Cqa Castelo - Carboidratos

CARBOIDRATOS
Composição Química de Alimentos
Profª. Adriana Marques

INTRODUÇÃO
Os carboidratos são uma importante fonte de energia na dieta, compondo cerca
da metade do total de calorias.
Além disso, são os mais abundantes na natureza e tem funções como:
Profa. Kelly Alencar

DEFINIÇÃO:
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que
liberam tais compostos por hidrólise.
Grupo
hidroxila
(CH2O)n
ALDOEXOSE CETOEXOSE Profa. Kelly Alencar
FUNÇÃO:
1a e principal substância a ser convertida em energia nas
células, sob a forma de ATP.
Energética Vegetais  CHO é armazenado como amido ;
Animais CHO é armazenado como glicogênio.
----------------------------------------------------
Proporciona rigidez, consistência e elasticidade a algumas

células.
Estrutural
-Parede celular de vegetais Pectina, Hemicelulose e Celulose.
-Exoesqueleto de artrópodes Quitina.
-Ácidos Nucleicos  Ribose e Desoxirribose
Matéria prima para biossíntese de outras biomoléculas

Alimentos ricos em carboidratos

ALGUMAS PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS
1-Poder Adoçante ou Edulcorante:
Mensura-se a intensidade do sabor doce mediante a determinação do
patamar de percepção do sabor ou por comparação com uma substância de
referência, geralmente a sacarose. Os monossacarídeos e os dissacarídeos
possuem gosto doce.
Compostos Doçura em solução 10%

 -D – Frutose 130,0
Sacarose 100,0
Fatores que influenciam na
Glicose 74,5
percepção:
Manose 50,0
Galactose 32,0
Maltose 38,0 ▪Temperatura;
Lactose 16,0 ▪pH;
Xilitol 1,0 ▪Cor;
Manitol 0,56 ▪Presença de outras substâncias
Sorbitol 0,58
2- Higroscopicidade:
•Favorável  quando contribui para a manutenção da umidade

(Umectância) de alguns produtos de padaria e confeitaria, visto que podem
formar uma camada superficial que limitam a perda de água do alimento;
•Desfavorável  no caso de produtos granulados ou em pó, nos quais a

entrada de água leva à formação de aglomerados que limitam a posterior
solubilidade dos açúcares.

3- Estado Vítreo (consistência de sólido e transparência):
Consiste no estado amorfo, no qual a viscosidade é tão elevada que impede a

cristalização do açúcar.
Exemplo: caramelos duros e transparentes são feitos com soluções

supersaturadas de açúcares (glicose, frutose e açúcar invertido), cuja
cristalização é impedida pela elevada viscosidade e rigidez da massa.

4- Cristalização:
Em geral, obtém-se a cristalização resfriando soluções saturadas dos açúcares,

com o que se provoca a imobilização e a reorganização das moléculas, formando-
se um cristal.
Quanto + lento = maior tamanho dos cristais
Exemplos:
✓Indesejável: grandes cristais de lactose que podem aparecer no leite condensado
e que conferem ao produto textura arenosa.
✓Desejável: obtenção de caramelos moles (pequenos cristais opacos)

CLASSIFICAÇÃO :
São divididos em três classes principais de acordo com o número de

ligações glicosídicas:
CARBOIDRATOS
Polissacarídeos
Acima de 20 carboidratos
Profa.QUITINA
Kelly Alencar
Monossacarídeos
Não podem ser divididos em carboidratos

mais simples por hidrólise.
São chamados de Açúcares simples
Possuem até 9 carbonos

Monossacarídeos
Podem ser baseados no nº de carbonos de suas moléculas:
Trioses (C3H6O3) Gliceraldeído
Monossacarídeos Diidroxiacetona
Tetroses (C4H8O4) Eritrose
Eritrulose
• São pequenas
Pentoses (C5H10O5) Ribose
Ribulose
• Solúveis em água
Xilose
Cn(H2O)n Xilubiose
Arabinose
Átomos de
Carbono estão Hexoses (C6H12O6) Glicose
unidos por ligação Frutose
covalente simples.
Galactose
Manose
Heptoses (C7H14O7) Sedoeptulose

Configuração dos monossacarídeos
A maioria dos carboidratos apresentam

carbonos assimétricos (quirais), de modo
que ocorrem formas isoméricas ópiticas
Diferença estrutural
Os açúcares na forma L são menos abundantes na natureza.
Porém desempenham importantes funções bioquímicas.

L-arabinose e L-galactose ocorrem como unidades dos polímeros de carboídratos
(Polissacarídeos).
Monossacarídeos
HEXOSES
Principais fontes de
energia p/ os seres vivos
-São os 2 monossacarídeos mais abundantes na natureza.
-Pela fermentação (processo anaeróbio envolvendo a ação de MO)   
-Seres humanos o metabolismo da glicose é a principal forma de

suprimento energético.
FRUTAS
- A frutose  monossacarídio
- Predomina em várias frutas
- Substituta da glicose na dieta dos diabéticos
-Estrutura química semelhante à da glicose
Os vegetais podem conter de 1% a 2% de seu peso na forma

de frutose livre e mais 3% de frutose sob a forma de sacarose.
A frutose pode ser encontrada como rafinose, que é um

trissacarídio, e também como estaquiose, que é um
tetrassacarídio,

* Gramas em 100 gramas de porção comestível presente em plantas, da
família das Rosáceas.
Barreiros et.al, (2005) Profa. Kelly Alencar

Monossacarídeos cíclicos
➢ Em soluções aquosas, carboidratos que possuem 5 ou mais carbonos apresentam
estrutura molecular na forma de anel (cíclica)

Forma cíclica
➢ Quando ocorre a ciclização dos carboidratos, o carbono da carbonila

participante da reação é chamado de carbono anomérico e este pode assumir
duas conformações  α ou ß
➢ Sua configuração depende da posição da hidroxila (OH) no carbono quiral.
➢Quando estiver para baixo do plano, será α e quando estiver para cima, ß .
Processo mutarrotacional : α  ß ou ß  α
Por que preciso reconhecer a posição da hidroxila no carbono
anomérico??
se é α ou ß ??
CELULOSE E AMIDO  COMPOSTOS DE MONOMEROS DE

GLICOSE.
-Amido: ligação α 1 4
-Celulose: ligação ß 1 4
Nossas enzimas são capazes de degradar apenas ligações do tipo

α 1 4 e α 1 6

CHO Metabolizáveis
CHO Não-Metabolizáveis
Maltose
Pectina
Amido
AÇÚCARES REDUTORES
➢Alguns carboidratos são capazes de reduzir íons férrico (Fe+3) ou cúprico (Cu+2)
convertendo o grupamento da carbonila em CARBOXILA
➢Hidroxila redutora = grupo hidroxila ligado ao carbono anomérico.
➢Grupo extremamente reativo

➢Confere ao monossacarídeo a propriedade de ser um agente redutor em
reações de óxido-redução.
Importância
Como são reativos podem participar de reações de oxiredução e ocasionar

mudança na coloração do produto- base para reação Maillard
Formação da melanoidina – Açúcar redutor com grupo amino

Poder Redutor
O carbono anomérico da
Oxidação
Glicose não pode ser oxidado
na forma de anel, mas como
está em equilibrio com a forma
linear, há como oxida-lo com o
íon cuproso

Dissacarídeos redutores
Redutores reagem por ligação (1,4) e não redutores por ligação (1,2)
Grupo redutor Grupo redutor
Glicose e frutose são açúcares redutores por

possuírem grupo carbonílico e cetônico livres.
capazes de se oxidarem na presença de agentes

oxidantes em soluções alcalinas.
Dissacarídeo não redutor
Não redutor- não há hidroxila

anomérica livre

Oligossacarídeos
Possuem de 2 a 20 unidades de açúcares unidas por ligação glicosídica

LEGUMINOSAS
Oligossacarídeos
- Rafinose
- Estaquiose
-Ação da enzima amilase
-Disponível para metabolismo da flora intestinal
- Gera desconforto abdominal

soja, lentilha, ervilha e feijão
Rafinose Estaquiose
glicose + frutose + galactose galactose + galactose + glicose + frutose
Açúcar não redutor Açúcar não redutor a
Prof . Kelly Alencar
Oligossacarídeos
- São formados por 2 a 20 moléculas de monossacarídeos unidos covaletemente
através de ligações glicosídicas.
Ligação glicosídica
É a ligação entre a OH
do Carbono anomérico
de um monossacarídeo e
um grupo OH qualquer
de outro Álcool
monossacarídeos.

Oligossacarídeos
Áçúcar não
redutor
D- glicose + D- frutose
A sacarose é o dissacarídeo mais abundante, sendo a principal forma pela qual

os CHs são transportados nas plantas.
➢ Fontes principais:

REAÇÃO QUÍMICA PARA FORMAÇÃO DE AÇÚCAR INVERTIDO
a) Hidrólise (α é mais suscetível ß – Celulose x Amido)
Ex: Açúcar invertido  Obtido pela hidrólise da sacarose por enzimas
Utilizado na fabricação de doces, para evitar a cristalização da sacarose e conferir

maior maciez ao doce.
Mistura equimolar de D-glicose e

D-frutose com seus respectivos
isômeros produzida pela hidrólise da
ligação glicosídica.

Oligossacarídeos
É fonte primária de CHO para desenvolvimento de
mamíferos.
Leite humano = 6-8% ; Leite de vaca = 4-6%.
Somente os monossacarídeos são absorvidos no

intestino delgado
Hidrólise  β-galactosidade  localizada nas

microvilosidades das cél. Epiteliais do intestino delgado.
D-glicose + D-galactose
Intolerância: 10-15% da população (deficiência da
Açúcar redutor lactase).
Presença de lactose tende a atrair fluidos para o lúmem

por osmose. (Distensão abdominal e cólica)
Estimula a absorção intestinal e retenção de cálcio.
Produtos fermentados (iogurtes e queijos) contém

menos lactose  conversão da lactose em ác. Lático.

Oligossacarídeos
Açúcar redutor
glicose + glicose
É encontrado raramente na natureza  plantas.
Obtido por hidrólise enzimática (enzima B-amilase).
É pouco usada como adoçante .
Pode ser reduzida a alditol maltitol  chocolate sem açúcar.

Cevada
Oligossacarídeos cíclicos
Ciclodextrinas: Oligossacarídeos cíclicos formados por moléculas de α-D -

glicopiranosil unidas através de ligações glicosídicas.
➢Estrutura cíclica  formadas a partir de polímeros de amido solúvel

parcialmente hidrolizado pela enzima ciclodextrina glicosil-transferase (CGTase)
➢ As CD's mais conhecidas são as α, β e γ-ciclodextrinas, constituídas por 6, 7 e

8 unidades de glicose, que adotam a conformação de cadeira;
➢ Possuem forma de funil truncado com núcleo hidrofóbico e parte externa

hidrofílica (OH);

Ciclodextrinas
Hidrofóbico
Hidrofílico
6 unidades 7 unidades
8 unidades
Mais usada em Mais hidrossolúvel

alimentos Profa. Kelly Alencar
POLISSACARÍDEOS
Carboidratos de elevado peso molecular
Homopolissacarídeos/ Heteropolissacarídeos/
Homoglicano Heteroglicano
Amido Pectinas
Celulose Hemiceluloses
Glicogênio Gomas (Hidrocolóides)
Quitina

AMIDO
✓ Fonte de reserva mais importante dos vegetais. Pode ser
encontrado em raízes, sementes e tubérculos.
✓ O amido ocorre na natureza na fórmula de grânulos. Eles são

insolúveis em água e se hidratam muito pouco em água fria.
✓ A capacidade de aumento de viscosidade (espessante) do

amido é obtida apenas quando a suspensão de grânulos é
cozida.
✓ O amido é constituído por uma mistura de 2 polissacarídeos:

▪ Amilose
▪ Amilopectina
AMIDO- AMILOSE
Teor de amilose de alguns amidos
Amido Amilose (%)
Milho 25
Arroz 16
Batata 18
Trigo 24
Fonte: Bobbio & Bobbio (1992)
▪ Os amidos normalmente contêm cerca de 25% de amilose.

▪ Variedades mutantes de milho (amidos com alto teor de amilose)
- apresentam um teor de amilose de 85%.
▪ Variedades comerciais normalmente apresenta no máximo 65%
de amilose.

AMIDO - AMILOPECTINA
Amilopectina
✓Molécula muito grande e altamente ramificada.
✓Certos amidos contêm apenas amilopectina e são denominados
Amidos Cerosos.
✓Constituída por cadeias lineares de 20 a 25 unidades de α–D-
glicopiranoses unidas em α-1,4; essas cadeias, por sua vez, estão
unidas entre si por ligações α-1,6.

Alterações dos carboidratos
ESCURECIMENTO
NÃO ENZIMÁTICO

ESCURECIMENTO DOS ALIMENTOS
Processos não enzimáticos
Caramelização Reação de Maillard
As reações de escurecimento não-enzimático dependem da:
• quantidade e tipo de carboidrato
• temperatura, umidade, pH
• tipo e tempo de armazenamento
Estão presente nos processos tecnológicos cocção, pasteurização,

esterilização e desidratação.

1- Caramelização
É um produto da degradação de açúcares (redutor e não redutor), na
ausência de aminoácidos ou proteínas
Pode ocorrer:
- em condições anidra
- meio ácido ou básico
Com o aquecimento (acima de 120°C) ocorrem:
• desidratação: formação de 5-hidroximetil-2-furfural (HMF) a partir de hexoses

e 2-furaldeído (furfural) a partir de pentoses.
• hidrólises: formação de ácidos , aldeídos (acroleína, piruvaldeído), diacetil,

enóis voláteis: conferem o aroma de caramelo
• polimerização do aldeído e formação da cor caramelo (melanoidinas)
EX:
1- Caramelização
Primeiro estágio: isomerização aldose-cetose através de intermediário 1,2-enediol:
Ocorre em altas temperaturas (acima de 100°C), meios ácidos ou básicos

a. Caramelização
Desidratações e formação de HMF:

a. Caramelização
... outros produtos formados: voláteis
de caramelo
4-hidroxi-2,3,5-hexano-
triona
Sabor caramelo: é o resultado de vários compostos derivados da fragmentação e da

desidratação dos açúcares , particularmente, da sacarose.

47
2- Reação de Maillard
-Foi descoberto em 1912, pelo médico e químico francês Louis Camille Maillard
Reação ocorre entre proteínas e açúcares redutores
Carboidrato: (C O) Aminoácido: (N2H-R)
Melanoidinas
- Confere aspecto dourado dos alimentos
- Envolve mecanismos complexos (ainda desconhecidos)
-Há perda nutricional

48
Etapas da Reação de Maillard
✓ Reação de condensação de um grupo carbonila livre com o grupo amina
=C=O + H2N-R ↔ =COH-NH-R

Aldose Aa
Cetose Ptn Glicosamina
São compostos instáveis que sofrem

✓ Formaçao da Base de Schiff
isomerização produzindo:
H+
=COH-NH-R ↔ =C=NR + H2O Aldosilaminas Cetosilaminas
reestruturação de AMADORI CETOSAMINAS
✓Degradação das CETOSAMINAS - potentes precursores de pigmentos ou redutonas
A partir das REDUTONAS originam-se compostos suscetíveis a polimerização

podendo levar a formação de: cetonas, aldeídos, e ácidos voláteis.
49
Etapas da Reação de Maillard
A partir das REDUTONAS originam-se compostos suscetíveis a polimerização

podendo levar a formação de: cetonas, aldeídos, e ácidos voláteis.
✓ Degradação de Strecker:
aldeídos, dióxido de
α-dicarbonila aminoácidos carbono (aroma) e
compostos pirazínicos
✓ Etapas Finais
Formaçao de pigmentos de cor pardo-avermelhada intensa por

complexas reações de polimerização e condensação.
MELANOIDINAS

50
b. Reação de Maillard
Implicação no decréscimo do valor nutritivo do alimentos
✓ Destruição de aminoácidos essenciais  Lisina, l-arginina, L-histidina
✓Perda de ácido ascórbico e vitamina K
✓A ausência de cor não assegura o valor nutritivo  pois os aa reagem com

os açúcares no início do processo.
✓Reações de Maillard e Strecher quando intensas produzem sabores adversos e

substâncias tóxicas  PREMELANOIDINAS.
Contribuem para formação de nitrosaminas e possui caráter mutagênico

Implicação no decréscimo do valor nutritivo do alimentos
✓ Destruição de aminoácidos essenciais  Lisina, l-arginina, L-histidina
✓Perda de ácido ascórbico e vitamina K
✓A ausência de cor não assegura o valor nutritivo  pois os aa reagem com

os açúcares no início do processo.
✓Reações de Maillard e Strecher quando intensas produzem sabores adversos e

substâncias tóxicas  PREMELANOIDINAS.
Contribuem para formação de nitrosaminas e possui caráter mutagênico

Fatores que afetam a velocidade da reação:
- Temperatura: quanto maior, mais rápida será a velocidade de reação

- pH (aumenta no intervalo de 3 a 8)
- Natureza do açúcar : açúcares redutores são mais reativos
- Reatividade dos aminoácidos : glicina e grupo ε-amina da lisina - mais
reativos)
-Atividade de água (valores intermediários favorecem a reação)
-Presença de íons metálicos: Ferro e cobre

Fatores de Inibição da reação:
- uso de sacarose em condições em que não hidrolisa;

- redução ou aumento de aw;
- efeito de diluição dos reagentes;
- remoção de açúcares redutores
- adição de sulfito (SO2): bloqueia a reatividade da carbonila

ESCURECIMENTO NÃO-ENZIMÁTICO
Mecanismo Requer O2 Requer NH2 pH ótimo Produto final

Maillard Não Sim > 7,0 Melanoidinas
Caramelização Não Não 3,0 a 9,0 Caramelo
Maillard  utilizados açucares redutores e aa.
Caramelização  açucares redutor e não redutor e não utiliza aa.
A temperatura de Caramelização é superior a da reação de Maillard
Pode ser desejável:
Ou não:
Alimentos armazenados por longo tempo: leite em pó, sucos de frutas,...

DETERMINAÇÃO DE CARBOIDRATOS
Métodos Analíticos
Lane-Eynon/ Somogy
Munson-Walker Cromatográficos Óticos
Fehlling
Métodos não analíticos Fração NIFEXT

Método de Lane Eynon = Fehling
Método Titulométrico - baseado na redução de cobre pelos grupos
redutores dos açúcares em alta temperatura.
Doseamento de açúcares redutores.
O cobre reativo da solução de Fehling [solução alcalina de sulfato de cobre

(CuSO4)] é reduzida, sob aquecimento, a óxido cuproso (Cu2O -
precipitado vermelho tijolo).
Complexo cobre-tartarato

Determinação dos glicídios ou fração NIFEXT
Método NIFEXT (Nitrogen Free Extract):
É um valor calculado pela diferença entre 100 e as demais frações

da composição centesimal (Umidade, Cinzas, Lipídios, Proteínas e
Fibra).
Sendo um valor calculado em função das demais determinações,

recaem nesta fração todas as diferenças subestimadas ou
superestimadas nas demais frações.
Cálculos:
Σ = UMIDADE + CINZA + LIPÍDIOS + PROTEÍNA + FIBRA
NIFEXT = 100 - Σ
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ESCURECIMENTO DOS ALIMENTOS
Processos não enzimáticos
Caramelização Reação de Maillard
As reações de escurecimento não-enzimático dependem da:
• quantidade e tipo de carboidrato
• temperatura, umidade, pH
• tipo e tempo de armazenamento
Estão presente nos processos tecnológicos cocção, pasteurização,

esterilização e desidratação.

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ESCURECIMENTO NÃO-ENZIMÁTICO
Mecanismo Requer O2 Requer NH2 pH ótimo Produto final

Maillard Não Sim > 7,0 Melanoidinas
Caramelização Não Não 3,0 a 9,0 Caramelo
Maillard  utilizados açucares redutores e aa.
Caramelização  açucares redutor e não redutor e não utiliza aa.
A temperatura de Caramelização é superior a da reação de Maillard
Pode ser desejável:
Ou não:
Alimentos armazenados por longo tempo: leite em pó, sucos de frutas,...

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Bibliografia
• BOBBIO, F.A. & BOBBIO, F.O. Química do processamento de alimentos. 3 ed. Ver.
São Paulo: Varela, 2003. 143p.
• CALLEGARO, M.G.K., DUTRA, C.B., HUBER, L.S., BECKER, L.V., ROSA, C.S.,
KUBOTA, E.H., HECKTHEUR, L,H. Determinação da fibra alimnetar insolúvel, solúvel
e total de produtos derivados do milho. Ciência e Tecnologia de Alimentos, Campinas,
25(2): 271-274, abr.-jun. 2005
• CECCHI, H.M. Fundamentos teóricos e práticos em análise de alimentos. 2d. Ver.

Campinas: Editora da Unicamp, 2003.
• COULTATE, T.P. Alimentos: a química de seus componentes. 3 ed. São Paulo:

Artmed, 2004, 368p.
• PORTO A. O. L. Tabela da Composição de Alimentos. Lisboa: Instituto Nacional de

Saúde. Dr. Ricardo Jorge, 2006.
• INSTITUTO ADOLFO LUTZ. Métodos físicos e químicos para análise de alimentos. IV

ed. Brasília: Editora Anvisa, 2005, 533p.

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Além disso, são os mais abundantes na natureza e tem funções como:

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Energética Vegetais  CHO é armazenado como amido ;

Animais CHO é armazenado como glicogênio.

Proporciona rigidez, consistência e elasticidade a algumas

-Exoesqueleto de artrópodes Quitina.

-Ácidos Nucleicos  Ribose e Desoxirribose

Matéria prima para biossíntese de outras biomoléculas

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Compostos Doçura em solução 10%

•Favorável  quando contribui para a manutenção da umidade

•Desfavorável  no caso de produtos granulados ou em pó, nos quais a

Profa. Kelly Alencar

Consiste no estado amorfo, no qual a viscosidade é tão elevada que impede a

Exemplo: caramelos duros e transparentes são feitos com soluções

Profa. Kelly Alencar

Em geral, obtém-se a cristalização resfriando soluções saturadas dos açúcares,

Quanto + lento = maior tamanho dos cristais

✓Desejável: obtenção de caramelos moles (pequenos cristais opacos)

Profa. Kelly Alencar

São divididos em três classes principais de acordo com o número de

Não podem ser divididos em carboidratos

São chamados de Açúcares simples

Possuem até 9 carbonos

Profa. Kelly Alencar

Trioses (C3H6O3) Gliceraldeído

Tetroses (C4H8O4) Eritrose

Heptoses (C7H14O7) Sedoeptulose

A maioria dos carboidratos apresentam

Os açúcares na forma L são menos abundantes na natureza.

Porém desempenham importantes funções bioquímicas.

-São os 2 monossacarídeos mais abundantes na natureza.

-Pela fermentação (processo anaeróbio envolvendo a ação de MO)   

-Seres humanos o metabolismo da glicose é a principal forma de

Os vegetais podem conter de 1% a 2% de seu peso na forma

A frutose pode ser encontrada como rafinose, que é um

Profa. Kelly Alencar

Barreiros et.al, (2005) Profa. Kelly Alencar

Profa. Kelly Alencar

➢ Quando ocorre a ciclização dos carboidratos, o carbono da carbonila

➢ Sua configuração depende da posição da hidroxila (OH) no carbono quiral.

CELULOSE E AMIDO  COMPOSTOS DE MONOMEROS DE

Nossas enzimas são capazes de degradar apenas ligações do tipo

Profa. Kelly Alencar

➢Hidroxila redutora = grupo hidroxila ligado ao carbono anomérico.

➢Grupo extremamente reativo

Como são reativos podem participar de reações de oxiredução e ocasionar

Formação da melanoidina – Açúcar redutor com grupo amino

Profa. Kelly Alencar

Profa. Kelly Alencar

Grupo redutor Grupo redutor

Glicose e frutose são açúcares redutores por

capazes de se oxidarem na presença de agentes

Não redutor- não há hidroxila

Profa. Kelly Alencar

Profa. Kelly Alencar

-Ação da enzima amilase

-Disponível para metabolismo da flora intestinal

- Gera desconforto abdominal

Profa. Kelly Alencar