Propane-1,3-diol

Propane-1,3-diol

Identification
Nom UICPA Propane-1,3-diol

Triméthylène glycol, 1,3-

Synonymes dihydroxypropane, 1,3-
propanediol, PDO

No CAS 504-63-2
No EINECS 207-997-3
PubChem 10442
SMILES [Afficher]

InChI [Afficher]

liquide incolore, presque

Apparence
inodore1.
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O2 [Isomères]

Masse 76,0944 ± 0,0036 g/mol

molaire2 C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,

Propriétés physiques
T° fusion −26 °C1
T° ébullition 213 °C1
Solubilité 100 g·l-1 (eau)1
Paramètre de
33,0 J1/2·cm-3/2 (25 °C)3
solubilité δ
Masse
1,05 g·cm-31
volumique
T° d'auto-
400 °C1
inflammation
Point d’éclair 131 °C1
Limites 2,5 Vol.-%; 79 g·m-3
 Le propane-1,3-diol ou PDO est un composé d’explosivité
dans l’air
organique de la famille des diols, de formule
CH2(CH2OH)2. Pression de
< 0,1 mbar à 20 °C
vapeur
Sa structure est celle du propane auquel un 9 mbar à 100 °C1
saturante
groupe hydroxyle est attaché à chaque extrémité. Viscosité
52,7 mPa·s-1 (20 °C)1
dynamique
Sommaire
[masquer] Précautions
Directive 67/548/EEC
 1 Synonymes[5]
[+]
 2 Propriétés
Écotoxicologie
 3 Synthèse
DL50 4 780 mg·kg-1 (souris, i.p.)4
 4 Utilisations
LogP -1,041
o 4.1 Industrie
Unités du SI et CNTP, sauf indication
o 4.2 Chimie contraire.
 5 Voir aussi
o 5.1 Articles connexes
o 5.2 Bibliographie
o 5.3 Liens externes
o 5.4 Notes et références

Synonymes5[modifier | modifier le code]

 triméthylène glycol
 bêta-propylène glycol
 1,3-propyléne glycol
 1,3-propanediol
 1,3-dihydroxypropane
 1,3-propandiol
 2-désoxyglycérol
 2-(hydroxyméthyl)éthanol

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le propane-1,3-diol est un liquide incolore, visqueux, presque inodore et très peu inflammable
(point d'éclair au-dessus de 100 °C)1. Il est très soluble dans l'eau,hygroscopique et
légèrement volatil.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le propane-1,3-diol peut être synthétisé chimiquement de par l'hydration de acroléine, avec une
solution diluée d'acide sulfurique en présence d'hydroquinone (qui empêche la polymérisation de
l'acroléine), suivie par une hydrogénation catalysée par le nickel de Raney6.

Il est également synthétisable par l'hydroformylation de l'oxyde d'éthylène qui mène au 3-

hydroxypropanal. Ce dernier est ensuite hydrogéné pour donner le propane-1,3-diol.

Il existe aussi d'autre voies impliquant des bio-processus de certains micro-organismes :

 La conversion à partir du sirop de maïs effectué par une souche génétiquement modifiée d'E.
coli par DuPont et Tate & Lyle Bioproducts. Environ 120 000 tonnes furent produites de cette
façon en 20077. Selon DuPont, ce type de production utilise 40 % moins d'énergie que le
procédé conventionnel8,9 et réduit l'émission de gaz à effet de serre de 20 %8,9. Pour avoir
réussi à développer ce bio-processus de fabrication, renouvelable, du PDO, l'American
Chemical Society a récompensé les équipes de recherche de DuPont et Tate & Lyle avec le
prix « 2007 Heroes of Chemistry »9.

 La conversion du glycérol (un sous-produit de la fabrication de biodiesel) en utilisant des

bactéries Clostridium diolis et des Enterobacteriaceae10,11.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Industrie[modifier | modifier le code]
Le propane-1,3-diol est avant tout utilisé comme « bloc de construction » dans la production de
polymères comme le polytriméthylène téréphtalate.

Il est aussi utilisé dans de nombreux produits industriels, comme des matériaux composites,
des adhésifs, des films de pelliculage, des revêtements, des empreintes de moulage,
des polyesters aliphatiques ou des copolyesters. Il est aussi utilisé
comme solvant, antigel et peinture sur bois.
Chimie[modifier | modifier le code]
Le propane-1,3-diol peut servir à introduire un groupe protecteur sur un groupe
carbonyle (aldéhydes et cétones)12 : par une réaction d'acétalisation, il se forme un dérivé du 1,3-
dioxane.

Ce groupe est stable en présence de base, et lorsque la protection n'est plus nécessaire, la
réaction peut être inversée par action d'un acide dans l'eau.
Il est également possible de synthétiser le 1,3-dioxane en faisant réagir le propane-1,3-diol
sur le méthanal en présence d'acide phosphorique13. Cette réaction peut aussi utiliser l'acide
chlorhydrique et la méthénamine14.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

 Éthylène glycol
 Acide polylactique
 Propylène glycol
 Industrie pétrolière
 Fracturation hydraulique (composition du fluide)
Bibliographie[modifier | modifier le code]

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Liens externes[modifier | modifier le code]

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Notes et références[modifier | modifier le code]

 (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia

en anglais intitulé « 1,3-Propanediol » (voir la liste des auteurs).
 (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia
en allemand intitulé « 1,3-Propandiol » (voir la liste des auteurs).

1. ↑ a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k et l Entrée de « 1,3-Propanediol » dans la base de données de produits

chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au

travail) (allemand, anglais), accès le 18/11/2010 (JavaScript nécessaire)

2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive],
sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons

Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

4. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID [archive]

5. ↑ Fiche Chemicalland21.com [archive]

6. ↑ C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23,

S. 167–182.
7. ↑ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha

Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH,

2006, Weinheim.

8. ↑ a et b http://www.chem.uu.nl/brew/BREWsymposiumWiesbaden11mei2005/WEBSITEBrewPresent
ations51105.PDF [archive]

9. ↑ a, b et c http://www.azom.com/News.asp?NewsID=8862 [archive]

10. ↑ http://biopol.free.fr/?p=342 [archive]

11. ↑ (en) H. Biebl, « Microbial production of 1,3-propanediol », Applied Microbiology and

Biotechnology, vol. 52, no 3, 1999, p. 289-297(PMID 10531640, DOI 10.1007/s002530051523)

12. ↑ E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der
Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; DOI:10.1002/cber.19380710905 [archive].

13. ↑ R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60,

S. 317–352; DOI:10.1007/BF01538573 [archive]

14. ↑ US-Patent ICI, US 2021680, 1930.