UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Escuela Profesional de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I

QU 325-B
SUSTITUCION NUCLEOFILICA ALIFATICA

Profesores responsables de la práctica:

18
Ing. Emilia Hermoza Guerra

Ing. Ingrid Collantes

Integrantes del grupo: N° de grupo

Argume Sandoval, José Benjamín.

Gómez Soria, Luis Ángel

Huamaní Hurtado, Jamil Alberto

Lima, 23/05/2018
 ÍNDICE

OBJETIVOS 2

FUNDAMENTO TEÓRICO 2

PICTOGRAMAS 4

DIAGRAMA DE FLUJO

Experimento N°1: Recristalización en general de una muestra a purificar 5

Experimento N°2: Determinación de la temperatura de fusión 6

DISCUSION DE RESULTADOS

Experimento N°1: Recristalización en general de una muestra a purificar 7

Experimento N°2: Determinación de la temperatura de fusión 8

CONCLUSIONES 9

BIBLIOGRAFÍA 9

ANEXO 10

1
 I. OBJETIVOS
 Preparar el elastómero Thiokol a partir de un halogenuro de alquilo (1,2-
dicloroetano).

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo o los haluros de alquilo simplemente tienen un átomo de

halógeno enlazad a uno de los átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo alquilo.

Los halógenos de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono

enlazado al halógeno. Si el carbono que tiene al halógeno esta enlazado a un átomo de
carbono, este es primario (1º) y el haluro de alquilo es un haluro primario. Si dos átomos de
carbono están enlazados al carbono que tiene al halógeno, es secundario (2º) y el
compuesto es un haluro secundario. Un haluro terciario (3º) posee tres átomos de carbono
enlazados al carbono que tiene al halógeno. SI el átomo de carbono que tiene al halógeno
es un grupo metilo (no está enlazado con otros átomos de carbono), el compuesto es haluro
de metilo.

SUSTITUCION NUCLEOFILICA

̈ −)
En una sustitución nucleofílica, un nucleófilo (𝑁𝑢𝑐:− ) reemplaza a un grupo saliente (: 𝑋:
de un átomo de carbono, utilizando un par de electrones no enlazados para gormar un
nuevo enlace con el átomo de carbono.

PREPARACION DEL THIOKOL

2
El thiokol “A” es un hule especial, elaborado a partir de dihalogenuro de alquilo y polisulfuro
de sodio.
70º𝐶
𝑛𝑁𝑎2 𝑆4 + 𝑛𝐶𝑙𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 → [−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑆(𝑆) − 𝑆(𝑆) −]𝑛 + 2𝑛𝑁𝑎𝐶𝑙

Los dihalogenuros alquílicos presentan gran facilidad para polimerizarse. Los hules de
polisulfuro tienen en especial buena resistencia a los disolventes y fidelidad al moles. Se
utilizan para revestimientos de tanques, compuestos sellantes y para tomar impresiones
dentales.

III. DIAGRAMA DE PROCESOS

IV. PICTOGRAMAS

3
PRODUCTO ROTULACIÓN DESCRIPCIÓN
QUÍMICO
Peligro:
Corrosivo. Higroscopico. Reacciona con agua,
acidos y otros materiales.
Prevención:
Inhalación: Irritante severo. Los efectos por la
inhalación del polvo o neblina varias desde
una irritación moderada hasta serios daños
del tracto respiratorio.
Ingestión: Corrosivo. Puede causar
quemaduras severas en la boca, garganta y
estomago.
Contacto con la piel: Puede causar irritación o
severas quemaduras y cicatrización en las
exposiciones mayores.
Contacto con los ojos: Causa irritación ocular
severa con enrojecimiento y dolor. Puede
causar quemaduras. Puede causar daño de la
córnea o ceguera.
Hidroxido de
La exposición crónica: Produce dermatitis,
Sodio
fisuras e inflamación de la piel.
NaOH
Primeros auxilios:
Inhalación: Trasladar al aire fresco.
Suministrar oxígeno.
Ingestión: No inducir el vómito. Lavar bien la
boca y suministrar abundante agua.
Contacto con la piel: Retirar ropa y calzado
contaminado. Lavar la zona afectada con agua
y jabon.
Contacto con los ojos: Lavar los ojos
inmediatamente con abundante agua durante
al menos 15 minutos, elevando los párpados
superior e inferior ocasionalmente para
asegurar la remoción del químico. Obtener
atención médica inmediatamente.
Peligro:
Solido inflamable
Primeros auxilios:
Azufre Inhalación: Trasladar al aire fresco.
S (s) Suministrar oxígeno.
Ingestión: No inducir el vómito. Lavar bien la
boca y suministrar abundante agua.

4
 Contacto con la piel: Retirar ropa y calzado
contaminado. Lavar la zona afectada con agua
y jabon.
Contacto con los ojos: Lavar los ojos
inmediatamente con abundante agua durante
al menos 15 minutos, elevando los párpados
superior e inferior ocasionalmente para
asegurar la remoción del químico. Obtener
atención médica inmediatamente.

Peligro:
Altamente inflamable. Desprende humos
irritantes y tóxicos en caso de incendio.
Prevención:
Inhalación: Dolor abdominal. Tos. Vértigo,
somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, etc.
Ingestión: Corrosivo. Puede causar
quemaduras severas en la boca, garganta y
estomago. Calambres abdominales, diarrea.
Contacto con la piel: Enrojecimiento
1,2- Contacto con los ojos: Enrojecimiento, dolor y
diclorobutano visión borrosa.
C2H4Cl2 Primeros auxilios:
Inhalación: Trasladar al aire fresco.
Suministrar oxígeno.
Ingestión: No dar nada de beber.
Proporcionar asistencia médica.
Contacto con la piel: Retirar ropa y calzado
contaminado. Lavar la zona afectada con agua
y jabón.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos.

V. PARTE EXPERIMENTAL

VI. BIBLIOGRAFÍA
Libros

5
  L.G. WADE, Jr. D.L., Química Orgánica, 7º Edición, Pearson, México, Pags- 215,230.
Pags. Web

 http://isusa.com.uy/files/2016-01/ficha-de-seguridad-azufre-web-.pdf
 http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/
Ficheros/201a300/nspn0250.pdf

VII. ANEXO