OBTENCIÓN DEL p-NITROBENZALDEHIDO

1. OBJETIVOS.
1.1. OBJETIVO GENERAL.
 Efectuar y poner en práctica mediante reacciones la formación de aldehídos (p-
nitrobenzaldehido).

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Sintetizar el p-nitrobenzaldehido a partir del tolueno.
 Verificar las propiedades físicas y químicas del producto obtenido.
 Calcular el rendimiento.

2.- FUNDAMENTO TEORICO

3.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
3.1.- MATERIALES Y EQUIPOS:

ITEM MATERIALES Y EQUIPOS PRESENTACION CANTIDAD

1 Vaso de precipitados 1000 ml 2
2 Vaso de precipitados 600 ml 2
3 Vaso de precipitados 250 ml 2
4 Vaso de precipitados 100 ml 4
5 Probeta 50 ml 1
6 Pipeta 5 ml 3
7 Pro pipeta 3
8 Matraz aforado 500 ml 1
9 Matraz de bola 100 ml 1
10 Ampolla de decantación 250 ml 1
11 Triangulo de porcelana 1
12 Espátula 1
13 Cepillo 1
14 Piseta 1
15 Termocupla 1
16 Varilla de vidrio 1
17 Aro metálico 1
18 Pinza 1
19 Estufa 1
20 Balanza 1
21 Papel ph 3

3.2.- REACTIVOS

ITEM REACTIVOS FORMULA CANTIDAD

1 Ácido sulfúrico H2SO4 5 ml
2 Ácido nítrico HNO3 5 ml
3 Tolueno C6H5CH3 3,75 ml
4 Permanganato de potasio KMnO4 5 gotas
5 Fehling A. S/F 3 gotas
6 Fehling B. S/F 3 gotas
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

P –nitro benzaldehído

H2SO4 HNO3

Matraz aforado Tolueno

7 VECES

Movimiento vigoroso

Ampolla de decantación Agua destilada

Lavar 4
veces

Recipientes
KMnO4

¿Es p-nitro benzaldehído?

(+) (-)
¿Fehling
?

Repetir
Registrar

Fin
5.- DATOS EXPERIMENTALES
Preparación del nitrotolueno.
Cantidad de HNO3: 5[ml]
Densidad del HNO3: 1,51[g/cm3]
Cantidad de H2SO4: 5[ml]
Cantidad de C6H5CH3: 3,75[ml]
Densidad del Tolueno: 0,867[g/cm3]
Cantidad de agua destilada (Para el proceso de lavado): 60[ml]
Numero de extracciones: 4.
Cantidad de agua para cada extracción: 15[ml]
Cantidad de nitrotolueno (obtenido): 2,32[g]
Características del producto obtenido:

 Solución de dos fases que al ser extraída con 4 volúmenes de 15[ml] de agua,
se extrae una solución homogénea sin precipitados, ni colides.

 Solución de color amarillo intenso.

 Desprende un fuerte olor, típico de un compuesto aromático.

Obtención del p-Nitrotolueno.

Cantidad de nitrotolueno (obtenido y usado): 1,00[g]
Cantidad de KMnO4: 5 gotas.
Prueba de Fehling.
Cantidad de Fehling A: 3 gotas.
Cantidad de Fehling A: 3 gotas.
Características del producto obtenido:

 Solución de color amarillo claro.

 Desprende un fuerte olor, típico de un compuesto aromático.

 El producto obtenido dio positivo la prueba de Fehling, manifestándose con la

presencia de un precipitado de color rojo, típico de los aldehídos al someterlos a la
prueba de Fehling.

6. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Calculo del nitrotolueno obtenido.
C6H5CH3 + HNO3 (H2SO4) C6H4CH3NO2 + H20
Calculo del reactivo limitante:
0,867[g]C6 H5 CH3 1 molC6 H5 CH3
3,75[ml]C6 H5 CH3 ∗ ∗ = 𝟎, 𝟎𝟑𝟓𝟑 𝐦𝐨𝐥 𝐂𝟔 𝐇𝟓 𝐂𝐇𝟑
1[ml]C6 H5 CH3 92[g]C6 H5 CH3
1,51[g]HNO3 1 molHNO3
5[ml]HNO3 ∗ ∗ = 𝟎, 𝟏𝟐𝟎 𝐦𝐨𝐥𝐇𝐍𝐎𝟑
1[ml]HNO3 63[g]HNO3
El reactivo limitante es el C6H5CH3.
Calculo de p-nitrotolueno:
0,867[g]p − C6 H5 CH3 1 molp − C6 H5 CH3
3,75[ml]p − C6 H5 CH3 ∗ ∗
1[ml]p − C6 H5 CH3 92[g]p − C6 H5 CH3
137[g]p − C6 H4 CH3 NO2
∗ =
1 molp − C6 H5 CH3
𝟒, 𝟖𝟒[𝐠]𝐩 − 𝐂𝟔 𝐇𝟒 𝐂𝐇𝟑 𝐍𝐎𝟐
Rendimiento de la obtención del p-nitrotolueno:
mexperimental p−C6 H4CH3NO2
η= mcalculada p−C6H4CH3 NO2
*100%

2,32[g]
η= ∗ 100%
4,84[g]
𝛈 = 𝟒𝟕, 𝟗𝟑%

7.- CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

7.1.- CONCLUSIONES.
Se efectuó y se puso en práctica con base a los conocimientos adquiridos, mediante
reacciones la formación de aldehídos (p-nitrobenzaldehido).
Se logró sintetizar un aldehído que en este caso fue el p-nitrobenzaldehido.
Se verificó las propiedades físicas y químicas del producto obtenido, ya que como
propiedades físicas presenta: una solución líquida de color amarillo claro, sin
presencia de precipitado ni coloides. Y como propiedades químicas se verifico el
carácter aromático en el producto obtenido, como la insolubilidad en el agua
acidificada y el desprendimiento de un aroma típico de los productos aromáticos.
Se determinó el rendimiento del proceso de nitración del tolueno, después de su
oxidación, el cual fue de 47,93%; es un resultado considerable, ya que fueron bajas
cantidades de materia prima empleada y también cabe notar que ningún proceso
industrial llega a alcanzar un rendimiento del 100%.
7.2.- RECOMENDACIONES
 Mantener estricto cuidado con la manipulación de cada reactivo y material del
laboratorio.
 Estar debidamente uniformado.
 Durante el proceso de nitración del tolueno estar al pendiente de la
temperatura para evitar crizar el vaso de precipitados o que de la reacción se
genere saltos ya que es endotérmica.
 Al decantar y lavar la parte orgánica (nitrobenceno) ser en lo posible precisos
para evitar mayores pérdidas que afecten el rendimiento del producto.
 Realizar la correspondiente prueba (en este caso Fheling ) para verificar la
obtención de un grupo aldehído.
8.- BIBLIOGRAFIA
www.reacciones-quimicas-de-sustitucion-aromatica.
Libro: J.R.WADE “QUIMICA ORGANICA” Vol. 1 y Vol. 2
Libro: Solomons “QUIMICA ORGANICA ”
9.- ANEXOS