Trabajo Química Orgánica

1. Desarrollar los siguientes ejercicios propuestos

1.1 Determine el orden de reactividad de los siguientes compuestos carbonílicos,
frente a una reacción de sustitución nucleofílica al grupo carbonilo. Escriba el
número en cada casilla, siendo el 1 el más reactivo. Copiar el desarrollo de
sus respuestas en el Anexo.

1.2 Teniendo en cuenta que en las reacciones de sustitución electrofílica

aromática, el sustituyente determina la orientación en la reacción. Se
propone una reacción de sulfonación con cada uno de los siguientes
compuestos (A a D):

Analizar la reacción en cada caso y el sustituyente; y responder en el Anexo:

a. Determinar si el sustituyente es activador, fuertemente activador,
desactivador o fuertemente desactivador
b. ¿Cuál es la orientación preferencial en cada caso del grupo -SO2, en cada
compuesto?

1.3 Los fenoles presentan acidez debido a que la carga negativa en el ión
fenóxido se deslocaliza tanto por solvatación como por deslocalización
electrónica en el anillo. Sin embargo, en presencia de algunos sustituyentes
 como el grupo nitro (-NO2), esta puede aumentar o disminuir. Si
comparamos el fenol (compuesto A), el p-nitrofenol (compuesto B) y el m-
nitrofenol (compuesto C), observamos que los respectivos pKa son: 10, 7.2 y
8.4; lo cual indica que el p-nitrofenol es más ácido. Explique a qué se debe
éste comportamiento.

1.4 La siguiente reacción describe la obtención de uno de los fármacos más

utilizados actualmente. Escriba la estructura del producto de la siguiente
reacción:

1.5 La siguiente reacción evidencia una reacción para obtener ácidos carboxílicos.
Identifique la reacción y escriba los reactivos necesarios para que se lleve a
cabo:

1.6 Nombre la siguiente molécula de acuerdo con las reglas de la IUPAC:

 2. A partir de la siguiente ruta sintética, identificar:
2.1 La estructura general del compuesto que corresponde al signo de
interrogación (bien sea reactivo o producto de reacción); para ello, deben
completar la tabla 1 del Anexo 4.
2.2 El tipo de reacción de acuerdo con el grupo funcional que interviene en la
reacción; deben identificar 6 reacciones. Como ejemplo se presentan las
reacciones número 2, 4, 6, 8 y 11, (ver tabla 2 del Anexo 4).
Nota: Para determinar el orden de las reacciones, hacer la lectura de acuerdo con la
siguiente imagen:

Ruta sintética:
ANEXO
Desarrollo del numeral 1
1.1. Orden de reactividad

𝟐, 𝟏, 𝟑
Los aldehídos son en general más reactivos. Esto depende de factores electrónicos y
estéricos.
Los aldehídos son más reactivos frente a la relación nucleofilica que las cetonas.

1.2. Desarrollo numeral a y b.

Orientación del grupo –SO2

Nombre del
Tipo de sustituyente después de la reacción de
Compuesto
sulfonación
A
B
C
D

1.3. Explicación de la diferencia de ácidez entre el fenol, p-nitrofenol y m-

nitrofenol.
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
1.4. Estructura del producto:

1.5. Identificación de la reacción y reactivos.

Tipo de reacción: _________________
Reactivo 1: _____________________ Reactivo 2: _____________________
1.6. Nomenclatura de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
Nombre compuesto a): ______________________________
Nombre compuesto b): ______________________________

Desarrollo del numeral 2

Tabla 1. Desarrollo del numeral 2.1

Fórmula química del o

Estructura del producto
los reactivos
1. Acido 3-nitro, Benzoico

1. pergamanato de
potasio (KMnO4)

2 Bromación
(Br/AlBr3)
 3 Etanol, 𝑴+

4 LiAlH , éter, H O
4 3
+

5 LiAlH4, éter, H3O+

 Tabla 2. Desarrollo del numeral 2.2

Nombre de la reacción
1. Oxidación del tolueno
2. Nitración del benceno
3. Reducción de compuesto nitro
4. Síntesis de sal de diazonio
5. Cianuración o síntesis de nitrilo
6. Sustitución aromática electrofílica
7. Hidrólisis alcalina de nitrilo
8. Esterificación de ácido iso-ftálico
 Bibilografía
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