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Grupo 12
Introducción
En esta práctica se realizó la separación de una mezcla sólida conocida de Antraceno-Difenilamina
mediante la técnica de extracción ácido – base, aprovechando la polaridad de las sustancias para
la formación de una sal insoluble que se pueda separar por filtración.
Objetivos generales
1. Propiedades de sustancias
Propiedad Dato
Aspecto Polvo fluorescente de Incoloro a amarillo-
marrón
Olor Olor característico débil
Punto de ebullición (°C) 340 °C
Punto de fusión 213 -216 °C
Temperatura de inflamación (°C) 121 °C c.c.
Temperatura de auto ignición (°C) 540 °C
Presión de vapor 0,000008 hPa a 25 °C
Solubilidad En agua a 20 °C <0,0001 g/L
Densidad relativa (agua=1) 1,274
Masa molecular 178,23 g/mol
Tabla 1.2 Propiedades de Difenilamina (N-Fenilanilina) - 𝑪𝟏𝟐 𝑯𝟏𝟏 𝑵
Propiedad Dato
Aspecto Cristales incoloros
Olor Olor característico
Punto de ebullición (°C) 302 °C
Punto de fusión (°C) 53 °C
Temperatura de inflamación (°C) 153 °C c.c.
Temperatura de auto ignición (°C) 634 °C
Presión de vapor Despreciable a 20 °C
Densidad relativa (agua = 1) 1,2 g/cm3
Densidad relativa de vapor (aire = 1) 5,8
Solubilidad En agua = Escasa
Masa Molecular 169,2
Propiedad Dato
Aspecto Líquido Incoloro
Olor Acre
Punto de ebullición -85 °C
Punto de fusión -114 °C
Densidad 1,00045
Solubilidad en agua g/100mL 67 a 30°C
pH 0,1 (0,1N)
Viscosidad (cp) 0,48 a -155 °C
Masa Molecular 36,5
Seleccionar
solvente de
Disolver muestra extracion
con solvente de
solución
NO
¿Solvente de extracción es
inmiscible con solvente de la
solución?
Embudo de
SI separación
Agregar solvente
en el embudo Cerrar
llave de
embudo
Agitar
mezcla
Colocar
embudo en un
aro soportado
Esperar
NO
¿la mezcla se
estabiliza?
SI
Recolectar
fase inferior
Conservar en
recipiente
limpio
Realice ajustes de
pH necesarios
Eliminar disolvente en
cámara de extraccion
Purificar
compuesto
Determinar
constantes físicas
Esquema de separación de Antraceno – Difenilamina
Adicionar HCl
(0,5%)
Ácido conjugado de
Antraceno (sólido)
Difenilamina
Filtrar al
vacío
Ácido conjugado de
Antraceno
Difenilamina
Adicionar
Filtrar al NaOH
vacío
Filtrar al
vacío
Secar Secar
sólido sólido
3. Datos de la práctica
4. CÁLCULOS:
% Error Antraceno:
|0,501 − 0,984|
𝐸𝑟 = ∗ 100 = 96,4%
0,501
% Error Difenilamina:
|0,501 − 0,086|
𝐸𝑟 = ∗ 100 = 82,83%
0,501
REACCIONES CON EL MÉTODO PROPUESTO:
𝐶6 𝐻5 − 𝑁̈𝐻 − 𝐶6 𝐻5 + 𝐻 + → 𝐶6 𝐻5 − 𝑁 + 𝐻2 − 𝐶6 𝐻5
- REACCIÓN PARA RECUPERACIÓN DE DIFENILAMINA
𝐶6 𝐻5 − 𝑁 + 𝐻2 − 𝐶6 𝐻5 + 𝑂𝐻 − → 𝐶6 𝐻5 − 𝑁̈𝐻 − 𝐶6 𝐻5
5. RESULTADOS
Como resultado no se obtuvo la separación debido a que el proceso no fue satisfactorio se obtuvo
por una parte lo que debería ser antraceno puro 0,984 𝑔 ± 0,001 𝑔 y lo que debió ser
Difenilamina 0,018𝑔 ± 0,001 𝑔.
6. CUESTIONARIO
a. Butanol-Ciclohexilamina
N-Butanol Ciclohexilamina
Estructura
Carácter ácido/básico ácido básico
N-butanol Ciclohexilamina
mezclar
Adicionar HCl
Ion Ciclohexilamina
N-Butanol
+ Cl- (en solución)
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Ion Ciclohexilamina
N-Butanol
+ Cl- (en solución)
Adicionar
NaOH
Estructura
mezclar
Adicionar
NaHCO3
Base conjugada del
Ácido salicílico
ácido malónico
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Adicionar HCl
Estructura
Mezclar (con
dietileter)
Adicionar
NaHCO3
Base conjugada del
Resorcinol Ácido 3,5-
Dinitrobenzoico
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Evaporar
Adicionar HCl
(Dietil éter)
Estructura
mezclar
Adicionar
NaOH
Base conjugada del
Anilina
ácido benzoico
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Adicionar HCl
Estructura
mezclar
Adicionar HCl
Agregar
solvente
(agua)
Filtrar
Adicionar
NaOH
e. Ácido benzoico, fenol, naftaleno y anilina
Estructura
mezclar
Adicionar
NaHCO3
Base conjugado del
Fenol
Ácido Benzoico
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Adicionar HCl
naftaleno anilina
Estructura
mezclar
Adicionar HCl
Agregar
solvente
(agua)
Filtrar
Adicionar
NaOH
f. Aspirina, acetaminofén, cafeína
cafeína acetaminofén
Estructura
mezclar
Adicionar
NaHCO3
Base conjugado de
Acetaminofén
la Cafeína
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Base conjugado de
Acetaminofén
la Cafeína
Adicionar HCl
a.
𝑔 𝑑𝑒 𝐴⁄𝑚𝐿 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
𝐾= = 7,5
𝑔 𝑑𝑒 𝐴⁄𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋⁄100 𝑚𝐿
= 7,5
(10 − 𝑋)⁄100 𝑚𝐿
𝑋
= 7,5
10 − 𝑋
75
=𝑋
8,5
𝑋 = 8,824 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
b.
Primera extracción:
𝑔 𝑑𝑒 𝐴⁄𝑚𝐿 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
𝐾= = 7,5
𝑔 𝑑𝑒 𝐴⁄𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋⁄25 𝑚𝐿
= 7,5
(10 − 𝑋)⁄100 𝑚𝐿
100𝑋
= 7,5
250 − 25𝑋
287,5𝑋 = 1875
𝑋 = 6,522𝑔 𝑑𝑒 𝐴 𝑒𝑛 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
Segunda separación:
𝑋⁄25 𝑚𝐿
= 7,5
(𝑌𝑖 − 𝑋)⁄100 𝑚𝐿
100𝑋
= 7,5
25𝑌𝑖 − 25𝑋
287,5𝑋 = 187,5𝑌𝑖
187,5𝑌𝑖
𝑋=
287,5
187,5 ∗ 3,478
𝑋=
287,5
𝑋 = 2,268 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 𝑒𝑛 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
Tercera separación:
𝑋⁄25 𝑚𝐿
= 7,5
(𝑌𝑖 − 𝑋)⁄100 𝑚𝐿
187,5𝑌𝑖
𝑋=
287,5
187,5 ∗ 1,210
𝑋=
287,5
𝑋 = 0,789 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 𝑒𝑛 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
187,5𝑌𝑖
𝑋=
287,5
187,5 ∗ 0,421
𝑋=
287,5
𝑋 = 0,275 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 𝑒𝑛 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
𝑔 𝑑𝑒 𝐴⁄𝑚𝐿 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
𝐾= = 7,5
𝑔 𝑑𝑒 𝐴⁄𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎
Usando una base de 10g de A tenemos que el 98,5% es equivalente a 9,85g entonces habría en
la fase acuosa 0,15g de A
9,85 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 0,15 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
= 7,5 ∗ ( )
(𝑉 𝑑𝑒 𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜) 100𝑚𝐿
9,85 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
= (𝑉 𝑑𝑒 𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜)
0,15 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
(7,5 ∗ ( 100𝑚𝐿 ))
6.3. Escriba las ecuaciones en que la aspirina es hidrolizada por ebullición en un medio
ligeramente ácido.
a) Protonación[1]
b) Adición
c) Eliminación
d) Desprotonación
[1]
Manual de prácticas de laboratorio Química orgánica II. http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf
7. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Como primera medida se debe tener en cuenta que se decidió no realizar la solubilización debido a
que según los cálculos se requería mucho solvente; entonces se procedió a realizar directamente
la reacción de Difenilamina con Ácido Clorhídrico al 5% con lo cuál se pretendía solubilizar y luego
simplemente separar por decantación debido a que el antraceno no presentaría reacción. Este
análisis se hizo basado en el comportamiento de las aminas las cuales por su carácter básico en
presencia de ácido clorhídrico al 5 o 10% se solubilizan, lo cual de hecho se usa en muchos casos
para clasificar compuestos nitrogenados práctica en la cual para comprobar si se trata de una
amina se realiza la solubilización con el ácido en las condiciones mencionadas.
[2]
El error presentado se debió a que la Difenilamina tiene un comportamiento particular respecto
a las aminas en cuanto a la interacción con Ácido Clorhídrico; pues si bien si se trata de una amina
y por tanto de una molécula de carácter básico, también se trata de una molécula polar en la cual
se presenta la excepción a la regla de las aminas de formar una sal soluble en presencia de ácido;
esto es debido a que la Difenilamina en presencia de ácido Clorhídrico forma Cloruro de N-
bencilanilinio que es una sal todavía insoluble en agua.
𝐶6 𝐻5 − 𝑁̈𝐻 − 𝐶6 𝐻5 + 𝐻 + → 𝐶6 𝐻5 − 𝑁 + 𝐻2 − 𝐶6 𝐻5
El Cloruro de N- bencilanilinio es insoluble en agua, debido a que sólo hay una carga en la molécula
y, en cambio, hay más de diez carbonos en la misma. La especie protonada es demasiado lipófila o
(hidrófoba) para disolverse en agua, a pesar de la presencia del protón, pues su relación número
de carbono/carga es relativamente elevada.
Debido a esto no se solubilizó a pesar del exceso de ácido clorhídrico y del proceso de
calentamiento que se tuvo; sin embargo la difenilamina si reaccionó para convertirse en una sal
quedando en el precipitado la cual no se recuperó pues la adición de Hidróxido de sodio se realizó
al sobrenadante el cuál contenía únicamente Ácido Clorhídrico diluido teniendo así que cuando se
realizó esta decantación la reacción que se obtuvo fue:
Finalmente viendo todos los resultados obtenidos podemos ver que este método no es viable para
la separación de estos dos componentes y según los análisis realizados se propone el siguiente
esquema que si debería realizar una separación satisfactoria; en el cual se debe solubilizar primero
la mezcla para así hacer la reacción y convertir la difenilamina en su sal insoluble.
[2] H.D.Durst, G.W.Gokel, Química Orgánica Experimental. Edición en Español. Ed. Reverté, 1985. p.p. 462
Antraceno Difenilamina
Mezclar
con
Benceno
Adicionar HCl
Ácido conjugado de
Antraceno
Difenilamina
Agregar
solvente
(agua)
Decantar
Ácido conjugado de
Antraceno
Difenilamina
Adicionar
NaOH
Se escoge el benceno como solvente pues el que según los cálculos nos reporta menor cantidad; y
se realiza la recuperación de la difenilamina con hidróxido de sodio; el antraceno se recupera por
evaporación.
8. CONCLUSIONES