Práctica:

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES.

OBJETIVOS
1) Obtención de un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico mediante
una reacción de Sustitución Nucleofílica de Acilo.
2) Reconocer las reacciones generadas entre los alcoholes y los ácidos
carboxílicos.
3) Identificar ésteres de acuerdo a sus propiedades físicas.

INTRODUCCIÓN
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo.
Los ésteres son considerados derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el grupo
hidroxilo ( -OH) se sustituye por un grupo alcoxilo (-OR). Los ésteres se forman por la
esterificación de Fischer con un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un
ácido como catalizador.

La reacción en el sentido opuesto se conoce como hidrólisis del éster, pues el agua
rompe el enlace éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta:
plátano, ron y piña. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes
sintéticos, tienen olores característicos a fruta y se utilizan como aditivos alimentarios,
incluso los analgésicos se fabrican con ésteres.

COMPETENCIAS PREVIAS
1. Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.

2. Reacciones de los alcoholes.

3. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

4. Formación de ésteres a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes.

5. Métodos de identificación de esteres.

 MATERIAL
 4 tubos de ensaye
 Mechero
 Tela de asbestos
 Anillo
 Soporte universal
 4 vasos de precipitado de 50 ml
 1 vaso de precipitado de 150 ml
 Pipeta
 Termómetro

REACTIVOS

 Alcohol metílico
 Alcohol etílico
 Alcohol isopropílico
 Alcohol isoamílico
 Ácido acético
 Ácido sulfúrico
 Glicerina

PROCEDIMIENTO:
Se rotulan cuatro tubos de ensaye y cuatro vasos de precipitado (50 ml) para
las siguientes sustancias:
1. Alcohol etílico
2. Alcohol isoamílico
3. Alcohol metílico
4. Alcohol isopropílico

Se agrega 1.5 ml de cada sustancia a su respectivo tubo de ensayo

anteriormente identificado.

Añadir 1.5 ml de ácido acético y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado, en

cada uno de los tubos.

Los tubos de ensaye se colocan a baño maría de glicerina junto con un

termómetro.

Cuando una sustancia empiece a mostrar signos de ebullición, se observa la

temperatura, y se deja 3 minutos más para ser retirada del baño maría;
continuando las que no han demostrado dicha característica adentro.

En cada vaso de precipitado (50 ml), se agregan 25 ml de agua helada.

 Se vierte la mezcla de cada tubo de ensaye sobre su vaso de
precipitado correspondiente

Se dejan enfriar y se identifican los olores.

Precaución: Siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto
no aspires a fondo, evita llevar la sustancia directamente a la nariz, dirige
los vapores a la nariz con la mano.

Anota los resultados observados de cada sustancia, en la

siguiente tabla.
Si se utilizó un alcohol diferente a los sugeridos, cambiarlo en la tabla.

Tabla 1.1 Tabla de resultados

ALCOHOL DE ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL

PROCEDENCIA ETÍLICO ISOAMÍLICO METÍLICO ISOPROPÍLICO

PUNTO
EBULLICIÓN

SUSTANCIA
OBTENIDA

COLOR

OLOR

CUESTIONARIO
1. ¿Cómo se le llama a la reacción que se realizó para la obtención de
esteres y en qué consiste? Escriba su ecuación general.
2. ¿Por qué es necesario agregarle ácido sulfúrico a cada solución?
3. Escriba un mecanismo de reacción para cada uno de los diferentes
alcoholes, identificando que éster se forma.
4. ¿Cuáles son las propiedades físicas de cada una de las sustancias
obtenidas?
5. Con la información de la pregunta anterior, llena la tabla 1.1 y
 compárala con la de los resultados obtenidos.
6. ¿Cuál es el uso que se le da a cada uno de los éster obtenidos?
7. ¿Cuál sería el correcto desecho de estos?
8. ¿Cómo se podría invertir el proceso para obtener de un éster un ácido
carboxílico y un alcohol? Escriba la reacción
9. Incluya el mecanismo de cada una de las sustancias obtenidas.