Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
lumifeve@gmail.com 1
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que
inmediatamente pensamos que son sustancias peligrosas,
por que lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si
nos referimos a los ácidos orgánicos, estos no tienen el
mismo comportamiento, ya que resultan de una
combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de
carbono.
lumifeve@gmail.com 2
Ácido cítrico
lumifeve@gmail.com 3
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS: Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo de
Grasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usado
los aceites vegetales como el aceite frecuentemente como analgésico,
de oliva. Su consumo reduce el antipirético, antiagregante
riesgo de enfermedades plaquetario y antiinflamatorio
cardiovasculares.
lumifeve@gmail.com 4
Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
lumifeve@gmail.com 5
El nombre carboxílico con el que se designa al grupo
funcional es O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
O
C
carbonilo hidroxilo O-H
lumifeve@gmail.com 6
Los ácidos carboxílicos se representan como:
R
C O
H-O
R-COOH RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
lumifeve@gmail.com 7
OH
CH2
Ácido Butanoico
C O
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO H3C CH2
ÁCIDO DICARBOXÍLICO
Ácido Ftálico
lumifeve@gmail.com 8
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
lumifeve@gmail.com 9
lumifeve@gmail.com 10
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre
del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.
lumifeve@gmail.com 11
12
lumifeve@gmail.com
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
lumifeve@gmail.com 13
lumifeve@gmail.com 14
Sales Orgánicas
-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos
con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.
lumifeve@gmail.com 15
GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos
cuenta que esta formado por dos partes:
O
//
R- C – OH
Acilo Hidroxilo
lumifeve@gmail.com 16
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O
lumifeve@gmail.com 17
Los cuatro primeros miembros de la serie
homóloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rápidamente y después
del ácido caproico (C6) son insolubles en
agua.
Son líquidos hasta los de 9 átomos de
carbono, el resto son sólidos.
Son más livianos que el agua y al aumentar su
PM su densidad se aproxima a 0,8.
lumifeve@gmail.com 18
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este
dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas
que abandonan la fase líquida.
lumifeve@gmail.com 19
En las reacciones del grupo carboxilo –COOH, se
puede sustituir el H del hidroxilo o todo el –OH,
cuyos cambios originan los llamados derivados de
ácido.
Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.
lumifeve@gmail.com 20
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
lumifeve@gmail.com 21
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
H3C CH C
O-H
Cl
lumifeve@gmail.com 22
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.
H3C CH2 C
O-H
lumifeve@gmail.com 24
lumifeve@gmail.com 25
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Oxidación de alcoholes
Oxidación de alquilbenceno
lumifeve@gmail.com 26
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Síntesis malónica
lumifeve@gmail.com 27
H O
R
H3C C C
O-H B:
B: H
Nu
S
lumifeve@gmail.com 28
lumifeve@gmail.com 29
-OR -Esteres
-NH2 -Amidas
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical: -Haluros de
-X acilo
-OCOR -Anhídridos de
acilo
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH 2 R C O R
Amida Ester
lumifeve@gmail.com 31
http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_
quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_car
boxilicos.htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema
13.html
BLOG: http://www.lfelix-
qumicaorgnica.blogspot.com/
http://organica1.org/teoria1411/flash.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/d
ocencia_red/qo/l00/lecc.html
http://moplgiard.info/acidos-
carboxilicos/?tubepress_page=2
lumifeve@gmail.com 32
lumifeve@gmail.com
33