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Introducción

El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento, porque los
átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono
sencillos, dobles y triples, y también unirse entre sí formando cadenas o estructuras
cíclicas. La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la
química orgánica.

Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de acuerdo con los grupos


funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable
del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Así mediante el
aprendizaje de las propiedades características del grupo funcional (el que le
corresponde a tal compuesto) es posible estudiar y entender las propiedades de un
compuesto orgánico.

La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos


conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados solo por hidrógeno
y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases
principales alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el
grupo benceno o anillo bencénico, en tanto que los hidrocarburos aromáticos
contienen uno o más de ellos.
La hibridación de orbitales atómicos fue postulada por Pauling en el 1931 para poder
explicar la geometría experimental determinada para algunas moléculas.
Entendemos por hibridación de enlaces atómicos al traslape que se puede dar
entre ellos, los orbitales deben ser diferentes (por ejemplo, s-p, s-p-d, etc.) pero del
mismo nivel de energía (por ejemplo, n=2). Se obtienen tantos orbitales híbridos
como orbitales atómicos se combinen, es decir, si se combinan tres orbitales
atómicos se obtienen tres orbitales híbridos. Encontramos 5 tipos:
1. Hibridación sp
2. Hibridación sp2
3. Hibridación sp3
4. Hibridación sp3d
5. Hibridación sp3d2

La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se


basa en las recomendaciones de la Union Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC). Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano, y butano) tienen
nombres no sistemáticos. El número de átomos de carbono se refleja en el prefijo
griego de los alcanos que contienen entre cinco y 10 carbonos. En el caso del
gasóleo se tienen 10 carbonos o más, en el apartado nomenclatura se explica a
detalle.

El compuesto que ha sido elegido por el estudiante para desarrollar en éste ensayo

En éste ensayo se alberga información sobre el compuesto orgánico diésel:


definición, características químicas etc.

Este compuesto ha sido elección del estudiante motivo del gran interés y utilidad
que éste tiene en la vida principalmente en la industria.

El Diésel
El diésel es un compuesto orgánico. El gasóleo o diésel, también denominado gas
oil, es un hidrocarburo líquido compuesto fundamentalmente por parafinas. Es
obtenido de la destilación del petróleo, siendo este, un líquido de color blancuzco o
verdoso y de densidad sobre 850 kg. Es utilizado principalmente como comestible
en motores diesel y en calefacción.
Fórmula estructural desarrollada:

Formula estructural semidesarrollada:

Formula molecular:
Composición.
El gasóleo derivado del petróleo está compuesto aproximadamente de un 75%
de hidrocarburos saturados (principalmente parafinas incluyendo isoparafinas y
cicloparafinas) y un 25% de hidrocarburos aromáticos (incluyendo naftalenos y
alcalobencenos).

La fórmula química general del gasóleo común es C12H26, incluyendo cantidades


pequeñas de otros hidrocarburos cuyas fórmulas van desde C10H22 a C15H32.

Su grupo funcional.
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3. En el caso del diésel este se
presenta como un alifático acíclico.
Como se menciona antes el diésel es un hidrocarburo alifático alcano.

La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2.

Hibridación de sus orbitales atómicos.


Los hidrocarburos saturados reciben ese nombre ya que carecen de enlaces dobles
o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3.
¿Cuál es la hibridación sp3?
La hibridación tipo sp3 es resultado de la mezcla de un orbital s con tres p.

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos
en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el
plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el
orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos últimos
electrones del carbono se ubicarían uno en el 2p x, el otro en el 2py y el orbital
2pzpermanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un
electrón):
Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del
carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitarían tener dos
electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones
disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital
necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital
2s es extraído y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un
electrón cada uno:

El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón
en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno
en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los
restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y
son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):

Entonces la hibridación del sp3 del carbono unido al átomo de hidrógeno

Entonces, en una manera tridimensional, toformando todos una forma tetraédrica


que forma un ángulo de 109.5º entre cada orbital de cada átomo, esto es, como se
dijo anteriormente, para el caso del carbono y para el hidrógeno no hay hibridación
ya que sólo cuenta con un orbital donde se encuentra su único electrón.
Átomo de H Átomo de C
en su orbital en sus 4 orbitales
S híbridos

Molécula del gasóleo

Características de los enlaces de sus moléculas.


Los enlaces que presenta la molécula del diésel o gasóleo son covalentes ya que
los dos átomos de los que se compone (C e H) son no metálicos. Además, cabe
recordar que, por ser un alcano; todos sus enlaces son simples, es decir; solo tienen
una ligadura.

La longitud del enlace es la que separa los núcleos de dos átomos unidos
covalentemente. La longitud que hay entre un átomo y otro carbono-hidrógeno es
aproximadamente de 1.09 Å (angstrom). Y de carbono-carbono 1.54 Å aprox.

Sabemos que entre más menor sea la longitud de enlace, mayor es la fuerza y la
estabilidad de éste. Entre un carbono y otro en ésta molécula por ser de
hibridación sp3, la energía de su enlace es 83 Kcal/mol.

Nomenclatura.
El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de
átomos de carbono en la molécula. Así, el nombre base del siguiente compuesto es
decano, porque hay diez átomos de carbono en la cadena más larga, pero en este
caso es la única cadena.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Para nombrarlo conforme al sistema común (cualquier nombre diferente a IUPAC)
se nombra n-decano

Fuerzas intermoleculares.
Las moléculas del gasóleo están unidas por fuerzas de London ya que los átomos
de este compuesto son apolares. Al acercase dos moléculas de n-decano los
electrones de sus nubes forman dipolos instantáneos.
Glosario
Ángstrom (Å): Unidad de longitud equivalente a una diezmillonésima de milímetro,
que se utiliza para expresar longitudes de onda, dimensiones atómicas o
subatómicas, dimensiones celulares, etc.
Parafinas: Que tiene poca afinidad electrónica y poca reactividad.
http://www.dicomse.cl/subpages/diesel.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
(Vazquez, 2010)
(española, 2005)

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