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Pyrrolidine

Pyrrolidine

Molécule de pyrrolidine

Identification
Nom UICPA Azolidine

Aza-cyclopentane
Synonymes
Tétrahydropyrrole

No CAS 123-75-1
No EINECS 204-648-7
FEMA 3523
SMILES [Afficher]

InChI [Afficher]

liquide incolore à jaune,


Apparence
d'odeur âcre1.
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9N [Isomères]

Masse molaire3 71,121 ± 0,004 g/mol


C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,

Moment dipolaire 1,57 D 2


Diamètre
0,520 nm 2
moléculaire
Propriétés physiques
T° fusion −63 °C1
T° ébullition 89 °C1
Solubilité dans l'eau : miscible1
Paramètre de
20,5 J1/2·cm-3/2(25 °C)2
solubilité δ
Masse volumique 0,85 g·cm-31
Point d’éclair 3 °C1
Limites
d’explosivité dans 2,9–13,0 %vol1
l’air
La pyrrolidine, également Pression de vapeur
appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le à 39 °C : 1,8 kPa1
saturante
plus simple des composés du groupe
des azolidines. C'est une amine cyclique à Point critique 56,1 bar, 295,45 °C 4
cinqatomes, version tétrahydrogénée
Thermochimie
du pyrrole. Elle se présente sous la forme d'un
liquide incolore à l'odeur désagréable Cp [+]
ressemblant à celle du sperme[réf. nécessaire].
Propriétés optiques
La pyrrolidine est naturellement présente dans la
nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. Indice de réfraction 1,440 2
On retrouve ce composé dans beaucoup de
produits pharmaceutiques. Précautions
En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée Directive 67/548/EEC
pour activer une cétone en vue d'uneaddition
nucléophile donnant une imine.

Notes et références[modifier | modifier le C


code]

1. ↑ a, b, c, d, e, f, g, h e
ti F
PYRROLIDI

NE [archive], [+]

fiche de Phrases R : 11, 20/22, 35,


sécurité
Phrases S : 16, 26, 28, 36/37/39,
du Programme
Transport
International
-
sur la Sécurité

des 1922
Substances [+]
Chimiques [arc NFPA 704
hive], consultée

le 9 mai 2009
2. ↑ a, b, c et d (en

) Yitzhak
Marcus, The 3
2
Properties of
1
Solvents, vol.
Écotoxicologie
4, England,
LogP 0,461
John Wiley &
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Sons

Ltd, 1999,
239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements
2007 » [archive], surwww.chem.qmul.ac.uk.

4. ↑ « Properties of Various Gases » [archive], sur flexwareinc.com (consulté

le 12 avril 2010)

5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1,

Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)

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 Produit chimique corrosif
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