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ALDEHIDOS

QUÍMICA ORGÁNICA II

FARMACIA Y BIOQUIMICA
CARRERA ACADÉMICO PROFESIONAL DE
FARMACIA Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II
ALDEHÍDOS

DOCENTE:
 Q F. CONDORI RODRIGUEZ, IBONE MARIZOL

INTEGRANTES:
1. BERNALES TURPO, MARLON DAVID
2. CCUNO PACCOSONCO, LIZ VANESA
3. HILAQUITA COARITE, LUZ MARY
4. ORTIZ APAZA, VERANDA ZENAIDA
5. CHARAJA ASQUI, BELEN

JULIACA - 2017
I. INDICE

Contenido
I. INDICE.................................................................................. 3
II. DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTO ........................................... 5
III. RESUMEN............................................................................ 6
IV. INTRODUCCION ................................................................... 8
V. DESARROLLO: ALDEHIDOS ...................................................... 9
V.I. DEFINICION ....................................................................... 9
V.II. PROPIEDADES FÍSICAS ......................................................10
V.III. PROPIEDADES QUÍMICAS ...................................................11
V.IV. OBTENCIÓN QUÍMICA .......................................................15
V.V. OBTENCIÓN NATURAL ........................................................17
V.VI. USOS GENERALES ............................................................17
V.VII. En el ámbito de SALUD.....................................................21
V.VIII. IMPACTO AMBIENTAL......................................................22
V.IX. IMPACTO EN LA SALUD .....................................................23
V.X. RIESGOS ..........................................................................23
VI. NOMENCLATURA .................................................................24
VII. CONCLUSIONES ..................................................................27
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ............................................28
IX. ANEXOS .............................................................................29
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y CITOTÓXICA DE
ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA
CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS ..................................................31
AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO MAGNÉTICO DE
FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA ........................................32
UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE
GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA
INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA. ......................................33

3
ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD DE
ALDEHÍDOS AROMÁTICOS, POTENCIALES AGENTES ANTISICKLING 34
BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO (ENFERMEDAD
PROFESIONAL) ........................................................................37
UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE
GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA
INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA . .....................................38
PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES FIJADOS POR DOS
FIJADORES DE ALDEHÍDO DIFERENTES: UN ESTUDIO DE
MICROSCOPÍA ELECTRÓNICA DE BARRIDO ..................................39
PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA OXIDACIÓN SELECTIVA
DE GRUPOS ALDEHIDO .............................................................40
ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS
ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE CÁNCER
HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS .........................................41
REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4 / CATION ..43
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA ANTENA ESPECÍFICA
ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ DEL OMBLIGO .........................45
MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL SOLARES IMPRESOS
MOLECULARMENTE PARA LA DETECCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE
ALDEHÍDOS VOLÁTILES ............................................................46

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II. DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTO

A Dios, por brindarnos la dicha


de la salud y bienestar físico y
espiritual.
A nuestros padres, como
agradecimiento a su esfuerzo, amor y
apoyo incondicional, durante nuestra
formación tanto personal como
profesional.
A nuestros docentes, por
brindarnos su guía y sabiduría en el
desarrollo Universitario.
A mis compañeros por su paciencia,
tiempo y colaboración en este trabajo.

5
III. RESUMEN
La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol

dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. Los

aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional –CHO A diferencia de los demás grupos

funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos

sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno.

Las propiedades físicas de los aldehídos se pueden distinguir el

punto de ebullición y de fusión de los mismos, pues éste es más

alto que el de los hidrocarburos de peso molecular similar. No

obstante, al no poder formar enlaces de hidrógeno fuerte entre

sus moléculas, tienen temperaturas de fusión y ebullición menores

al de los alcoholes.Las reacciones químicas de los aldehídos son

función del grupo carbonilo Caracterizado por su alta

electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él

alejándolo del carbono.

Se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes

primarios. Pueden emplearse una gran variedad de agentes

reductores, siendo el más simple la mezcla de hidrógeno y

metal.se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza,

pues como se ampliará próximamente en los usos de los

aldehídos, los aromas de las frutas, canela, vainilla, verduras,

plantas, arboles e incendios se dan por este grupo funcional.

Además, cabe resaltar que el carbohidrato glucosa es un aldehído

llamado polihidroxialdehído.

6
Los usos de los aldehídos en la industria farmacéutica el

benzaldehído es muy utilizado para la fabricación de

medicamentos veterinarios, son considerados como productos

narcóticos, antialérgicos, productos intermediarios para la

agroquímica Se los utiliza como desinfectantes en hospitales e

industrias alimenticias, como conservantes de tejidos, bactericida,

fungicida, agente de embalsamiento y desodorante , en las

industrias mecánicas para la elaboración de plásticos , en la

industria de la perfumería para la creación de fragancias también

para la fijación de la misma .sus usos van desde la formación de

plásticos hasta la desinfección a pesar de poseer otras utilidades

en la industria textil, es ampliamente utilizado en su solución

acuosa formol o formalina y es comúnmente utilizado para la

preservación de tejidos ante la descomposición.

Al reutilizar y recalentar el aceite para las fritura, en especial el

aceite de girasol, se genera una degradación de los ácidos grasos

del aceite y como resultado, se forman aldehídos tóxicos. Esta

emisión de aldehídos con bajo peso molecular, se van en el

ambiente contaminando la atmosfera y contribuyendo al efecto

invernadero, pues al reaccionar con oros gases, propicia la

formación de radicales peróxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2

produciendo O3 y lluvia acida.

7
IV. INTRODUCCION
En este trabajo desarrollaremos los compuestos que tienen

el grupo carbonilo (C=O), debido a que son de gran

importancia en la bioquímica, la biología y química orgánica.

Las propiedades físicas y químicas están influidos por la

gran polaridad de grupo carbonilo; los aldehídos pueden formar

enlaces de hidrogeno y los de bajo peso peso molecular son

totalmente solubles en agua y en algunos solventes apolares.

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los

que interviene la oxidación y la reducción por lo cual

empleamos técnicas y reactivos esenciales: oxidación de

alcoholes primarios, ozonolisis de alquenos, oxidación de

metilbenceno.

En estos compuestos carbonilicos que existen en la

naturaleza, se incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos

nucleicos que son constituyentes de plantas y animales.

Los compuestos industriales más importantes de los

aldehídos son el formaldehido que se usa comúnmente para

preservar especímenes biológicos.

A demás de sus usos como reactivos y disolventes, son

constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos

Ejemplos: el Ácido acético el componente principal del vinagre,

el acetaminofén, el ingrediente activo en muchos de los

medicamentos populares para combatir el dolor de cabeza , y el

dacròn el material poliéster utilizado en las prendas de vestir.

8
V. DESARROLLO: ALDEHIDOS

V.I. DEFINICION

Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde.

Esta palabra, a su vez, es un acrónimo de una expresión

latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos

exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es

“alcohol deshidrogenado”.

Los aldehídos son compuestos químicos de tipo

orgánico que surgen cuando

determinados alcoholes se oxidan.

Como la mencionada expresión en latín lo

sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que

ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un

grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de

hidrógeno es separado del compuesto conocido como

formaldehído.

“Los aldehídos (RCHO) son la clase de compuestos que más se

encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las

sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehídos.

En la industria química, los aldehídos sencillos se producen en

grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias

primas para preparar una cantidad de otros compuestos.” (1)

9
V.II. PROPIEDADES FÍSICAS

 “En general, los aldehídos y las cetonas tienen puntos

de ebullición más altos que los de los alquenos, porque son

más polares, y con más intensas las fuerzas de atracción

dipolo-dipolo entre moléculas. Pero tienen puntos de

ebullición menores que los de los alcoholes, dos grupos

carbonilo no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí”.

(2)

 Entre las propiedades físicas de los aldehídos se pueden

distinguir el punto de ebullición y de fusión de los mismos,

pues éste es más alto que el de los hidrocarburos de peso

molecular similar. No obstante, al no poder formar enlaces de

hidrógeno fuerte entre sus moléculas, tienen temperaturas de

fusión y ebullición menores al de los alcoholes. Los primeros

dos compuestos con aldehído, metanal y etanal, son gases a

temperatura ambiente (27ºC), mientras que los demás son

líquidos.

 Por otro lado, la solubilidad de este grupo funcional

depende exclusivamente de la longitud de la cadena principal.

Los aldehídos que tienen hasta 5 átomos de carbono,

presentan alta solubilidad, mientras que los que tienen más

de 5 átomos, y a medida que aumenta su peso molecular y el

número de carbonos, la insolubilidad de los mismos comienza

a hacerse notoria. Por esto puede decirse que los aldehídos

son principalmente polares, pero a medida que aumenta el

10
número de carbonos de la cadena principal, prima la

apolaridad del mismo.

 La densidad de los aldehídos aumenta a medida que el

número de carbonos aumenta. A continuación, se muestra

una tabla que contiene específicamente los puntos de fusión,

ebullición, densidad y solubilidad de los aldehídos con menor

peso molecular y otros más populares. (3)

V.III.PROPIEDADES QUÍMICAS

Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo

carbonilo. Caracterizado por su alta electronegatividad, el

oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del

carbono. Po esta razón, la distribución electrónica del enlace no

resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el

carbono ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble

enlace carbono-oxígeno, se observa que la parte positiva del

11
reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento

negativo se une al carbono.

1. Reacciones de adición nucleófila:

La reacción general de adición para los aldehídos

es:

La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono

del carbonilo, rompiendo el enlace pi (π) y haciendo

desplazar los electrones hacia el oxígeno, además

originándose un intermediario bipolar.

El enlace X – H de dicho intermediario se encuentra

muy polarizado gracias a la carga positiva sobre X y tenderá

a perder el ión hidrógeno. El átomo de oxígeno cargado

negativamente adquirirá el ión hidrógeno, de la siguiente

manera:

12
Esta reacción de adición permite a los aldehídos agregar

agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para

formar cianhidrinas, alcoholes para formarhemiacetales o

hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.

2. Reacciones de condensación con derivados de

amoniaco (base) y ácidos:

Cuando un compuesto carbonílico entra en contacto

con una base acuosa diluida y no se encuentre presente un

halógeno, se da una reacción de condensación. Un ejemplo

de esto es cuando se adiciona amoníaco y algunos

compuestos derivados de forma NH2 – Y. Se forman

productos condensados en los que el carbono carbonilo se

une con el nitrógeno del compuesto adicionado en un doble

enlace. La reacción universal para este proceso es:

13
Este proceso también se puede dar en presencia de ácidos.

3. Oxidación de los aldehídos:

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el


ácido carboxílico respectivo. La reacción general para el
proceso de oxidación es:

Al ver ambas estructuras se puede notar que en el

producto de la reacción, el oxígeno adicionado se ha unido al

hidrógeno original del aldehído, formando así la estructura

de un ácido carboxílico. Existen tres tipos de oxidación en

aldehídos, al tratar la utilización de oxidantes relativamente

débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o

argentosos, las cuales reciben el nombre de reactivos de

Fehling, Benedict y Tollens.

4. Reducción de aldehídos:

Los aldehídos se reducen con facilidad, a los

correspondientes alcoholes primarios. Pueden emplearse una

14
gran variedad de agentes reductores, siendo el más simple la

mezcla de hidrógeno y metal.

V.IV. OBTENCIÓN QUÍMICA

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los

que intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en

cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con

facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.

1. Oxidación de alcoholes primarios:

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin

embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el

aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por

lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo

formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio)

o una variante del mismo que es el Reactivo de

Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el

CH2Cl2 como disolvente.

15
También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona

(Reactivo de Jones) pero hay que tener mucho cuidado con su

utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido

carboxílico.

2. Ozonólisis de alquenos:

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos

un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si

el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos

grupos aldehído.

16
3. Oxidación de metilbenceno:

La oxidación de metilbencenos se usa para producir

benzaldehído. En éste, se da la cloración por radicales libres de

un metilbenceno, luego, el aislamiento del isómero dicloro. Por

último, debe producirse agua para formar el aldehído.

V.V. OBTENCIÓN NATURAL

Los aldehídos se encuentran ampliamente presentes en la

naturaleza, pues como se ampliará próximamente en los usos de

los aldehídos, los aromas de las frutas, canela, vainilla, verduras,

plantas, arboles e incendios se dan por este grupo funcional.

Además, cabe resaltar que el carbohidrato glucosa es un aldehído

llamado polihidroxialdehído. (3)

V.VI. SOS GENERALES


Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y

grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La

glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un

grupo aldehído, en las que se encuentran la miel, frutas, jarabe de

maíz, uvas y maíz dulce, producto de la hidrólisis del almidón y de la

17
caña de azúcar.

El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se

cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la

ingesta de bebidas alcohólicas. (4,5)

o En la industria

Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de

resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso

en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de

resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol

y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la

elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

18
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados

plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la

sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así

como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura

de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM

(polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas

naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la

perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del

benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico

(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de

sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen

animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como

fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de

potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la

perfumería.

o Algunos compuestos de aldehídos

El formaldehido se usa en:

 Fabricación de plásticos y resinas.

 Industria fotográfica, explosivos y colorantes

 Como antiséptico y preservador.

La acroleina se usa en:

19
 Fabricación de plásticos y productos acrílicos

 Industria textil y farmacéutica.

 Producción de piensos.

El aldehido vanílico (vainilla) se usa en:

 Industria de alimentación y perfumería.

El furfural se usa como:

 Fabricación de plásticos.

 Como herbicida, fungicida y pesticida.

 Acelerador en la vulcanización.

El acetaldehido se usa:

 En la industria química en una inmensa cantidad de

procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en

líquido o sus vapores. El acetaldehido se comporta

como: irritante de mucosas y membranas, actuando

también como narcótico sobre el SNC.

 El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito

del alcohol etílico y se ve potenciado por disulfiram,

cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).

 La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la

del alcoholismo crónico.

 La exposición repetida a vapores de acetaldehido

causa: dermatitis y conjuntivitis.

20
V.VII. el ámbito de SALUD
Los fungicidas son sustancias tóxicas que se emplean

para impedir el crecimiento o eliminar

los hongos y mohos perjudiciales para las plantas,

los animales o el hombre.

Como todo producto químico, debe ser utilizado con precaución

para evitar cualquier daño a la salud humana, a los animales y

al medio ambiente.

“El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más

específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es

altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O.Las

disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de

formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y

sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico

como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado

líquido; su punto de ebullición es -21 °C.

Tiene muchos nombres su nombre tradicional proviene de

formica, el nombre latín de hormiga; su nombre según la

nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.

Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la

combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como

también en algunos inorgánicos como los plásticos y los

polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por

ejemplo en el humo de tabaco.

El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos

21
más importantes de la industria química. Se utiliza en la

producción de diversos productos, desde medicamentos hasta

la melamina, la baquelita etc.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de

formaldehído en agua como desinfectante y en la conservación

de muestras biológicas y cadáveres frescos

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o

desarrugados. En éstas el contenido en metanal libre podía

alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la

mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el

contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la

etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de

usarla, dado a su gran toxicidad al combinarse con átomos

ionizados negativamente libres en el ambiente bajo”.(8)

V.VIII. IMPACTO AMBIENTAL

Al reutilizar y recalentar el aceite para las fritura, en especial

el aceite de girasol, se genera una degradación de los ácidos

grasos del aceite y como resultado, se forman aldehídos tóxicos.

Esta emisión de aldehídos con bajo peso molecular, se van en el

ambiente contaminando la atmosfera y contribuyendo al efecto

invernadero, pues al reaccionar con oros gases, propicia la

formación de radicales peróxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2

produciendo O3 y lluvia acida. (6)

22
V.IX. IMPACTO EN LA SALUD

“La agencia SINC descubrió por medio de un experimento

que algunos aldehídos tóxicos como el 4-hidroxi-[E]-2-nonenal,

permanecían en el aceite, y como son compuestos muy reactivos,

podían reaccionar con proteínas, hormonas y enzimas. Y tras

investigaciones estos compuestos se encontraron en diversos tipos

de cáncer, enfermedades neurodegenerativas, como el alzhéimer

y el párkinson”. (7)

Por último, el gran conocido formaldehído, al ser altamente

tóxico, es sumamente peligroso en la salud humana puesto que el

contacto con el mismo trae consigo consecuencias mortales en los

seres humanos. Un ejemplo de esto es el contacto con la piel que

resultará en una sensación de quemazón y picor, además de ser

relacionado como un producto cancerígeno. Por esta razón, las

industrias de los cosméticos han comenzado a prevenir de los

posibles efectos del uso de este producto sobre el cuerpo para la

desinfección. (6)

V.X. RIESGOS

o Los dos efectos más importantes de los aldehídos

son: narcotizantes e irritantes.

o El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado


produce irritación y lagrimeo

o El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo

o El formaldehído Sin embargo su aplicación debe ser vista


con cautela ya que en experimentos con animales el

23
compuesto ha demostrado un poder cancerígeno;es un un

gas de olor picante y medianamente tóxico,

o E l acetaldehído formado como intermedio en la

metabolización se cree responsable en gran medida de los

síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

VI. NOMENCLATURA
Según L. G. Wade (5): Nombres IUPAC Los nombres

sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la

terminación -o en el nombre del alcano con -ona. El nombre del

“alcano” se vuelve “alcanona”.

En las cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga

que incluya el carbono del grupo carbonilo a partir del extremo

más cercano al grupo carbonilo, e indicamos la posición del grupo

carbonilo con un número. En las cetonas cíclicas al átomo de

carbono del grupo carbonilo se le asigna el número 1.

24
Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan

reemplazando la terminación –o del nombre del alcano con -al. Un

carbono del aldehído está al final de una cadena, por lo que éste

es el número 1. Si el grupo aldehído está unido a una unidad

grande (por lo regular un anillo), se utiliza el sufijo carbaldehído.

Un grupo cetona o aldehído también pueden nombrarse como un

sustituyente en una molécula con otro grupo funcional como su

raíz. El grupo carbonilo de la cetona se designa por el prefijo oxo-,

y el grupo !CHO se nombra como un grupo formilo. Los ácidos

carboxílicos con frecuencia contienen grupos cetona o aldehído

nombrados como sustituyentes.

Según L. G. Wade (5): Nombres comunes Como con otras

clases de compuestos, las cetonas y los aldehídos se llaman por

25
sus nombres comunes en vez de sus nombres sistemáticos IUPAC.

Los nombres comunes de las cetonas se forman nombrando los dos

grupos alquilo unidos al grupo carbonilo.

Las ubicaciones de los sustituyentes se dan utilizando letras

griegas, iniciando en el carbono siguiente al grupo carbonilo.

Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los nombres

comunes de los ácidos carboxílicos correspondientes (tabla 18.2).

Estos nombres con frecuencia reflejan el término en latín o griego

de la fuente original del ácido o del aldehído. Las letras griegas se

utilizan con los nombres comunes de los aldehídos para dar las

ubicaciones de los sustituyentes. La primera letra (a) se asigna al

átomo de carbono siguiente al grupo carbonilo, que es el C2 en el

nombre

IUPAC.

26
VII. CONCLUSIONES

 Los aldehídos se diferencian de los demás hidrocarburos

gracias a que su cadena carbonatada termina en CHO

 Están presentes también en la naturaleza

 Los aldehídos son importantes en la mayoría de los

productos que

 Su reactividad es especial porque el átomo de oxigeno es

mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que

el átomo de carbono. interacción polar-polar.

 Tienen puntos de ebullición más altos que los

correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes.

 Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de

alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo

general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y

son buenos agentes reductores.

 Los aldehídos en azúcares permiten la obtención de

productos con interés industrial en reacciones de reducción y

oxidación de monosacáridos.

 En la industria se producen aldehídos simples en grandes

cantidades para utilizarlas como disolventes y como materia

prima con el fin de preparar muchos otros compuestos.

 Influye notablemente en la economía de todos los países

desarrollados, ya que están presentes en las necesidades

básicas tales como la alimentación, vestido, perfumería, etc.

27
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. John E. McMurry. Química orgánica.7° Edición. EE.UU: S.A.


Ediciones Paraninfo; 2007.
2. Francis A. Carey. Química Orgánica. 6° Edición. México:

Mcgraw-hill/Interamericanaeditores, S.A.: 2003.

3. María D. Guillén, Patricia S. Uriarte. Orgánicamente


Funcional (Sitio en Internet). Aldehídos. Disponible en:
http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/aldehid
os.html. Acceso el 29 de septiembre 2017.
4. Dayanna S. Ospina. Usos y aplicaciones de los aldehídos
(sitio en internet).Aldehídos (blog). Disponible en:
http://usosaldehidos.blogspot.pe. Acceso el 30 de
septiembre 2017.
5. L. G. Wade. Química Orgánica, volumen 1.7° Edición.
México: Pearson Educación; 2011.
6. El Occidental. Un mejor ambiente para nosotros (sitio en
internet). Organización editora mundial. Disponible en:
https://www.oem.com.mx/oem/. Acceso el 01 de Octubre
2017.
7. Carlos A. Fuente Industrial. Visión TEC, 2015 Marzo; 54(4):
68-69.
8. Atom R. Solventes industriales (sitio en internet). Formol
(blog). Disponible en:
http://solventesindustrialesuni.blogspot.pe/2009/04/formol.
html. Acceso el 01 de Octubre 2017.

28
IX. ANEXOS
 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y
CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR
DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS

 AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO MAGNÉTICO


DE FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA

 UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO


FUCSINA DE GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA EL
DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E
INCOMPLETA.

 ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURA-


ACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS, POTENCIALES
AGENTES ANTISICKLING.

 BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO


(ENFERMEDAD PROFESIONAL)

 UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO


FUCSINA DE GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO
DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA
UTILITY OF THE HYSTOCHEMICAL GOMORI'S ALDEHYDE
FUCHSIN-ALCIAN BLUE TECHNIQUE FOR THE DIAGNOSIS OF
COMPLETE AND INCOMPLETE INTESTINAL METAPLASIA.

 PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES FIJADOS


POR DOS FIJADORES DE ALDEHÍDO DIFERENTES: UN
ESTUDIO DE MICROSCOPÍA ELECTRÓNICA DE BARRIDO.

 PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA OXIDACIÓN


SELECTIVA DE GRUPOS ALDEHIDO.

29
 ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS
ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE
CÁNCER HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS

 REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4 /


CATION

 IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA ANTENA


ESPECÍFICA ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ DEL
OMBLIGO

 MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL SOLARES


IMPRESOS MOLECULARMENTE PARA LA DETECCIÓN Y
RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS VOLÁTILES

30
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y
CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A
PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS
AROMÁTICOS
Recibido May. 12, 2014; Aceptado Jul. 18, 2014; Versión final
recibida Ago. 24, 2014.

AUTOR(ES):


Omar L. Torres

Roger D. Espinosa

Alex A. Saez

Gilmar G. Santafé

RESUMEN:

El presente estudio reporta la síntesis de cinco (E)-estirilquinolinas


(Q.1, Q.2, Q.3, Q.5, Q.6) y tres derivados O-alquilados (Q.1a,
Q.6a, Q.6b) y la evaluación de su actividad antimalárica y
citotóxica in vitro. Para obtener las estirilquinolinas se empleó la
reacción de condensación tipo Perkin a partir de 8-
hidroxiquinaldina con aldehídos aromáticos. La actividad
antimalárica se realizó empleando el método Radioisotópico con
cepas FCB-2 de Plasmodium falciparum (resistente a la
cloroquina) y para la actividad citotóxica se empleó el método del
MTT con células HepG2. La mayoría de los compuestos mostraron
ser activos antimaláricos. Los que presentan mayor actividad son
el Q.3 (IC50 6.4µM), y el Q.5 (IC5010.8 µM) aunque todos
mostraron ser citotóxicos a concentraciones superiores a 1µg/mL.
Las estructuras de estos compuestos se confirmaron empleando
técnicas espectroscópicas de Infrarrojo y Resonancia Magnética
Nuclear en una y dos dimensiones.

31
FUENTE:

http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0718-
07642014000600012&script=sci_arttext

AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO


MAGNÉTICO DE FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA
Recibido: Mayo 2012
Aprobado: Septiembre 2012

AUTOR(ES):

 Matilde Anaya Villalpanda


 Michel Rodríguez Fuentes

RESUMEN

Se aplicó campo magnético de frecuencia extremadamente baja


(60 Hz) y densidad 60, 70 y 80 Gauss a 700 mL de aguardiente
fresco a 60, 67 y 74 ºGL contenido en pomos PET con 3 g/L de
viruta tostada de roble americano (Quercus alba) obtenida de las
duelas de barriles usados. Las muestras se trataron 3 veces por
semana (12 tratamientos por mes) por 60 minutos, durante los 3
meses de estudio del añejamiento. Los resultados obtenidos
mostraron diferencia significativa respecto al control y a los
patrones de la misma edad por añejamiento tradicional. Se
concluye que el campo magnético de frecuencia extremadamente
baja puede ser utilizado en combinación con la técnica de cama
empacada para el añejamiento de aguardiente, sin afectaciones en
sus parámetros sensoriales.

32
FUENTE:

http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S2224-
61852012000300001

UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE


ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA
EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL
COMPLETA E INCOMPLETA.

MEDISAN v.13 n.6 Santiago de Cuba nov.-dic. 2009

AUTOR(ES):

 Lic. Mildred Medrano Robert


 MsC. Faviola Suárez Palencia
 Dra. Romelia Cruz Setién
 MsC. Yamilé Véliz Hung
 Dra. Misdrialis Martínez Romero

RESUMEN:

Se hizo un estudio descriptivo para evaluar la utilidad de la técnica


histoquímica de aldehído fucsina de Gómori- azul alcian para el
diagnóstico de metaplasia intestinal (AFG-AA) y sus variedades
completa e incompleta, mediante la revisión de 48 muestras para
biopsias, extraídas del estómago de pacientes atendidos en la
Consulta de Gastroenterología del Hospital Provincial Docente “Dr.
Joaquín Castillo Duany” de Santiago de Cuba durante el trienio 2005 –
2007, a los cuales se realizó gastroscopia, se diagnosticó la presencia

33
de metaplasia intestinal a través de la tinción de hematoxilina y eosina,
así como se procedió a su confirmación y clasificación con la
mencionada técnica histoquímica. Entre las variables estudiadas
figuraron: edad, sexo, presencia de Helicobacter pilory, tipo de
metaplasia intestinal y alteraciones morfológicas. Se verificó que 41 de
los pacientes presentaban metaplasia intestinal completa (85,4 %), de
los cuales 37 padecían gastritis crónica activa (90,2 %).

FUENTE:

http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1029-
30192009000600012

ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURA-


ACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS,
POTENCIALES AGENTES ANTISICKLING
Recibido: 14 de septiembre de 2002. Aprobado: 15 de febrero de
2003.

AUTOR(ES):

Lic. Hugo Jorge Cortina Marrero, Dr. Víctor Roberto Ferro


Fernández, Lic. Humberto Joaquín Morris Quevedo, Lic. Liliana
Hechavarría Difour y Lic. Luis Argel Poveda Calviño

RESUMEN:

Se realizó un estudio cualitativo de relación estructura-actividad


(SAR) con 27 aldehídos aromáticos de interés como potenciales
agentes antisickling. Los datos de actividad: modificación de la
HbA intracelular (A1) y efectos sobre la afinidad por el oxígeno

34
(A2), se tomaron de estudios publicados en la literatura. Se
emplearon descriptores mecanocuánticos determinados mediante
cálculos semiempíricos (MNDO/PM3 y CNDO). Los resultados
obtenidos sugieren nuevas consideraciones sobre el papel de
diversos parámetros moleculares en la actividad de estos
compuestos. La baja polaridad del grupo carbonilo favorece la
actividad A1, así como la presencia de sustituyentes
electroaceptores, disminuidores de esta polaridad. El papel de los
sustituyentes y el anillo no se reduce al de moduladores de la
polaridad del carbonilo. Las evidencias encontradas podrían ser
útiles en trabajos de síntesis orientados a obtener compuestos con
mejores perfiles de actividad antisickling.

DeCS: ANEMIA DE CELULAS FALCIFORMES/ quimioterapia;


RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.

La polimerización de la hemoglobina sicklémica (HbS)


desoxigenada es la causa directa de la sicklemia o anemia por
eritrocitos falciformes.1-4

Cuando se comprenden las características moleculares de los


mecanismos fisiológicos y fisiopatológicos es factible imaginar la
posibilidad de una estrategia preventiva y el desarrollo de medios
de diagnóstico.5

Los conocimientos alcanzados sobre la patogénesis molecular y


celular de la sicklemia han permitido establecer 3 aproximaciones
terapéuticas:

35
1. Inhibición química de la polimerización de la HbS.
2. Reducción de la concentración de hemoglobina intracelular.
3. Incremento farmacológico de la producción de hemoglobina
fetal (HbF).6

La actividad de un químico sobre un organismo viviente depende


de la acción física o química en los tejidos biológicos, y la
naturaleza de tal acción está relacionada con la estructura
molecular del químico (Tenorio E, Peña A, Pérez A, Aguila E, Sosa
R, Marrero O. Desarrollo de un modelo alternativo [QSAR] teórico
práctico para predecir relación estructura inmunotoxicidad de una
molécula de nueva creación. En: Resúmenes del Primer Taller
sobre métodos alternativos a la experimentación animal en
América Latina y el Caribe. Santiago de Cuba, 4-5 Diciembre
2001:16). En la búsqueda de inhibidores del proceso de
polimerización se han estudiado diversas series de compuestos, 7-
13
entre estos los aldehídos aromáticos.

En el contexto de estos estudios se han realizado análisis de


relación estructura-actividad, que han permitido establecer
vínculos entre algunos parámetros estructurales y la actividad
biológica de los compuestos. No se ha logrado construir, sin
embargo, un sistema completo de requerimientos estructurales
que posibilite el diseño de compuestos con perfiles óptimos de
actividad antisickling.

En el presente trabajo se realizó un estudio cualitativo de relación


estructura-actividad (SAR) en un conjunto de 27 aldehídos
aromáticos, con el interés de profundizar en la comprensión del
proceso de interacción de los aldehídos con la hemoglobina

36
intracelular, los mecanismos que determinan la actividad de estos
compuestos, y el establecimiento de requerimientos estructurales
que permitan obtener mejores perfiles de actividad antisickling.

FUENTE:

http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S0864-
03002004000100002&script=sci_arttext&tlng=pt

BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO


(ENFERMEDAD PROFESIONAL)

Rev Asoc Esp Espec Med Trab vol.24 no.4 Madrid dic. 2015

AUTOR(ES):

José Antonio Pérez de Villar Grande

RESUMEN:

Trabajador de Anatomía Patológica médico residente de 3o año


con cuadro repetitivo de blefaritis la cual puede estar causado por
la utilización de formaldehído que puede producir entre otros
síntomas irritación ocular está clasificada en el cuadro de
enfermedades profesionales Grupo 1: Enfermedades profesionales
causadas por agentes químicos.
Entre las medidas preventivas más importantes propuestas: Es la
sustitución del formol por otras sustancias con menores efectos
secundarios, aumentar la ventilación de puesto de trabajo,
medición de los niveles de formaldehido, utilización de EPIS
adecuados.

37
FUENTE:

http://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1132-
62552015000400004

UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE


ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA
EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL
COMPLETA E INCOMPLETA

MEDISAN v.13 n.6 Santiago de Cuba nov.-dic. 2009

AUTOR(ES):

Lic. Mildred Medrano Robert

MsC. Faviola Suárez Palencia

Dra. Romelia Cruz Setién,

MsC. Yamilé Véliz Hung

Dra. Misdrialis Martínez Romero

RESUMEN:

Se hizo un estudio descriptivo para evaluar la utilidad de la técnica


histoquímica de aldehído fucsina de Gómori- azul alcian para el
diagnóstico de metaplasia intestinal (AFG-AA) y sus variedades
completa e incompleta, mediante la revisión de 48 muestras para
biopsias, extraídas del estómago de pacientes atendidos en la
Consulta de Gastroenterología del Hospital Provincial Docente “Dr.
Joaquín Castillo Duany” de Santiago de Cuba durante el trienio

38
2005 – 2007, a los cuales se realizó gastroscopia, se diagnosticó
la presencia de metaplasia intestinal a través de la tinción de
hematoxilina y eosina, así como se procedió a su confirmación y
clasificación con la mencionada técnica histoquímica. Entre las
variables estudiadas figuraron: edad, sexo, presencia
de Helicobacter pilory, tipo de metaplasia intestinal y alteraciones
morfológicas. Se verificó que 41 de los pacientes presentaban
metaplasia intestinal completa (85,4 %), de los cuales 37
padecían gastritis crónica activa (90,2 %).

FUENTE:

http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1029-
30192009000600012

PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES


FIJADOS POR DOS FIJADORES DE ALDEHÍDO
DIFERENTES: UN ESTUDIO DE MICROSCOPÍA
ELECTRÓNICA DE BARRIDO

Int. J. Morphol. vol.29 no.2 Temuco jun. 2011

AUTOR(ES):

 Guerrero, F.
 Cerutti, P.
 Marcaccini, A.

RESUMEN:
El glutaraldehido es el fijador que se utiliza con más frecuencia en
estudios en los tejidos biológicos a través microscopía electrónica.

39
Sin embargo, a menudo es necesario utilizar muestras que no han
sido fijadas con este fijador, aún con la incertidumbre de los
resultados que se puedan obtener. La fijación es el paso más
importante en el procesamiento de los tejidos. Por lo anterior,
hemos efectuado este estudio comparando la calidad de
conservación de nodos linfáticos hemales fijados con formaldehido
y glutaraldehido. Los resultados muestran que ambos fijadores
conservaron adecuadamente la morfología de los componentes de
los nodos linfáticos hemales, sin embargo, el glutaraldehido
conservó en mejores condiciones, principalmente, las células del
parénquima, pero el formaldehido conservó mejor las fibras del
estroma en nodos linfáticos.
FUENTE:
http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0717-
95022011000200059&script=sci_arttext&tlng=en

PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA


OXIDACIÓN SELECTIVA DE GRUPOS ALDEHIDO
2016-08-31

AUTOR(ES):

Romerosa Nievas, Antonio M.

RESUMEN:

Procedimiento y catalizador para la oxidación selectiva de grupos


aldehído. La presente invención se refiere a un procedimiento para
la oxidación selectiva de grupos aldehído que comprende poner en
contacto en el medio de reacción acuoso el compuesto o
compuestos que comprenden el grupo aldehído con un compuesto

40
de coordinación soluble en agua. Dicho compuesto de
coordinación, que es el catalizador para la oxidación selectiva,
está constituido por un metal, que preferiblemente se selecciona
entre rutenio y/o hierro, coordinado a un ligando perteneciente al
grupo de las fosfinas.

FUENTE:

http://repositorio.ual.es/handle/10835/4408?locale-attribute=en

ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE


DIATOMEAS ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS
CELULARES DE CÁNCER HUMANO PERO NO NORMAL
CÉLULAS

AUTOR(ES):

Clementina Sansone, Alessandra Braca, Elena Ercolesi, Giovanna


Romano, Anna Palumbo, Raffaella Casotti, Maria Francone,
Adrianna Ianora Stazione Zoologica Anton Dohrn, Naples, Italy

RESUMEN:
Las diatomeas son una clase importante de algas unicelulares que
producen aldehídos bioinsaturados poliinsaturados (PUA) que
inducen abortos o malformaciones en la descendencia de
invertebrados expuestos a ellos durante la gestación. Aquí
comparamos el efectos de los PUAs 2-trans, 4-trans-decadienal
(DD), 2-trans, 4-trans-octadienal (OD) y 2-trans, 4-trans-
heptadienal (HD) en Las líneas celulares de adenocarcinoma de
pulmón A549 y COLO 205 de colon, y la línea celular BEAS-2B
epitelial de pulmón / Bruch normal. Utilizando los ensayos de

41
viabilidad MTT / Trypan azul, mostramos que PUAs tienen un
efecto tóxico tanto en A549 y COLO 205 células tumorales Pero no
las células normales BEAS-2B. DD fue el más fuerte de los tres
PUAs probados, en todos los intervalos de tiempo considerados,
pero HD fue como Fuerte como DD después de 48 h. OD fue el
menos activo de los tres PUA. El efecto de los tres PUAs fue algo
más fuerte para A549. Por lo tanto, estudió la señal de muerte vía
activada en A549 mostrando que las células tratadas con DD
Activado receptor de factor de necrosis tumoral 1 (TNFR1) y Fas
asociados Death Domain (FADD) que conduce a la necroptosis vía
Caspasa-3 sin activar la vía de supervivencia Proteína Interactiva
Receptor (RIP). La vía TNFR1 / FADD / caspasa También se
observó con OD, pero sólo después de 48 h. Esta fue la única PUA
que activó RIP, en consonancia con el hallazgo de que OD causa
menos daño a la célula en comparación con DD y HD. Por el
contrario, las células tratadas con HD activado Fas / FADD /
caspasa. Este es el primer informe que PUAs activar una
maquinaria apoptótica extrínseca en contraste con otros
anticancerígenos Fármacos que promueven una vía de muerte
intrínseca, sin afectar la viabilidad de células normales del mismo
tipo de tejido. Estos hallazgos tienen implicaciones interesantes
también desde el punto de vista ecológico considerando que HD es
uno de los más PUA comunes producidos por diatomeas. Cita:
Sansone C, Braca A, Ercolesi E, Romano G, Palumbo A, et al.
(2014) Activación de aldehídos poliinsaturados derivados de
diatomeas Muerte celular en el cáncer humano Líneas celulares
pero no células normales. PLoS UNO 9 (7): e101220. Doi:
10.1371 / journal.pone.0101220 Editor: Srinivasa M. Srinivasula,
IISER-TVM, India Recibido el 14 de enero de 2014; Aceptado el 4

42
de junio de 2014; Publicado el 3 de julio de 2014 Copyright: 2014
Sansone et al. Este es un artículo de acceso abierto distribuido
bajo los términos de la Licencia de Atribución de Creative
Commons, que permite uso sin restricciones, distribución y
reproducción en cualquier medio, siempre que se acredite al autor
original y la fuente. Financiación: Este trabajo fue financiado por
la Stazione Zoologica Anton Dohrn y por el Proyecto Operativo
Nacional Italiano PON01_02093 Estudio de nuevas tecnologías y
plataformas tecnológicas para la mejora de los procesos de
producción de ingredientes farmacéuticos activos de interés
industrial y la búsqueda de nuevos bioactivos moléculas de
fuentes naturales. Los donantes no tuvieron ningún papel en el
diseño del estudio, la recopilación y análisis de datos, la decisión
de publicar o la preparación del manuscrito. Intereses
Competentes: Los autores confirman que la coautora Adrianna
Ianora es una editora académica de PLOS ONE, pero que esto no
altera la opinión de los autores, adhesión a las políticas y criterios
editoriales de PLOS ONE.

REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4


/ CATION
Irán. Recibido el 10 de junio de 2013; Aceptado el 18 de
septiembre de 2013

RESINA DE INTERCAMBIO

AUTOR(ES):

Davood Setamdideh y Farhad Sepehraddin

43
RESUMEN:
Diferentes aminas secundarias han sido sintetizadas por reductor
amina una variedad de aldehídos y anilinas con NaBH4 / DOWEX
(R) 50WX8 como sistema reductor en THF a temperatura
ambiente en altos a excelentes rendimientos de productos (85-
93%). Palabras clave: NaBH4, DOWEX (R) 50WX8, aminación
reductiva, carbonil compuestos.
Se sintetizaron diversas aminas secundarias por aminación
reductiva de una variedad de aldehidos y anilinas empleando
como sistema reductor NaBH4 / DOWEX (R) 50WX8 en THF a
temperatura ambiente con rendimientos de altos a excelentes.

Conclusiones
En esta investigación, hemos demostrado que el NaBH4 / DOWEX
(R) 50WX8 es adecuado para la aminación reductora de una
variedad de aldehídos y anilinas a sus secundarias
correspondientes aminas en rendimientos altos a excelentes.
Reacciones de reducción se llevaron a cabo con 1 equivalente
molar de NaBH _ {4} en presencia de 0,5 g de DOWEX (R) 50WX8
en THF a temperatura ambiente.Alta eficiencia de las reducciones,
tiempos de reacción más cortos y procedimiento fácil de
elaboración hace como un nuevo protocolo atractivo para la
aminación reductora de aldehídos y podría ser un además de las
metodologías actuales.

44
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA
ANTENA ESPECÍFICA ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ
DEL OMBLIGO
Recibido el 21 de abril de 2013;
Aceptado el 24 de mayo de 2013;
Publicado el 24 de junio de 2013
AUTOR(ES):
Frederic Marion-Poll, AgroParisTech, Francia

RESUMEN:
Las enzimas degradantes de odorantes específicas de las antenas
(ODEs) se postulan para inactivar moléculas olorosas después de
que transmiten su señal. Diferentes clases de ODE de insectos son
específicas de ésteres, alcoholes y aldehídos - los principales
grupos funcionales de las heterofobias sexuales producidas por las
mujeres de las especies de polillas. Esterases que acetato
rápidamente inactivo y otros ésteres han sido bien estudiados,
pero se sabe menos sobre las aldehído oxidasas (AOXs). Aquí
presentamos la clonación de una aldehído oxidasa, AtraAOX2, a
partir de las antenas del naranja de ombligo (NOW), Amyelois
transitella, y la primera caracterización de actividad de un insecto
recombinante AOX. El gen AtraAOX2 se extiende por 3.813 pb y
codifica una proteína con 1.270 residuos de aminoácidos.
AtraAOX2 El cDNA se expresó en células Sf21 de insecto
infectadas con baculovirus como un homodímero de <280 kDa con
subunidades de 140 kDa. Recombinante AtraAOX2 degradado
Z11Z13-16Ald y aldehídos volátiles de la planta como sustratos.
Sin embargo, como se esperaba para aldehído oxidasas, el
AtraAOX2 recombinante no mostró especificidad para Z11Z13-
16Ald, el principal constituyente del sex feromona, pero mostró

45
una alta actividad para los aldehídos volátiles de las plantas.
Nuestros datos sugieren que AtraAOX2 podría estar involucrado en
degradación de una diversidad de aldehídos incluyendo feromonas
sexuales, semioquímicos derivados de plantas y señales químicas
para sitios de oviposición. Además, AtraAOX2 podría proteger el
sistema olfativo del insecto de los xenobióticos, incluidos los
plaguicidas que podrían llegar a la linfa sensilar que rodea las
neuronas receptoras olfativas. Identificación y Caracterización de
una Aldehído Oxidasa Antena-Específica desde el Ombligo Naranja
PLoS UNO 8 (6): e67794. doi: 10.1371 / journal.pone.0067794
FUENTE:

http://europepmc.org/backend/ptpmcrender.fcgi?accid=PMC3691
121&blobtype=pdf

MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL


SOLARES IMPRESOS MOLECULARMENTE PARA LA
DETECCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS
VOLÁTILES
Recibido: 19 de noviembre de 2016 / Revisado: 10 de febrero de
2017 / Aceptado: 13 de febrero de 2017 / Publicado: 16 de
febrero de 2017
AUTOR(ES):

Chuanjun Liu 1, Bartosz Wyszynski 1, Rui Yatabe 1, Kenshi


Hayashi 1,2 y Kiyoshi Toko 1,2
Autor a quien debe dirigirse la correspondencia.
Editor Académico: Franz L. Dickert

46
RESUMEN:
La detección y reconocimiento de aldehídos metabólicamente
derivados, que han sido identificados como productos importantes
del estrés oxidativo y biomarcadores de cánceres; se consideran
como un enfoque eficaz para la detección precoz del cáncer, así
como para el monitoreo del estado de salud. En este trabajo se
desarrollaron matrices de sensores de microbalanza de cristal de
cuarzo (QCM) basadas en materiales sol-gel con impresión
molecular (MISG) para detección altamente sensible y
reconocimiento altamente selectivo de vapores típicos de
aldehídos incluyendo hexanal (HAL); nonanal (NAL) y bezaldehído
(BAL). Los MISGs se prepararon mediante un procedimiento sol-
gel usando dos precursores de matriz: ortosilicato de tetraetilo
(TEOS) y tetrabutoxititanio (TBOT). Aminopropiltrietoxisilano
(APT); dietilaminopropiltrimetoxisilano (EAP) y trimetoxifenilsilano
(TMP) como monómeros funcionales para ajustar el efecto de
impresión de la matriz. Ácido hexanoico (HA); el ácido nonanoico
(NA) y el ácido benzoico (BA) se utilizaron como placas de
psuedote en vista de su estructura análoga a las moléculas diana
así como la fuerte interacción de enlace de hidrógeno con la
matriz. Totalmente 13 tipos de MISGs con diferentes componentes
fueron preparados y recubiertos con electrodos QCM por
centrifugado. Se investigaron cualitativamente sus caracteres de
detección hacia los tres vapores de aldehído con diferentes
concentraciones. Los resultados demostraron que la respuesta de
los sensores individuales a cada diana dependía fuertemente de
los precursores de la matriz; monómeros funcionales y moléculas
molde. Una optimización de los 13 materiales MISG se llevó a
cabo sobre la base de análisis estadístico, tales como análisis de

47
componentes principales (PCA); análisis multivariante de
covarianza (MANCOVA) y análisis de agrupamientos jerárquicos
(HCA). El conjunto de sensores optimizado compuesto por cinco
canales mostró una alta capacidad de discriminación en los
vapores de aldehído; que se confirmó mediante una comparación
cuantitativa con una matriz seleccionada aleatoriamente. Se
sugirió que tanto el efecto de impresión molecular (MIP) como el
efecto de matriz contribuyeron a la sensibilidad y selectividad de
la matriz de sensores optimizada. Se esperaba que los MISG
desarrollados fueran materiales prometedores para la detección y
reconocimiento de aldehídos volátiles contenidos en el aliento
exhalado o en el olor corporal humano. Palabras llave: sol-gel
impreso molecularmente; QCM sensor de la matriz; biomarcador
de aldehído; optimización de la matriz de sensores
FUENTE:

http://www.mdpi.com/1424-8220/17/2/382/htm

48