INTRODUCCIÓN:

Se denominan así a cada uno de los hidrocarburos saturados o

insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades
sucesivas de isopreno (C 5 H 8).Se encuentran en la mayoría de los
organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales,
de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las
plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será
su aroma. Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetra
terpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el F-caroteno que
es precursor de vitamina A (11cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D
(colecalciferol), E y K son consideradas como terpenos
Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja y en los cereales,
constituyen uno de los grupos más amplios de Fito nutrientes. Actúan como
antioxidantes protegiendo los lípidos, la sangre y demás fluidos corporales del
ataque de radicales libres de especies del oxígeno
Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre todo como
componentes de los aceites esenciales, los que se obtienen de las flores, hojas
o frutos, mediante destilación con vapor de agua;
Los de peso molecular medio o alto, constituyen el esqueleto de los esteroides,
los carotenoides y el caucho.

OBJETIVOS:

•Producción de terpenos con actividad contra enfermedades humanas: taxol

(cáncer), artemisina (malaria), vincristina (cáncer)
•Mejorar las propiedades del producto: aromas florales, color de frutos
comestibles, contenido en vitaminas o provitaminas
•Producción de terpenos con usos en la industria alimentaria: aromas,
colorantes
 TERPENOS
.

‡DEFINICION:

Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos

orgánicos derivados del isopreno (o 2-metilbuta-1,3-dieno), un hidrocarburo de
5 átomos de carbono. Tradicionalmente se han considerado derivadas del 2-
metil-butadieno, más conocido como isopreno. El verdadero precursor de los
terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A.
Cuando los terpenos son modificados químicamente, por ejemplo por oxidación
o reorganización del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse
terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un átomo de oxígeno).

Los terpenos son el principal constituyente de los aceites esenciales de

algunas plantas y flores, como el limonero y el naranjo
Se clasifican según el número de unidades de isopreno que se unen, por
ejemplo el caucho natural es un polímero alto del isopreno.
Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos o más unidades
de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La
mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las cuales difieren
entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su esqueleto básico de
carbono. Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus
cualidades aromáticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en
los remedios herbolarios, y se están investigando sus posibles efectos
antibacterianos y otros usos farmacéuticos. Están presentes, por ejemplo, en
las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. También en
el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.
Los terpenos pueden ser moléculas lineales o cíclicas, y algunos de ellos
contienen estructuras de ambos tipos. Las sucesivas unidades de isopreno se
hallan enlazadas por lo común mediante enlaces cabeza-cola, aunque también
existen enlaces tipo cola-cola.
Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se
determina por el nº de isoprenos que contienen.

ETIMOLOGÍA

El nombre proviene que los primeros miembros de esta clase fueron derivados
del aguarrás”turpentine” en inglés, “terpentin” en alemán.

NOMENCLATURAS

Cuando los terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o

por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son
referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término
terpeno para referirse a todos los terpenoides, y terpenos

LOCALIZACIÓN
Los terpenos se encuentran sobre todo en las plantas, de cuyas flores, hojas o
frutos se obtienen en forma de aceites esenciales mediante destilación con
vapor de agua. En los organismos animales son más raros, y actúan
fundamentalmente como precursores en la síntesis de esteroides. La síntesis
química de los terpenos es a menudo muy laboriosa, y suele partir de un
terpeno natural. Muchos terpenos tienen un olor y sabor característicos y se
utilizan en perfumería o en la industria alimentaria.

ESTRUCTURA QUÍMICA
Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más
conocido como isopreno. Esto ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en
realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha
encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es
el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso
la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y
pragmática y se emplea con mucha frecuencia.

Isopreno

Nombre IUPAC
2-metil-1,3-butadieno
General
Otros nombres Isopreno
Fórmula semidesarrollada CH2=C(CH3)-CH=CH2
Fórmula estructural

Fórmula molecular C5H8

FUNCIONES.

 Dan coloración a los órganos vegetales y participan en la síntesis de las

vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria.
 La formación de terpenos en plantas, animales y microorganismos es
hecha por enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los
procesos. En particular, las plantas producen una variedad muchísimo mayor
que la que producen los animales o los microbios, y esta diferencia está
reflejada en la compleja organización de la biosíntesis de los terpenos de las
plantas al nivel del tejido, celular, subcelular, y genético. La biosíntesis de los
terpenos está compartimentalizada, como también lo está la formación de su
precursor el IPP.
 La producción de grandes cantidades de terpenos así como su
subsecuente acumulación, emisión o secreción es casi siempre asociada con la
presencia de estructuras anatómicamente altamente especializadas. Por
ejemplo los tricomasglandulares y las cavidades secretorias de las hojas, y la
epidermis glandular de los pétalos generan y almacenan o emiten terpenos que
son aceites esenciales importantes para la polinización por insectos.
 Los conductos y ampollas de resina de las coníferas producen y
acumulan una resina defensiva consistente en aguarrás (turpentine, o
monoterpene olefinas) y rocina (ácidos resinosos diterpenos).
Las ceras superficiales triterpenos son formadas y excretadas por una
epidermis especializada, y los laticíferos producen ciertos triterpenos y
politerpenos como el rubber.
 Estas estructuras especializadas secuestran a los metabolitos
secundarios lejos de los procesos metabólicos sensibles y así previenen la
autotoxicidad. Muchas estructuras de este tipo son no fotosintéticas y por lo
tanto dependen de células adyacentes para suplirse del carbono y la energía
necesarios para biosintetizar los terpenos.
 Algunos terpenos que se consideran como nutrimentos: retinaldehído,
el retinol, los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se
utiliza el término vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los
tocoferoles y vitamina K para las quinonas.
 La vitamina A participa en el ciclo visual, que permite la adaptación de
los bastones retinianos a la oscuridad, mantenimiento de epitelios, respuesta
inmunitaria, el gusto, la audición y el crecimiento.

FUNCIONES SECUNDARIAS:

 Tóxicos (piretrinas, resinas, aceites esenciales).

 Fitoalexinas (sesquiterpenos de Solanáceas).
 Disuasores alimentarios (lactonas de sesquiterpenos).
 Atrayentes de polinizadores y dispersores (carotenoides).
  Alelopatía.

FUNCIONES PRIMARIAS:

 Hormonas: ABA, GAs, brasinoesteroides.

 Esteroles (membranas).
 Dolicoles (transporte de azúcares).
 Carotenoides (pigmentos fotosintéticos).

LA REGLA DEL ISOPROPENO

El limoneno, que se compone de dos unidades de isopreno enlazadas, se

puede expresar como (C5H8)2, lo que equivale a C10H16. Otros terpenos
también tienen esta estructura, pero las dos unidades de isopreno están
dispuestas de manera diferente; en conjunto, se conocen como monoterpenos
(el prefijo mono se refiere al número de unidades de terpeno completas, es
decir, una unidad de terpeno es igual a dos unidades de isopreno).
Los terpenoides con tres unidades de isopreno enlazadas son conocidos como
los sesquiterpenos (sesqui significa 1,5), y los que tienen cuatro son
diterpenos, y así sucesivamente. La fórmula (C5H8)n, donde n es el número de
unidades de isopreno enlazadas, se conoce como la regla del isopreno, y es un
componente o elemento constitutivo muy común en la naturaleza.
La planta de cannabis produce cannabinoides a través de una complicada serie
de reacciones químicas en las que se cree que están implicados los terpenos
como “elemento constitutivo”. Los cannabinoides son conocidos como
compuestos terpenofenólicos, ya que se componen de bloques de terpeno
unidos a grupos de fenol (C6H6O); como los terpenos son los precursores de
los cannabinoides, una gran cantidad de terpenos es generalmente signo de
altos niveles de cannabinoides.
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS TERPENOS

Constituyen una clase heterogénea de sustancias naturales que abarca:

 Compuestos volátiles.
 Sustancias de bajo y alto peso molecular.
 Compuestos poliméricos.
 Sistemas acíclicos, mono, bi, tri- y tetra cíclicos.
 Hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, epóxidos, éteres, ácido
carboxílicos y ésteres.
 Compuestos heterocíclicos.
 Por lo general son neutros.
 Su solubilidad varía.
 Pueden encontrarse en forma libre o como glicósidos (saponinas).
 Por lo general obedecen la “regla del isopreno”, porque se pueden
localizar varias unidades consecutivas de isopreno.

SINTESIS DE LOS TERPENOS:

CLASIFICACION DE LOS TERPENOS SEGÚN SU ESTRUCTURA QUIMICA.

Son clasificados en base al número de unidades isopreno presentes y en el

caso de los triterpenos, si están ciclados. Se los clasifica en:

A) Monoterpenos: Formados por dos unidades de isopreno. Se encuentran

aquí los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor y sabor
característicos: mentol de la menta, geraniol del geranio, limoneno en las
pieles de frutas cítricas, pineno en resinas de coníferas, alcanfor en la
madera del alcanforero, etc.

b) Sesquiterpenos: Formados por tres unidades isopreno. Como los

monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites
esenciales. Otros actúan como fitoalexinas (compuestos antibióticos
producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios y
como inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas) y
otros como hormonas de las plantas, como el ácido abscísico.
c) Diterpenos: Formados por cuatro unidades de isopreno. Entre los
diterpenos destacan:

El fitol.- Es un derivado alcohólico que forma parte de la molécula de

clorofila, así como de varias vitaminas liposolubles.

La vitamina A o retinol-. Participa en la síntesis de los pigmentos

de aquellas células de la retina que intervienen en el mecanismo de la
visión en blanco y negro, y es un protector de los epitelios. Se
encuentra de forma natural en órganos vegetales de colores rojos.

La vitamina E o tocoferol.- Es un antioxidante natural que evita la

autooxidación que sufren los ácidos grasos insaturados y otros lípidos
que los contienen, protegiendo así las membranas celulares de su
exposición a la acción nociva del oxígeno molecular. Se encuentra en
aceites vegetales, semillas, hojas verdes, yema de huevo, etc.
La vitamina K o filoquinona.- Participa en la síntesis de
protrombina y, por tanto, en la coagulación sanguínea, de ahí su
nombre de antihemorrágica. Se encuentra en las verduras y también es
fabricada por la flora intestinal, microorganismos que viven en
simbiosis con nosotros dentro de nuestro aparato digestivo.

d) Tetraterpenos: Formados por ocho unidades de isoprenos. Entre ellos

se encuentran los carotenoides, que se encuentran ampliamente
distribuidos tanto en animales como en plantas y presentan colores
que varían desde el amarillo hasta el púrpura. Los carotenoides
hidrogenados (es decir, exclusivamente formados por carbono e
hidrógeno) se llaman carotenos y aquellos que contienen oxígeno
reciben el nombre de xantófilas.

Dan color a los frutos, raíces (zanahoria), flores, etc. En la fotosíntesis

desempeñan un papel clave absorbiendo energía luminosa de
longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. Se ha hallado
que los carotenoides confieren brillantes colores a los animales, por
ejemplo, los flamencos y los crustáceos deben su color a los
carotenoides que previamente obtienen con su dieta. Las yemas de
huevo son amarillas por la presencia de carotenoides, que además
protegen a las grasas insaturadas que contienen.

El beta caroteno.- Se encuentra en los vegetales amarillo-

anaranjados como el melón, mango, papaya, albaricoques, zanahoria,
calabaza, etc. y en los de color verde oscuro, como el brócoli, coles de
Bruselas, achicoria, etc. El caroteno es precursor de la vitamina A.
El licopeno.- Miembro de la familia de los carotenoides (es un
caroteno no pro-vitamínico), se encuentra principalmente en el tomate
y sus derivados (salsas, purés, etc.), pimiento rojo, pomelo rosado y
sandía. El licopeno es un potente antioxidante y antimutagénico.

Las xantofilas.- Son pigmentos amarillos que se forman por

oxidación de carotenoides. También aparecen la yema de huevo o el
salmón. Un ejemplo es la violaxantina.

e) Politerpenos: Formados por muchas unidades de isopreno. Es de destacar el

caucho, obtenido del Hevea Brasilienses y las plastoquinonas; que contiene
varios miles de isoprenos. Se usa en la fabricación de objetos de goma.
 ESTEROIDES

DEFINICION:

Los esteroides son otro tipo de lípidos no saponificables, que poseen un núcleo
Común formado por cuatro anillos condensados, tres de los cuales poseen seis átomos
de carbono y el cuarto únicamente cinco. El nombre de dicha estructura común
es ciclopentanoperhidrofenantreno.

Los distintos tipos de esteroides se diferencian en la naturaleza y la posición de los

sustituyentes. La mayoría de los esteroides se generan (en los seres vivos) a partir de la
ciclación del escualeno (un triterpeno lineal) formándose en este proceso
el lanosterol que posteriormente se transforma en otros muchos esteroides de interés.
Uno de ellos es el colesterol.
Los anillos están debidamente numerados y letrados como se indica. La fusión de los
anillos evitan la libre rotación de la estructura provocando dos proyecciones diferentes
en el plano de simetría las cuales se denominan como alfa y beta las cuales también se
identifican como estructuras estereoquímicas cis y trans respectivamente.
La serie hidrocarbonada de los esteroles dan lugar a varios principios activos presentes
en las plantas y los animales.
Así, por ejemplo, el ergosterol se presenta en abundancia en la levadura y el ergot el
cual se convierte en ergocalciferol (vitamina D2)

Los esteroides conforman un grupo de compuestos orgánicos, tanto naturales como

sintéticos, que desempeñan esenciales funciones biológicas y metabólicas y que
cuentan, asimismo, con una profusa variedad de aplicaciones como fármacos.

Desde el punto de vista químico, los esteroides son lípidos que derivan de una molécula,
el esterano, compuesta por 19 átomos de carbono que se ciclan formando cuatro anillos.
Tres de los anillos son hexágonos y se les nombra con las letras A, B y C, mientras que
el situado en el extremo superior derecho de la molécula es un pentágono y se nombra
con la letra D.

Se diferencian dos grandes grupos de esteroides, distinguidos por la posición de los

radicales y de los dobles enlaces en la molécula de esterano: los esteroles, de los que
forman parte, entre otros, el colesterol y la vitamina D; y las hormonas esteroideas, entre
las que se diferencian a su vez las hormonas corticoadrenales y las sexuales.

CLASIFICACION DE LOS ESTEROIDES.

ESTEROLES:
Los esteroles, también denominados alcoholes esteroles, son un tipo de químicos que
desempeñan diversas funciones importantes en el cuerpo. Tienen partes que pueden
disolverse en grasa como moléculas y partes que pueden disolverse en agua. El esterol
humano más conocido es el colesterol, que funciona como un precursor de las
hormonas esteroideas y las vitaminas solubles en grasa. Los esteroles vegetales que se
encuentran en las plantas son suplementos dietarios para algunas personas .

EL COLESTEROL.- Es el esteroide mejor conocido y más abundante en el cuerpo

humano. El colesterol se encuentra de manera muy abundante en el organismo, ya que
forma parte de la membrana plasmática que rodea a todas las células animales, a la que
da estabilidad y cierta flexibilidad. También está presente en la sangre, cuya
concentración debe controlarse, ya que una acumulación excesiva puede provocar
enfermedades cardiovasculares graves. Otros esteroles son los ácidos biliares,
sintetizados en el hígado, como el ácido glicólico, el ácido desoxicólico, el ácido cólico y
el ácido taurocólico, todos ellos derivados del colesterol. A partir de ellos se originan las
sales biliares, encargadas de la digestión de los lípidos.

El colesterol es también muy abundante en lipoproteínas del plasma sanguíneo, entre

ellas la LDL, en las que alrededor del 70 % se encuentra esterificado con ácidos grasos
de cadena larga.

Forma parte de las membranas biológicas y es precursor de ácidos biliares, de

las hormonas esteroides y de la Vitamina D.

LOS ÁCIDOS BILIARES.- Son compuestos, sintetizados a partir del colesterol, que a
modo de detergente ayudan a la emulsión de los lípidos y a su absorción intestinal.
Son el grupo de esteroides más numeroso. Presentan un grupo hidroxilo (-OH) en el
carbono en posición 3 del esterano, en el anillo A, y una cadena alifática (lineal) de ocho
carbonos en el átomo 17 del anillo D.

HORMONAS SEXUALES.

Por su parte, los andrógenos son hormonas sexuales masculinas y los estrógenos
hormonas sexuales femeninas, también derivados del colesterol, al igual que lo son
los corticoides.

HORMONAS ESTEROIDEAS.- Las sustancias esteroideas se pueden dividir, a su vez,

en dos grupos: las hormonas corticoadrenales y las hormonas sexuales, aunque todas
ellas se caracterizan por tener un átomo de oxígeno unido por un doble enlace al
carbono 3 de la estructura molecular del esterano.

LAS HORMONAS CORTICOADRENALES.- Son sintetizadas y segregadas por la

corteza de las glándulas suprarrenales. Entre ellas se distinguen los glucocorticoides y
los mineralocorticoides. Los primeros regulan el metabolismo de los carbohidratos, y
entre ellos destacan la cortisona y la hidrocortisona (o cortisol). Entre los
mineralocorticoides cabe citar a la desoxicorticosterona y a la aldosterona, las cuales
regulan la eliminación de sodio y potasio por los riñones y desempeñan una función
esencial en el equilibrio electrolítico e hídrico del organismo.

Por su parte, las hormonas sexuales también son segregadas por la corteza suprarrenal,
aunque en proporciones muy pequeñas, ya que la mayor proporción se sintetiza en los
órganos sexuales primarios, los ovarios y los testículos.

Las hormonas sexuales más importantes son los gestágenos, como la progesterona,
que prepara a los órganos sexuales femeninos para la gestación y el momento del parto,
los estrógenos, como el estradiol, producidos por los folículos ováricos y que inducen el
de desarrollo de los caracteres sexuales secundarios femeninos (desarrollo de las
mamas), y los andrógenos, como la androsterona o la testosterona, responsables de los
masculinos (cambio de timbre de voz, aparición de vello y barba, etc.).

GLUCÓSIDO CARDÍACO
Todos los glucósidos cardíacos son compuestos que derivan de la digital, sustancia
obtenida de la planta Digitalis purpurea usada ampliamente en medicina en el
tratamiento de la insuficiencia cardíaca.