4 de mayo de 2018 SINTESIS DE PARACETAMOL

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
QUÍMICA ORGÁNICA II
Bermúdez, L1; Gómez, A1; Hoy, J1; Ospina, D1; Martínez, J1;
Varela, L1; Vega, R1; Lambis, A2.
1
Estudiante de Química Pura, 2Docente de Química Orgánica II

RESUMEN
El objetivo de la practica fue obtener el paracetamol mediante una serie de
reacciones orgánicas entre el p-aminofenol y el anhídrido acético
produciéndose la acetilación del p-aminofenol y obteniendo
así el paracetamol y el ácido acético en esta práctica se realizó un proceso de
síntesis orgánica esta es una técnica con un amplio campo de acción
actualmente, la cual tiene como objetivo obtener moléculas más complejas a
partir de moléculas más simples. En esta práctica se obtuvo un rendimiento del
117,05 %

Palabras claves: Síntesis, Orgánica, p-aminofenol.

ABSTRACT

The objective of the practice was to obtain paracetamol by means of a series

of organic reactions between paper and acetic anhydride, producing the
acetylation of p-aminophenol and thus obtaining paracetamol and acetic
acid. In this practice, an organic synthesis process was carried out. a
technique with a wide field of action currently, which aims to obtain new and
more complex simple molecules. In this practice, a performance of the

Keywords: Synthesis, Organic, p-aminophenol

.
Introducción mediadores celulares responsables
El (paracetamol o acetaminofeno) de la aparición del dolor. Además,
es un fármaco con propiedades tiene efectos antipiréticos. Sin
analgésicas, sin propiedades embargo, no presenta acción
antiinflamatorias clínicamente antiinflamatoria significativa. Se
significativas. Actúa inhibiendo la utiliza, por tanto, para el
síntesis de prostaglandinas, tratamiento de la fiebre y el dolor

1
 4 de mayo de 2018 SINTESIS DE PARACETAMOL
moderado. Algunos de los beneficios
del paracetamol se deben a que esta
droga no afecta los mecanismos de
la coagulación (agregación
plaquetaria) ni los mecanismos de
protección de la mucosa gástrica. En
estos momentos, la Organización
Mundial de la Salud (OMS) lo
clasifica como el fármaco más
vendido en el mundo. Su uso
prolongado puede alterar las
funciones hepáticas.
Es uno de los analgésicos más
utilizados mundialmente,
especialmente después de recibir
aprobación por parte de la Agencia
de Medicamentos y Alimentos de los
Estados Unidos (Food and Drug
Administration-FDA) en el año de
1953.Las principales formas
farmacéuticas en las que se
comercializa este fármaco son las
tabletas, cápsulas y los jarabes bajo
algunos de los siguientes nombres
comerciales: Dolex®, Adorem®,
Tempra®, Winadol®, entre otros.
Marco Teórico
La reacción del compuesto p-
aminofenol con anhídrido acético,
produce la acetilación del primero,
obteniéndose como productos el
paracetamol y ácido acético. Se
protona el oxígeno para obtener un
electrófilo más fuerte
Las conversiones de aminas en ami
2
das por N -acilación son reacciones
orgánicas fundamentales. Aunque
es posible acilar aminas mediante
reacción de estos compuestos con
un ácido carboxílico, es preciso usar
ungranexcesode ácido y eliminar si
multáneamente el agua que se va
formando para desplazar el
equilibrio hacia la derecha.
Por ello, el método más usual para
lograr N -acilaciones consiste en el
empleo de agentes acilantes más
reactivos, como los cloruros y
anhídridos de ácidos
carboxílicos. Estos reaccionan rápid
amente con aminas, incluso impedi
das, para dar las correspondientes
amidas
El mecanismo consiste en la adición
nucleofílica del grupo amino al
carbonilo, seguido de la eliminación
del haluro o del carboxilato
En esta práctica se hace reaccionar
anhídrido acético con p-aminofenol.
En primer lugar se solubilizará la
amina en agua, convirtiendola en su
clorhidrato. Para
 4 de mayo de 2018 SINTESIS DE PARACETAMOL

Poder acetilar ahora este grupo  Anhídrido acético

amino, es necesario neutralizar  Agua destilada
elcorrespondiente clorhidrato, empl
eando para ello un tampón acetato. Procedimiento experimental
seguidamente se lleva a cabo la ace
tilación por adición de anhídrido
Se disolvió en el balón de 500mL,
acético. El proceso global es 4.102g de p-aminofenol en 10mL de
el siguiente agua destilada y luego se adiciono
con agitación 10mL de anhídrido
acético y se calentó al reflujo en una
placa durante 30 minutos.
Luego se llevó a un baño helado
La reacción tiene lugar con hasta que cristalizo el sólido, se filtró
selectividad funcional, ya que al vacío se secaron y se pesaron.
el grupo amino del p-aminofenol
reacciona más rápido que el grupo Resultados
hidroxilo, por lo que sólo se obtiene 𝑔. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
%𝑅 = 𝑥100
la amida 𝑔. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
4,852
%𝑅 = 𝑥100
Materiales 4,102
% 𝑅 = 117,05 %
 Pipeta de 10 mL
 Espátula
 Equipo de filtración al vacío
 Aro para placa de
calentamiento
 Mechero
 condensador
 Panola
 Pipeta de 10 mL
 Agitador
 Papel filtro
 Balón de 500 mL

Reactivos
 p-aminofenol

3
 4 de mayo de 2018 SINTESIS DE PARACETAMOL
DISCUSIÓN
La síntesis del paracetamol consiste
en una reacción entre el p-
aminofenol y el anhídrido acético
produciéndose la acetilación del p-
aminofenol y obteniendo
así el paracetamol y el ácido acetic
o. Es una reacción simple y sin
intermediarios que afecten el
producto requerido.
Aunque existen otras reacciones
para producir el fármaco con
propiedades analgésicas como lo es
la secuencia de tres pasos partiendo
del nitrobenceno sin embargo existe
el riesgo de que la 1-
fenilhidroxilamina sintetizada sea
muy inestable y se oxide haciendo
difícil la obtención del p-aminofenol
para después formar el
paracetamol. La materia prima (p-
aminofenol) se encuentra degradad
a es necesariotratarla con una
solución de hidróxido de sodio. Para
que la reacción se lleve a cabo
satisfactoriamente en caso
de contenga impurezas tratarla con
carbono activado
4
CONCLUSIÓN
El método de obtención del p-
acetilaminofenol resulto ser muy
sencillo y el mecanismo se basó en
una acetilación esto se debe a que
los grupos aminos reaccionan más
rápido con el anhídrido acético que
con los grupos oxidrilicos fenólicos
BIBLIOGRAFÍA
- McMurray J. University C, Química
Orgánica, Quinta Edición.
Internacional Thomson, México
2001. Páginas: a11, 598 y 606.
Durts, H. & Gokel, G. 1985. Química
Orgánica Experimental. Barcelona,
España. Editorial Reverté, S.A. Pág.
220-221.
Carey, Francis A. 1999. Química
Orgánica. Mc. Graw-Hill
Interamericana, 3ª Edición, p. 824-
825. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica.
Pearson Prentice Hall, 5ª edición,
p.870-872. Madrid.
The Merck Index. 2006. 14th Edition,
p.145, Whitehouse Station, N.J.,
EUA.
 4 de mayo de 2018 SINTESIS DE PARACETAMOL

Quim. Nova. Vol 26, No 2 284-286,

2003

- Wade, L.G. 2004. Organic

Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice
Hall, 2009. Trad. Castellano 5ª
Edición, Ed. Pearson Education,
Madrid.

AGRADECIMIENTOS

Este trabajo fue realizado con el

apoyo del laboratorio de Química de
la universidad de Cartagena, en
donde fue posible que se realizara la
experiencia, el apoyo del docente,
quien fue nuestro tutor durante la
experiencia