. Es un líquido incoloro
que es sólo ligeramente soluble en
agua, pero muy soluble en la mayoría
de disolventes orgánicos. El Acetato
de isoamilo tiene un fuerte olor que
también se describe como similar
tanto a plátano como a pera. Aceite de
plátano es un término que se aplica ya
sea a acetato de isoamilo puro o de los
aromas que son mezclas de acetato
de isoamilo, acetato de amilo, y otros
sabores.
MARCO TEORICO
El principal uso del acetato de amilo es
como aromatizante de ciertos
productos como refrescos (en Estados
Unidos se elaboran líneas de
productos como el Juicy Fruit). Se usa
como solvente (por ejemplo de la
nitrocelulosa), en la elaboración
de perfumes y en esencias artificiales
de frutas. Se emplea
como feromona que es capaz de
atraer a las abejas melíferas. La
capacidad de disolver la nitrocelulosa
hace que fuese empleado en los
primeros tiempos de la industria
aeronáutica. Debido a su intenso olor
se suele emplear para testear la
eficiencia de los respiradores en
las máscaras de gas.
MATERIALES Y REACTIVOS
 Matraz
 Refrigerante de bola
 Mechero bunsen
 Alcohol isoamilico
 Ácido acético
 Ácido sulfúrico concentrado
 Hielo
 Bomba de extracción del vacío
 Mangueras
 Pinzas
 Soportes
 Termómetro
Alcohol isoamilico + acido acetatico
ac. Sulfúrico.
PROCEDIMIENTO
1. Se tomaron 18 mL de alcohol
isoamilico, 23 mL de ácido
acético y 1mL de ácido
sulfúrico, se mezclaron en un
balón de fondo plano y luego se
procedió a hacer calentamiento
de reflujo alrededor de una
hora en un baño de arena.
2. Se enfrió la mezcla en un baño
de agua.
3. Se vertió la mezcla en un vaso
de precipitado conteniendo 50
mL de agua helada y se agito.
4. Se pasó la mezcla a un embudo
de separación y posteriormente
se separó la capa orgánica
(parte superior )
5. A la fase separada se le
adicionaron 15 mL de agua en
solución de Na2CO3 al 10 %.
se separó nuevamente la fase
orgánica
Con la fase orgánica
1. Se secó con MgSO4
2. Se dejó reposar 5 minutos
3. Se filtro
4. Se purifico el destilado a una
temperatura de 140 -145 °C
5. Finalmente se pesó el acetato
de isoamilo
RESULTADOS
Al momento de hacer el calentamiento
de reflujo como se muestra en la figura
1.
Figura 1
 El tiempo fue medido a partir de la
ebullición de la solución, cuando
transcurrió una hora se procedió a
enfriar. Al momento de enfriar la
solución en baño de agua y verterla
luego en 50mL de agua helada
notamos cierta turbidez, y se
distinguía claramente la separación
dos fases como se muestra en la
figura 2.
Figura 2.
Luego de decantar las fases, se
desechó el líquido de la parte inferior
mientras que al de la parte superior se
le agrego NaCO3 al 10% (para
eliminar el exceso de ácido acético) se
debe tener mucho cuidado puesto que
el CO2 que se desprende provoca una
sobrepresión en el interior del
embudo. posteriormente se separó de
nuevo la fase orgánica. Con la fase
orgánica se procedió a secar con
MgSO4 el cual se precipito. Se reposo
por 5 minutos y se volvió a separar.
Una vez separado se purifico
realizando una destilación como se
muestra en la figura 3
Figura 3.
Se regulo la temperatura al punto de
ebullición del acetato de isoamilo que
va de 140 a 145 ºC. Finalmente el
producto destilado que es el acetato
de isoamilo, un líquido incoloro que
posee un olor característico bastante
fuerte contenido en un Erlenmeyer fue
llevado a pesar para posteriores
cálculos.
Discusión de resultados:
La siguiente imagen muestra la
reacción entre el alcohol isoamilico y
el ácido acético para formar el acetato
de isoamilo
Los ácidos carboxílicos muestran
aproximadamente la misma
reactividad que los ésteres porque el
grupo saliente es HO:‾ de un ácido
carboxílico presenta más o menos la
misma basicidad que el grupo saliente
RO:‾ de un éster. Entonces, como los
ésteres, los ácidos carboxílicos no
reaccionan con los iones haluro ni con
los iones carboxilato.
Los ácidos carboxílicos reaccionan
con los alcoholes para formar ésteres.
La reacción debe tener lugar en una
disolución ácida, no sólo para
catalizarla sino también para
mantener al ácido carboxílico en su
forma ácida, lo que lo habilita para
reaccionar con el nucleó filo. Ya que el
intermediario tetraédrico que se forma
en esta reacción dispone de dos
grupos salientes potenciales con la
misma basicidad aproximada, la
reacción debe llevarse a cabo con un
exceso de alcohol para desplazarla
hacia los productos. Emil Fischer fue
quien descubrió que un éster se puede
preparar tratando un ácido carboxílico
con un alcohol en exceso, en
presencia de un catalizador ácido, por
lo que la reacción se llama
esterificación de Fischer.
 de dicho alcohol que es de
0,8247g/mL obtenemos un valor de
14,8446g de nuestro alcohol
isoamilico por lo tanto al reemplazar
los valores en la formula tenemos lo
El mecanismo de la reacción es el siguiente
siguiente

10,3287
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
14,8446

El rendimiento es de 70% , este es un

buen rendimiento por lo cual se puede
decir que la practica obtuvo unos
resultados satisfactorios.

Cálculos
La siguiente tabla contiene los datos
obtenidos de los pesos tomados del
Erlenmeyer y el acetato de isoamilo
Tabla 1
CONCLUSIÓN
Para la obtención de ésteres se
realiza la reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol usando acido
en este caso sulfúrico como
catalizador y en presencia de calor. La
reacción se produce con pérdida de
agua. Se ha determinado que el agua
se forma a partir del OH del ácido y el
H del alcohol. Este proceso se llama
esterificación.

Peso 114.0265g
Erlenmeyer
Acetato de 124.3552g
isoamilo +
Erlenmeyer
Acetato de 124.3552g-
isoamilo 114.0265g=10.3287g

𝑅 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑅 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

El rendimiento de esta reacción lo

hallaremos utilizando la cantidad de
alcohol que se usó durante la
experiencia.
Teniendo en cuenta que se usaron
18mL de alcohol isoamilico
necesitamos hallar a que equivalen
estos mililitros, si usamos la densidad
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