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IV.

REACCIONES QUÍMICAS
4.1. Prueba de Mollisch
A) Reacción con glucosa

B) Reacción con fructuosa


C) Reacción con manosa

D) Reacción con sacarosa

4.2. Prueba del Lugol

La única reacción positiva se da con el almidón donde se forma el


complejo almidón-α-1,4-amilosa.
4.3. Prueba de Barfoed

A) Reacción con la glucosa

B) Reacción con fructuosa

C) Reacción con manosa


D) Reacción con sacarosa

E) Reacción con almidón

4.4. Prueba de Seliwanoff

A) Reacción con glucosa

No existe reacción positiva con la glucosa ni con algún otro


carbohidrato que presente el grupo aldosa. La reacción permite diferenciar,
de esta manera al grupo cetosa, con el que si da un resultado positivo.
B) Reacción con fructuosa

4.5. Prueba con Reactivo de Tollens


A) Reacción con glucosa

B) Reacción con fructuosa


C) Reacción con maltosa

D) Reacción con sacarosa

E) Reacción con almidón

4.6. Reacción con Reactivo de Fehling

A) Reacción con glucosa


B) Reacción con fructuosa

C) Reacción con maltosa

D) Reacción con sacarosa


E) Reacción con almidón

4.7. Hidrólisis del almidón

4.8. Hidrolisis de la celulosa


V. RESULTADOS Y TABLAS
Por ser una gran cantidad de datos los recabados, se administra en una
tabla para comprara los resultado con cada reactivo utilizado.

Tabla 1: Reacción con Reactivo de Mollish

Reactivo
Tipo de carbohidrato Resultado
carbohidrato
Se forma un anilo oscuro muy
Glucosa Aldohexosa intenso en la interfase con el ácido.
De ancho considerable.
Se forma un anillo violeta muy tenue,
Fructuosa Cetohexosa menor que los demás y de ancho
muy pequeño.
Se forma un anillo marrón tenue en
Maltosa Disacárido - Aldosa la interfase, de longitud pequeña
pero visible.
Color negro de anillo muy intenso, de
Disacárido-Sin
Sacarosa longitud apreciable. Mayor que los
carbono anomérico
demás
Se forma un anillo violeta claro,
Almidón Polisacárido distinguible y la solución pasa a un
tenue color naranja.

Reacción con lugol:

 Se agrega una pequeña cantidad de lugol (I2 en KI) a una solución de


almidón. Se nota instantáneamente el efecto de reacción con la coloración
momentánea. Si se agrega mayor cantidad de lugol o se concentra la
solución de almidón, el color se establece rápidamente. Es de una tonalidad
violeta intensa.
 En el caso de los demás carbohidratos, esto no funciona y mantienen una
tonalidad naranja, propia del lugol mismo. Porque es la propia estructura de
espiral la que atrae las moléculas de I2 y la fija dentro de este arreglo para
dar la coloración. Básicamente los requerimientos son tamaño y grado de
asociación, algo que no tienen los demás carbohidratos.
Tabla 2: Reacción con reactivo de Barfoed

Reactivo
Tipo de carbohidrato Resultado
carbohidrato
Se forma un precipitado naranja
Glucosa Aldohexosa abundante con poco tiempo de
calentamiento.
Se forma un precipitado rojo ladrillo
Fructuosa Cetohexosa escaso y se necesita calentamiento
para dicha formación.
Se forma un precipitado rojo ladrillo,
Maltosa Disacárido - Aldosa pero poco abundante. Es necesario
el calentamiento para su aparición. .
Disacárido-Sin No hay reacción, o muy lenta incluso
Sacarosa
carbono anomérico después del calentamiento.
Forma un precipitado muy escaso de
color naranja en el tubo, Para su
Almidón Polisacárido
aparición se necesita calentamiento
prolongado.

Tabla 3: Reacción con reactivo de Seliwanoff

Reactivo
Tipo de carbohidrato Resultado
carbohidrato
No hay reacción considerable. La
Glucosa y otras
Aldosas solución se torna naranja después
aldosas
de calentamiento
Después de calentamiento la
Fructuosa Hexocetosa solución se torna de un color rojo
intenso.
Tabla 4: Reacción con reactivo de Tollens

Reactivo
Tipo de carbohidrato Resultado
carbohidrato
Se obtiene el espejo de plata,
Glucosa Aldohexosa abundante y de clara observación.
Necesita poco calentamiento.
Con calentamiento oscurece la solución
y después de algunos minutos se
Fructuosa Cetohexosa
observa un pequeño espejo en al parte
superior de la solución.
Forma el espejo de manera notable, sin
Maltosa Disacárido - Aldosa embargo necesita de calentamiento por
algunos minutos.
No hay reacción. La solución se
Disacárido-Sin oscurece con el calentamiento pero no
Sacarosa
carbono anomérico forma el espejo de plata. Finalmente la
solución se torna blanquecina.
No forma el espejo directamente,
necesita de calentamiento prolongado y
Almidón Polisacárido
un pequeño aro plateado aparece en la
parte superior de la solución.

Tabla 5: Reacción con reactivo de Fehling

Reactivo
Tipo de carbohidrato Resultado
carbohidrato
Se obtiene el precipitado de color rojo
Glucosa Aldohexosa ladrillo abundante y con poco
calentamiento.
Primero la solución oscurece y
posteriormente forma un poco de
Fructuosa Cetohexosa
precipitado naranja. Necesita
calentamiento.
Forma precipitada de color rojo ladrillo
Maltosa Disacárido - Aldosa
rápidamente. Necesita poco calentamiento.
La reacción demora y prácticamente no se
Disacárido-Sin
Sacarosa da. Necesita calentamiento prolongado y se
carbono anomérico
forma una cantidad mínima de precipitado.
La generación de precipitado requiere
Almidón Polisacárido calentamiento prolongado, y se obtiene una
cantidad muy pequeña.
Hidrólisis del almidón

La celulosa es un polímero orgánico formado por una cantidad muy grande


de unidades de glucosa unidas mediante enlace glicosídico. El HCl y el
calentamiento cumplen la función de hidrolizar a este polímero lentamente hasta la
obtención de la glucosa. Primero, cuando se agrega HCl, la solución se torna
amarillenta y reacciona positivamente con el lugol dando coloración violeta oscura,
reacción característica. Conforme el calentamiento avanza, la celulosa se va
descomponiendo en dextrinas que dan colores diferentes a la prueba con el lugol,
después de casi finalizado el proceso se forman las maltosas y finalmente la
glucosa que da negativo (no reacciona) con el lugol. Después de la neutralización
con NaOH para el exceso de ácido se prueba con el reactivo de Fehling, y como el
medio es caliente rápidamente se forma el espejo de plata abundante y notable.

Hidrólisis de la celulosa

El efecto del ácido sulfúrico se hace notable desde el primer momento.


Cuando se agrega al algodón, este se hidroliza completamente, perdiendo sus
características sólidas y quedando en solución negra y caliente de ácido. El
proceso de hidrolisis continua con el calentamiento, es en esta parte en la que el
color negro se intensifica y la celulosa se descompone rápidamente hasta
unidades de glucosa rompiendo todos los enlaces glicosídicos. La presencia de
azúcar reductor glucosa se efectúa con el reactivo de Tollens, y se nota la
formación del espejo de plata y con el reactivo de Fehling al formar el precipitado
de color rojo ladrillo.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En la práctica realizada,
algunas reacción de las
hexocetosas dieron positivas, ello
debido al tautomería ceto-enólica.
Esta tautomería consiste en la
migración de hidrógeno de un
carbono en posición α a un grupo
carbonilo al oxígeno del grupo
carbonilo. En este caso para la
fructosa, un hexocetosa, dos
hidrógenos del grupo carbonilo
migran hacia el grupo hidroxilo mas
cernao formando paulatinamnte una alohexosa, adicionando cierto grado de
reactividad, que permite que las reacciones de reconocimiento sean positivas.

En las reacciones de la sacarosa, ninguna dio resultado positivo, ello debido


a que en la sacarosa, que es un disacárido, los monosacáridos que la conforman
se encuentran enlazados mediante un enlace glucosídico en los carbonos 1 de
cada monosacárido. Este hecho provoca que se poder reductor del azúcar,
volviéndolo menos oxidable.

RECOMENDACIONES
 Para la reacción de Selivanoff, utilizar solamente una aldohexosa
(Dextrosa) y una cetohexosa (Fructosa) para diferenciar fácilmente los
productos.
 Para al reacción con lugol, solo utiizar el almidón, ya que este polisacárido
reacciona únicamente con este reactivo.

BIBLIOGRAFÍA
 Guia de Análisis de los Compuestos del Carbono, Segundo Gibaja Oviedo,
Editorial UNMSM, 2da Edición, 1977. Páginas101, 102, 103, 104

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