BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
1.1 Aston

Aseton merupakan suatu keton yang dapat dibuat dari bahan dasar isopropil
alkohol dengan cara oksidasi. Aseton adalah zat tidak berwarna dengan berat jenis
0,812gram/mol dan mempunyai bau yang sengit yang menjadi tandanya. Aseton
dapat bercampur dalam air dan dalam semua perbandingan adalah suatu zat pelarut
yang baik bagi banyak zat-zat organik, aseton dipakai dalam pembuatan senyawa
penting antaranya Kloroform dan Iodoform.

1.2 Proses Pembuatan Aseton

Aseton dapat dibuat dengan menggunakan proses Cumene Hydroperoxide

(dengan bahan baku cumene), proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol (dengan
bahan baku isopropyl alcohol isopropil alcohol dengan katalis kombinasi ZnO dan
ZrO), dan proses Oksidasi Isopropil Alkohol (dengan bahan baku propilen). Berikut
proses singkatnya :

1.2.1 Proses Cumene Hydroperoxide

Pada proses cumene hydroperoxide, mula-mula cumene dioksidasi menjadi

cumene hydroperoxide dengan udara atmosfer atau udara kaya oksigen dalam satu
atau beberapa oksidiser. Temperatur yang digunakan adalah antara 80–130 oC
dengan tekanan 620 kPa, serta dengan penambahan Na2CO3. Sanjutnya produk
reaktor dievaporasikan. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi
pembelahan cumene hydroperoxide menjadi suatu campuran yang terdiri dari
phenol, aseton dan berbagai produk lain seperti cumylphenols, acetophenols,
dimethylphenylcarbinol,α-methylstyrene dan hidroxyaseton. Campuran ini
kemudian dinetralkan dengan menambahkan larutan natrium phenoxide atau basa
yang lain atau dengan resin penukaran ion (ion exchanger resin). Setelah itu,
campuran dipisahkan dan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi (Kirk-
Othmer, 182, 1994)

1.2.2 Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol bersifat endotermik. Sehingga untuk

mendapatkan konversi yang cukup tinggi, dibutuhkan suhu yang cukup tinggi pula.
Pada pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi katalitik isopropanol
(isopropil alkohol) digunakan katalis kombinasi ZnO dan ZrO dalam prosesnya.
Proses dehidrogenasi ini berjalan pada pada fasa gas suhu 350oC dan tekanan ± 2
atm. Isopropil benzene sebelum masuk ke dalam reaktor diubah kedalam fasa gas
di dalam vaporizer. Produk yang dihasilkan oleh reaktor adalah Aseton sebagai
produk utama serta produk samping lainnya berupa gas hydrogen, sisa Isopropil
Alkohol yang tidak bereaksi, Propylene, dan Air (Kirk-Othmer,1994).

1.2.3 Proses Oksidasi Isopropil Alkohol

Pada proses ini Isopropil alkohol didapat dari mereaksikan Propilen dengan
H2O. Selain direaksikan dengan H2O, Propilen juga direaksikan dengan O2 dan
menghasilkan Acrolein. Kemudian Isopropil Alkohol direaksikan dengan Acrolein
dan menghasilkan Aseton serta Alil Alkohol. Selain itu, Isopropil Alkohol juga ada
yang direaksikan dengan Oksigen akan menghasilkan Hidrogen Peroksida dan
Aseton. Setelah itu, kedua hasil tersebut direaksikan dan menghasilkan produk
akhir Gliserol (Kirk-Othmer,1994).

2.1. Mekanisme Reaksi

Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antara lain:

1. Proses Cumene Hidroperoksida

Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan udara

atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya.
Temperatur yang digunakan adalah antara 80 °C – 130 °C dengan 6 atm,
sertadengan penambahan Na2CO3. pada umumnya proses oksidasi ini dijalankan
dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.

Reaksi :

 
C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + C3H6O

Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene

Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga, dan 32-
39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat dievaporasikan
sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%. Kemudian dengan
penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida
menjadi suatu campuranyang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai produk lain
seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, a-methylstyrene,
dan hydroxyacetone.

Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium phenoxide

atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain. Kemudian campuran
dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan
kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi.

Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas seperti
Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untuk
memisahkan fraksi- fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton
diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk & Othmer, 1991).

2. Proses Oksidasi Propilen

Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145 °C
dan tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada alumina.
Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk & Othmer,
1983).

Reaksi:

CH2 = CHCH3 + O2 C3H6O + C3H6O

3. Proses Oksidasi Isopropil Alkohol

Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, Isopropil Alkohol dicampur dengan
udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 °C –
800 °C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti yang
digunakan pada proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol.

Reaksi:

CH3CHOHCH3 + O2 H2O + C3H6O

Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °C dan untuk itu diperlukan
pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya yield yang
dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancang agar hasil
dapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan bila dibanding dengan proses
dehidrogenasi (Kirk & Othmer, 1983).

4. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah

dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.

Reaksi:


C3H8O + 66,5 kJmol (pada 372oC) C3H6O+ H2


+ H-H

Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan
dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi
turbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam
proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi
copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini adalah
1.5-3 atm dan suhu 400 °C-600 °C.

Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai
85-90%.Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton,
dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2)
dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air.

Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan
campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi
lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang
kemudian di recycle ke reactor (Kirk & Othmer, 1983).

Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai

berikut:

a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2

dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.
b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses
dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.

c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat

mengganggu jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut
dapat dikurangi.

3.1 Alat Utama Pembuatan Aseton

 Compressor
Digunakan untuk mengkompresi isopropanol masuk ke Tubular Catalytic
Reactor.

 Tubular Catalytic Reactor (Reaktor)

Sebagai tempat untuk mereaksikan isopropanol menjadi uap gas panas,
pada reactor ini terdapat katalis tembaga atau kuningan. Temperatur reactor
dijaga pada suhu 500oC, 4-5 atm.

 Water Scrubber
Digunakan untuk memisahkan hydrogen yang terbentuk dari reaksi dan
juga untuk membersihkan aseton dengan menggunakan air yang disemprotkan
pada bagian atas.

 Aseton Column (Destilasi)

Digunakan untuk memisahkan campuran dari water scrubber (aseton,
isopropanol dan air) dengan cara destilasi yang dilengkapi dengan pemanas
(untuk memanaskan) dan cooler (untuk mendinginkan/ mengubah fase uap
menjadi cair kembali).

 Isopropanol Column (Destilasi)

Digunakan untuk memisahkan campuran dari aseton column (isopropanol
dan air) dengan cara destilasi yang dilengkapi juga dengan pemanas dan cooler.

4.1 Penggunaan Produk

Aseton merupakan bahan baku sintetis organik yang penting untuk produksi
epoxy resin, polikarbonat, kaca, farmasi, pestisida dan sebagainya. Juga merupakan
pelarut yang baik untuk pelapis, perekat, silinder asetilena. Juga digunakan sebagai
pengencer, bahan pembersih, agen ekstraksi. Atau manufaktur anhidrida asetat,
diaseton alkohol, kloroform, iodoform, resin epoksi, poliisoprena karet, metil
metakrilat, dan bahan penting lainnya. Dalam bubuk tanpa asap, seluloid, selulosa
asetat, cat dan industri lainnya sebagai pelarut. Dalam minyak dan industri lainnya
sebagai agen ekstraksi.

5.1 Spesifikasi Produk

Produk Utama (Acetone) Aseton dengan nama lain 2-propanon, Dimetil

Ketone mempunyaisifat-sifat sebagai berikut:

a. Sifat Fisis

- Rumus molekul : C3 H 6 O
- Rumus bangun :

- Berat molekul, g/gmol : 58,08

- Kenampakan : cairan tak berwarna
- Titik didih, °C : 56,29
- Titik beku, °C : -94,6
- Refractive index (20 °C) : 1,3588
- Viskositas (20 °C),cP : 0,32
- Specific Gravity (20 °C) : 0,783
- Temperatur kritis, °C : 235,05
- Tekanan kritis (20 °C), kPa : 4.701

- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia

1. Dengan proses pirolisa akan membentuk Ketena

2. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3 butynediol,

suatu intermediate untuk Isoprene.

3. Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan Aseton

Sianohidrin.

Produk samping dari pengolahan isopropyl alcohol menjadi aseton adalah

Hydrogen (H2) dengan spesifikasi sebagai berikut:

- Rumus molekul : H2

- Kenampakan : gas tak berwarna

- Titik didih, °C : -252,87

- Titik lebur, °C : -252,76