RESUMEN

La práctica se realizó con el fin de extraer cafeína de un producto comercial(café

instantáneo) empleando las técnicas de extracción, fue purificada mediante la sublimación
para obtener un producto final con menor grado de impurezas. También se elaboraron
pruebas de identificación y caracterización, del grupo purina y de la presencia de nitrógeno
respectivamente. Sabiendo que el café contiene cafeína dentro de sus componentes que lo
integran, se pudo aislar este compuesto por medio de una técnica de extracción líquido
líquido discontinua; mediante un proceso físico(sublimación) se pudo purificar, y mediante
métodos químicos se elaboraron pruebas de identificación y caracterización de algunos
componentes de la cafeína que indican que realmente es dicha sustancia. Se obtuvieron
0.229 g de cafeína equivalente a un 17.23% de rendimiento, la prueba realizada de la
murexida dió un resultado que muestra la presencia del grupo purina, y la prueba de fusión
alcalina mostró un resultado que indica la presencia de nitrógeno en la muestra.

OBJETIVOS:
● Obtener experimentalmente cafeína partir de café instantáneo, empleando técnicas
de extracción.
● Elegir el sistema de disolventes para la extracción con base a la miscibilidad y al K​D​.
● Purificar por el método de sublimación.
● Determinar cualitativamente la presencia de nitrógeno.
● Identificar por prueba físicas y químicas el producto aislado

HIPÓTESIS:
Sabiendo que el café contiene cafeína dentro de sus componentes que lo integran, se podrá
extraer este compuesto por medio de una técnica de extracción líquido-líquido discontinua y
se purificará por medio de la sublimación, además se comprobará por medio de métodos
químicos de caracterización e identificación que se trata del compuesto deseado.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiales Reactivos.

● Matraz bola de 1000 mL ● 50 g de Café

● Refrigerante recto. ● 15 g de CaCO​3
● Soporte universal grande. ● 15 g de celita.
● Recirculador de agua. ● Etanol
● Pinzas de tres dedos. ● Sulfato Ferroso.
● Mechero fisher. ● H​2​SO​4
● Tela de asbesto. ● Ácido Salicílico
● Anillo metalico. ● Benceno
● Balanza granataria. ● Éter de petróleo.
● Embudo Büchner. ● Acetato de Plomo
● 2 Erlenmeyer de 500 mL ● Hidróxido de Amonio
● Matraz Kitazato de 500 mL ● Cloroformo
● Probeta de 500 mL. ● Salmuera
● Cloruro de calcio.
 ● Embudo de separación de 500 o ● HNO​3
1000 mL. ● CHCl​3
● 2 vasos de precipitados de 250 mL. ● Subacetato de plomo
● Tubos de ensayo ● FeCl​3
● Tiras reactivas de pH ● Ácido Clorogénico.
● Tela magitel. ● Cafeol
● Matraz bola de 250 mL ● Azul de Prusia.
● Mechero Fisher. ● Furfural.
● Condensador de dedo frío. ● NaOH
● Pinzas de tres dedos. ● Sodio metálico.
● Placa socavada.
● Salicilato de cafeína.
● Murexida.
● Tubo de thiele.
● Capsula de porcelana.

DIAGRAMAS DE FLUJO
ESQUEMA DE LOS APARATOS.

Extracción líquido.líquido discontinua

Reflujo simple.
 Purificación por sublimación

Punto de fusión mixto con tubo de Thiele

RESULTADOS.
 Figura 1: CCF Pureza (izquierda) e identidad (derecha).

Figura 2: Prueba de caracterización. Prueba de la Murexida.

Figura 3: prueba de caracterización. Fusión alcalina.

Figura 4: sublimación de la cafeína.

Cálculos del rendimiento.
Solubilidad en la f ase orgánica. 1g/5.5mL.
K​D​= Solubilidad en la f ase acuosa. = 1g/46mL. = 8.36

Cn= Co( KdVVo+V

a
a
)​n

Cn= Cantidad remanente de soluto en la fase acuosa.

Co= Cantidad original de soluto.
Va= Volumen acuoso.
Vo=Volumen orgánico.
K​D​= Coeficiente de distribución.
n = Número de extracciones.

Sustituyendo...

290mL
Cn= 1.5g( (8.36 )​4
*25mL)+290mL

Cn= 0.1711g 1.5g-0.1711g= 1.3289g

1.3289g = 100%
0.229g= x ​x= 17.23%

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
El rendimiento obtenido en esta práctica fue del 17.23 %, hay muchos factores que pudieron
interferir con el resultado. El primero se ocasionó después de realizar el reflujo, ya que al
momento de filtrar la sustancia sobre la tela magitel no todo el contenido salió del matraz,
por lo que ahí pudo haber quedado algún remanente de cafeína; después en la segunda
filtración a vacío costó mucho trabajo llevar a cabo el proceso, ya que se estaba tardando
demasiado en filtrar(puede ser que la sustancia no estaba demasiado caliente), por lo que
se decidió dejar un poco de sustancia en el matraz a causa de la falta de tiempo. Un factor
determinante en los que pudo haber surgido mayor pérdida fue cuando se llevaron a cabo
las 4 extracciones, después de realizar cada extracción y separar la fase orgánica de la
acuosa se perdía una pequeña porción de la fase orgánica a causa de que no se cerraba la
llave del embudo de separación en el momento exacto para no dejar pasar la sustancia de
interés. Ocurrió lo mismo con los lavados de salmuera realizados inmediatamente después
de las extracciones, en cada lavado se iba perdiendo una pequeña fracción del extracto.
Posterior a eso se efectuó el método de sublimación para purificar la cafeína con ayuda de
un condensador de dedo frío, al cual se le adhería la cafeína después de aplicar calor al
matraz bola; cuando el condensador era extraído era inevitable que tuviera contacto con las
paredes del matraz, provocando que parte de la cafeína pegada al condensador se quedará
dentro del matraz bola, a pesar de que se realizó este procedimiento 3 veces para obtener
la mayor cantidad posible se pudo notar que quedaron remanentes dentro del matraz, que
aunque se hubiera seguido ejecutando la sublimación nunca se iba a extraer por completo
la cafeína a causa del suceso mencionado.
El rendimiento pudo haber sido mayor si al momento de efectuar las filtraciones al vacío la
sustancia haya estado más caliente, ya que entre más fría se encuentre más tiempo se
tarda en filtrar. Los procesos de lavado y extracción que se realizan en el embudo de
separación se pueden mejorar con la práctica, ya que ese es un error personal que no se
puede resolver en un lapso corto de tiempo. La sublimación es un método de purificación,
pero con base en experimentos realizados anteriormente se puede notar que no es el mejor,
y los rendimientos no son suficientemente altos en comparación con los obtenidos en otras
técnicas, como por ejemplo destilación o cristalización.
A pesar de tener un bajo rendimiento, lo que se obtuvo fue claramente una sustancia pura, y
se comprobó con la CCF de pureza, en donde se observó una buena separación con el
metanol como eluyente. En dicha prueba (figura 1) se observa que solo se separa un
componente, lo que es indicio de pureza. En CCF como prueba de identidad, se usó un
estándar de referencia proporcionado por el profesor, y al hacer la prueba con una mezcla
de etanol-metanol 1:1 como eluyentes, se observa que las tres muestras recorrieron la
misma distancia, lo que indica que la muestra problema y el estándar de referencia son
iguales.
Cuando se realizó la prueba de la murexida (figura 2) se formó un claro color rojo, lo cual
indica la presencia del grupo purina en la muestra tratada. En la prueba de caracterización
de fusión alcalina también dio positivo a la presencia de nitrógeno, ya que se formó el azul
de prusia esperado.

CONCLUSIÓN
La extracción es un método que permite separar un compuesto de una sustancia ya sea en
estado sólido o líquido a una fase acuosa que es generalmente un disolvente orgánico.
Además se comprobó que la sublimación es un proceso que permite purificar
sustancias, aunque no es tan efectivo como otros métodos, ya que los rendimientos son
bajos y además tiene la restricción de que solo el compuesto que se desea obtener tenga la
capacidad de sublimar y las impurezas no.
Las pruebas de caracterización e identificación arrojan resultados que ayudan a
deducir que la sustancia extraída y purificada es realmente de la que se habla, no se puede
decir concretamente a partir de las pruebas que es la sustancia indicada, es por ello que se
realizan más pruebas como cromatografía en capa fina y punto de fusión mixto para concluir
con certeza que la muestra problema realmente era lo esperado.
De manera general, hay muchos aspectos en los que se puede mejorar para realizar
está práctica en un futuro o prácticas similares. Una de las observaciones más importantes
es cambiar la técnica de sublimación por la técnica de cristalización, ya que dará mejores
rendimientos y es más sencilla.
Referencias
● Domínguez XA. Química orgánica experimental. México: Limusa;1982.
● Durst HD. Química orgánica experimental. España: Editorial Reverté, S.A.;
1985.
● Brewster RQ. Curso de Química orgánica experimental. Alhambra: Prentice
Hall Internacional; 1974.
● Blanco PF. Manual de laboratorio de Química. México: Salamanca; 1983.
● Keese R, Müller R, Toube T. Métodos de Laboratorio para Química Orgánica.
México: Limusa;1990