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INFORME DE Versión: 01
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DE QUÍMICA ORGÁNICA II

NOTA

PRÁCTICA N°: 1 FECHA DE ENTREGA: 10/05/2018.

TEMA: OBTENCIÓN DEL ÉTER Β-NAFTIL METÍLICO (NEROLINA)
INTEGRANTES:

RESUMEN:
Se obtuvo por la técnica de reflujo al éter B naftil metílico (nerolina), usando materia
prima como el naftol, ácido sulfúrico y alcohol metílico, lo cual se dio una sustitución
nucleofílica bimolecular. Para las pruebas de verificación se hizo el Test de Rosen, el cual
se formó un anillo coloreado verde intenso entre las interfaces. Además se realizó la
prueba a la llama, la cual debía dar una llama color azul, lo cual fue casi imperceptible,
y por último se midió su punto de fusión dando un valor experimental de 114,6 OC, en el
presente informe se indagara la respectiva información teórica y tabulada que respalde
la experimentación, para considerar a ciencia cierta si se obtuvo el éter en cuestión.
Palabras Clave: REFLUJO, FUSIÓN, SÍNTESIS, NEROLINA
Abstract:
It was obtained by refluxing the naphthyl methyl ether B (nerolina), using raw material
such as naphthol, sulfuric acid and methyl alcohol, which gave a bimolecular nucleophilic
substitution. For the verification tests Rosen Test was done, which formed an intense
green colored ring between the interfaces. In addition, the flame test was carried out,
which should give a blue flame, which was almost imperceptible, and finally its melting
point was measured giving an experimental value of 114.6 OC, in this report the
respective theoretical and tabulated information that supports the experimentation, to
consider with certainty if the ether in question was obtained.
Keywords: REFLUX, FUSION, SYNTHESIS, NEROLINA

OBJETIVOS:
Objetivo general:
Obtener el éter β-naftil metílico a partir
de β-naftol.

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Objetivos específicos:
Ilustrar las reacciones SN2.
Definir un mecanismo alternativo para
la reacción de sustitución nucleofílica en
medio ácido.
Realizar pruebas de identificación y
caracterización de aromáticos.
Complementar los conocimientos sobre
compuestos aromáticos.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los éteres son compuestos de formula
general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar; debido
a que el ángulo del enlace C-O-C no es
de 180º los momentos dipolares de los
enlaces C-O no se anulan. Los éteres
presentan un pequeño momento
dipolar neto.
Los éteres se sintetizan a partir de la
síntesis de Williamson, que es el más
utilizado industrialmente. En este
método un ión alcóxido ataca a un
halogenuro de alquilo en una reacción
de sustitución nucleofílica SN2.
El método más barato para sintetizar
éteres simétricos sencillos es la
deshidratación bimolecular de un
alcohol catalizada por un ácido. Este
método se usa en la industria para
preparar éteres simétricos a partir de
alcoholes primarios. (Sinorg, 2010)
“La nerolina es un importante
ingrediente en muchos perfumes, su
acción no es la de añadir una nota a la
fragancia, sino que actúa como fijador
porque disminuye la velocidad de
evaporación de los compuestos.” (Serer,
2013).
PROCEDIMIENTO
Síntesis de Nerolina
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En un matraz se colocó 0.5 g de 𝛽-Naftol
más 1.0 mL de H2SO4 concentrado y 7.0
mL de CH3OH. A esta mezcla se procedió
a poner en reflujo por 45 minutos
aproximadamente, después de este
tiempo se dejó enfriar la muestra y se
agregó 25 ml de H2O helada. El éter
formado se recogió por filtración y se
lava con agua. Al final dejar secar los
cristales al ambiente.
Punto de fusión
Se tomó una pequeña cantidad de
muestra de los cristales de 𝛽 –Naftol y
se colocó en un capilar hasta la cuarta
parte aproximadamente. Luego se llevó
al capilar con la muestra al equipo
donde se mide el punto de fusión y se
ingresó en un agujero pequeño. Y se
tomó la temperatura en la que se fundió
la muestra.
Test de Le Rosen
Se pesó un poco cantidad de la muestra
seca y se agregó CCl4 hasta la disolución
completa. Se hiso una solución con 1mL
de H2SO4 y unas gotas de formalina y se
mescló la solución y luego se mezcló
ambas soluciones. Finalmente se
observó los cambios físicos en la
muestra.
Tabla 1. Equipos, materiales y reactivos
Materiale
Reactivos
materias
Equipos
primas
o
s
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Vaso de Equipo
Cocineta 𝛽-Naftol H2O
precipitación punto de Pera
destilada
fusión
Equipo
reflujo Pipeta de 10 NaOH al
Embudo CH4OH -
de 100 mL 5%
mL
Elaborado por:
Balanza Papel filtro H2SO4(c)

CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla 2. Datos teóricos de reactivos
Metanol Ac. Sulfúrico β-naftol éter β-naftil metílico

Fórmula CH3OH H2SO4 C10H8O C11H10O

Masa Molar 32,04 g/mol 98,08 g/mol 144,17 g/mol 158,19 g/mol

Densidad 0,7918g/cm3 1,8 g/cm3 1,22 g/cm3 0,7918g/cm3

Punto de 176 K 10 °C 123 °C 70℃ – 73℃

fusión

Elaborado por:

Tabla 3. Datos experimentales de la práctica

Datos

Masa de β- Naftol 0,5 g

Volumen de ácido sulfúrico 1 ml

Volumen de metanol 7 ml

Masa del producto obtenido (Nerolina) 0,43 g

Punto de fusión 114,6℃

Elaborado por:

Reacción química:

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+ CH3OH + H2SO4 +H3O + HSO4-

Cálculos:  Rendimiento:

𝛃 − 𝐍𝐚𝐟𝐭𝐨𝐥 %𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨
𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥
158,19 g Nerolina = 𝐱𝟏𝟎𝟎
𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
0,5g β − Naftol ∗
144,17 g β − Naftol
= 0,5486 g Nerolina 0,43
% 𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = x100
0,5486
CH3OH
m % 𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = 78,3813%
ρ=
v
m=ρ·v
g  Porcentaje de error:
m = (0,7918 ) (7ml)
ml
m = 5,5426𝑔 % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫
158,19 g Nerolina |𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 − 𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥|
5,5426g CH3OH ∗ = 𝐱 𝟏𝟎𝟎
32,04 g CH3OH 𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
= 27,3653 g Nerolina
H2SO4 |0,5486 − 0,43|
m % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = x 100
ρ= 0,5486
v
m=ρ·v
g % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = 21,6187%
m = (1,8 ) (1ml)
ml
m = 1,8 𝑔  Error porcentual de punto de
158.19 g Nerolina fusión:
1.8g H2SO4 ∗
98,08 g H2SO4
= 2.9032 g Nerolina % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫
|𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 − 𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥|
Reactivo Limitante: β − Naftol = 𝐱 𝟏𝟎𝟎
𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
Reactive Exceso: CH3OH
|70 − 114,6|
Peso del papel filtro= 0,51g % Error = x 100
70
Peso papel filtro + producto= 0,94g % Error = 63,7143%
Peso de los cristales= 0,43g

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OBSERVACIONES que el hidroxilo se protone y ahora el

que funcione como buen grupo saliente
Después de ser sometida al proceso de
sea el agua” (2009) al estar
reflujo solución fue de color anaranjado,
desprotonado el hidroxilo se une al
pero al momento de agregar agua
metil formando de esta manera los
helada, se pudo apreciar la formación de
cristales del éter requerido.
un precipitado de color blanquecino en
la solución. En la filtración el filtrado era Una de las pruebas realizadas, para
transparente, mientras que el comprobar la identificación de un
precipitado se iba tornando de color compuesto aromático es el test de “Le
rosa pálido. Rosen”, el cual da como resultado una
reacción exotérmica al mezclar ácido
En el Test “Le Rosen” se pudo apreciar
con formalina. Al diluir el producto con
una reacción exotérmica al momento de
tetracloruro de carbono, ácido y
mezclar H2SO4 y formalina. Además al
formalina, se dio la formación de una
momento de mezclar el producto con
solución de color verde negruzco, la cual
CCl4 con H2SO4 se pudo observar la
al someter a la llama se observó un
formación de dos fases líquidas y en el
anillo el cual tomó colores: amarillo,
centro un anillo color crema, después se
naranja, café, verde negruzco. La
agitó y la solución cambio a naranja
formación del anillo en el test de “Le
después café y llegó a ser granulosa de
Rosen” se confirma según Marambio,
color verde oscuro.
donde “al hacer reaccionar el
En la prueba de ignición al someter la compuesto aromático con la formalina
muestra a la llama se pudo ver que la en presencia del ácido sulfúrico
llama era de color amarilla. concentrado se forman quinonas,
pigmentos orgánicos que se
En el punto de fusión la muestra en el
caracterizan por ciertas semejanzas
capilar paso de ser color rosado oscuro
estructurales que les proporcionan sus
a color vino.
colores brillantes. Gracias a la aparición
DISCUSIONES de los colores producidos por las
quinonas logramos identificar la
La obtención de cristales de éter B-naftil
presencia de un hidrocarburo
metílico se da a través de una reacción
aromático, es decir, que la aparición de
de sustitución nucleofílica biomolecular
un anillo coloreado (aportado por las
SN2, se hizo reaccionar el metanol,
quinonas) entre las fases del compuesto
siendo este un nucleófilo débil con el B-
final confirman una reacción positiva en
naftol, al cual se agregó ácido, dando
el test”(2009)
como resultado una reacción
exotérmica, como lo afirman Duran & Otra forma de verificar la formación de
Gutiérrez se agrega medio ácido para cristales de Nerolina fue midiendo el

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punto de fusión del producto, dando un
valor experimental de 114,6°C. El valor
experimental de este es de 70°C
(Universidad Nacional , 2016), dando
como resultado un porcentaje de error
de 63,7143%, este resultado se pudo ver
reflejado debido a los lavados que se
realizaron con hidróxido de sodio, el
cual da un producto de recristalización
de β-Naftol, mas no de Nerolina.
CONCLUSIONES
Se obtuvo al éter B naftil metílico
(nerolina) por la técnica de reflujo para
la formación de cristales mediante el
uso de materia prima como el naftol,
ácido sulfúrico y alcohol metílico, lo cual
se dio una sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2). Obteniendo
carbaniones, que reacciona con β-
Naftol, con lo que dió una sustitución
nucleofílica bimolecular dando como
resultado el Eter β naftil metílico.
Se realizó pruebas de identificación,
donde se trabajó con el método de Test
Le Rosen que sirve para identificar
hidrocarburos aromáticos, en donde se
evidenció que en medio de en CCl4,
formalina y H2SO4 en un tubo de ensayo
se aprecia la formación de dos capas
líquidas y un anillo color crema, hasta un
color verde oscuro demostrando que el
producto obtenido era un compuesto
aromático.
Se realizó la prueba de ignición en el
mechero, utilizando una pequeña parte
de la muestra, al someter cerca de la
llama y esperar que se funda, se pudo
observar una llama amarilla. Además al
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realizar la medición del punto de fusión
se obtuvo un valor experimental de
114,6 OC. Concluyendo que la mayor
parte de β-naftol no se convirtió en el
éter deseado ya que las pruebas
resultaron diferentes a los de la nerolina
y cercanos a los de β-naftol.
Para obtener resultados óptimos se
recomienda que el lavado del
precipitado después de reflujo sea
lavado solo con agua destilada y dejar
secar a la muestra después del reflujo en
un lugar adecuado preferiblemente en
un ambiente abierto.
BIBLIOGRAFÍA
Bailey, P., & Bailey, C. (15 de Mayo de
1998). Quimica organica:
conceptos y aplicaciones. Juarez :
Pearson Educación.
Daza, M. (15 de Mayo de 2016).
Introduccion a los eteres. Obtenido
de
http://ihu8hyygh7yhh.blogspot.co
m/2016/05/usos-de-los-eteres-en-
la-vida-cotidiana.html
Duran, G., & Gutiérrez, L. (2009).
Licenciatura en farmacia. Puebla.
Marambio, O. (Mayo de 2009).
Identificación de hidrocarburos
aromáticos. Recuperado el 07 de
Mayo de 2018, de
https://sites.google.com/site/orga
nicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-
2012/experimentos-analisis-
funcional-2010/e1a--e/e2b/test-
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NACIONAL, U. (20 de Abril de 2016). hoja http://lasmuestrasenelperfumedel

de seguridad éter naftilmetílico. afragance.blogspot.com/2013/02/
Recuperado el 07 de Mayo de nerolina-precio-y-usos-en-
2018, de perfumes-y.html
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Sinorg. (9 de Octubre de 2010). Grupo de
eter%20naftilmetilico%20(1).pdf
Sintesis Organica. Obtenido de
Norman, A. (1978). Química orgánica, http://www.sinorg.uji.es/Docencia
Volumen 1. Reverte. /QO/tema4QO.pdf

Serer, L. (6 de Febrero de 2013). Blogspot: Universidad Nacional . (2016). Hoja de

Nerolina precio y usos en perfumes seguridad Éter Naftilmetilico MSDS.
y aromas. Obtenido de Heredia.

ANEXOS:

Anexo 1: Test Le Rosen, formación de dos capas líquidas y una anillo color
obscuro

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Anexo 2: Test Le Rosen, formación de solución verde oscura después de

agitar.

Anexo 3: Punto de fusión, muestra empieza a fundirse.

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Anexo 4: Temperatura de fusión de la muestra.

CUESTIONARIO
1) Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la nerolina

Ilustración 1 Obtención de la nerolina: Se hace reaccionar ácido sulfúrico y metanol,

obteniendo carbaniones, que reacciona con B-Naftol, con esto se dará una sustitución
nucleofílica bimolecular dando como resultado el Eter B naftil metílico.

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2) Usos y Aplicaciones de la nerolina

 Disolventes de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides.
 Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente su uso es externo.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos
 Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en cromatografía (un proceso en el
cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en componentes
como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor
o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).
3) Investigue en que consiste la síntesis de Williamson y proponga 3 ejemplos de
compuestos sintetizados por esta vía.
La síntesis de Williamson es la obtención de éteres a partir de una reacción SN2 de un
alcóxido y un haluro de alquilo primario. El ion alcóxido puede formarse mediante una
deprotonación de un alcohol con la ayuda de sodio, potasio o hidróxido de sodio.
Los compuestos sintetizados por este método son: Éter etílico, éter ciclopentil metil,
éter dimetilico.
4) Detalle que tipos de éteres son los más usados a nivel industrial y ¿para qué?

 ÉTER ETILICO.

El Éter etílico ayuda para la narcosis, como función de centros de respiración, relaja bien
los músculos esqueléticos. Se utiliza en operaciones quirúrgicas, o incluso como
anestesia por venenos convulsivos.

 ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO
Es un metal tóxico que se acumula en los seres vivos, y que plantea un peligro
ambiental ya que es un líquido inflamable que se caracteriza por su olor desagradable.
Se fabrica combinando sustancias químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado
desde los años 1980como aditivo para incrementar el octanaje de la gasolina sin plomo.

 ÉTER CORONA
Son los compuestos orgánicos que tienen varios éteres en su estructura y forman un
ciclo. Los éteres corona imitan el comportamiento de las enzimas; estos reconocen los
iones alcalinos dependiendo del tamaño de su cavidad oxigenada, que atrae la carga
positiva del metal. Esto implica que funciona como un catalizador; hace posible algunas
reacciones, e incrementa el rendimiento de otros.
Son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir compuestos iónicos
a una fase orgánica o de una fase orgánica a una fase acuosa. Este éter puede usarse

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para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La

anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

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