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République Algérienne Démocratique et Populaire

Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique


Université Ferhat Abbas de Sétif
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie

COURS : STRUCTURE ET ACTIVITES DES


SUBSTANCES NATURELLES : PRINCIPES ET
APPLICATIONS

Présenté par : Elkolli Meriem

Master II: Ecologie microbienne


2016/2017

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Sommaire Page
Acquis de base 01
1. Notion de produits naturels 01
2. Métabolites primaires et secondaires 01
2.1. Métabolites primaires 01
2.2. Métabolites secondaires 01
3. Rôle 02
I. Les produits naturels d'origine végétale; comment sont-ils élaborés? 03
I.1. Composés terpéniques 03
I.1.1. Introduction 03
I.1.2. Répartition 03
I.1.3. Assemblage 04
I.1.4. Classification 06
I.1.5. Biosynthèse 06
I.1.6. Extraction 09
I.2- composés phénoliques 10
I.2.1. Origine 10
I.2.2. Classification 12
I.2.3. Extraction 15
I.3. Composés alcaloïdiques 16
I.3.1.Origine 16
I.3.2. Classification 17
I.3.3. Propriétés physiques 20
I.3.4. Biosynthèse 20
I.3.5. Activités biologiques 21
I.3.6. Extraction 22
II. Intérêt physiologique des molécules dans la vie de la plante 24
II. 1. Rôle des terpènes 24
II.1.1. Molécules signaux 24
II.1.2. Hormones végétales 24
II.1. 3. La Photo-protection 25
II.1. 4. La stabilisation des membranes cellulaires 25
II.1. 5. Coloration des fruits 25
II.2. Rôle des composés phénoliques 26
II.2. 1. Molécules de dissuasion alimentaire 26
II.2. 2. Attraction des pollinisateurs 26
II.2.3. La coloration des plantes 26
II.2.4. Protections des plantes des rayonnements UV 27
II.2.5. Molécules donnant arômes et parfums aux plantes 27
II.2.6. Rôle de soutien structurel 27
II.3. Rôle des alcaloïdes 27
III. Moyens de défense vis-à-vis des agressions 28
III.1. Modes de défense 28
III.1.2. Défense directe 28
III.1.2. Inhibition de la croissance 28
III.1.3. Défense indirecte 28
III.2. Exemples 29
III.2.1. Les terpènes 29
III.2.2. Les phénols 30
III.2.3. Les alcaloïdes 31
IV. Systèmes de protection par rapport aux stress extérieurs 32
IV.1. Le stress hydrique 32
IV.2. Stress lumineux 33
IV.3. Stress salin 33
IV.4. Stress Thermiques 33
V. Systèmes de communication avec l'environnement de l'organisme 35
V.1. La réponse allélopathique 35
V.2. Symbiose 36
V.3. Parasitisme 37
VI. Valorisation et application des produits naturels dans l'industrie 38
VI.1. En agronomie 38
VI.2. En pharmacologie 38
VI.3. En agroalimentaire 39
VI.4. En parfumerie 39
VI.5. En tannage 39
VII. Les principaux composes issus du métabolisme secondaire et leurs
dérivés faisant l'objet d'applications industrielles (agroalimentaire,
cosmétique, pharmaceutique). 40
VII.1. Activité anti-enzymatique 40
VII.1.1. Modes d’action des inhibiteurs enzymatiques 40
VII.1.2. Inhibition par les métabolites secondaires 41
VII.2. Activité antioxydante 42
VII.2.1. Stress oxydant 42
VII.2.2. Antioxydants d’origine végétale 44
VII.3. Activité anti-inflammatoire 46
VII.3.1. L’inflammation 46
VII.3.2. Métabolites secondaires anti-inflammatoires 47
VII.4. Activité antibactérienne, antifongique et antivirale 48
VII.4.1. Les antimicrobiens 48
VII.4.2. Rôle des substances naturelles contre la résistance 51
VII.4.3. Evaluation de l’activité antimicrobienne 51
VII.5. Activité anticoagulante et antiagrégante 58
VII.5.1. La coagulation sanguine 58
VII.5.2. Substances naturelles anticoagulantes et antiagrégantes 58
VII.6. Activité antiglycémiante 59
VII.6.1. La glycémie 59
VII.6.2. Plantes régulatrices de la glycémie 60
VII.7. Activité des hormones 62
VII.7.1. Hormone animale et phytohormone 62
VII.7.2. Action en tant qu’hormones 62
VII.7.3. Action sur les hormones 62
VII.8. Activités biologiques des anticorps et complément 64
VII.8.1. Fonctions des anticorps 64
VII.8.2. Le système du Complément 64
VII.8.3. Rôle des produits naturels issus des plantes sur le
système immunitaire 64
Références bibliographiques 66
Acquis de base

Notion de produits naturels

Métabolites primaires et secondaires

Rôle

1. Notion de produits naturels


Les espèces chimiques naturelles sont celles qui existent dans la nature (alcaloïdes) et
qui ne subissent pas de modification chimique (structure) après les procédés de leur obtention
(physiques ou chimiques).
Les espèces chimiques synthétiques sont préparées par l’Homme à l’aide de transformations
chimiques (comme les aromes).
Les espèces chimiques artificielles sont des espèces chimiques synthétiques qui n’existent pas
dans la nature (comme l’aspartame).
La plante (ou un autre type d’organisme vivant) peut être considérée comme une usine de
fabrication de molécules.
2. Métabolites primaires et secondaires
2.1. Métabolites primaires
Les molécules constitutives ou permanentes. Sont directement impliqués dans les grandes
voies du métabolisme basal de la cellule, c’est’est à dire indispensables à la survie de la cellule.
• les glucides, source d’énergie, paroi cellulaire
• les lipides, source d’énergie, membranes cellulaires
• les acides aminés, source primaire de construction des protéines
2.2. Métabolites secondaires
Représentent toute substance présentes chez un organisme et qui ne participe pas
directement aux processus de base de la cellule vivante par opposition aux métabolites
primaires et dont la nature et la teneur peuvent être modifiées par des facteurs abiotiques,
facteurs environnementaux spatiaux (exposition, altitude, climat, …) ou temporels (saison, âge,
…), et les molécules induites par des facteurs biotiques, telles les phytoalexines excitées par la
présence d’un pathogène. Chez les végétaux, ces composés secondaires regroupent des dizaines

-1-
de milliers de molécules différentes classées en familles chimiques telles que les polyphénols,
les terpènes, les alcaloïdes etc. Outre leur très grande diversité chimique, ces métabolites
secondaires se caractérisent généralement par de faibles concentrations dans les tissus végétaux
ainsi que par leur stockage souvent réalisé dans des cellules ou organes spécialisés.
On distingue classiquement trois grandes catégories de métabolites secondaires chez les
végétaux :
• Les composés phénoliques
• Les composés terpéniques
• Les alcaloïdes

3. Rôle
Les substances naturelles offrent des potentialités considérables comme :
- Molécules d’intérêt pharmacologique, agronomique et cosmétique
- Marquent l’identité d’une espèce, familles ou genres donc des outils moléculaires pour
l’exploration du monde vivant
- Médiateurs chimiques pour la compréhension des interactions entre les organismes
vivants dans les écosystèmes.
- Attraction des pollinisateurs
- Protection de l’attaque des pathogènes ou des herbivores
- Ils participent à des réponses allélopathiques (compétition entre les plantes pour la ……
- La régulation de la croissance.
Il est à noter que le métabolisme secondaire des plantes est lié au métabolisme primaire par
cinq voies métaboliques principales:
- La voie de l’acide shikimique,
- De l’acide malonique,
- De l’acide mévalonique,
- Des acides aminés
- Du glucose 3P via la voie des pentoses phosphate.

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I-LES PRODUITS NATURELS D'ORIGINE VEGETALE.
COMMENT SONT ILS ELABORES ?

I.1. Composés terpéniques

Répartition

Assemblage

Classification

Biosynthèse

Extraction

I.1.1. Introduction

Les terpènes ont été nommés par Friedrich Kekulé von Stradonitz en référence à
la térébenthine qui contient des hydrocarbures (térébenthine se dit en allemand « Terpentin ».
Seulement, ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de « terpène », terme qui est devenu une notion
spécifiée plus tard plus précisément.
Les terpènes sont des hydrocarbures naturels, de structure cyclique ou non (acyclique,
monocyclique, bicyclique ou tricyclique). Leur particularité structurale la plus importante est la
présence dans leur squelette d’unités isoprénique (2-methyl-1,3-butadiene) à cinq atomes de
carbone (C5H8) (Figure 01).

Figure 01 : Structure de l’unité isoprène

I.1.2. Répartition
La très grande majorité des terpènes est spécifique du règne végétal, mais cette spécificité
n'est pas absolue. On rencontre des sesquiterpènes et des diterpènes de structures variées chez
les animaux marins (Cnidaires, Spongiaires) et les phéromones monoterpéniques connus chez
les insectes.

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I.1.3. Assemblage
La synthèse d'une grande variété de terpènes, cycliques et acycliques, dans les plantes,
fait intervenir un nombre variable d'éléments isopréniques (le 2-méthylbuta-1,3-diène).
Suivant le nombre entier d'unités isopréniques penta carbonées (C5) n ramifiées, on peut
classer les terpènes en :
- Monoterpènes.
- Sesquiterpènes.
- Diterpènes.
- Sesterpènes.
- Triterpènes.
- Tetraterpènes.
- Polyterpènes (> C40) c’est le caoutchouc naturel (Figure 2).

CLASSIFICATION

n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 n>8


Mono Sesqui Di Ses Tri Tétra Poly

C10 C15 C20 C25 C30 C40 C >40

Figure 02 : Classification des terpènes

Notion tète et queue


Les termes tête-à-queue et queue-à-queue sont utilisés pour décrire comment les unités
d’isoprène sont assemblées (Figure 03 et 04).

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Figure 03 : Assemblage des terpènes

Figure 04 : Quelques exemples d’assemblage des isoprènes

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I.1.4. Classification
Selon la structure des composés terpéniques, on peut les classer en:
-Terpènes acycliques
-Terpènes monocycliques
-Terpènes bicycliques (Figure 05).

Alcool Aldéhyde
Géraniol Citral

Terpènes
Acycliques

Cétone Alcool
Menthone Menthol

Terpènes
Monocycliques

β-Pinène
α-Pinène

Terpènes
Bicycliques

Figure 05: Classification structural des terpènes

I.1.5. Biosynthèse

Le précurseur universel de tous les terpènes est l’acide mévalonique obtenu après
condensation enzymatique de trois molécules d’acétyl CoA. Sa phosphorylation suivie d’une
décarboxylation aboutie à l’unité isoprénique de base : le pyrophosphate d’isopentényle (IPP)
(Figure 06).

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La seconde voie, voie du MEP (nommée voie indépendante du mévalonate) est spécifique
de certaines bactéries et plantes. Elle débute par la condensation d’une unité pyruvate (C3) avec
une unité glycéraldéhyde-3-phosphate (C3) et conduit au méthyl erythritol phosphate (MEP) un
composé intermédiaire en C5. Plusieurs étapes enzymatiques conduisent ensuite à la synthèse
de l’IPP.
- Synthèse de l’IPP
La biosynthèse du diphosphate d'isopentényle (IPP) (qui est le premier maillon de la
chaîne isoprénique) se fait à partir de l'acétyl CoA (provenant de la glycolyse) qui est présent
dans la plupart des compartiments cellulaires. Dans les chloroplastes, comme pour les
mitochondries, la source de l'acétyl CoA serait le pyruvate.

Figure 06 : Les deux voies de synthèse du pyrophosphate d’isopentényle (IPP)

L’isopentényl pyrophosphate et son isomère le diméthylalyl-diphosphate sont associés en


géranyl-diphosphate (précurseur des monoterpènes), en farnésyl diphosphate (précurseur des
sesquiterpènes et des triterpènes) et en géranyl-géranyl diphosphate (précurseur des diterpènes
et des tetraterpènes) par des isoprényltransférases (Figure 07)

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Figure 07 : Condensation des unités du pyrophosphate d’isopentényle
- Terpènes ou terpénoïdes?
On utilise le terme « terpène » de façon plus large, en y incluant les terpénoides. Ces
derniers peuvent être considérés comme des terpènes modifiés, avec des groupes méthyles
ajoutés ou enlevés, ou des atomes d'oxygène ajoutés
- Modifications secondaires
Après synthétise, les molécules terpéniques peuvent subir des modifications par l’ajout de
fonctions chimiques (Figure 08) comme la fonction alcool, aldéhyde ou cétone, ce qui conduit
à la grande diversité des molécules de cette famille.

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Figure 08: Quelques modifications des molécules terpéniques

I.1.6. Extraction
L’hydro distillation est basée sur l’entraînement des substances volatiles présentes dans
les plantes, grâce à la vapeur d’eau. Une quantité, bien déterminée du matériel végétal (coupé
en parties très fines), est portée à ébullition dans de l’eau distillée pendant trois heures. Pendant
l’ébullition, les cellules végétales éclatent et libèrent leurs contenus. La vapeur dégagée,
chargée de l’eau et des huiles, se condensent. Enfin, deux phases se forment et par la différence
de densités, les huiles se déposent au dessus de l’eau (Figure 09). L’HE (huile essentielle)
obtenue est séparée de la phase aqueuse à l’aide d’une aiguille d’une seringue. Les HE
obtenues sont conservées dans des flacons opaques fermés hermétiquement à l’abri de la
lumière et à une température de 4 à 6 °C.

Figure 09 : Extraction des huiles essentielles par hydro distillation

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I.2. Composés phénoliques

Origine

Classification

Extraction

Les composés phénoliques forment un très vaste ensemble de substances chimiques.


L’élément structural fondamental qui les caractérise est la présence d’au moins un noyau
benzénique auquel est lié directement au moins un groupe hydroxyle, libre ou engagé dans une
autre fonction (éther, ester, hétéroside…etc.). Le phénol est le composé de base de ce groupe et
les dérivés portant plus de deux noyaux benzéniques sont appelés les polyphénols (Figure 10).
Ces composés forment le principe actif de nombreuses plantes médicinales. Ils sont abondants
chez plantes vasculaires et localisés dans : racines, tiges, bois, feuilles, fleurs et fruit.

Figure10 10 : Structure de la molécule phénol et celle d’un polyphénol (kaempférol)

I.2.1. Origine
Les composés phénoliques sont des dérivés non azotés où le cycle aromatique est issu
principalement du métabolisme de l’acide Schikimique et ou de celui du Malonyl Coa
(Figure1011). La majeure partie des composés aromatiques est constituée de la famille des
phényl propanoides, qui dérivent de la phénylalanine ou de la tyrosine. La désamination de cet
acide aminé par une enzyme clé: la phénylalanine ammonia-lyase (PAL), conduit à l’acide
cinnamique par la réaction suivante ;

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CH2 CH-COOH CH CH-COOH
NH2 PAL

phénylalanine cinnamate

Figure 1111 : Origines des composés phénoliques

L’acide cinnamique, un composé en C6-C3, constitue un carrefour métabolique


intermédiaire entre le métabolisme primaire et secondaire (Figure1212).

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Figure12 12 : Synthèse des composés phénoliques

I.2.2. Classification
a. Les phénols simples et les acides phénoliques
Certains des plus simples composés phyto chimiques bioactifs sont constitués d'un seul
anneau phénolique (Figure 1313). Structurellement, les composés phénoliques comportent un
noyau aromatique portant un ou plusieurs groupes hydroxyles substitués et vont de la molécule
phénolique simple à des composés hautement polymérisés.

- 12 -
Figure 1313 : Exemples de quelques phénols simples et acides phénoliques
b. Les flavonoïdes
Le terme flavonoïde provient du latin "flavus", signifiant "jaune", ils sont des pigments
polyphénoliques presque toujours hydrosolubles qui contribuent, entre autres, à colorer les
fleurs et les fruits en jaunes ou en blanc. Ils ont un champ d’action important et possèdent de
nombreuses vertus médicinales. Ex : la Quercétine (Figure 1414).

Figure 1414: La Quercétine


c. Les quinones
Les quinones sont des composés oxygénés qui correspondent à l’oxydation de dérivés
aromatiques. Ils sont présents aussi chez les champignons, les lichens et très rarement chez les
fougères. Ces molécules se trouvent, également, dans le règne animal, en particulier chez les
Arthropodes et les Echinodermes.
Ils sont omniprésents dans la nature et sont hautement réactifs. Ces composés, étant colorés,
sont responsables de la réaction de brunissement des fruits (coupés ou blessés) et des légumes.
Leur présence dans le henné donne ses propriétés de teinture. Ex. l’Anthraquinone (Figure
1515).

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Figure1515 : L’Anthraquinone

d. Les tanins

Les tannins sont des composés polyphénoliques qui contractent les tissus en liant les
protéines et en les précipitant, d’où leur emploi pour « tanner » les peaux. Ceux-ci donnent un
goût amer à l’écorce et aux feuilles et les rendent impropres à la consommation pour les
insectes et le bétail. Les tanins ont des couleurs qui vont du blanc jaunâtre au brun et foncent à
la lumière. Ils possèdent une légère odeur caractéristique et sont astringents. Ils se dissolvent
dans l’eau, l'acétone et l'alcool. On les trouve, pratiquement, dans tous les végétaux, mais ils
sont particulièrement abondants chez les Conifères, les Fagacées et les Rosacées. Ils sont
caractérisés par leur astringence (sensation de dessèchement en bouche). Par exemple, les
pépins de raisins sont très chargés en tanins. Ex : l’acide Gallique (Figure1616)

Figure 1616 : L’acide Gallique

e. Les coumarines
Les coumarines sont des lactones des acides cinnamiques. Ils sont largement distribués
dans tous le règne végétal et possèdent des propriétés très diverses. Les coumarines libres sont
solubles dans les alcools et dans des solvants organiques ou des solvants chlorés avec lesquels
on peut les extraire. Ex : la Coumarine simple (Figure1717).

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Figure 1717: Coumarine simple
I.2.3. Extraction

Les parties à extraire des plantes sont broyées et réduites en poudre qui est, ensuite,
macérée dans un mélange hydro-alcoolique méthanol/eau (1-10 v/v) à température ambiante
pendant 72h. Après filtration plusieurs fois, le méthanol est éliminé du filtrat par évaporation
sous pression réduite dans un évaporateur rotatif permettant ainsi d’obtenir l’extrait brut
(Figure 1818).

Figure 1818 : Etapes d’extraction des polyphénols totaux

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I.3. Composés alcaloïdiques

Origine

Classification

Propriétés

Biosynthèse

Activités biologiques

Extraction

Les alcaloïdes sont des molécules organiques mono ou polycycliques d’origine naturelle
(le plus souvent végétale), azotées, plus ou moins basique, de distribution restreinte et doués, à
faibles doses, de propriétés pharmacologiques marquées. Ce nom dérive du mot alcalin . On les
trouve surtout dans les familles suivantes: Papavéracées, Rutacées, Fabacées et Solanacées.
Les alcaloïdes ont la propriété de former des sels et d'être amers, la plupart de ces molécules
ont une activité biologique puissante et certaines d’entre elles sont de puissants poisons et
(donc) de grands médicaments (Morphine, Codéine, Cocaïne…) (Figure 19). Solubles dans
l’eau.

Figure 19 : Structure de l’Atropine (à gauche) et celle de la Cocaïne (à droite)

I.3.1. Origine
Les alcaloïdes dérivent, en général, des acides aminés (tryptophane, tyrosine,
phénylalanine, lysine, arginine…) qui sont d’abord décarboxylés.

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1.3.2. Classification
a. Classification biogénétique
Selon que l’Azote est intégré ou non dans l’hétérocycle et selon le précurseur des
alcaloïdes, ces derniers sont classés en trois sous groupes:
• Les vrais alcaloïdes ; sont des substances d’origine naturelle, à distribution limitée
et aux structures complexes. L’Azote (N) est inclus dans un hétérocycle. Ils existent
dans la plante sous forme de sels et ayant pour origine biosynthétique un acide
aminé. Ils sont doués d’activité pharmacologique significative.
• Les proto alcaloïdes ; ont les mêmes caractéristiques que les vrais alcaloïdes,
excepté l’origine biosynthétique car ils dérivent d’isoprénoïdes (alcaloïdes
terpéniques) ou d’acétate, en plus du fait que l’Azote n’est pas inclus dans un
hétérocycle.
• Les pseudo-alcaloïdes ; leur Azote n’est pas inclus dans un hétérocycle et n’ont
pas pour origine biosynthétique un acide aminé.

NB. Certaines molécules azotées ne sont pas considérées comme alcaloïdes (Figure 20) :

Figure 20 : Molécules azotés non alcaloïdiques


b. Classification structurale
Selon l’origine biosynthétique structurale, les alcaloïdes sont classés en plusieurs
groupes. Seuls les plus importants seront cités;
✓ Alcaloïdes dérivés de l’Ornithine et de la - Les alcaloïdes Tropaniques :
lysine renfermant le noyau tropane. Sont
thérapeutiques sur le système nerveux

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central, exemple ; l’Atropine qui est
rencontrée chez Datura sp (Figure 21).
Elle est souvent utilisée en tant
qu'antidote de certains gaz neurotoxiques de
combat.

Figure 21 : Noyau tropane /Datura sp.

- Les alcaloïdes pyrrolizidiniques :


formés de deux cycles pyrroles. Ne sont pas
thérapeutiques mais toxiques. Se trouvent
entre autres chez Senecio vulgaris (Figure
22).

Figure 22 : Cycle pyrrole /S. vulgaris

- Les alcaloïdes quinolizidiniques :


comme la Lupanine, ce sont des
hétérocycles azotés bicycliques. Ils sont
abondants dans les Lupins (Lupinus sp.)
(Figure 23). Ils sont plus ou moins
toxiques.
Figure 23 : Bicycle azoté/Lupinus sp.

- Les alcaloïdes indolizidiniques : ont


comme noyau caractéristique l’indolizidine,
ils sont rares chez les végétaux. Exemple la
Castanospermine, inhibitrice des
glucosidases, se trouvant chez
Castanospermum australe (Figure 24).

Figure 24 : Noyau indolizidine /C. australe

18
- Les alcaloïdes pipéridiniques :
renfermant le noyau pipéridine. Ils sont peu
thérapeutiques. Rencontrés chez le Grenadier
(Punica granatum).

Figure 25 : Noyau pipéridine /P. granatum

✓ Les alcaloïdes dérivés de l’acide


nicotinique
Ont comme précurseur l’acide Nicotinique.
Comme la nicotine de l’espèce Nicotiana
tabacum (Tabac). Ils sont insecticides,
fongicides, réduisent l'appétit mais à
caractère addictif.
Figure 26 : Acide Nicotinique/ N. tabacum

✓ Les alcaloïdes dérivés de la


Phénylalanine et de la Tyrosine
- Les phénéthylamines : sont
des alcaloïdes monoamines. Ils ont des
propriétés pharmacologiques marquées,
efficaces contre les crises de migraine. Ex. Figure 27 : Monoamine/ C. edulis
la Khatinone de Catha edulis (khat).

- Les Isoquinoléines : La structure de


base est le cycle benzo-pyridine. Exemple
de la Papaverine qui est obtenu à partir
du pavot somnifère (Papaver somniferum)
utilisée en pharmacognosie comme
spasmolytique et comme musculotrope.
Son action résulterait principalement Figure 28 : Cycle benzo-pyridine/ P.
d'une activité inhibitrice de somniferum

la phosphodiestérase.

19
✓ Les alcaloïdes dérivés du
Tryptophane
- Les tryptamines : constitué d'un noyau
d'indole, sont hallucinogènes c'est-à-dire
Noyau d'indole
provoquent des altérations des perceptions,
de la pensée et de l’humeur. Exemple de
l’Harmine et de l’Harmaline de l’Agaric
hallucinogène et de Peganum harmala.
Figure 29 : à gauche l’Agaric
hallucinogène, à droite : P. Harmala

- Les ergolines : Dérivent d’un noyau tétracyclique octahydroindoloquinoléique. Les


dérivés de l'ergoline sont notamment utilisés en pharmacie comme vasoconstricteurs, dans le
traitement des migraines ou pour lutter contre la maladie de Parkinson. Ex. l’ergoline,
l’ergotamine et l’ergotoxine trouvées dans l’Ergot de seigle (Claviceps purpurea).

Figure 30 : Noyau tétracyclique octahydroindoloquinoléique/ C. purpurea

I.3.3. Propriétés physiques


Les alcaloïdes sont
• Masse moléculaire faible entre 100 et 900.
• Solides cristallisés, certains sont sous forme de liquides volatils à la température
ordinaire (nicotine).
• Caractère amère.
• Insolubles dans l'eau mais solubles dans les solvants organiques (alcools, acétone,
chloroforme, etc.)
I.3.4. Biosynthèse
La plupart des alcaloïdes sont dérivés d’acide aminés tels que le Tryptophane,
l’Ornithine, la Lysine, l’Asparate, l’Anthranilate, la Phénylalanine et la Tyrosine.

20
Ces acides aminés sont décarboxylés en amines qui sont couplées à d’autres squelettes
carbonés. La Strictosidine et la Norcoclaurine sont deux composés centraux source de la
moitié des alcaloïdes connus (Figure 31).

Figure 31 : Structure de la Strictosidine (à gauche) et la Norcoclaurine (à droite)

I.3.5. Activités biologiques


✓ Psychotropes
Ils peuvent modifier le fonctionnement
normal du cerveau mais la plupart de ces
substances ont également un potentiel d'abus
et/ou de dépendance. Ex. La cocaïne extraite
des feuilles de la Coca (Erythroxylum coca).
• Effet sur l'activité du système nerveux
central (SNC).
Figure 32 : E. coca
• Effets toxiques.
• Antidépresseurs
• Troubles du sommeil

✓ Anticancéreux
• Ce sont des antimitotiques. Ainsi, les
cellules restent bloquées au stade de la
mitose et ne peuvent pas se diviser. Ex. le
Paclitaxel (Taxol). 10 kg d'écorce d'If du
pacifique (Taxus sp.) donnent à
peine 1 gramme de produit actif.

Figure 33 : Taxus sp.

21
✓ Stimulants
• Boissons énergisantes et des friandises
comme la caféine (de Coffea sp.).
• Plusieurs médicaments, analgésiques et
des médicaments destinés à soulager
les symptômes du rhume et de la
grippe.
Figure 34 : Coffea sp.
✓ Antipaludéens

• La quinine extraite de Qinquina sp.


inhibe la protéase qui dégrade
les acides aminés de l’hémoglobine des
Plasmodiums (Agent de la malaria).

Figure 35 : Qinquina sp.

✓ Antalgiques
• La morphine et la codéine sont des
antalgiques majeurs de référence. La
morphine est un alcaloïde naturel de
l'Opium qui provient de: Papaver
somniferum.
Figure 36 : P. somniferum

I.3.6. Extraction
✓ Alcaloïdes volatils : Ils sont extraits en plusieurs étapes ;
1. Poudre végétale est obtenue par broyage.
2. La poudre est mise en présence d’une base (soude).
3. Le mélange subit un entraînement par la vapeur d'eau.
4. Le tout est condensé suivi d’une séparation de la partie aqueuse du distillat à laquelle ils
ne sont pas miscibles, (Ex. nicotine du tabac).

22
✓ Alcaloïdes fixes
1. La plante est traitée par de l'eau ou un alcool (éthanol, méthanol) en présence d'acide
pour avoir les alcaloïdes sous forme de sels solubles.
2. La solution extractive est concentrée, et alcalinisée par de la soude ou de l'ammoniaque
qui libère les alcaloïdes.
3. Ceux-ci sont alors repris par un solvant organique non miscible à l'eau.

23
II. Interét physiologique des molecules dans la vie de la plante

Rôle des Terpènes

Rôle des composés phénoliques

Rôle des alcaloides

Les métabolites secondaires exercent un rôle majeur dans l’adaptation des végétaux à leur
environnement. Ils assurent des fonctions clés dans la résistance aux contraintes biotiques
(phytopathogènes, herbivores, etc.) et abiotiques (UV, température, etc.), l’attraction des
pollinisateurs et participent aux réponses allélopathiques.
Par la suite encore, le rôle de métabolites secondaires dans la croissance et le développement
est apparu de plus en plus évident (par exemple certains flavonoïdes régulent le transport de
l’auxine, une phytohormone qui induit la croissance racinaire).
Les métabolites secondaires exercent un rôle majeur dans:
• L’adaptation des végétaux à leur environnement
• Fonctions clés dans la résistance aux contraintes biotiques et abiotiques

II. 1. Rôle des terpènes


II.1.1. Molécules signaux
Les substances odorantes (terpènes et polyphénols) dégagées par la plante en plain air
sont aperçues par les récepteurs des cellules sensorielles des herbivores ou des insectes où elles
seront reconnues par ces derniers. Par conséquence, il y aura attraction ou répulsion des
animaux et des insectes selon le cas. Cette propriété est importante dans la protection de
l’attaque des pathogènes ou des herbivores (menthe par exemple) ou dans l’attraction des
pollinisateurs. Les Pyrethrines sont des terpènes neurotoxiques qui interfèrent avec les canaux
sodium des ailes membraneuses des insectes.
II.1.2. Hormones végétales
Agissent sur le développement de la plante, elles sont pour cela obligatoirement
impliquées dans des mécanismes spécifiques de division, d'élongation et de différenciation
cellulaire. Ces hormones se fixent à des récepteurs protéiques, ce qui induit une cascade de

24
signalisation, pour aboutir au contrôle de l'expression de gènes spécifiques et/ou au contrôle
enzymatique, de canaux ionique dans le but de l’économie d'eau (au niveau des stomates),
l’arrêt de croissance (protection, réserves, déshydratation) et la formation des graines et des
fruits.
II.1. 3. La Photo-protection
Dans des conditions de stress, le niveau d'énergie lumineuse capturée est trop élevé et
peut générer une quantité importante de radicaux libres, toxiques pour la plante. Les pigments
caroténoïdes absorbent l'énergie lumineuse lorsque la chlorophylle est présente en faible
quantité et la dissipent.
II.1.4. La stabilisation des membranes cellulaires
Les terpènes présentent tous des structures amphiphiles (comportant un groupe hydrophile
terminal et un squelette hydrocarboné hydrophobe, lipophile), un groupe hydrophile à chaque
extrémité, ce qui permet une inclusion optimale dans les membranes. Ils agissent comme des
espaceurs et provoquent une réorganisation majeure dans les membranes, conduisant à une
augmentation de la dynamique moléculaire globale de ces derniers.
II.1.5. Coloration des fruits
Certains terpènes comme les caroténoïdes sont responsables de la couleur de quelques
végétaux (Tomates, oranges, citrons), de fleurs, de racines (carotte, pomme de terre) auxquels
ils donnent la pigmentation.
✓ Exemples
➢ Les Gibbérellines plus de production de saccharose dans la
Ce sont des diterpènes tétracycliques à 19 canne à sucre.
ou 20 C, formés par quatre unités isoprènes.
Hormones végétales, elles poussent
l’allongement de la tige, stimulent la
floraison, font grossir les grains de raisin
sans pépin, retardent la maturité des Figure 37 : La Gibbéralline
agrumes, stimulent la floraison en induisant

➢ Les Brassinostéroïdes et la régénération de la paroi cellulaire. Ils


Ce sont des triterpènes (C30) qui sont nécessaires à l’élongation du pollen
interviennent dans l’allongement des pour la formation des tubes polliniques.
cellules végétales, l’expansion et
l’élongation cellulaire, la division cellulaire

25
Ils accélèrent la sénescence dans les tissus Figure 38 : Les Brassinostéroïdes
agonisant.

➢ L'acide Abscissique
C’est une phytohormone sesquiterpène. Il
intervient dans la tolérance de la
déshydratation par fermeture des stomates,
stimule la chute des feuilles et des fruits
secs, induit la dormance des plantes (repos
hivernal), arrête la croissance
des bourgeons ayant démarré et réintroduit
la dormance, inhibe la germination des
graines par modification de la perméabilité
des membranes, prévient le choc osmotique
et la carence en éléments minéraux ainsi
Figure 39 : L’acide Abscissique et son
que l’anoxie des racines.
effet sur les plantes

II.2. Rôle des composés phénoliques


II.2. 1. Molécules de dissuasion alimentaire
Certains polyphénols (tanins) ont le gout amer et astringent, ce qui éloigne les herbivores.
II.2. 2. Attraction des pollinisateurs
La couleur des différentes parties de la plante est considérée comme un signal visuel aux
insectes pollinisateurs.
II.2.3. La coloration des plantes
Absorbant dans la lumière visible, les flavonoïdes sont responsables de la coloration du
pollen, des fleurs et des fruits donc l’attraction des insectes pollinisateurs et la dispersion des
graines.

26
II.2.4. Protections des plantes des rayonnements UV
Des polyphénols sont synthétisés en réponse aux UV-B dans les cellules épidermiques
des feuilles. Du fait de leur spectre d’absorption dans les UV, ils agissent comme des filtres en
se liant à l’ADN pour le protéger.
II.2. 5. Molécules donnant arômes et parfums aux plantes
Cette propriété intervient dans l’attraction ou la répulsion des herbivores et des insectes.
II.2.6. Rôle de soutien structurel
La lignine, constituante du bois, sa rigidité permet la croissance verticale des plantes et
le transport de l’eau par capillarité à toutes les cellules. Elle a aussi un rôle de protection parce
qu’elle est très difficile à digérer par les herbivores.
✓ Exemples
➢ Flavonoïdes
Impliqués dans l’interaction plante-animaux (ex. attractions des pollinisateurs par la
couleur des fleurs et des transporteurs des graines) et jouent des rôles physiologiques
importants (interactions légumineuses/rhizobium). Ils agissent comme filtres des UV. Sont
impliqués chez les plantes dans le transport d'électrons lors de la photosynthèse.
➢ Tanins
Ce sont des déterrant alimentaires par leur gout astringent ; cette propriété astringente
provoque une baisse d’appétence chez le bétail et surtout une diminution de la digestibilité des
protéines (surtout chez les insectes et leurs larves, les chenilles essentiellement et bloquent
leurs enzymes digestives). Ils augmentent la résistance au pathogènes, augmentent la qualité du
bois ou des fibres (résistance contre le vent). S’accumulent dans les téguments des semences et
jouent un rôle crucial dans la dormance et la germination et augmentent la qualité du bois ou
des fibres.
➢ Coumarines
Ces composés sont souvent synthétisés en réponse à des attaques pathogènes. Plusieurs
coumarines ont des propriétés bactériostatiques, ces composés représentent donc des
phytoalexines chez un certain nombre de plantes (ex : la Scopolétine qui s’accumule chez le
tabac au cours de la réaction hypersensible).

II.3. Rôle des alcaloïdes


Le rôle physiologique des alcaloïdes demeure ambigu. Cependant, on leur attribue le seul
rôle de stockage de carbone et d’azote dans la plante.

27
III. Moyens de defense vis-a-vis des agressions

Modes de défense

Exemples

Terpènes

Phénols

Alcaloides

III.1. Modes de défense


Les plantes sont des êtres fixés au sol. Leur immobilité les rend des cibles potentiels aux
agressions externes. Cependant, les plantes sont pourvues de plusieurs mécanismes de défense
qui font intervenir les différentes substances du métabolisme secondaire.
III.1.2. Défense directe
• Eloigner les herbivores et les phytopathogènes.
• Intoxiquer voire tuer les indésirables.
• Réduire la digestibilité des herbivores et des insectes.
III.1.2. Inhibition de la croissance
• Agissent au niveau des glandes endocrines: régulant la croissance des insectes
(insecticides).
• Arrêt/ralentissement de la croissance larvaire : arrêt de la croissance entraînant au
bout d’un certain temps la mort des larves.
• Inhibition de la production d’hormone juvénile chez des insectes et induction des
métamorphoses anticipées : les adultes obtenus seront de petite taille et généralement
stériles.
III.1.3. Défense indirecte
Dans ce cas, la plante appelle au secoure d’un autre être vivant pour la défendre. La plante
attaquée par des larves qui mange les feuilles. Les larves broient les feuilles et déposent de la
salive au niveau de la brisure. La plante reconnaît (grâce à des récepteurs situés au niveau des
membranes cellulaires végétales) une substance appelée Volicitine contenue dans la salive de
l’insecte et réagit à la présence de cette substance. La Volicitine active certains gènes dans les

28
cellules végétales qui vont déclencher la synthèse et la libération des composés volatils de
nature terpénique. Ceux-ci diffusent dans l’atmosphère et attirent les guêpes parasitoïdes qui
vont attaquer les larves injectant un venin paralysant à l’intérieur de leur corps, puis y déposent
des œufs. Le parasitoïde se développe aux dépens de la larve et provoque sa mort.

III.2. Exemples
III.2.1. Les terpènes
Les terpènes peuvent agir en lysant
les globules rouges des herbivores; Digitoxine
de la digitale pourpre. L'absorption
d'environ 8 g de feuilles peut être létale.
L’Eugénol, produit par les boutons floraux du
giroflier, se fixe sur un neurotransmetteur des
invertébrés et l’empêche d’agir. Figure 40 : Plantes riches en terpénes

➢ Huiles essentielles
Liquides volatiles qui ont souvent une
fonction de défense contre les insectes et les
herbivores. Jouent un rôle important en tant
qu’antibactériens, antiviraux, antifongiques et
insecticides. Jouent un rôle contre les
herbivores en réduisant leur appétit donc de Figure 41 : Les huiles essentielles
repousser les indésirables.

➢ Latex
Le latex a une double fonction de
défense. Quand un insecte ravageur (termite,
chenille...) pénètre dans l'écorce d'un arbre
producteur de latex ou mange l'une de ses
feuilles, l'arbre envoie à la tête de l'insecte un
jet de gel collant. L'insecte ne peut plus se
Figure 42 : Aspect du latex s’écoulant du
nourrir et meurt rapidement.
tronc de l’arbre

29
➢ La térébenthine
Sa synthèse (mono-terpènes) est
déclenchée contre les insectes. Son action se
fait en plusieurs étapes ;
1. Piéger l’insecte.
2. Production de résine par l’écorce et
fermeture du trou d’entrée. Figure 43 : La térébenthine s’écoulant du

3. Synthèse de térébenthine qui tue l’insecte. tronc d’un arbre

4. Evaporation de la térébenthine et
solidification du bouchon.

III.2.2. Les phénols

➢ Les Phytoalexines
Des molécules lipophiles de faible poids moléculaire synthétisées par les plantes en
réponse aux parasites (champignons et bactéries). Ils ont une fonction antibiotique pour stopper
la croissance du microorganisme.

➢ La lignine
Les parois cellulaires lignifiées sont
notablement imperméables aux agents
pathogènes et difficilement consommables par
les insectes.
Figure 44 : La lignine ; l’un des constituants
du bois

➢ Tanins
Leur propriété astringente provoque une
baisse d’appétence chez le bétail et une
diminution de la digestibilité des protéines
chez les insectes surtout et leurs larves par la
précipitation des enzymes digestives.
Figure 45 : Du tanin en poudre

30
III.2.3. Les alcaloïdes

Leur saveur amer est un fort déterrent. Responsables de certains cas d’empoisonnement du
bétail par les graines qui accumulent les Lupanines. La nicotine est un des insecticides, sa
synthèse est stimulée par les blessures par les herbivores. La caféine tue les larves et a un effet
inhibiteur sur la phosphodiesterase (impliqué dans la signalisation et le stockage des glucides et
des graisses. La solanine a un effet tératogène. Certains alcaloïdes se lient aux acides
nucléiques et peuvent inhiber la synthèse des protéines et affecter les mécanismes de réparation
de l'ADN.

31
IV. Systèmes de protection par rapport aux stress exterieurs

Le stress hydrique

Le stress lumineux

Le stress salin

Le stress thermique

Les plantes sont toujours confrontées aux différents genres de stress physiques. Les
substances naturelles issues du métabolisme secondaires peuvent contourner ces stress.
IV.1. Le stress hydrique
Le déficit ou l’excès de l’eau dans l’environnement immédiat de la plante peut provoquer
plusieurs dégâts, entre autres ;
• La flexibilité (très limitée) de la paroi végétale.
• La déshydratation des vacuoles et la plasmolyse des cellules.
• Chute de la quantité des protéines membranaires.
• La création d’une tension entre la membrane plasmique et la paroi, ce qui peut conduire
à un déchirement de la membrane et une rupture des parois cellulaires
• Modifications au niveau de l'ADN (Rupture des brins d'ADN).
➢ L'acide Abscissique (ABA)
Sesquiterpène à 15 atomes de carbone
synthétisé à partir des caroténoïdes. Ferme
les stomates (Figure 47), ce qui entraîne
une diminution de la transpiration et une
diminution des échanges de gaz donc
Figure 46 : Structure de l’ABA
diminution de la photosynthèse.

Figure 47 : Action de l’ABA sur les stomates

32
IV.2. Stress lumineux

La génération de quantités importantes de


radicaux libres est toxique pour la plante. Des
terpènes absorbent l'énergie lumineuse et la
dissipent.
➢ L’acide Salicylique (composé
phénolique) baisse le taux de la photosynthèse
établie sous stress.
➢ Les pigments caroténoïdes
(terpénoïdes) absorbent l'énergie lumineuse
lorsque la chlorophylle est présente en faible Figure 48 : Métabolites intervenant contre
quantité et la dissipent. le stress lumineux

IV.3. Stress salin


La salinisation est l'accumulation des sels dans les sols. Sa principale conséquence est
l’augmentation de la pression osmotique et la toxicité pour les végétaux due à l'accumulation
de certains ions.
➢ L'acide Abscissique
Intervient dans les ajustements osmotiques ainsi que dans la protection des membranes
cellulaires contre la perte des électrolytes.
➢ L’acide Salicylique
Augmente la résistance des semis du blé à la salinité.
IV.4. Stress Thermiques
Le stress thermique se traduit par l’augmentation ou la baisse des températures au delà des
optima de la plante. Il a beaucoup d’effet sur la physiologie de la plante ; les basses
températures modifient l’intensité du métabolisme, la respiration et la photosynthèse sont ainsi
perturbées, modifient d’activités enzymatiques et modifient les capacités d’échanges entre les
compartiments cellulaires. Une modification de la membrane passant d’un état fluide à un état
de gel provoque la rupture de l’intégrité des canaux membranaires, une augmentation de la
viscosité de la sève, une diminution de la perméabilité des racines et une diminution du flux de
l’eau à cause d’une baisse de la transpiration. Les hautes températures provoquent une lésion
aux parois, inhibition de la synthèse des chlorophylles, le raccourcissement des cycles de

33
végétation par diminution du temps disponible pour mettre en place la production, le
développement de maladies cryptogamiques et la déshydratation rapide des tissus.
La transpiration, un mécanisme simple et efficace qui met à profit l’énergie d’évaporation
de l’eau pour refroidir les feuilles. Comme les plantes sentent une élévation de la température,
elles commencent à synthétiser plus de terpènes et sous des températures élevées pendant la
nuit ou le jour, plus de terpènes sont libérés. Les terpènes s'évaporent à haute température,
produisant des flux d'air qui refroidissent la plante et diminuent la transpiration.
➢ La fermeture des stomates par l'acide Abscissique (terpène) provoque des
augmentations de température de plusieurs degrés.
➢ l’acide Salicylique augmente la résistance des tomates et des fèves aux fluctuations de
la température. Induit la synthèse des protéines du choc thermique chez le tabac.

34
V. Systèmes de communication avec l'environnement de l'organisme

La réponse allélopathique

Compétition

Symbiose

Parasitisme

De nombreux métabolites dits secondaires se sont avérés jouer des rôles essentiels dans les
relations entre les plantes et leur environnement ; c'est-à-dire la communication avec
l’environnement ou bien l’allélopathie.
V.1. La réponse allélopathique
C’est l'ensemble des interactions biochimiques directes ou indirectes, positives ou
négatives, d’une plante sur un autre organisme (survie, croissance, reproduction..etc.) au moyen
de métabolites secondaires tels que les phénols, les terpénoïdes et les alcaloïdes. Les plantes
entrent en compétition les unes avec les autres pour obtenir la luminosité solaire et les
substances nutritives. Elles ont élaboré des mécanismes pour conquérir leur propre espace. Les
composés allélopathiques sont libérés dans l’air ou dans le sol de façon à agir positivement
(allélopathie positive) ou négativement (allélopathie négative) sur les autres organismes.

✓ Compétition

La plante produit des composés


allélopathiques qui empêchent la croissance
des autres plantes ou insectes compétiteurs.
Quand une graine germe, elle peut libérer des
substances qui inhibent la germination des
autres plantes de la même espèce

Figure 49 : Effet de la compétition sur la


végétation voisine

35
Exemples

➢ Les phénols
Les acides phénoliques peuvent perturber l’absorption minérale par la plante : l’acide
salicylique inhibe l’absorption d’ions K+ dans les racines d’Avena sativa. Le degré d’inhibition
dépend de la concentration de l’acide phénolique et du pH. Cette perturbation modifie la
perméabilité membranaire donc le taux d’efflux d’ions.
➢ Terpènes
Beaucoup de classes de monoterpènes volatils inhibent la croissance végétale comme le
Cinéole (eucalyptol), la Pulegone et l’α et β- pinène. Le Cinéole inhibe la croissance des
racines de certaines herbes en inhibant l’Asparagine-synthase.

V.2. Symbiose
✓ Les mycorhizes des signaux moléculaires qui sont, en
Associations d'un champignon et général, des flavonoïdes.
d'une racine. Les mycorhizes sont la
symbiose la plus répandue sous terre, elles
ont un rôle dans la nutrition du végétal et un
rôle de protéger les racines contre une
infection par des microorganismes
pathogènes du sol.
Les métabolites secondaires jouent un rôle
très important dans le processus de Figure 50 : Mycorhizes racinaires
reconnaissance entre symbiotes et hôtes via
Le végétal produit des flavonoïdes qui
✓ Les nodosités attirent les bactéries et stimulent leur
Associations d'une bactérie et d'une production de facteurs de nodulation.
racine végétale, elles sont plus spécifiques
des certaines familles des végétaux comme
les légumineuses.

Figure 51 : Les nodosités

36
V.3. Parasitisme
Certains végétaux sont incapables de se nourrir seuls et vivent en parasitant d’autres plantes
hotes. Lors de la sortie de la dormance des graines de Striga sp., un haustorium se développe en
formant une structure racinaire massive spécialisée qui envahit les racines hôtes et sert de
conduit physiologique entre le parasite et l’hôte pour absorber les ressources de la plante.
Plusieurs quinones et phénols provoquent ce phénomène en donnant un signal au parasite de
lancer la morphogénèse de l'haustorium. Le principal composé est la 2,6-
diméthoxybenzoquinone. Elle est relâchée dans la rhizosphère dans les exsudats racinaires ou
issue de l’oxydation des acides phénoliques, composants majoritaires de ces exsudats.

Figure 52 : Aspect du parasitisme végétal

37
VI. Valorisation et application des produits naturels dans l'industrie

En agronomie

En pharmacologie

En agro-alimentaire

En parfumerie

En tannage

Les produits naturels ont été utilisés en alimentation et en pharmacologie depuis


longtemps. Au fur et à mesure des développements industriels, il y a eu tendance à s’orienter
vers les substances chimiques de synthèse. Cependant, il s’est avéré que ces derniers ne sont
pas si bénéfiques pour la santé et l’environnement. Actuellement, on cherche à retourner aux
produits naturels dans plusieurs domaines industriels.
VI.1. En agronomie
Le rôle de ces composés dans la protection des cultures est connu (résistance aux
maladies cryptogamiques, aux infections bactériennes, à certains insectes) en substituant
l’usage chimique par des mécanismes de défense naturelle des plantes dans le but de la
protection de l’environnement et de la santé humaine.
Des huiles essentielles, riches en Limonène (orange), en Eugénol (girofle), en Carvone
(menthe) et en Farnésène, sont commercialisées comme pesticides.
LaN est le premier insecticide découvert, elle a été largement utilisée.

VI.2. En pharmacologie
L’ethnopharmacologie constitue la base de l’industrie médicamenteuse. Les métabolites
secondaires constituent la fraction la plus active des composés chimiques des végétaux parfois
même à faibles doses. On estime aujourd’hui qu’environ 1/3 des médicaments actuellement sur
le marché contiennent au moins une substance végétale active ; antiparasitaire, antibiotique,
anticancéreuse, immunosuppresseurs. Cette efficacité pharmacologique des métabolites
secondaires s’est traduite par le développement de médicaments majeurs sur les 30 dernières
années, tel que le Taxol et la Morphine, utilisées dans le traitement de certains cancers. Les
drogues à huiles essentielles sont utilisées en nature, en particulier pour la préparation
d’infusion (menthe, mélisse, verveine, fleurs d’oranger… etc.) et sous la forme de préparations
38
galéniques simples et même pour l’aromatisation des formes médicamenteuses destinées à la
voie orale.

VI.3. En agroalimentaire
Les métabolites secondaires forment les arômes, les épices, les conservateurs et les
colorants alimentaires. Des huiles essentielles sont utilisées dans la conservation des plats
préparés et dans les préparations surgelées industrielles. Certains extraits végétaux augmentent
les qualités gustatives en confiserie (Vanilline), dans les produits laitiers (Extraits de fruits), les
produits carnés, les sauces, les soupes, les produits de boulangerie, les boissons, sans oublier la
nutrition animale.

VI.4. En parfumerie
L’industrie des parfums se base sur les huiles essentielles. En principe, le jasmin, la
lavande, le myrte, le girofle et les roses présentent un potentiel industriel pour des pays tels que
la France et la Bulgarie.

VI.5. En tannage
Le tannage est un procédé chimique, consistant à transformer les peaux en cuir en les
rendant plus durables et plus souples. Les tannins végétaux ont été employés depuis les temps
les plus reculés, le tannage naturel végétal fut le premier moyen utilisé par les hommes pour
rendre la peau imputrescible en lui conservant sa souplesse. Le tannage se fait par l’application
de tannins de différentes provenances; écorce de Chêne (Ellagitannins), écorce de Mimosa,
écorce de Sapin, le bois du Châtaignier et les noix de galles (Gallotannins).

39
VII. Les principaux composés issus du métabolisme secondaire et leurs derivés faisant l'objet
d'applications industrielles (agroalimentaire, cosmétique, pharmaceutique).

Activité anti-enzymatique

Activité antioxydante

Activité anti-inflammatoire

Activité antibactérienne, antifongique et antivirale

Activité anti-coagulantes et ant-agrégante

Activité anti-glycémiante

Activité des hormones

Activités biologiques des anticorps et complément

VII.1. Activité anti-enzymatique


L’enzyme est toute molécule qui peut augmenter la vitesse d’une réaction . Cette enzyme
peut être inhibée par un inhibiteur qui peut, soit empêcher le substrat de se fixer au site actif de
l’enzyme ou bien provoquer une déformation du site actif.
VII.1.1. Modes d’action des inhibiteurs enzymatiques
L’inhibition des enzymes peut être réversible ou irréversible. Dans l’inhibition réversible,
il y a une liaison non covalente ou covalente (non stable) de l’inhibiteur à l’enzyme par
exemple; l’inhibition compétitive (la liaison de l’inhibiteur à l’enzyme empêche la liaison du
substrat), l’inhibition in compétitive et l’inhibition non-compétitive (Figure 53). Comme elle
peut être irréversible: par liaison covalente stable de l’inhibiteur à l’enzyme.

Figure 53 : Les différents types de l’inhibition réversible

40
VII.1.2. Inhibition par les métabolites secondaires
Les métabolites secondaires interagissent avec l'enzyme cible et l'inhibent. L'inhibition
réussie de l'enzyme arrête son fonctionnement normal. Donc, le processus de découverte d’un
anti enzymatique (ex. anti β-lactamase) s'active à partir de la sélection de l'enzyme cible.

➢ Effet des terpènes


Le Citral, l’Eucalyptol, le α-pinène,
le Myrcènes, et le Terpinéol inhibent l’ α-
Amylase.

L'Eugénol (composant majeur d'huile de


girofle) inhibe la production d'amylase et de
protéases par B. cereus.

Figure 54 : Quelques terpénes


agissant sur les enzymes
➢ Effet des polyphénols
L’action des polyphénols est due d’une part pancréatique, la phospholipase et la trypsine
au groupe hydroxyle des polyphénols qui se in vitro.
lient aux protéines empêchant l'action Les Catéchines inhibent également la
enzymatique et d’autre part à la capacité phospholipase, ces composés occupent un
des composés polyphénoliques à former des tunnel qui mène au site actif.
complexes insolubles avec d'autres L’Epigallocatéchine inhibe la trypsine, il
macromolécules. Des tanins condensés interagit avec les acides aminés autour du
inhibent in vitro un certain nombre site actif et empêche la liaison du substrat.
d'enzymes digestives comprenant la La Naringénine (flavonoïde) inhibe le
trypsine, l'α-amylase et la lipase. Les cytochrome P450.
polyphénols du thé peuvent inhiber les
enzymes digestives telles que la lipase

41
Figure 55 : Quelques polyphénols agissant sur les enzymes

➢ Flavonoïdes
De nombreuses enzymes sont inhibées son action antibactérienne, ex. le
par les flavonoïdes comme la Morine est Kaempferol et la Quercétine.
abondant dans (du mûrier blanc), la
Myricétine (des raisins) et la rutine (du
thé).
L’inhibition des β-lactamases est
utilisée en pharmacologie afin d'accroître le
spectre d'activité des antibiotiques de la
classe des β-lactamines. Ce mécanisme est
utilisé dans le traitement de
certaines infections bactériennes. L'ajout
Figure 56 : Flavonoïdes agissant sur les
d'un inhibiteur de β-lactamase à un
enzymes
antibiotique de la classe des β-lactamines a
alors pour conséquence pour ce dernier de
résister à son inactivation par les enzymes
bactériennes, ce qui lui permet d'exercer

VII.2. Activité antioxydante


VII.2.1. Stress oxydant
C’est un déséquilibre entre la formation des radicaux libres et la capacité du corps à les
neutraliser, cela survient s’il y a ;

42
- Un déficit nutritionnel en antioxydants.
- Une surproduction endogène d’agents pro-oxydants.
- Une exposition environnementale à des facteurs pro-oxydants (médicaments,
radiations ionisantes, tabac…etc.).
✓ Mécanisme de l’oxydation
Un radical libre est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés
sur sa couche externe. La présence d'un électron célibataire confère à ces molécules une grande
instabilité (Figure 57). Pour rechercher la stabilité, les radicaux libres ont tendance à voler un
électron de n’importe quelle molécule qui les entoure. Les antioxydants sont des molécules qui
fournissent au radical libre l'électron manquant. On appelle antioxydant n’importe quelle
substance qui prévient ou ralentit le processus d’oxydation.

Figure 57 : Le passage de l’état stable au radical libre et se stabilisation de nouveau par


l’anti-oxydant.

✓ Sources des radicaux libres


Les radicaux libres peuvent avoir des sources endogènes ou exogènes (Figure 58).

43
Figure 58 : Les sources des radicaux libres

✓ Défense contre le stress oxydant


C’est n’importe quelle substance qui, lorsqu’elle est présente à une concentration faible par
rapport à un substrat oxydable, retarde de façon significative ou empêche l’oxydation du dit
substrat.
Mécanisme enzymatique
- Superoxyde dismutase (SOD) : 2O2- +2H+ O2+H2O2
- Catalase : 2H2O2 → OO2 + 2 H2O
- Glutathion peroxydase : 2 GSH + H2O2 → GS–SG + 2 H2O
Mécanisme non enzymatiques
- Endogène : Composés de faibles poids moléculaires (glutathion, acide urique,
bilirubine) et protéines chélatrices de métaux (ferritine, albumine).
- Exogène : Composés apportés par l’alimentation (vitamine C et E, caroténoïdes,
polyphénols, flavonoïdes).

✓ Mécanismes d’action des antioxydants


- En inhibant la formation des radicaux libres.
- En fixant directement l'oxygène.
- En chélatant les métaux catalyseurs d'oxydation.
-
-

44
VII.2.2. Antioxydants d’origine végétale
Les métabolites secondaires agissent, entre autres, par l’induction de la biosynthèse d’enzymes
antioxydantes.

➢ Terpènes antioxydants
Du moment qu’il y a une corrélation entre les antioxydants et les effets protecteurs contre
les UV, l’activité antioxydante peut se traduire par l’absorbance des rayonnements UV. L'effet
antioxydant est un mécanisme clé de l'activité photo protectrice d'extraits d'herbes.
Le tocopherol (Vitamine E, terpenoides) absorbe les UVA. Les huiles essentielles de thym, de
clou de girofle, de menthe, de coco et particulièrement l'huile d'olive. Le β-carotène, le
Camphor, le 1,8-cinéol, l’α-pinène, le Bornéol, l’α-terpinéol et le Lycopène sont des
piégeurs de radicaux libres.

➢ Polyphénols antioxydants
Les composés phénoliques représentent une source importante d'extraits naturels
d'antioxydants. Les polyphénols (PP) interviennent lors de l'oxydation des lipides en donnant
un atome d'hydrogène aux radicaux libres selon les réactions;
ROO° + PPH ----------------------- ROOH + PP°
RO° + PPH ------------------------- ROH + PP°
Ensuite les radicaux phenoxyl issus de ces réactions agissent également sur les radicaux libres :
ROO° + PP° ---------------------------- ROOPP
RO° + PP° ------------------------------- ROPP
La rutine, le kaempférol, la quercétine, l’acide cinnamique, l’acide caféique, l’acide
férulique, l’acide gallique et le resveratrol, réduisent l’absorbance des UVB et piègent les
radicaux libres.
➢ Alcaloïdes antioxydants
La Boldine (principal alcaloïde de la feuille du boldo), la Purpurone, la Vindoline, la
Vindolidine, la Vindolicine et la Vindolinine.
Les carbolines comme l’Harmane, l’Harmine, l’Harmol, l’Harmaline et l’Harmalol peuvent
agir comme piégeurs d'espèces réactives de l'oxygène en inhibant la peroxydation lipidique et
le remplacement du groupe hydroxyle par un groupe méthoxyle.

45
➢ Plantes entières
En plus des molécules, des plantes consommées entières ou sous formes d’extrait (tisane,
infusion, huiles essentielles...etc.) sont réputées pour êtres de bons antioxydants. La figure 59
récence quelques unes.

Figure 59 : Quelques plantes antioxydantes


VII.3. Activité anti-inflammatoire

VII.3.1. L’inflammation
L’inflammation ou réaction inflammatoire est la réponse des tissus vivants, vascularisés, à
une agression. Elle est caractérisées par ; la rougeur, la douleur, la chaleur et l’œdème.
✓ Origines
• Infection : contamination par des micro-organismes.
• Agents physiques : traumatisme, chaleur, froid, radiations.
• Agents chimiques : caustiques, toxines, venins.
• Corps étrangers : exogènes ou endogènes.
• Défaut de vascularisation : réaction inflammatoire par ischémie.

46
• Anomalie de la réponse immunitaire, allergies, auto-immunité.

✓ Médiateurs de l’inflammation
• Protéines y compris des protéases.
• Lipides : les prostaglandines sont des médiateurs lipidiques de l’inflammation
• Radicaux libres.
• Interleukines
• Cyclo-oxygénases

VII.3.2. Métabolites secondaires anti-inflammatoires

➢ Les terpènes
Le Myrcène, le Caryophyllène, les Pinènes et les β-carotènes. Des sesquiterpènes
lactones, tels que le Helenaline et le Dihydrohelenaline, inhibent l’activation du facteur de
transcription de facteurs nucléaires impliqués dans la transcription de médiateurs pro-
inflammatoires.

➢ Les polyphénols
• Limitent la production d’espèces oxydantes (médiateurs de l’inflammation).
• Diminuent l’oxydation des macromolécules intervenant dans la restauration de
l’inflammation.

Le Resvératrol : Inhibe l’agrégation des


plaquettes sanguines car l’accumulation d’un
grand nombre de plaquettes forme une masse
compacte pouvant obstruer le vaisseau sanguin
et réduire l’œdème en agissant sur la synthèse
des prostaglandines.
Figure 60 : La structure du
Resvératrol

47
La Quercétine (flavonoïdes)
Diminue la production des médiateurs
inflammatoires en inhibant certaines enzymes
et elle réduit l’activité des plaquettes
sanguines.

Figure 61: La structure de la


Quercétine

L’extrait de Cumin (riche en Curcumine, un polyphénol) inhibe la production de la


prostaglandine et l’expression de la cyclo oxygénase. La curcumine inhibe aussi l’expression
des gènes des interleukines. L’extrait du Gingembre (riche en ; Gingerol, Capsaicine, acide
caféique) inhibe la synthèse des prostaglandines.

NB. On peut évaluer l’activité anti-inflammatoire in vitro et la comparer avec un anti-


inflammatoire standard. Il est bien connu que la dénaturation des protéines tissulaires
conduit à des maladies inflammatoires. Les produits naturels qui peuvent empêcher la
dénaturation des protéines seront donc utiles pour le développement de la thérapie anti-
inflammatoire.

VII.4. Activité antibactérienne, antifongique et antivirale

Les microorganismes présentent l’une des sources principales de pathologies humaines.


Ce problème est contourné par les agents antimicrobiens qui peuvent êtres microbiocides ou
bien microbiostatiques.
V.4.1. Les antimicrobiens
Ils sont classés selon leurs natures et leurs modes d’action en :

48
✓ Agents physiques ; rayonnements électromagnétiques (UV, X ou gamma), chaleur et
ultrasons.
✓ Moyens mécaniques ; filtration et centrifugation.
✓ Agents chimiques ; des oxydants (l'eau oxygénée, le chlore et ses dérivés), des
halogénés (fluor, brome, iode), des métaux lourds (sels de mercure, composés
organiques du mercure, sels d'argent), savons et détergents, colorants et conservateurs
alimentaires (sel, sucre, l'acide salicylique, l'acide citrique, épices), des gaz (formol,
oxyde d'éthylène et l'ozone).
✓ Chimiothérapeutiques ; ce sont les antibiotiques qui doivent agir sur les germes à
faibles doses et ne doivent pas êtres toxiques pour l’organisme traité.
➢ Mécanismes d’action des antibactériens
Les agents antibactériens agissent de différentes façons, entre autres, sur la paroi et la
synthèse protéique (figure 62).

Figure 62 : Mécanismes d’action des antibactériens

➢ Mécanismes d’action des antifongiques


Le traitement des mycoses est souvent beaucoup plus difficile que celui des infections
bactériennes. La raison principale en est que les cellules des mycètes sont très proches des
cellules humaines ou animales et que les produits qui leur sont toxiques le sont aussi pour les
cellules de leur hôte. Cependant, les antifongiques peuvent agir sur les différences de structure
entre la cellule hôte et la cellule fongique (Figure 63).

49
Figure 63 : Mécanismes d’action des antifongiques
➢ Mécanismes d’action des antiviraux
Les virus sont des parasites intracellulaires obligatoires. De ce fait, un antiviral doit
respecter les synthèses cellulaires et, en même temps, doit inhiber la synthèse des constituants
viraux, comme il doit être non cytotoxique. Les antiviraux agissent selon plusieurs mécanismes
(Figure 64).

Figure 64 : Mécanismes d’action des antiviraux

➢ Problème de résistance aux antibiotiques


Les microorganismes ont développé beaucoup de mécanismes de résistances aux
antibiotiques (Figure 65).

50
Figure 65 : Les principaux mécanismes de résistance
VII.4.2. Rôle des substances naturelles contre la résistance
Il s’est avéré que les substances naturelles issues des végétaux peuvent améliorer les
performances des antibiotiques (Figure 66). Cela se fait par ; l’augmentation de l’efflux de
l’antibiotique à l’intérieur de la cellule et l’empêcher de sortir, l’inhibition des β-lactamases, et
l’empêchement de la modification des récepteurs des antibiotiques.

Figure 66 : Rôle de quelques substances naturelles contre la résistance


VII.4.3. Evaluation de l’activité antimicrobienne
L’évaluation vise à vérifier le spectre d'activité d’une substance ou d’un extrait, c’est
l’aromatogramme.

51
Figure 67 : L’activité antibactérienne par aromatogramme (à gauche) et par
antibiogramme (à droite)

• Méthode de diffusion
C’est un criblage préalable qui vise à
mettre en évidence une éventuelle activité
antimicrobienne sans pour autant la
quantifier. Le test est réalisé par la méthode
de diffusion sur gélose, qui est la même que
la technique de l’antibiogramme en
remplaçant les disques d’antibiotiques par
des disques de papier imprégnés par la
substance ou l’extrait à tester. Après
l’incubation, les diamètres des zones
d’inhibition sont mesurés autour de chaque
disque (Figure 68). Une souche est dite :
• Sensible si la zone d’inhibition est
supérieur ou égale à 15mm.
• Limitée si la zone d’inhibition est Figure 68 : Technique de diffusion
inférieure à 15mm.
• Résistante si la zone d’inhibition est nulle.
• Détermination des CMI
La concentration minimale inhibitrice est la plus faible concentration en extrait capable
d’inhiber la croissance bactérienne. Son évaluation se fait par la méthode de dilution. Cette
technique consiste à inoculer (par un inoculum standardisé) un milieu mélangé à une
concentration précise en extrait. Après incubation, l’observation de la gamme permet de
déterminer les CMI.
52
- Macro-dilution en milieu solide
Cette méthode se fait dans un milieu de culture gélosé. Une série de dilutions est faite. Dans
des tubes à essais contenant chacun du milieu gélosé maintenu en surfusion, on y ajoute une
quantité de l’extrait à tester. Après solidification du milieu, l’ensemencement des géloses
contenant l’extrait est effectué en surface. Après l’incubation, on note la CMI qui est la plus
petite concentration pour laquelle aucun développement n’est visible (Figure 69).

Figure 69 : Technique de macro-dilution sur milieu solide


- Macro-dilution en milieu liquide
Un inoculum standardisé est ajouté à l’extrait en série de dilution. La CMI est la concentration
minimale d'extrait qui inhibe complètement la croissance des microorganismes dans les tubes,
elle est présentée par le premier tube ne montrant aucun trouble et elle est détectée par l'œil nu.

53
Figure 70 : Technique de macro-dilution en milieu liquide
- Micro-dilution en milieu liquide
Cette méthode est conçue pour les petits volumes, elle est réalisée en préparant des
solutions mères des extraits dans des microplaques. Un volume de chaque dilution est transféré
dans les puits de la microplaque qui contiennent chacun 100 μl de milieu ensemencé de
cultures jeunes de bactéries. la CMI est la concentration d'extrait qui inhibe complètement la
croissance des bactéries telles que détectées par l'œil nu.

• L’activité antimicrobienne par contact indirect


Cette technique permet d’exploiter la nature volatile des métabolites secondaires (huiles
essentielles). La méthode consiste à déposer un disque de papier filtre imprégné d’une quantité
bien définie de l’extrait sous le couvercle d’une boite ensemencée. Si la vapeur de l’extrait est
active contre un microorganisme, elle induira l’inhibition de sa croissance. La quantité
minimale inhibitrice (QMI) est définit comme la plus petite quantité d’extrait pour laquelle
aucune croissance n’est visible.

C
MI 54
Figure 71: Technique des micro- atmosphères

➢ Terpènes antimicrobiens
Les terpènes agissent selon les mécanismes illustrés dans la figure 72.

Figure 72 : Sites d’action des terpènes.


Le terpinène-4-ol : Agit sur de nombreuses
espèces bactériennes, comprenant des
bactéries Gram+ et Gram–. Il est très efficace
contre les infections au (Staphylococcus
aureus résistant à la Méthicilline) SARM et
Figure 73 : Le terpinène--ol
perméabilise les membranes plasmiques.

55
Le Géranyl acétate, l’α-pinène, l’α-terpinéol, le Géraniol, le Limonène, le Myrcène, le
Néral, le α-phellandrene, le Géranial, le Dillapiol, le α-terpinéol, le Linalol, le 1,8-cinéol et
le p-cymene sont tous des antimicrobiens.
L’HE de Thymus capitatus est active contre le virus de l’Herpes simplex et l'echovirus 11, en
inhibant directement le virus avant même d'être inoculé aux cellules, et contre l'adénovirus, en
empêchant sa réplication au sein des cellules hôtes.
Le Soborneol et l’Eugenol sont aussi efficaces contre le virus de l’Herpes simplex. Les HE
d'eucalyptus, d'arbre à thé et de thym (leurs principaux composés monoterpèniques ; l' α-
terpinène, le γ-terpinène, l' α-pinène, le p-cymène, le terpinène-4-ol, l'α-terpinéol, le
Thymol, le Citral et le 1,8-cinéol) réduisent l'activité virale à plus de 96% par inactivation
directe de particules virales libres.
➢ Polyphénols antimicrobiens
Le Carvacrol : Pénètre dans la bicouche
lipidique et se positionne entre les chaînes
d’acides gras et augmente la fluidité
membranaire, aboutissant à une modification
de la perméabilité. Il forme des canaux dans la
Figure 74 : Le Carvacrol
membrane permettant la fuite des ions et
inhibe la production de toxines chez B. cereus.

Le Thymol : provoque des altérations de la


paroi bactérienne et des agrégations du
cytoplasme.

Figure 75 : Le Thymol

Les quinones : leurs principales cibles sont les adhésines, les polypeptides et les enzymes
membranaires. Les thymoquinones isolés de l'extrait de Nigella sativa est responsable des
propriétés anti-dermatophytiques de cette plante vis-à-vis de Trichophyton sp., Epidermophyton
sp.et Microsporum sp.
Les flavonoïdes : leur activité est probablement due à leur capacité de se complexer aux
protéines extracellulaires et solubles. Mais, les flavonoïdes à caractère lipophile peuvent
détruire les membranes microbiennes en augmentant la fluidité des lipides membranaires. Il

56
sont actifs sur les adénovirus, entérovirus. L’Epigallocatéchine gallate prévient l’infection par
le virus de l’influenza en se liant à l'hémagglutinine virale, empêchant ainsi la fixation de
particules virales au récepteur cible de la cellule et des modifications des propriétés de la
membrane. Active contre l'adénovirus et les infections à entérovirus. Les ellagitannins sont
actifs sur le VIH et ont des effets inhibiteurs sur la réplication du virus de l’Herpes simplex
ainsi que le virus d’Epstein-Barr, cette activité est due à un effet inhibiteur sur la réplication du
HSV y compris les souches résistantes à l'acyclovir, avec l'acyclovir.
Les tannins : activité toxique contre les champignons filamenteux, les levures, les bactéries et
les dermatophytes (Microsporum sp., Trichophyton sp). L'activité est due à leur capacité à se
complexer aux protéines de transport. Ils sont, également, actifs sur le virus de l’influenza,
l’Herpes simplex et l’Epstein-Barr virus.

Les coumarines : la Warfarine possède des


propriétés antivirales

Figure 76 : La Warfarine

➢ Alcaloïdes antimicrobiens
La Berbérine : est potentiellement actif contre
les trypanosomes et les plasmodiums. Le
mécanisme d'action des alcaloïdes est attribué
à leur capacité à s'intercaler avec l'ADN.

Figure 77 : La Berbérine

L'activité antivirale des alcaloïdes repose sur l'inhibition de la réplication par le blocage
de l'activité de l'ADN-polymérase du virus. La Lycorine et la Hippeastine agissent sur la
multiplication virale; c’est à dire la synthèse d'ADN viral résultant d'une diminution de
l’activité de l'ADN polymérase.

57
VII.5. Activité anticoagulante et antiagrégante
VII.5.1. La coagulation sanguine
La coagulation est la succession de réactions qui aboutissent à la formation du réseau de
fibrine qui enserre l’amas de plaquettes fixées sur la brèche vasculaire.

Figure 78 : Les étapes d’une coagulation sanguine

✓ L'anticoagulant : c’est un composé chimique qui arrête la coagulation naturelle du


sang c'est à dire fluidifie le sang et le rend moins coagulable.
✓ L’antiagrégant : c’est un composé chimique qui empêche les plaquettes de
s'agglutiner.
✓ Les anticoagulants et leurs mécanismes d’action
- Les héparines: inhibent des facteurs de coagulation.
- Les anti-vitamines K: inhibent le recyclage de la vitamine K, ce qui conduit à la perte de
l’activité enzymatique des enzymes vitamine K dépendants et par conséquence le
ralentissent de la vitesse de la coagulation.
- Les fibrinolytiques : activent la transformation du plasminogène en plasmine qui exerce
une action protéolytique sur la fibrine des caillots et aussi sur le fibrinogène (Facteur I)
circulant pour prévenir le caillot sanguin.

VII.5.2. Substances naturelles anticoagulantes et antiagrégantes


Beaucoup de plantes sont réputées pour êtres anticoagulantes, elles sont utulisées seules
ou bien en association avec des médicaments anticoagulants. Le gingembre : inhibe le facteur
d'activation des plaquettes, la camomille inhibe l'agrégation plaquettaire. L’ail est antiagrégant
et fibrinolytique. Le basilic Inhibe l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP et diminue
l'activation des plaquettes par la thrombine.

58
➢ Les terpènes
Le Bornéol: Inhibe la mitose des
fibroblastes, donc la formation de la fibrine.
Le β-caryophyllène est un anticoagulant.

Figure 79 : Terpènes anticoagulants


➢ Les polyphénols
• Agissent sur les protéines des
plaquettes sanguines et inhibent les
thrombines (Facteur II).
Le Resvératrol : Inhibe l’agrégation des
plaquettes sanguines. La Quercétine inhibe la
thrombine. L’acide salycilique, la catéchine et
la warfarine sont utilisés en médecine pour
leurs propriétés anticoagulantes.

Figure 80 : Composés phénoliques


anticoagulants

VII.6. Activité antiglycémiante


VII.6.1. La glycémie
C’est la présence physiologique de glucose dans le sang, elle est quantifiée en mmol /litre
de sang, en mg /dl de sang ou, plus couramment, en g/l de sang. Son taux normal est entre
,0.70 et 1.10g/l. Sa régulation est assurée soit par des hormones (Insuline, glucagon) ou bien
par des organes (Foie, reins, pancréas).
✓ Mécanismes de régulation : en régulant le taux de glucose dans le sang, l’organisme
peut le maintenir dans les normes selon les mécanismes suivants ;
- Stimuler la sécrétion d’insuline ou minimiser son action (action hypo ou
hyperglycémiant).
- L’apport d’éléments nécessaires au fonctionnement des cellules β de langerhans.
- Action sur l’homéostasie du glucose
- Stimulation de la glycogénogenèse ou de la glycogénolyse.
- Inhibition des enzymes digestives (amylase et glucosidase) ce qui réduit la dégradation
des polysaccharides donc une réduction de l’abondance du glucose au niveau intestinal.

59
- Inhibition de l’absorption intestinale du glucose.
VII.6.2. Plantes régulatrices de la glycémie
La Myrtille et le Galéga (légumineuse) ; Stimulent la synthèse et la libération de
l’insuline. Le Figuier de barbarie empêche l’absorption du glucose au niveau intestinal. Le
Melon amer : accélère la consommation du glucose sanguin. Les Racines de
Ginseng normalisent ou suppriment l'hyperglycémie induite par un régime riche en glucides en
augmentent la tolérance au glucose. La Cannelle, la Fenugrec et le Clous de girofle : réduisent
la glycémie et les triglycérides. Le Gingembre : réduit la glycémie à jeun et améliore la
résistance à l'insuline. Le Turméric : a un effet bénéfique sur la glycémie. Le Cumin : peut
diminuer de façon significative le taux de sucre dans le sang. La Coriandre et l’Anis : Leurs
graines diminuent la glycémie à jeun,
➢ Terpènes
Les triterpènes, l’Andrographolide
(diterpénoïde) sont des hypoglycémiants qui
interviennent en baissant le taux de glucose
dans le sang.
Le Citronellol protége / évite
l’épuisement des enzymes hépatiques Figure 81 : Terpènes agissant sur le taux de
impliquées dans la glycolyse et la glycémie
gluconéogenèse et contrôle ainsi le
métabolisme des glucides dans le foie.

➢ Polyphénols
L’acide aféique, l’acide hydroxybenzoïque, l’acide férulique, la quercétine, la
Naringénine, la Chrysine, l’acide salicylique et l’Epicatéchine interviennent, également, en
baissant le taux de glucose dans le sang.

60
Figure 82 : Composés phénoliques hypoglycémiants
➢ Alcaloïdes
L’acide caféique et l’acide anthranillique inhibent les insulinases et potentialisent l'insuline
administrée simultanément. La Berbérine, la Catharanthine, la Vindoline, l’Harmane, le
Norharmane, le Pinoline, la Trigonelline et les β-carbolines.

Figure 83 : Alcaloïdes hypoglycémiants

61
VII.7. Activité des hormones

VII.7.1. Hormone animale et phytohormone

L’hormone est une substance chimique élaborée par une cellule qui agit spécifiquement
sur une autre cellule appelée cellule-cible par l’intermédiaire d’un récepteur qui la reconnaît
suite à un stimulus. Cependant l’hormone végétale, appelée phytohormone, est différente ces
différences sont résumées dans le tableau suivant (tableau I);

Hormone animale Phytohormone

Production Organes spécifiques (glandes) Zones de synthèse privilégiées


Liquide véhicule Sang Sève
Site d’action Même organisme Organisme voisin
Nature chimique Protéiques Terpènes, phénols, acides…etc.

Les métabolites secondaires peuvent agir en tant qu’hormones ou sur les hormones
animales.

VII.7.2. Action en tant qu’hormones

Une hormone végétale est une substance chimique organique qui régule la croissance
végétale ou qui intervient dans la communication entre individus végétaux différents. Elles
interviennent dans la stimulation de la germination et la croissance des graines, la stimulation
du développement floral et influencent l'expression du sexe féminin chez certaines plantes.
Les exemples ont été évoqués plus haut ; la Gibbérelline, les brassino stéroïdes et l’acide
abscissique.

VII.7.3. Action sur les hormones


Il ya quelques hormones présentes dans les plantes qui se trouvent aussi chez les humains.
Des hormones telles que la testostérone, l'androstènedione et l'œstrogène se retrouvent en
petites quantités dans des plantes comme les Saules (Salix sp.) et les graines de pommes, des
haricots et du pin.

62
✓ Plantes agissant sur les hormones
Des phyto-œstrogènes trouvés dans l'ail, l'avoine, l'orge, le seigle, le café et le persil ont été
utilisées par les femmes birmanes et thaïlandaises pour induire l'avortement. Certaines de ces
hormones sont des œstrogènes réels, mais d'autres seulement imitent les effets de l'œstrogène
en utilisant d'autres récepteurs cellulaires. Le Gattilier et la Luzerne sont des plantes qui
peuvent réduire les niveaux d’œstrogène. Le Gattilier diminue la prolactine, qui a un effet
direct sur l’œstrogène et la testostérone. La Luzerne améliore l’infertilité par l’abaissement des
niveaux d’œstrogène.
Les œstrogènes sont impliquées dans plusieurs maladies ; cancer du sein, fibromes, kystes, gain
de poids, résistance à l’insuline, dépression, anxiété et problèmes de thyroïde.
L'action œstrogen-like est due à des molécules terpéniques telles que le Sclaréol (diterpène)
de la sauge, de Trans-anéthol du fenouil, le α-Humulène du houblon, le Viridiflorol du
niaouli.

La Silybine (flavonoide): ses groupes


hydroxyle de l'aglycone se positionnent dans
l'espace comme ceux d'un œstrogène. Les
flavonoïdes pourraient être capables d'agir
aussi comme hormones de croissance chez les
animaux. Les flavonoïdes peuvent également
présenter un effet oestrogénique
Figure 84 : La Silybine

Les plantes à action progestérone-like marjolaine, mélisse, romarin, serpolet, thym et


verveine, bourrache, consoude, gattilier, gingembre, sarriette, pollen et ortie.

La Dopamine (alcaloïde) est une neuro-


hormone aussi produite par l'hypothalamus. Sa
principale fonction hormonale est d'inhiber la
libération de prolactine par le lobe antérieur de
l'hypophyse.
Figure 85 : La Dopamine

63
VII.8. Activités biologiques des anticorps et complément

Les anticorps (immunoglobulines) sont les agents solubles de l’immunité humorale


spécifique d’antigène. Les anticorps sont sécrétés par des cellules dérivées des lymphocytes B :
les plasmocytes.
VII.8.1. Fonctions des anticorps
- Réactions de neutralisation des toxines bactériennes
- Inhibition de l’adhésion bactérienne aux surfaces cellulaires
- Blocage de l’infectiosité des virus : Liaison à l'antigène
- Interactions entre anticorps et cellules dans la réponse humorale
- Activation du complément
- Activation de cellules immunocompétentes
VII.8.2. Le système du Complément
Le système du Complément est un des mécanismes de défense contre les infections des
plus anciens dans l’évolution. Il intervient non seulement dans la destruction des agents
infectieux et dans l’élimination des complexes immuns, mais aussi dans le contrôle des
réponses inflammatoires et la modulation des réponses immunes spécifiques.
La lyse de cellules ou de bactéries par des anticorps nécessite une action «complémentaire» du
sérum. Cette activité du sérum est due à un groupe de protéases appelées composantes du
complément.
VII.8.3. Rôle des produits naturels issus des plantes sur le système immunitaire
En agissant comme des antimicrobiens, des antioxydants, des anti-inflammatoires, des
anti-coagulants…etc., les substances naturelles issues des plantes renforcent le système
immunitaire. Cela veut dire l’augmentation de performances générales de l’organisme. C’est un
rôle indirect.
Les extraits de graines de Nigella sativa (Figure 86) présentent in vitro des propriétés
immuno-potentialisatrices des lymphocytes T humains, les graines activent la sécrétion d’IL-3
et augmentent la production de l’IL-1 par les lymphocytes T, ce qui indique un effet stimulateur
sur les macrophages. Les graines stimulent la prolifération des macrophages et des
lymphocytes T4.
Le D-limonène possède des propriétés immuno-modulatrices, il augmente la production
totale d'anticorps, la densité en nombre et en qualité cellulaire de la moelle osseuse chez la
souris, et augmente le taux de l'activité phagocytaire des macrophages alvéolaires chez les rats.

64
Le D-limonène peut soit supprimer ou améliorer la prolifération des lymphocytes et les
réponses spécifiques des anticorps chez les souris. De plus, le traitement au D-limonène
augmente l'activité phagocytaire et l'activité microbicide des macrophages chez les souris
porteuses de lymphomes. Des études in vitro montrent que le D-limonène supprime la
production induite par lipopolysaccharides de l'oxyde nitrique, de la prostaglandine E2 et des
cytokines pro-inflammatoires par macrophages; tandis que l'acide perillique inhibe la
production d’IL-2 induite par la kinase Ras/MAP par des lymphocytes T humains purifiés.
Le Lawsonone agit comme un immuno-suppresseur efficace en inhibant spécifiquement la
prolifération des lymphocytes T et B. Son effet sur les médiateurs libérés par les macrophages
induits par le LPS suggère qu'il agit comme un puissant inhibiteur de la production de cytokine
pro-inflammatoire induite par le LPS (IL-1 et IL-6) dans les macrophages. Le Lawsonone est
un candidat potentiel pour une activité immuno-suppressive et anti-inflammatoire. Ces résultats
préliminaires présentés peuvent être à travers la régulation à la baisse des médiateurs
anticancéreux. De plus, Un effet inhibiteur sur la population de cellules CD4, CD8 et CD19
spléniques suggère des applications immuno-pharmacologiques pour modifier le système
immunitaire au cours de diverses maladies.

Figure 86 : A gauche la molécule du Limonène, à droite N. sativa

65
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