Historique de l’aspirine :
L’aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des
salicylés. La plupart de ces composés sont présents dans l’écorce, les
feuilles et d’autres parties du saule. Les extraits de saule sont utilisés
depuis l’Antiquité pour leurs vertus curatives. La trace de décoction de
feuilles de saule était retrouvée dans un papyrus égyptien datant de 1550
avant JC. Dès le IVème siècle, Hippocrate un médecin grec, prescrivait des
décoctions d'écorce de saule pour soulager les douleurs et les fièvres. [1]
L’acide acétylsalicylique, est un des médicaments les plus consommés dans le monde. Sa
consommation peut toucher les 40 000 tonnes par ans [2]
Théorie de synthèse :
Réaction :
Mécanisme :
Etape 1 : association
Etape 2: dissociation
1
Etape 3 : réaction acido-basique
Protocole expérimental :
Insoluble à chaud
Acide
180 - comme à froid corrosif
acétylsalicylique
2,5 g / L
Les équipements individuels de sécurité que nous devons prendre lorsque l’on met en œuvre ce
protocole expérimental au laboratoire:
→ blouse, lunettes et gants
Précautions supplémentaires qu’on doit prendre :
→ Ne pas sentir, gouter … toujours garder un bouchon sur le ballon car les vapeurs sont
toxiques.
2
1-préparation du mélange :
- 5 g d’acide salicylique,
(Sous la hotte)
(Sous la hotte)
Choix du montage :
On peut chauffer en conservant l'intégralité des réactifs et produits dans le ballon donc sans
perdre de quantités de matière (optimisation du rendement). De plus si les vapeurs
s'échappaient dans la salle cela serait toxique.
2- refroidissement :
3
3-filtration sous Büchner :
- Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer
doucement.
- Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur
en verre.
4-Purification et recristallisation :
Dans un erlenmeyer, verser :
- Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau –
glace (stabiliser avec le lest).
4
0.3g d’amidon
5
Quantité de matière d’anhydride acétique (éthanoïque) :
𝑛(exp)
Donc le rendement 𝑅= × 100
𝑛(𝑡ℎ)
Ainsi que:
𝑚(𝑒𝑥𝑝) 3.63
𝑛(exp) = 𝑀(𝑎𝑠𝑝) = = 0.02𝑚𝑜𝑙
180
Alors :
𝑛(𝑒𝑥𝑝) 0.02
𝑅= = 0.036 × 100 = 55,56%
𝑛(𝑡ℎ)
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Partie B : Dosage de l’aspirine par spectrophotométrie UV
Le but de la manipulation :
Le but de cette manipulation est le dosage du principe actif contenu dans l’aspirine
(acide acétylsalicylique) par spectrophotométrie UV. Ce dernier est donné par
l’hydrolyse de l’acide 2-hydroxybenzoïque
Principe :
Le principe est simple : on cherche à savoir quelle est l'absorbance à chaque valeur de la
longueur d'onde. On utilise donc un système de type monochromateur pour fixer la longueur
d'onde et un photomultiplicateur vient enregistrer l'absorbance correspondante. Il suffit de faire
varier la longueur d'onde sur une plage adéquate pour obtenir un spectre.
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Transvasez la solution quantitativement dans une fiole jaugée de 100 mL
et ajustez au trait de jauge avec de l'eau distillée.
Préparation des solutions étalons :
Vous disposez de fioles jaugées et pipettes graduées. Préparez dans des fioles
de 100mL, 5 solutions étalons 10mg.L-1, 30mg.L-1, 50mg.L-1, 70mg.L-1 et
100mg.L-1 en acide salicylique. Ajoutez dans chaque fiole jaugée 1,0mL de
soude 0,2M (c'est la forme basique de l'acide salicylique qui est soluble) et
complétez à 100 mL avec de l'eau distillée.
Mesure :
Le spectre d’absorption de l’aspirine entre 200nm et 400nm pour une des
solutions de l’aspirine.
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FIOLE ML DE SOLUTION CONCENTRATION G/L ABSORBANCE
D'ACIDE SALICYLIQUE
A 1G/L
1 1 ml 10mg/L 0.526
2 3 ml 30mg/L 1.500
3 5 ml 50mg/L 2.262
4 7 ml 70mg/L 2.724
5 10ml 100mg/L 2.819
9
courbe d'étalonnage
4
3,5
2,5
Absorbance
2
Série1
1,5
Linéaire (Série1)
1 y=0,0384x
0,5
0
0 20 40 60 80 100 120
Concentration (mg/L)
5 ml
1ml HCL 1M
+
10ml NaOH 0.2M
100ml
100ml
aspirine
Cm1V1 Cm2V2
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Calcule de la masse d’acide acétylsalicylique qui se trouve dans le comprimé :
On sait que :
Cm1V1 = Cm2V2
𝐶𝑚2𝑉2 82.5×100
Cm1= = = 1650 𝑚𝑔/𝐿
𝑉1 5
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Manipulation 2: Etude Viscosimétrique.
Définition :
La viscosité correspond à la résistance d'un liquide lorsqu'il s'écoule. Elle s'oppose à la
fluidité. Plus un liquide s'écoule lentement, plus il est visqueux. La viscosité augmente au fur
Manipulation :
Donc selon la viscosité on peut dire que notre produit s’agit du Nitrobenzène
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PARTIE C ET D :
EXTRACTION ET DOSAGE DE LA CAFEINE
Historique de la caféine :
La caféine, aussi désignée sous les noms de 1,3,7triméthylxanthine ou méthylthéobromine est
un alcaloïde de la famille desméthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit
comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique.
La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la
nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».
Principe :
Dans un premier temps, lors de l'infusion du café, les petites molécules polaires telle la caféine se
dissolvent dans l'eau chaude et sont séparées des grosses molécules non polaires telles la cellulose,
et les protéines. On sépare ensuite la caféine de l'eau grâce à une extraction liquide-liquide et le
solvant organique est ensuite évaporé pour permettre d'obtenir des cristaux, dont on mesurera la
température de fusion.
Protocole expérimentale :
1-Extraction solide/liquide par décoction :
Nous allons extraire la caféine à partir du café à l’aide du chloroforme, pour cela, nous pesons
3g de café que nous ajoutons à 30mL d’eau, et 0.5g de carbonate de calcium. (Il faut que la
solution soit basique : PH=9)
2-Filtration :
Dans un entonnoir on met un filtre simple humidifié. On introduit petit à petit le mélange
eau-café-carbonate de calcium et on récupère le filtrat.
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3-Décantation :
Après avoir filtré le mélange eau-café-carbonate de calcium, on fait ensuite
une décantation. On ajoute 15mL de chloroforme au filtrat préalablement Eau
versé dans l’ampoule à décanter.
On mélange le filtrat et le chloroforme, en secouant l’ampoule à décanter
tout en dégazant régulièrement. Chloroforme
Après avoir attendu quelques minutes que la décantation se fasse, on + caféine
récupère la phase inférieure dans un bécher.
On ajout 5ml de H2SO4 (0.2M) sur le produit extrait, puis on fait un chauffage et filtration
ainsi ne obtenant de la caféine pur.
Remarque :
Pour contrôler la qualité de notre produit on peut faire plusieurs méthodes de vérification par
exemple : mesure du point de fusion sur un bon-Koffler, chromatographie sur une couche
mince (CCM) ou le test de la muréxoïne
Conseil de sécurité :
Chloroforme
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II- partie D : dosage de la caféine :
Préparation de solutions de caféine de différentes concentrations
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V0 = .V1 finalement V0 = 0,50.V1.
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Pour effectuer une dilution, il faut mesurer les volumes précisément à l'aide de verrerie jaugée.
On prélève à l'aide d'une pipette jaugée V0 = 50mL de solution mère. La dilution sera effectuée dans
une fiole jaugée de volume V1 = 100mL
Mesure d'absorbance
λ< 400 nm, donc les radiations utilisées appartiennent au domaine des ultraviolets.
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Fiole mL de solution de la Concentration g/L Absorbance
caféine
1 12.4 mL 4 mg/L 0.120
2 25 mL 8 mg/L 0.240
3 37.5 mL 12 mg/L 0.360
4 50 mL 16 mg/L 0.500
Echantillon ---- ------- 0.628
0,5
0,4
Absorbance
0,3
Série1
0,2 Linéaire (Série1)
0,1 y = 0,0307x
0
0 5 10 15 20
concentration mg/L
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Étudier la nature d’une couche bébé
But :
Etudier la structure d’une couche bébé, quantification du super absorbant (SA) et analyse de ses
propriétés.
Paramètre Mesure
Poids de la structure 26.25 g
Poids de la matière absorbante 1.05g
Poids du fluff 20 g
Poids de la couche hydraté 950.30 g
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Capacité d’absorption (FSC) et de rétention (CRC).
Avec :
m1 : masse SAP sèche
m2 : masse moyenne des sachets vides mouillés
m3 : masse des sachets contenant l’échantillon du SAP
Capacité de rétention centrifuge (g/g)
Dans l’eau 183.1
Dans l’eau saline 5.15
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[1] : Nadia BOULEKRAS, Synthèse de l’aspirine (Travaux Pratiques de Chimie Organique)
page 7.
[2] : http://www.planetoscope.com/Maladie/482-consommation-mondiale-d-
aspirine.html consulté le 3-avril-2017.
[3] : http://sante-medecine.journaldesfemmes.com/faq/51616-viscosite-
definition consulté le 03-avril-2017.
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