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con precipitado.
PROPIEDADES DE LOS
CARBIHIDRATOS
[2]
Donde
1---glucosa
2---maltosa
3---sacarosa
[2] 4---lactosa
Reacción de los monosacáridos con
ácidos minerales.
[2]
[2]
Hidrólisis (inversión) de la sacarosa. Reacción cualitativa de la sacarosa.
[2]
ANALISIS DE RESULTADOS.
OH
Glucosa
B-Glucopiranósido
c. No fue posible realizar el de naftil
experimento. Alfa-Glucopiranósido
de naftil
[1]
.Por el contrario con la sacarosa no se 2 Reacción con reactivo de fehling
observó el color violeta, ya que no hay
reacción con el α-naftol, debido a que En un primer momento al haber
este disacárido solo tiene carbonos agregado el reactivo de fheling A y
acetálicos, puesto que los carbonos fheling B al tubo de ensayo estos
anoméricos de la glucosa y la fructosa mostrarón una coloración azulina pero
están involucrados en el enlace
luego de adicionar el carbohidrato y
glucosídico, por tanto esta no puede
colocar a baño maria tomarón un
estar en equilibrio con la forma
aldehídica o cetónica, respectivamente, coloración rojiza en el fondo del
siendo imposible la reacción, para recipiente demostrando que la sal
hacerla viable habría que hidrolizar y cúprica se redujo a una sal cuprosa en
obtener sus dos monómeros este caso el oxido cuproso. Esta
mencionados[3]. prueba solo dio positiva para la glucosa,
la lactosa, la maltosa y por el contrario
la sacarosa dio negativa. La glucosa da
positiva porque el OH del carbono
OH
H
CH2OH H OHCH2 H
HO
O H O OH carbonilo esta libre, por lo que
No Reacciona
HO
reacciona con el sulfato de cobre del
OH o CH2OH
Fehling (azul y soluble) reduciéndolo a
H
H H2SO4
OH H
óxido de cobre (rojo anaranjado y
Sacarosa menos soluble).
[1] Los autores: yelmer barragan-
Andres arroyo La lactosa da positiva porque el OH del
carbono carbonilo (que no participa en
Con el almidón la solución se tornó de
un violeta mas claro que con la glucosa, el enlace o-glucosídico) esta libre, al
así que hubo reacción pero menos igual que en la glucosa.
fuerte. El almidón es un polisacárido
que en solución caliente está La sacarosa por su parte, da negativa
compuesto por amilosa y amilopectina, porque, en este disacárido, ambos
formadas por enlaces acetales 1,4′- α-D grupos OH de los carbonos carbonilos
glucosa, y gracias a que la amilopectina
participan en el enlace o-glucosídico.
tiene ramificaciones, posee glucosas
terminales, con enlaces hemiacetálicos, La influencia de los grupos aldehídicos
que pueden enlazarse al α-naftol. potenciales muestran la característica
principal de las azucares reductores,
por ende en la sacarosa que es un
disacárido formado por glucosa (en
forma piranósica) y fructosa (en forma
CH2OH
O
CH2OH de furanosa) el grupo aldehido
O
OH
O potencial de la glucopiranosa se
bloquea precisamente con el grupo
OH HO
OH OH
O
cetónico potencial de la fructopiranosa,
el resultado final es que quedan
CH2OH CH2OH O
O O
OH CH2
H2SO4
HO bloqueados los dos grupos y la
CH2
OH
O
OH O sacarosa e una azúcar no reductor[4].
La prueba de fehling es utilizada para la
O
OH HO
OH OH determinación de la presencia de los
O
grupos aldehidos cuya ecuación general
O
amilopectina Almidón + grupo naftil
esta determinada por la reacción:
[1]
OH−
RCH = O + Cu2+ → RCOO− + Cu2 O ↓ presentada entre el doble enlace del
carbono carbonilico y el benceno
El reactivo de Fehling A esta compuesto proveniente de la anilina. Esta reacción
por sulfato de cobre cristalizado y agua es caracteristica de carbohidratos con
destilada y el reactivo Fehling B esta compuestos carbonilicos como
compuesto por la sal de Seignette aldehidos y cetonas, donde por
(tartrato mixto de potasio y sodio), deshidratación del monosacarido por
solución de hidróxido de sodio y agua medio de un acido concentrado produce
que en unión dan el Cupritartatro de el fufural. Es importante aclarar que los
sodio encargado de oxidar el grupo monosacáridos no presentan esta clase
aldehido a la sal del acido de reacción cuando se adiciona ácidos
carboxílico[5]. diluidos, cabe destacar la relativa
estabilidad de estos compuestos en
A continuación se representan las dichos acidos[8].
reacciones llevadas a cabo: HO H OH
a) C C H
CHO
O + 3H2O
H H
COONa
COONa H CH C H + HCl
H OH H OH
NaOOC C O O C COONa
HO HO C H HO
2Na2 HO H HO H
H OH O
Cu + + + Cu2O + 3NaOH O H
H OH
NaOOC C O O C COONa H OH
H OH D-RIBOSA FURFURAL
H H OH H OH
H
CH2OH CH2OH COONa
CUPITARTATRO DE SODIO
GLUCOSA NH2
b) (CH3COO)2O
CH2OH CH2OH O + + 2 CH3COOH
CH2OH CH2OH H H O H H OH ONa HO N
O H H OH H NaOOCC O O C COONa O
OH + 2Na2 Cu OH OH + H HO
OH O O
O
NaOOC C O O C COONa
OH
O
O Cu2O
FURFURAL H
OH OH H H OH
OH OH
[2]
MALTOSA
CUPITARTATRO DE SODIO
OH CH2OH OH CH2OH
H OH H H OH
H OH 4 Hidrólisis de la sacarosa:
OH O H H NaOOC C O O C COONa
O H ONa
H H OH H
OH H O
OH H O O + Cu OH H O
H H
NaOOC C O O C COONa
H H Al tratar la sacarosa con ácido sulfúrico
H
se rompe el enlace glucosídico
H
H OH H OH H OH H OH
LACTOSA CUPITARTATRO DE SODIO
obteniéndose la glucosa y la fructosa.
d) CH2OH
Para comprobar la realización de la
O
hidrólisis, se hace la prueba de fehling
O
H CH2OH H H
O C COONa
+ 2Na2 NaOOC C O
la cual da positiva por el carácter
OH HO
O Cu No hay reacción
OH CH2OH
NaOOC C O
reductor del grupo aldehído de la
OH O C COONa
OH H H
SACAROSA
CUPITARTATRO DE SODIO
glucosa y del grupo cetónico de la
fructosa, los cuales se oxidan a ácido
[6]
carboxílico y por ende reducen el Cu2+ a
3 REACCIÓN DE LOS MONOSACARIDOS Cu+1, dando un color amarillo opaco.
CON ÁCIDOS MINERALES
También se realizó la prueba de
La reacción de la D-ribosa selivanof, en la cual se hacen
(monosacarido de 5 carbonos) con reaccionar cristales de resorcinol con el
acido clorhidrico concentrado produce el producto de la hidrólisis, con esta
furfural por deshidratación de la prueba se busca detectar presencia de
molecula en cuestion. El furfural cetosas, en este caso fructosa, así que
obtenido posteriormente reacciono con se observa el color rojo cristalino por el
la anilina en presencia del anhidrido complejo que resorcinol-fructosa que se
acetico como agente deshidratante forma[8].
produciendo la osazona por perdida de
agua, este compuesto se encuentra en
alta estabilidad por la conjugación
El los oxígenos que participan en la
COOH
H C OH
HO C H
Reactivo de fehling coordinación del cobalto, son aquellos
+ Cu2O
H
H
C
C
OH
OH
Cu(OH)2
que se encuentran menos impedidos, es
CH2 OH decir, esta aproximación se realiza,
O
C
H CH2 OH porque la sacarosa tiene muchos
H
CH2 OH H OHCH2 OH
H C OH
C O
grupos OH- en la molécula y no se
sabe por cual de ellos se leva a cabo la
H
+
HO C H
O H H 2SO4 HO C H
HO O
HO H C OH
H
OH o CH2 OH
H C OH
H H C OH
H
Sacarosa
Glucosa Fructosa explicada.
O H OH OH OH OH Resorcinol
HO C H
HO C H
2
OH
ALMIDÓN
H C OH
+ H C OH
CH2 OH
O
H
OH
OH
frente a la adición de solución de Ioduro
HO
HO
HH
O
OHH en Ioduro de Potasio, se produjo una
H
H
H
solución azul oscura, por lo cual se dice
Co
que hubo un cambio, este cambio se
O
HO
OH
H
O
H
O O
HO debe a la formación de un complejo
H
La mutarrotación consiste en la
variación del ángulo de la desviación de
la luz polarizada de los carbohidratos en
soluciones acuosas, hasta alcanzar el
valor del equilibrio.
Epimerización.
O
2. Defina brevemente los términos CHOH
O
“mutarrotación” y “epimerización”. H OH OH HO H
HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
Mutarrotación. H OH H OH H OH
La representación de la glucosa en OH OH
proyecciones lineales como la de D-Glucosa Enodiol
OH
D-Manosa
Fischer no explica todas las
características químicas de la glucosa.
En primer lugar, la glucosa no da todas Este equilibrio puede ser catalizado por
las reacciones propias de los aldehídos, hidróxido
y en segundo lugar, las disoluciones de
3. Escriba los nombres y OH
COOH
O N-NHC 6H5
HCN
HO H HO H
HO H H2N-NHC 6H5 HO H
H OH H OH
H OH H OH O CN CN
OH OH
D-Manosa HO H H OH HO H
Fenilhidrazona de la D-Manosa
H2N-NHC 6H5 HO H HO H HO H
exceso
HCN
H OH HO H HO H
N-NHC 6H5
+
H OH H OH H OH
N-NHC 6H5 H OH H OH
OH
HO H D-Manosa
OH OH
H OH
cianohidrina de la D-Manosa
H OH
H2O H2O
OH
D-Manosazona
COOH COOH
H OH HO H
HO H HO H
OH OH
HO H HO H
+
O N-NHC 6H5 H OH H OH
HO H H2N-NHC 6H5 HO H H OH H OH
H OH H OH
OH OH
H OH H OH Ácido 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidroxi-heptanoico
OH OH
D-Fructosa Fenilhidrazona de la D-Fructosa
H2N-NHC 6H5
exceso
OH OH OH
N-NHC 6H5
O HO CN NC OH
N-NHC 6H5
HO H HCN
HO H HO H
HO H
H OH
+
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH
H OH
OH OH OH
OH
D-Fructosazona D-Fructosa
2- cianohidrina de la D-fructosa
OH OH
HO COOH HOOC OH
O HO O
HO H HO H
+
HO H HO H H OH H OH
HO H HNO 3 HO H H OH H OH
H OH NaNO , 0ºC H OH
2 OH
OH
H OH H OH
OH HO O
D-Manosa Ácido D-Manárico
O O
HO H AcO H
HO H CH 3COCH 3 AcO H
H OH H OAc
H2SO 4
H OH H OAc
O HO O
OH
HO H OAc
HO H
HO H Br2, H2O HO H O
O
HO H CH 3COCH 3
H OH H OH AcO H
H OH H2SO 4
H OH H OH H OAc
H OH
H OAc
OH OH
D-Manosa Ácido D-Manónico OH
OAc
D-Fructosa Penta-O-acetil-D-Fructosa
[2],[11]
OH
OH
D-Fructosa Una técnica muy sencilla que nos
permite detectar el almidón en distintos
tipos de alimentos, consiste en el
HIO4 aprovechamiento de la propiedad que
tiene el almidón de reaccionar con el
OH
yodo tomando un color azul oscuro o
O violeta. Normalmente, para esta
HO H HIO 4 reacción se utiliza un reactivo de
H OH HCHO + HCOOH
laboratorio que recibe el nombre de
Formaldehído Ácido fórmico
lugol (disolución de yodo, al 5 %, y
H OH
OH
D-fructosa yoduro de potasio, al 10%, en agua).
O
Pero también podemos desarrollar esta
HO H
técnica en casa a partir de los
HO H
productos farmacéuticos yodados que
HIO 4
H OH
HCHO + 5 HCOOH
H OH
Formaldehído Ácido fórmico
se utilizan habitualmente para tratar las
heridas. Tradicionalmente se ha
OH
D-Manosa utilizado la tintura de yodo.
plata? H O OH
HO H
(+)-Sacarosa
OH
La prueba del espejo de plata o prueba H OH
H
de Tollens consiste en la reacción en H O O
H OH
medio básico de un aldehído y una HO
HO H OH
solución que contenga el ión H OH
HO
H
diaminaplata Ag(NH3)2+. La oxidación H OH
HO
[3]http://www.xuletas.es/ficha/glucidos
1/
PAG:895-900
[9]http://www.google.com.co/imgres?i
mgurl=http://www.telecable.es/person
ales/albatros1/quimica/industria/amilop
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ble.es/personales/albatros1/quimica/ind
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[10]http://www.google.com.co/imgres?
imgurl=http://www.bolivar.udo.edu.ve/