INFORME N° 3

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. INTRODUCCIÓN

Un método muy usado sobre purificación y aislamiento de compuestos orgánicos desde su fuente
natural es la extracción, en la que, una mezcla resultante de reacción que contiene sustancias
solidas o liquidas, puede tener producto de partida sin reaccionar, productos secundarios, sales o
disolvente. Si el producto deseado precipita, su aislamiento se simplifica ya que simplemente se
somete al proceso de filtración. En sí, lo que se realiza en una extracción es la transferencia de una
sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgánica. El disolvente ideal
para una extracción debe tener las siguientes características:

 Disolver fácilmente el/los compuestos orgánicos a extraer.

 Tener un punto de ebullición lo más bajo para que pueda destilarse fácilmente.
 Debe ser totalmente inmiscible con el agua.
 No debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.
 No debe ser inflamable ni toxico.

NOTA: No existe disolvente que cumpla todos los requisitos.

2. OBJETIVOS

 Conocer y comprender el concepto de Extracción.

 Describir los métodos de extracción.

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 3. PRINCIPIOS TEÓRICOS

3.1 EXTRACCIÓN
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla o de
una fuente natural, también puede definirse como la separación de un componente de una mezcla
por medio de un disolvente. Este método permite separar el producto que se desea y dejar en la
mezcla los productos secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el principal.

Existen 2 tipos:

3.1.1 Extracción Discontinua

También denominada Extracción LÍQUIDO-LÍQUIDO, consiste en la transferencia de una sustancia
de una fase a otra, llevándose a cabo entre dos líquidos inmiscibles. Las dos fases líquidas de una
extracción son la Fase Acuosa y la Fase Orgánica.

En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y para

extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgánico) como el ácido acetil salicílico que se
encontraba en la aspirina la cual utilizamos los que son inmiscibles entre sí. Los disolventes A y B
se agitan en un embudo de separación y se deja reposar hasta que se separen las dos fases o capas.

3.1.2 Extracción Continua

También denominada Extracción SÓLIDO-LÍQUIDO, consiste en la separación de uno o más
componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido. Tiene lugar en dos etapas,
existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el componente soluble (soluto) al
disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (percolación) o en caliente,
en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente, suele realizarse una ebullición a reflujo. Esta se
divide en extracción simple, consiste en hacer la extracción de una sola vez, es decir, decantando
todo el volumen de un disolvente con respecto al otro 0 extracción m1ltiple, esto ocurre cuando el
proceso da en 2 o más etapas.

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 3.2 COEFICIENTE DE REPARTO (Kd)
El coeficiente de reparto (Kd) de una sustancia, también llamado coeficiente de distribución (D),
o coeficiente de partición (P), es el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia en
las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto,
ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.

Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el primer disolvente y, análogamente

[sustancia]2 es la concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.

A partir del coeficiente de distribución es posible definir el grado de disociación, las constantes de
equilibrio de la reacción que se desarrolla en una de las fases, la actividad de la sustancia disuelta,
etc.

Factores que lo determinan:

 Temperatura
 Disolución diluida

Otro Método de Extracción

3.3 EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE

Con frecuencia se consiguen unas separaciones excelentes de los componentes de una mezcla de
compuestos orgánicos utilizando disoluciones acuosas ácidas o básicas que pueden convertir
algunas de las sustancias de la mezcla en sales solubles en agua e insolubles en los disolventes
orgánicos mediante una sencilla reacción ácido-base. Este tipo de extracción involucra reacciones
simples entre ácidos y bases. El cambio de solubilidad que experimentan entre sí el ácido y su base
conjugada, permite su separación.

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 4. PROCESO EXPERIMENTAL

1. En un mortero, colocamos 10 pastillas (aspirinas de 500 mg) y lo molemos.

2. En un vaso de precipitado añadimos 30 ml de H20 y disolvemos.
3. En el embudo con el papel de filtro clocamos la mezcla lechosa y la filtramos en el embudo
de decantación.
4. Agregamos 3ml de dicloro metano y observamos que se forman 2 fases.
5. Agitamos y cada cierto tiempo abrimos la llave para que se libere la presión interna que se
genera.
6. Abrimos el embudo de decantación y gota a gota dejamos caer el dicloro metano en un
Petri. Vemos que el ácido salicílico se cristaliza.
7. Repetimos los paso (4,5,6) dos veces más y una vez más observamos que el ácido salicílico
se cristaliza en el Petri.
8. Colocamos el Petri en la campana extractora para el dicloro metano se evapore
rápidamente.

Imagen (4.1) Colocamos las 10 aspirinas en el mortero y

las trituramos.

Imagen (4.2) Vertemos el polvo obtenido de las

pastillas en un vaso precipitado, le agregamos agua y
lo disolvemos.

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 Imagen (4.3) La mezcla resultante la Imagen (4.4) Procedemos a agregar 3
filtramos en el embudo de decantación. ml de diclorometano

Agitamos el contenido
del embudo de
decantación, abriendo
la tapa superior de rato
en rato para liberar la
presión de gas que se
genera dentro

Imagen (4.6) Extractamos la mezcla, Imagen (4.4) Podemos observar que, por la
separando la fase orgánica en un recipiente diferencia de densidades entre ambos
limpio. compuestos, se forman dos fases.

Imagen (4.8) Dejamos el recipiente a temperatura

ambiente y al evaporarse el solvente queda un residuo
sólido.

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 5. CUESTIONARIO
1) Qué precauciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-liquido

En la mayor parte de los procesos de extracción líquido-líquido a temperatura ambiente, una de las
fases es un compuesto volátil. En este experimento se utilizó un embudo de decantación con
agitación manual por lo que se tiene que considerar ciertas precauciones:

 Humedecer el papel filtro para obtener mayor porcentaje del compuesto.

 Se tiene que agitar con suavidad el embudo para que no se forme una emulsión.
 Aliviar la presión del embudo constantemente para que así se pueda hacer una buena
extracción.
 Limpiar bien el embudo para no tener impurezas en la muestra.
 Usar guantes impermeables y una ropa de protección en caso las sustancias tengan cierto
grado de peligrosidad.

2) ¿Qué otras técnicas de extracción de compuestos orgánicos se conocen? Detallar

cada uno de los métodos.

Existen diferentes métodos de separación de compuestos dependiendo de sus propiedades, entre

ellos podemos nombrar:

 FILTRACIÓN

El procedimiento de Filtración consiste en retener partículas sólidas por medio de una barrera, la
cual puede consistir de mallas, fibras, material poroso o un relleno sólido.

 DECANTACIÓN

El procedimiento de Decantación consiste en separar componentes que contienen diferentes fases

(por ejemplo, 2 líquidos que no se mezclan, sólido y líquido, etc.) siempre y cuando exista una
diferencia significativa entre las densidades de las fases.

La Separación se efectúa vertiendo la fase superior (menos densa) o la inferior (más densa).

 EVAPORACIÓN

El procedimiento de Evaporación consiste en separar los componentes más volátiles exponiendo

una gran superficie de la mezcla. El aplicar calor y una corriente de aire seco acelera el proceso.

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  CRISTALIZACIÓN

Una Solución consta de dos componentes: El Disolvente y el Soluto. Las Soluciones pueden ser No-
Saturadas, Saturadas y Sobre-Saturadas (Para ver un gráfico representando soluciones No-
Saturadas, Saturadas y Sobresaturadas.

3) Si una solucion de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones de

25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que se extraerá si se sabe
que su Kd =4 en éter/agua?

Para la primera extracción se obtiene:

𝑥
𝐾𝑑 = 4 = 25 𝑚𝑙
50 − 𝑥 𝑚𝑔
80 𝑚𝑙

𝑥 = 27.7 𝑚𝑔

Para la segunda extracción se obtiene:

𝑥
𝐾𝑑 = 4 = 25 𝑚𝑙
(50 − 27.7) − 𝑥 𝑚𝑔
80 𝑚𝑙

𝑥 = 1.61 𝑚𝑔

Entonces el total de sustancia extraída es 27.7mg+1.61mg= 29.31mg

4) Cuál es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?

La extracción de un compuesto usando solventes es un proceso de equilibrio regido por las

solubilidades relativas de la sustancia con los dos solventes.
El coeficiente de distribución o reparto (Kd) es la relación que guardan las concentraciones
del soluto en cada disolvente, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una determinada
temperatura.
𝑥
𝐾𝑑 = 𝑣𝑜
𝑆−𝑥
𝑣𝑎

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 6. PRÁCTICA N°3
Respecto a la extracción de la muestra:

1. Diga ud. ¿Por qué no se disuelve completamente toda la muestra cuando le añade
agua?

Al trabajar con una tableta de medicamentos, en este caso la aspirina, debemos tener en
cuenta que los medicamentos están constituidos por dos tipos de sustancias: los principios
activos, que tienen un efecto terapéutico y los excipientes, necesarios para que el principio
pueda cumplir su objetivo. Cuando proceda la extracción, los excipientes de la aspirina tales
como el almidón, lactosa y gomas, no serán compatibles con el dicloro metano (CH₂Cl₂) que
será el encargado de obtener el principio activo (Acido acetilsalicílico), siendo así que al
separar los excipientes se garantiza un proceso más puro.

2. ¿Qué observó cuándo le agrego el solvente orgánico al embudo de decantación?

Una vez agregado el dicloro metano, se cierra la parte superior del embudo y se agita
intensamente donde se formara una emulsión de los líquidos inmiscibles, y es en esta parte
donde se busca eliminar la presión abriendo la llave haciendo que los gases puedan ser
liberados. Dejando en reposo un tiempo, se habrá formado una interfase clara entre ambos
siendo la parte superior, la fase acuosa e inferior a esta, la fase orgánica, la cual presenta
una mayor densidad y es la que nos interesa obtener, por ello que se deja escurrir a través
del embudo siendo colocado en un recipiente adecuado.

3. ¿Qué observo cuando el solvente comenzó a evaporarse?

Se permite el paso de la fase orgánica, siendo esta el ácido acetilsalicílico con el dicloro
metano que pasará a evaporarse una vez concluido su trabajo de extraer el principio activo
hacia la placa de Petri, donde podrá tomar un aspecto incluso un poco frío al tacto y es
necesario apoyarse con ciertos instrumentos que faciliten la mejor obtención del principio
activo.

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