UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y SISTEMAS

PREINFORME N°5- LABORATORIO DE QUÍMICA

“FENOLES”

CURSO: QUÍMICA INDUSTRIAL II

SECCIÓN: V

JEFE DE PRÁCTICA: FUKUDA KAGAMI NANCY

ALUMNO: ROBERTO SEBASTIÁN CASTILLO PERALTA

LIMA - PERÚ
2018
 ÍNDICE

I. OBJETIVOS ................................................................................................................... 2

II. FUNDAMENTO TEORICO ............................................................................................. 2

III. DIAGRAMA DE PROCESOS......................................................................................... 3

Propiedades de la anilina................................................................................................. 3
Diazotación ........................................................................................................................ 4
Reacciones de las sales diazonio ................................................................................... 5

IV. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS .................................................... 6

V. REACCIONES ................................................................................................................ 7

VI. BIBLIOGRAFÍA .............................................................................................................. 8

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I. OBJETIVOS

FENOLES

 Comprobar experimentalmente las propiedades del fenol.

 A partir de los siguientes experimentos estudiar y comprender las
propiedades de los fenoles.
 Obtener experimentalmente un plástico Fenólico llamado Bakelita

CARBOHIDRATOS

 Analizar y entender experimentalmente la preparación del acetato de

celulosa.
 Obtener experimentalmente un papel de pergamino.

II. FUNDAMENTO TEORICO

PROCESO DE DIAZOTACION

AMINAS + ÁCIDO NITROSO

Ejem: Anilina
Sales de Diazonio

 Compuesto
Aminas
orgánico Para esta reacción
aromáticas
 No evapora es necesario
primarias las
fácilmente mantener la
de mayor
 Se disuelve temperatura de
interés
fácilmente reacción entre 0-5°C
en solventes
orgánicos

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III. DIAGRAMA DE PROCESOS

Propiedades del fenol

Experimento A: Acidez del Fenol

Probar la acidez del Comparar la acidez Como prueba final

fenolpuro con papel del fenolcon el de de acidezdel fenol,
de tornasol ypapel una solución deácido probar unareacción
rojo Congo acético diluido con el sodiometálico

Después de un Colocar unas cuantas

Agregar un cubito
momento,caliente el gotasde fenol puro
secode 4mm de
tubo en una en cerca de 3ml de
sodiometálico
bañomaría benceno

Observar la reacción,
añadiralcohol etílico Finalmente lavar
en excesohasta lostubos
destruir el sodio

Experimento B: Prueba del grupo hidróxido en

compuestos aromáticos

A 1ml de la solución de
Añadir 1 gota desolución
fenolagregue 10ml de
de tricloruroférrico
agua

Diluir la solución original

delfenol y repetir la Notar la
prueba,notar la coloraciónproducida.
sensibilidad.

Verificar este test para

otroscompuestos que
contenganel grupo
hidróxido

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 Experimento C: Bromacion del Fenol

Agite bien y añada agua

Añada una o dos gotas de bromo gota a gota
de anilina a 3ml de agua hasta que no se forme
mas precipitado

Experimento D: Reacción de Hingsberg: Identificación de

aminas primarias secundarias y terciarias.

En tres tubos introduzca 3 o 4

Lleve los tubos al etractor y
gotas de anilina, N-
agregue a cada uno de ellos
metilanilina y N,N-
uans cuantas gotas de cloruro
dimetilanilina
de bencenosulfonilo.Note la
respectivamente y agregue
reaccion
5ml de agua a cada tubo

En el tubo o en los tubos , en

los cuales se forme un
¿Qué conlusiones se sacan de
producto sólido determine si
esta experiencia?
el producto es soluble en
alcali

Diazotación
Diazotación de la Anilina

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 vierta 3.5 ml de anilina en un vaso de 250 ml

Añada a la anilina 15 ml de agua y 10.3 ml de ácido clorhídrico

concnetrado

Enfrie la solucion en un baño de hielo entre 0° y 5° y añada cerca

de 15 g de hielo a lasolucion

Diazote la anilina añadiendo en pequeñas porciones una solucion

de 2.75 g de nitrito de sodio en 15 ml de agua, durante 3 o 4 min

Deje la solucion en el baño de hielo por c erca de 10 min

Reacciones de las sales diazonio

Reacciones de sustitución

coloque 15 ml de la colucion de diazonio que acaba de preparar

en un tubo de ensayo grabde y déjelo un rato a al tempretaura
ambiante (fuera del baño de hielo)

despues calientelo suavemente colocando el tubo en un vaos

con agua calietne

observe el desplazamiento de un gas , introduzca una astilla

prendida en el tubo,por encima de la solucion .

anote el resultado, sople suavemente en el tubo para expulsar el

humo y anote el olor del bnuevo producto

a 10 ml de lacolusion de diazonio, añada 8 ml de una solucion de

ácido hiporfosforos y verifique qué productos se forman durante
la reaccion

Reacciones de copulación

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 A 0.1 gr de 2-naftol
Agregue 2 ml de
disuelto en 2ml de una
lasolucion de diazonio
solucion de hidróxido de Observe los resultados.
preparada
sodio al 10% y diludio en
anteriormente.
5ml de agua.

Preparación del Fenol

A una parte de la
Note lo que sucede ,
solucion de diazonio
especialmente el
, caliente
olor del producto.
cuidadosamente.

IV. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

REACTIVOS / PROPIEDADES FISICAS PROPIEDADES QUIMICAS

PRODUCTOS
Apariencia Líquido transparente o
ligeramente amarillo Alcalinidad 9.13 pKb
Anilina Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3 Solubilidad en agua 3'6 g/100
C6H5NH2 Masa molar 93'13 uma g/mol mL a 20 °C en agua
Punto de fusión 266,45 K (-7 °C)
Punto de ebullición 457,28 K (184 °C)
Apariencia Incoloro
Densidad 1000 kg/m3; 1 g/cm3 Acidez 15,74 pKa
Masa molar 18,01528 g/mol Solubilidad en agua 100 %
Agua Punto de fusión 0 °C (273 K) Momento dipolar 1,85 D
H2O Punto de ebullición 100 °C (373 K) Termoquímica
Temperatura crítica 374 °C (647 K) ΔfH0gas-241,83 kJ/mol
Presión crítica 217.7 atm ΔfH0líquido -285,83 kJ/mol
Presión de vapor 1 atm (100 °C) ΔfH0sólido -291,83 kJ/mol

Propiedades físicas
Apariencia verde oscuro (cristal) Solubilidad en agua 92 g/100
Cloruro de Densidad 2800 kg/m3; 2,8 g/cm3 ml (20 °C)
Hierro Masa molar 162,204 [anhidro] 270,195 Termoquímica
Cl3Fe [hexahidratado] g/mol ΔfH0sólido -399,4 kJ/mol
Punto de fusión 533 K (260 °C) S0sólido 142.34 J·mol-1·K-1
Punto de ebullición 588 K (315 °C)

Densidade 0,99 g/ml, líquido Fórmula molecular: C7H9N

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N- Ponto de fusão Massa molar: 107.15306 g/mol
-57 °C Solubilidade em agua : insoluble
Metilanilina en agua
C7H9N Ponto de ebulição Viscosidad: cP a 25 °C
194-196 °C
Apariencia Sólido. Blanco. Solubilidad en agua 111 g/100
Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 mL (20 °C) / 13.89 g/100 mL
Hidroxido de Masa molar 39,99713 g/mol (alcohol etílico a 20 °C)
Sodio Punto de fusión 591 K (318 °C) Termoquímica
NaOH Punto de ebullición 166 K 1390 °C) ΔfH0gas–197,76 kJ/mol
ΔfH0líquido –416,88 kJ/mol
ΔfH0sólido –425,93 kJ/mol

Densidad: 1.274 g/cm3, líquido[2]

Punto de fusion Fórmula molecular H3PO2
Ácido 26.5 °C (299.5 K) Massa molar 66.00 g/mol
hipofosforoso Punto de ebullición Acidez (pKa) 1.2
H2PO2-. 106 °C (379 K) decomp.
Solubilidad en agua miscível
Apariencia polvo blanco
Nitrito de Sodio Densidad 2168 kg/m3; 2.168 g/cm3 Solubilidad en agua 82 g/100
NaNO2 Masa molar 68.9953 g/mol ml (20 °C)
Familia nitritos

Densidad: 880 kg/m³

Hidroxido de Punto de ebullición: 24,7 °C Fórmula: NH4OH
Amonio Punto de fusión: -91,5 °C Masa molar: 35,04 g/mol
NH4OH

Apariencia Líquido aceitoso incoloro

Densidad 1840 kg/m3; 1.84 g/cm3 Acidez −3; 1.99 pKa
Acido Sulfurico Masa molar 98,08 g/mol Solubilidad en agua Miscible
H2SO4 Punto de fusión 283 K (10 °C) Termoquímica
Punto de ebullición 610 K (337 °C) ΔfH0líquido -814 kJ/mol
Índice de refracción (nD) 1,397 S0líquido, 1 bar 19 J·mol-1·K-
Densidad 1000 kg/m3; 1 g/cm3 Acidez 3.398 pKa
Acido Nitroso Masa molar 47,0134 g/mol Solubilidad en agua Depende
HNO2 de la disolucion

V. REACCIONES

R-NH2 H
+
HO-N=O R-N-H

HO-N-O-

+ +
H
ELIMINACION DE UNA
R-NH R-N=N-OH
R-N+-H
=

MOLECULA DE AGUA
N:
O-N-OH Página | 7
 EN MEDIO ÁCIDO

O- H+Cl- H

R-N=N-OH +Cl- +
+
[R-N=N]Cl-
H -
H2O
SAL DE DIAZONIO

VI. BIBLIOGRAFÍA

 https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico
 http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=E2D4A629-
993D-44B8-809D-D87AA32568D8
 https://es.scribd.com/doc/96665596/DIAZOTACION
 http://www.quimicaorganica.net/ html
 Guia de laboratorio.

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