Universidad del Valle de México

Previo Practica 05: Fenolftaleína y fluorescencia

Mariana Cervantes Frias, Pérez Blanco Galo Ricardo

Química Orgánica II
Licenciatura QFBT
Periodo 2018-1
Fecha de entrega: 28 de Febrero de 2018.
Docente: Susana García Rodríguez

1. El carbonilo es un grupo funcional compuesto

por un carbono enlazado a dos radicales y a un
oxígeno mediante dos enlaces ( sigma y pi)
razón por la cual es una molécula polar, mientras
más grande es la molécula de Cetona o aldehido
menor se vuelve la hidrosolubilidad debido a la
presencia de grupos alquilo y arilo que
disminuyen su polaridad
reacciona con un electrifico debido a sus
propiedades en la primera etapa de la reacción el
electrófilo acepta un par de electrones
porcedentes de la nube p del anillo de benceno,
formándose un carbocatión estabilizado por
resonancia. En la segunda etapa el benceno
recupera su aromaticidad por perdida de un
protón. Es una etapa rápida conocida como
rearomatización del anillo.

4.-Explica el fundamento y características de las

2.-Estructura general del grupo funcional
correspondiente a un anhidrido carboxílico:
3. Las reacciones de sustitución electrofilico
aromáticas consisten en una serie de pasos a
través de los cuales una molécula aromática
reacciones adición, eliminación en el grupo
carbonilo de aldehidos y cetonas:
Adición en carbonilos
Se sustenta en la capacidad del oxígeno para
acomodar el par de e(-) sobrantes para facilitar
el ataque al C(s)
La reacción se completa con la abstracción de un
P(+) electrofilo del disolvente
Eliminación en Carbonilos:
La eliminación en grupos carbonilo se ve
favorecida por: a) altas temperaturas; b)
aumento del carácter básico del nucleófilo; c)
aumento del impedimento estérico del sustrato o
de la base; d) presencia de sustituyentes electrón
atrayentes en el carbono β lo que indica un

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aumento de la acidez del protón a remover y

acelerar la eliminación.
Comúnmente usándose bases como:
Las bases comúnmente empleadas son: R3N,
AcO , HO , RO , H2N , R2N .

Tabla de propiedades y productos

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Reacción general

Mecanismo de reacción

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CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICOS.
Anhídrido ftálico + 2 fenol = fenolftaleína

0.8 g 1 mol AF
5.4017x10-3 mol
Anhídrido
148. 1 g Anhídrido ftálico
ftálico (AF)

1 mol
Fenol 0.01062 mol
1 g Fenol
Fenol
94. 11 g

5.4017x10-3 1 mol
318.32 g
mol Fenolftaleína 1.7194 g
Anhídrido Fenolftaleína
ftálico 1 mol AF 1 mol fenolftaleína

Anhídrido ftálico + 2 resorcinol = fluoresceína

0.07 g 1 mol AF
4.7265x10-4 mol
Anhídrido
148. 1 g Anhídrido ftálico
ftálico (AF)

0.1 g 1 mol R 9.0826x10-4 mol

Resorcinol 110.1 g Resorcinol

4.7265x10-4 1 mol
332.306 g
mol Fluoresceína 0.1570 g
Anhídrido Fluoresceína
ftálico 1 mol AF 1 mol fluoresceína

BIBLIOGRAFÍA.
 D.M. West y F.J. Holler (1997) Fundamentos de Quimica orgánica .4 Ed. Reverté,.

 K. A- Rubinson, (2000) Análisis de propiedades individuales, Prentice Hall.

 M. Valcarcel (1999).Principios de química Orgánica ,grupos funcionales Springer.

 s/a, (2018). Depa.fquim.unam.mx,

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-reduccion_1344.pdf
[Consulta: 18 febrero 2018]