Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
QUÍMICA ORGÁNICA
GRUPO No.7
Autor(es):
La Libertad, 2018 - 1
ÍNDICE
INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................3
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES..................................................... 15
Conclusiones ............................................................................................................. 15
Recomendaciones ...................................................................................................... 16
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ANEXOS
ii
INTRODUCCIÓN
Existen varios métodos para preparar los alquenos y alquinos, tales como la
deshidrogenación de los alcanos, el craqueo del petróleo, la deshidratación de los
alcoholes en presencia de catalizadores ácidos, entre otros.
CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2
H 2 SO4
H 2O
Cabe aclarar que el ácido sulfúrico no reacciona químicamente con el alcohol, pero sí
actúa como deshidratante por su marcada propiedad higroscópica (capacidad para
absorber agua). Para acelerar la expulsión del etileno se somete gradualmente la
mezcla a calentamiento.
El acetileno en cambio será obtenido por reacción del carburo de calcio con el agua,
en la que se deberá tener mucha precaución puesto que una mezcla de acetileno con
aire es un poderoso explosivo.
Por la presencia de los enlaces dobles y triples, los alquenos y alquinos presentan una
elevada capacidad de reacción química. Esto se debe a la presencia de enlaces en
el doble y triple enlace, los mismos que son menos fuertes que los enlaces .
Objetivos:
Caracterizar la reacción de obtención de etileno por deshidratación en
condiciones ácidas
3
Identificar particularidades de la reacción del acetileno con nitrato de plata
amoniacal.
4
CAPÍTULO 1. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA
1.1.- ALQUENOS
Según Carey (2014), los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble
carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una unidad estructural y un
grupo funcional importantes en la química orgánica. Este enlace incluye en la forma
de una molécula orgánica, y, además, en él ocurren la mayoría de las reacciones
químicas que experimentan los alquenos. Ejemplo:
𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻2
1.2.- ALQUINOS
Los hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbono se llaman
alquinos. Los alquinos acíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno
(𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻) es el alquino más simple. Los compuestos que tienen su enlace triple
lineal de una cadena de carbono (𝑅𝐶 ≡ 𝐶𝐻) se llaman alquinos terminales o
monosustituidos. Los alquinos disustituidos (𝑅𝐶 ≡ 𝐶𝑅 ′ ) tienen enlaces triples
internos.
El acetileno es lineal, con ángulos de 180, con una distancia de enlace carbono-
carbono de 120 pm y distancias de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm. Además,
presenta 2 carbonos con hibridación sp unidos por un triple enlace, de los cuales dos
son π y uno σ (Carey et al, 2014).
5
1.3.- REACCIONES DE COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS
Según Méndez (2013), cuando hablamos de la combustión de hidrocarburos,
hacemos referencia a la reacción que tiene lugar con el oxígeno para dar lugar a agua
y dióxido de carbono. En dicha reacción tiene lugar la ruptura de la totalidad de los
enlaces que posee la cadena, y la formación de enlaces nuevos, con gran estabilidad,
lo que lleva al desprendimiento de mucha energía en este tipo de reacciones.
6
Al llevar a cabo la reacción los alquenos y los alquinos son oxidados a di alcoholes
(dioles), reduciéndose el permanganato a dióxido de manganeso, un sólido de color
marrón (Pérez et al, 2013).
𝐇 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐑 + 𝐂𝐮(𝐍𝐇𝟑 )+ +
𝟐 → 𝐂𝐮 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐑 (𝐒) + 𝐍𝐇𝟒 + 𝐍𝐇𝟑
𝐇 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐇 + 𝟐𝐀𝐠(𝐍𝐇𝟑 )+ +
𝟐 → 𝐀𝐠 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐀𝐠 (𝐒) + 𝟐𝐍𝐇𝟒 + 𝟐𝐍𝐇𝟑
7
CAPÍTULO 2. MATERIALES Y MÉTODOS
Medidas de seguridad.
Mandil
Mascarilla
Gafas
2.3.- Métodos.
8
Tubo de ensayo 2: 3 ml de reactivo de Bayer
4. Con mucho cuidado, gota por gota, añadir al balón de destilación 10 ml de ácido
sulfúrico concentrado, agitando suavemente.
8. Cuando el flujo de burbujas sea continuo saque la manguera del tubo con agua y
llévela al tubo que contiene reactivo de Bayer. Déjela allí durante dos minutos.
Sin dejar de calentar, saca el extremo libre de la manguera y llévalo al tubo con
agua para eliminar los residuos del reactivo anterior.
9
5. Recolectar el gas acetileno en un tubo de ensayo lleno con agua en invertido,
disponiéndolo en la boca del tubo la boquilla de desprendimiento.
6. Acercar el tubo con acetileno a una cerilla encendida y observar las
características de la llama de combustión.
7. Dejar burbujear el acetileno un el tubo de ensayo con disolución de
permanganato
8. Repetir el procedimiento anterior el reactivo de Bayer y solución de nitrato de
plata amoniacal
10
CAPÍTULO 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Tabla 1. Datos experimentales
1 Combustión HC = CH + O2 → CO2 + H2 O
2 Reacción con reactivo de Bayer 3 𝐻𝐶 = 𝐶𝐻 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 4𝐻2 𝑂 → 3𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂𝐻
Sin embargo, hay un factor que hace que estas dos reacciones no sean totalmente
iguales. Este factor es el MnO2, puesto que en la reacción con el reactivo de Bayer
(solución alcalina de KMnO4) se produce este compuesto inorgánico o este
precipitado en mayor cantidad que en la reacción con el KMnO4.
11
Tabla 2. Datos experimentales
Reacción con
2 3𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 4𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 8𝐻2 𝑂 → 3𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 + 4𝑀𝑛𝑂2 + 4𝐾𝑂𝐻
reactivo de Bayer
Reacción con
3 permanganato de 3𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 4𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 8𝐻2 𝑂 → 3𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 + 4𝑀𝑛𝑂2 + 4𝐾𝑂𝐻
potasio
Reacción con
4 nitrato de plata
amoniacal
HC CH AgNH3 2 NO3 HC C Ag NH 4 NO3 NH 3
En la reacción del acetileno con el nitrato de plata amoniacal, se produce una sal
insoluble de plata acompañada de gas amoniaco y nitrato de amonio.
12
Según Smith y Cristol (1974), los 1-alquinos forman sales metálicas a causa de la
ligera acidez característica de un enlace sp-carbono-hidrogeno. Teóricamente lo que
sucede en la reacción es lo siguiente.
HC CH AgNH3 2 NO3 HC C Ag NH 4 NO3 NH 3
Porcentaje de Características de la
Hidrocarburos Formula
carbono llama
Con los datos visualizados en la tabla 3. se puede adicionar que cada compuesto es
diferente uno del otro; por ejemplo, el metano presenta un solo carbono con
hibridación sp3; el etileno tiene dos carbonos sp2 unidos por un doble y el acetileno
tiene dos carbonos sp unidos por un triple enlace (Carey et al. 2014).
14
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Conclusiones
La reacción para obtener etileno por medio de deshidratación, se produce colocando
alcohol etílico y ácido sulfúrico, la propiedad higroscópica del ácido deshidrata el
alcohol aislando el grupo OH formando un alqueno, cabe mencionar que el ácido
ostenta el papel de catalizador y no reacciona directamente con el alcohol, el proceso
es acelerado con la inducción de calor produciendo el etileno y agua.
15
Recomendaciones
Utilizar mascarillas para no inhalar los gases (acetileno y etileno) que se
producen durante la experimentación.
Maniobrar los químicos con cuidado pues son altamente volátiles y podrían
generar daños si no se utilizan de la manera adecuada.
Tener mucha precaución con el acetileno obtenido a partir de la reacción de
carburo de calcio con el agua, puesto que al entrar en contacto con el aire es un
poderoso explosivo.
Utilizar tapones adecuados para el tubo de ensayo y balón de destilación para
evitar el escape de gases durante la obtención de etileno y acetileno.
Al añadir ácido sulfúrico al balón de destilación hacerlo gota a gota, de lo
contrario podría derramarse y al hacer un ácido altamente corrosivo puede
ocasionar fuertes quemaduras al contacto.
16
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Libros
Smith, L.O. and Cristol, S.J. (1974) Química orgánica. Barcelona: Editorial Reverté,
S.A.
Enlaces web
Ángeles, M. (2013) Reactividad química de los hidrocarburos. La Guía. Available
at: https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reactividad-quimica-de-los-
hidrocarburos
Peralta, J. (2012) Reacción de combustión del etileno. SlideShare Available at:
https://es.slideshare.net/Martha_Janneth/prctica-de-etileno
Hilario, I., Vanegas, A., Laguna, F. and Larios, G. (2013) Acetileno y sus reacciones
químicas.Word Press. Available at:
https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/30/acetileno-y-sus-reacciones-
quimicas/
Pérez, M., Amaro, A., Guiles, C., and Pasquale, G. (2013). Hidrocarburos Curso de
Química Orgánica. Unlp.edu.ar. Available at:
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/hidrocarburos/
ANEXOS
Figura 1A. Dispositivos donde se dará las reacciones Figura 2A. Gradillas con tres tubos de ensayos, uno
de obtención del etileno y acetileno; formado por un con 3 ml de bromo en tetracloruro de carbono, otro
soporte universal, pinzas, trípode, Balón de con reactivo de Bayer, el último con nitrato de plata
destilación con desprendiendo lateral, Matraz y amoniacal.
embudo de decantación, etc.
Figura 3A. Balón de destilación con arena con los 10 Figura 4A. Momento exacto de la reacción de
ml de alcohol etílico. obtención de etileno izq.: der gas etileno en reacción
con el permanganato de potasio
Figura 5A. Comparación entre el permanganato de Figura 6A. Gas de etileno en combustión, amarillo,
potasio sin acetileno (vaso de precipitación) y con y humeante.
(tubo de ensayo) etileno
Figura 7A. Diferencias entre las tonalidades de Figura 8A. Reacción del Carburo de calcio con el
muestras con etileno (tubos de ensayo) y sin etileno agua para formar gas acetileno.
(vaso de precipitación), del reactivo de Bayer y
permanganato de potasio
Figura 9A. Reacción del permanganato de potasio Figura 10A. Combustión del acetileno, una llama
con el acetileno, con el cambio de color de violeta a muy fuliginosa y muy humeante.
marrón oscuro