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3.

2 Alcoholes, aldehídos,
éteres
3.3 Ácidos carboxílicos ar~•c:n•r:!'<
ésteres y anhídridos

Bloque curricular
./ El Mundo de la Química
./ La Química y su lenguaje

Indicadores esenciales de evaluación

~ Clasifica las series homólogas a partir de la estructura de los compuestos oxigenados: aleo
ácidos, cetonas y éteres y el comportamiento de sus grupos funcionales.
El alcohol etílico y sus efectos en el cerebro
Los efectos placenteros del alcohol han sido conocidos, quizá
por la humanidad entera, desde los principios de su historia, ya
ue las condiciones necesarias para su producción han existido
d de hace milenios. El proceso mediante el cual estos elemen-
tos se mezclan para formarlo se conoce como fermentación, ésta
mezcla es de azúcar, agua, levadura (un tipo de bacteria) y tem-
peratura adecuada.
Contrariamente a lo que mucha gente piensa, esta bebida es un
depresor del sistema nervioso. Aquellas personas que sienten
dn( 2014): http://t2.uccdn.com/ images/l / S/2/img_como_
•• .a_el_alcohol_al_cerebro_29251orig.jpg
que pueden hacer muchaS COSaS COmO habJar, manej·ar Y bailar
después de haber ingerido algunos tragos en realidad se equivo-
can. Ese estado aparente de bienestar y relajación proviene de la
~esinhibición q e resulta de la depresión de mecanismos inhibitorios.
ay que tomar en cuenta que el consumo excesivo de alcohol etílico destruye células cerebrales. Algu-
-os estudios cíe tíficos han estimado pérdidas de hasta 60 mil neuronas diarias y, aquellos que beben
rante 30 o 40 años, se quedan con cerebros que pesan 105 g menos.
- emás, diversos factores influyen en la manera en que el alcohol afecta. Entre ellos, edad, género,
- ndiciones físicas, cantidad de comida que la persona ha ingerido, así como otras drogas y medicinas
e se estén consumiendo.
- do depende de las dosis por hora: 1-3 tragos ocasionan relajación y desinhibición; 4-6 causan al-
~raciones en el habla; pensamiento y juicio; 7-9 tragos causan alteración en reflejos, incoordinacion,
sión doble y agresividad; 10 tragos ocasionan intoxicación profunda, y 2o,
muerte: por depresión
: spiratoria.
'lguna persona puede conducir si tiene más de 0,8 gramos de alcohol por litro de sangre. Esto equi-
" e a tomar cuatro copas en cuatro horas.
:: r otro lado, debe tomarse en cuenta que el consumo de alcohol empieza a ser un dilema, que puede
-er profundo, cuando interfiere con la capacidad de una persona para desenvolverse con normalidad
= su trabajo o en sus relaciones personales y cuando no puede controlar su deseo por ingerir bebidas
:: cohólicas.

Resuelve los planteamientos tomando como base a la lectura y compartan sus


respuestas.
o
• ¿Cuáles son los efectos sobre la salud humana el consumo de alcohol etílico?

• ¿A partir de que sustancias se puede obtener el alcohol etílico o etanol?. Explique el meca-
nismo de obtención.

• ¿Cuál es daño ocasionado en el cerebro, el consumo de alcohol etílico?

• Consulta y explique ¿Cómo se produce la muerte por depresión respiratoria, por consumo
excesivo de alcohol?
(_{ JIMIC A '\J At t ,;

~~~tr~~~~
Funciones orgánicas oxigenadas
Destreza con
criterio de
desempeño: La familia de los alcoholes se caracteriza por poseer en su estruc-
tura el grupo oxhidrilo o hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbo-
• Examinar y comunicar la importancia nada que puede ser saturada o insaturada. Ejm: CH 3 0H
de los alcoholes, aldehídos y cetonas
para el ser humano en la vida diaria,
en la industria, en la medicina.
• El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, crece con e
aumento del tamaño de la molécula.
{?)Preguntas clave: • Los primeros alcoholes _hasta el C12 son líquidos, en cambio lo_
Y ¿Qué son los grupos funciona-
les?, ¿Cuáles son los grupos funciona-
alcoholes superiores son sólidos.
• Son menos densos que el agua y la densidad aumenta con e
les caracterizan a los compuestos oxi- número de átomos de carbono al igual que su punto de ebu-
genados?, ¿Qué propiedades presenta llición. Son solubles en agua aunque a medida que aumenta e
el alcohol etílico del metílico? tamaño de la molécula se hacen menos solubles en agua.

Sabías que ...


Punto de Punto de Den
Nombre
fusión oc Ebullición oc (g/mi)
El etanol o alcohol etílico se
lo obtiene a partir de la fermentación Metanol -97,5 64,5 0,793
de azúcares. Se encuentra presente
en las bebidas alcohólicas, se la utiliza 1-propanol -126 97,8 0,804
también como disolvente de lacas, bar-
nices, esencias, etc. También se emplea 2-propanol -86 82,3 0,789
para preparar alcohol antiséptico.
1-butanol -90 117 0,810
etanol
2-butanol -114 99,5 0,806

Se utilizan principalmente como materias primas para la produc-


ción de otros compuestos.
wordpress (2015): https://grutametabolica.nles.
wordpress.com/ 2014/ 12/ etanol-96-ena-extra-neutral-alcohol-
La glicerina CH 2 0H-CHOH-CH 20H se usa en la preparación de
96-7791105zO.png
cremas y productos cosméticos.
El etanol se obtiene de la fermentación natural de soluciones dul-
ces como melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.
De la destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal
se pueden recuperar cantidades importantes de metano!, por este
motivo el metano! se conoce también como alcohol de madera.
o endatura
1. El nombre de los alcoholes posee el sufijo OL de acuerdo a la Recuerda que ...
IUPAC, en cambio de acuerdo a la nomenclatura tradicional se En los dioles se emplea
emplea la terminación ILICO. Por ejm: alcohol metílico o meta- también el nombre común de glicol,
no!, alcohol etílico o etanol, alcohol propílico o propano!, etc. por ejm: etanodiol y en el caso de los
trioles el nombre glicerol, por ejm: gli-
CH 3 -0H M etanol
cerina o propanotriol.
CH 3 -CH 2 -0H Etanol

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 1-propanol

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 1-butanol


Sabías que ...
Nota: En los alcoholes se debe indicar la posición del OH en la ca-
dena de carbonos. El metano! es un líquido in-
coloro de olor agradable. Es muy tóxi-
2. Hay alcoholes que pueden tener uno, dos o más grupos hidróxi-
co, en caso de ingerirlo ataca al nervio
los OH, en ese caso para nombrarlos se antepone a la termina- óptico produciendo trastornos que
ción OL el prefijo di, tri, tetra, etc. Ejm: pueden producir ceguera e inclusive
HOCH 2 -CH 20H HOCH 2 -CHOH -CH 3 HOCH 2 -CHOH -CH 20H la muerte. En pequeñas cantidades se
lo usa para desnaturalizar al alcohol
etanodiol o 1,2-propanodiol propanotriol o
etílico.
etilenglicol glicerol

3. Para las cadenas ramificadas, y para nombrarlas se toma en cuen-


ta las reglas indicada en los hidrocarburos anteriores. Indicando
la cadena principal que es la más larga con el grupo OH y con la
terminación y nombrar con OL.

OH CH 3
OH

~ ~
1 mobasherin (2016): https://encrypted-tbnO.gstatic.com/
CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 20H images?q=tbn:ANd9GcQaVeSTepQurLMivpzfSt8SPk
PwmRcV6BmsC66y3AVhXCEXB7r3

4-butil-2-octanol 5-metil-3-hexanol 3-metil-1-pentanol

pinimg (2013): https:// seccionamarilla (2014): https://paginas. c4.q-assets (2011): https://c4.q-assets. photobucket (2011): http://i85.
s-media-cache-akO.pinimg. seccionamarilla.com.mx/img/upload/ com/images/products/p/ photobucket.com/albums/ k43 / burbujol
com/736x/56/18/2a/56182ab laestanciavinosymas_encabezado3.jpg jj/li-1096_1z.jpg burbujo%202/24-05-11_1522.jpg
b5f517 ea857 db5cbe45616cfc.jpg

Pag 91
Taller

Escribir todos los alcoholes isómeros de fórmula C5 H 11 OH. Nombrarlos según la de-
nominación IUPAC:

Escribir las fórmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcoholes y marcar en
C d n t1J ar DO funcional:
a) 2,2-dimetil-3-pentanol b) 3-etil-2-hexanol

e) ciclohexanol d) 2-cloro-2-metil-1-pentanol

e) 2-cloro-2-metil-1-pentanol f) 4-hidroxi-1-metilbenceno

g) 1,3,5-pentanotriol h) ciclobutanol

i) 1,2-propanodiol j) Propanotriol

k) hexanohexol o sorbitol 1) 3-etil-2.4-dimetil-3-hexanol

m) 3(2-isopropil-ciclobutil)-1,4-pentadiino-3-ol n) 3(2-eten-ciclopropil)-4-isopropil-1-hexino-5-ol
'\J A e e ~) '\¡

~~~v~mé>~

J: rr· ~ P rnbre de las sig · p p


!JS

a) (CH) 3 COH b) CH 3 CH 2 CHCICHO CH 3 e) CH 3 CHOHCH 3

d) (CH 3) 2 C(OH)CH 2CH 3 e) (CH 3 ) 2CHC(OH)(CH) 2 f) (CH 3) 2CHCH(CH 3)CH 20H

g) h) OH i)
CH 2 0H-CH 2 0H 1 HOCH 2 -CH 2 -CH 20H
CH 3 -CH-CH 20H

OH . 1) OH
j) OH k)

~ &., Ct
o)
m)
><(y
OH
n)
CCOH o-A oH

p)
()OH q) OH OH r) ..

~
~OH

OH
s) OH t) u) OH

~ ~ ~

o
OH

o
OH
w)
o
v) x) OH

CH 3 OH
Cl

OH OH
y) z)

o
OH
HO~OH
OH

Obtenga por reacción el2-metil-2-propanol:

Pág94
{:¿ Proyecto de Laboratorio
Í'VI íA E.t\J AtCIÓ"'-<
2
~~~reüllé1~

01 Alcoholes

Comprobar experimentalmente algunas propiedades características de los alcoho-


02 les y preparar algunos derivados identificables por su olor.

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizada por el gru-
04 po oxhidrilo (-OH). Las propiedades físicas y químicas particulares de los alcoholes
resultan de la presencia de este grupo funcional.
Estructuralmente, los alcoholes se dividen en tres tipos: primarios, secundarios y terciarios, depen-
diendo del grado de sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuente-
mente cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos. Cuando el grupo
funcional está unido a un anillo aromático se les denomina fenoles.
El alcohol más importante es el etílico o etanol, que se obtiene comúnmente por fermentación de
carbohidratos; es el constituyente principal de las bebidas alcohólic.as. En la industria y en el comer-
cio el etanol se usa desnaturalizado, es decir, se le agregan sustancias que IÓ hacen inepto como
bebida.

El metanol o alcohol metílico, a diferencia del etanol, no es propio para bebidas debido a su alta to-
xicidad; es un producto industrial importante que se usa para obtener formaldehído, como materia
prima en diversas síntesis, como disolvente y también como anticongelante.

05 • Mechero de Bunsen • Papel indicador • Etanol comercial


• Fenolftaleína • Trípode • Pipeta
• Acido salicílico • Ácido acético • Varilla de vidrio
• Tubos de ensayo • Solución de Ba(OH) 2 • Ácido sulfúrico
• Vaso de precipitación • Lana de vidrio • Sodio metálico
• Permanganta de potasio

T
Malla metálica

Tubos de ensayo Mechero de Bunsen


Lana de vidrio
l. Combustión del etanol
07 1. Prepare primeramente 10 ml e as cio saturada de hidróxido de bario.
2. En el extremo de una varilla de dr'o aco o e un poco de lana de vidrio en
forma de una pequeña madeja. Su erja la arilla con la lana de vidrio en un
vaso de precipitación que contiene etanol y sáquela.
- Con ayuda del mechero de Bunsen prenda, con precaución. el etanol impregnado en la lana
de vidrio y permita que la combustión se efectúe en la abertura de un tubo de ensayo de boca
ancha (como indica la figura). Anote e interprete sus observaciones.
- Cuando se acabe de consumir el etanol retire la varilla de vidrio e introduzca en el tubo de
ensayo 10 ml de una solución saturada y limpia de hidróxido de bario; agite fuertemente.
Anote sus observaciones y escriba la reacción que se llevó a cabo.
11. Oxidación del etanol
1. En un tubo de ensayo grande ponga 10 ml de etanol y agréguele unos cuantos cristales de
permanganato de potasio. Agite bien hasta que la coloración violeta sea intensa
- Tome el tubo con unas pinzas y, con mucho cuidado, agregue.10 gotas de ácido sulfúrico con-
centrado sobre las paredes internas del tubo, caliéntelo con precaución, orientando el tubo
en una dirección neutral. Anote e interprete sus observaciones y escriba las fórmulas de los
productos formados.
111. Reacción del etanol con el sodio
1. En un tubo de ensayo ponga 10 ml de etanol y agréguelo con precaución, un trozo de sodio
del tamaño de una lenteja. Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo
un cerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones.
- Cuando haya desaparecido el sodio agregue 5 ml de agua destilada y agite. Humedezca con
la solución del tubo la varilla de vidrio limpia y póngala en contacto con un pápel indicador.
Observe lo que ocurre.
- Agréguele a la solución que está en el tubo 2 gotas de fenolftaleína y anote sus observacio-
nes.
IV. Deshidrogenación del etanol
1. En un erlenmeyer coloque 10 ml de etanol, caliente hasta ebullición e introduzca un espira
de cobre calentado al rojo, de tal modo que quede en contacto con los vapores del etano
Aprecie el olor de los vapores formados.
V. Preparación de derivados con olor
1. En dos tubos de ensayos grandes ponga respectivamente 5 ml de etanol.
- Al primer tubo agréguele 5 ml de ácido acético glacial y, con precaución 12 gotas de ácid
sulfúrico concentrado.
- Al segundo tubo ponga aproximadamente 1 g de ácido salicílico y, cuando se haya disuel-:
completamente, añada lentamente 12 gotas de ácido sulfúrico. concentrado, agitando de:
pués de cada gota.
- Coloque los 2 tubos de ensayo en un baño maría y caliéntelos hasta ebullición durante _
minuto.
- Aparte prepare 2 vasos de precipitación con 50 ml de agua tibia cada uno y vierta el cor:::
nido de cada tubo en los vasos respectivamente.
- Con precaución, huela cada uno de los vasos abanicando los vapores con la mano, sin acer~:
mucho la nariz. Anote sus observaciones (olor y apariencia).
Combustión del etanol

Oxidación del etanol

Reacción del etanol con el sodio

Deshidrogenación del etanol

Preparación de derivados con olor

09

1. ¿A qué clase de reacción pertenecen las reacciones del punto V?

2. Pronostique lo que sucedería en la reacción de un alcohol secundario y de un alcohol


terciario con el permanganato de potasio. Escriba las reacciones correspondientes.

··············································································································································

3. ¿Qué son los esteres. Propiedades y usos?

··············································································································································
.........................................................................................................······ ................. ······ ...... ,..

4. ¿Qué papel desempeña el cobre metálico en el proceso de la deshidrogenación?


Ju, /'CA EN ACCIÓf\J

~~t®vem@~

Son sustancias que tienen un átomo de oxígeno unido a uno de


{?)_P_re...g..u_n_t_a_s_c_l_a_v_e_: __ carbono por un enlace doble.

Y ¿Qué características propor-


ciona el grupo carbonilo en los alde-
En los aldehídos, el oxígeno está ubicado en un carbono primario y
en las cetonas es uno secundario.
1
hído y cetonas?, Diferencias entre al- El grupo -e se llama grupo carbonilo y está presente en am-
dehídos y cetonas?, ¿Cómo se puede I
bas funciones. En los aldehídos el carbono, por ser primario tiene
obtener un aldehído y una cetona? un hidrógeno y en la cetonas no es posible que ello ocurra por ser
carbono secundario.
Los aldehídos y cetonas inferiores son solubles en agua.

Recuerda que ...


-f'o o
-C 11
Los aldehídos y cetonas se
asemejan en la mayoría de sus propie-
"H -C-

dades, son sustancias polares que tie- un aldehído una cetona


nen puntos de ebullición más alto que
las sustancias no polares.
.f'
o
ALDEHÍDOS R-C
"H
o
En los aldehídos, el grupo funcional es el carbonilo, 11
-C-H

~"'
Los aldehídos se oxidan con facilidad, suelen ser más reactivos que
las cetonas. En los aldehídos un enlace del carbono está saturado
con un hidrógeno y el otro con un carbono.
Interesante ...
El formaldehído o metanal es un
compuesto químico, más específi-
camente un aldehído (el más simple
de ellos) altamente volátil y muy in-
flamable, de fórmula HCHO. Se co-
noce con el nombre de formol, que
es un líquido incoloro de olor pene-
trante y sofocante. Es una sustancia
altamente cancerígena. FORMOL
El formol también se utiliza para AL37%
preservar cadáveres, evitando su 41nlMICOTlCO
BACTEIHODA

descomposición rápida.
mundoeducacao (2014): http:// alobacsi (2016): http://images. wordpress (2014): https://exhibitdev.files.
mundoeducacao.bol.uol.com.br/upload/ alobacsi.vn/lmages/Uploaded/Sha- wordpress.com/2014/10/870691270_
conteudo/metanal(2).jpg re/2016/03/29 /Diem-mat-hoa-chat- af149f4463_b.jpg
doc-hai-ngu-trong-thuc-pham-hang-
ngay_B.jpg
P ·e. ade
• A 25 oc de temperatura, los aldehídos con uno o dos carbonos
son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son
sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en
agua y en algunos solventes apolares.
Recuerda que ...
• Presentan también olores penetrantes y generalmente desa-
El grupo carbonilo confiere
gradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores
una considerable polaridad a los aldehí-
van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en
dos y por esto poseen puntos de ebu-
los términos que contienen de 8 a 14 carbonos.
llición más altos que otros compuestos
de peso molecular comparable.

Den-
Solubilidad
p.f. p.e. sidad
Aldehídos Fórmula oc oc (g/
en H 2 0
(%)
cm 3 )

Metanal CHp -92 -21 0.82 55

etanal -123 21 0.78 a


©'CH=CH-CHO
propanal -81 49 0.81 20

Cinaldehido
butanal -97 30 0.82 7.1 canela

2 metil
-66 61 0.79 11
propanal

pentanal -91 103 0.82


e
o
3 metibutanal -51 93 0.80

hexanal -56 129 0.83 0.1 imeoobesidad (2014): http://imeoobesidad.com/blog/


wp·content/uploads/2014/03/canela.jpg

heptanal -45 155 0.85 0.02

pro penal -88 53 0.84 30

Se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos,


global-customer (2014): https://www.global-customer.com/
solventes, pinturas, perfumes, esencias. static/images/Cosmetics_Avon/Avon_Cosmetics_S.jpg

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales


y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La
glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído.
'A EN ACCIÓN

:~~~(?)V'ém~s
ra
1. Para nombrar a los aldehídos se emplea el sufijo AL. Por ejm:
metanal, etanal, etc.
Sabías que ...
El acetaldehído está forma- -f' o
He HeHO eH 3 eHO eH 3 eH2 eHO
do como intermedio en la metaboliza- - - -

ción se cree responsable en gran me- H metanal o etanal o propanal o


dida de los síntomas de la resaca tras metan al formaldehído acetaldehído propionaldehído
la ingesta de bebidas alcohólicas.
2. Si la función aldehído se repite en la misma molécula, en su nom-
bre se usa el sufijo DIAL. Ejm:

o~ o o~ o
ocabulario:
__._ .. H-e=e-H
-f'
H - e - eH2 -
-f'
e - H
Metabolización,
etanodial propanodial
oxidante, solvente
apolar, fermenta- 3. Para las cadenas ramificadas se toma la cadena principal que es
ción. la más larga enumerando por el extremo donde está el grupo
funcional.

-f'
o
O eH3
eH3 - eH2 - · eH- eH :- e
~ 1

e - eH = eH - eH - eH 3 1
eH3 eH2
1 "
H
/
H

~.,
1

eH3
4-metil-2-pentenal 2-etil-3-metilpentanal
Interesante ...
4. También hay aldehídos aromáticos, como son:
El milpiés secreta una mezcla de
HCI y benzaldehído para evitar que o o
otros animales se lo coman. ~ ~
e-H
~-C-H

©
benzanal o benzaldehído feniletanal

Preparación de aldehídos
Los aldehídos se producen por oxidación moderada de un alcohol
gstatic (2016): https://encrypted-tbnO.gstatic.com/ images'q=
tbn:ANd9GcTg3htSXNNFOv8zPLDdXv6-UizT-IS_fh3RGhT
primario con una sustancia oxidante. Por ejm:
OcCwlVGil.XEgq
-f' o
eH 3 - eH 20H + O ---+ eH3 - e + H 20
"H
etanol etanal

Pág. 1QQ
Escribir todas los isómeros de aldehídos de fórmula C5H 100. Nombrarlos según la
denominación IUPAC.

Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:


a) ticloroetanal b) 6-cloro-3-hexen-1-al

e) etanodial o glioxal d) butanodial

e) 1-propanol-al f) feniletanal

g) 3-metilbutanal h) 2-hexenodial

i) 3-hidroxibutanal j) 3-fenil propanal

k) 3-nitrilo-5-nitrobenzanal 1) 2-fenilpropanodial

Pág. 1Q1
A. , AC C

~~ ~t-;>~WJ ~ !'!

Ponga el nombre a las fórmu as siguientes:


a) b) e)

H
"e=O
/
H

d) f)

~o
eH= e- e

H
/
e=O "H

g) h) i) .
~o
eH 3 - eH2 - eH - e
H eH3
1
H "

j) k) 1)
6 5 4

m) n) o)
eH3
o~ ~
o 1

e=eH-e eH 3 -eH2 -e-eHO


H/ "H H 1
eH3

Pág. 1Q2
-
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo fun-
cional carbonilo. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo
de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de
oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en Conexión


agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena dismi- interdisciplinaria
nuye la solubilidad. El plexiglás es una resina sintética que
tiene el aspecto del vidrio, muy utilizado
en la construcción e ingeniería civil y en
~a producción del plexiglás, empleándose también en la elabora-
la industria. Es un material transparente
ción de resinas epoxi y poliuretanos.
y flexible del que se hacen telas, tapices,
Se utilizan como solventes de lacas y resinas como la dimetil ceto- etc. El nombre proviene de la extensión
a (cetona) la cual se utiliza para diluir el esmalte. de una marca comercial.
corma parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumería y en la elaboración de aromas.

Conexión interdisciplinaria

:: plexiglás es una resina sintética que tiene el aspecto del vidrio,


uy utilizado en la construcción e ingeniería civil y en la industria.
::S un material transparente y flexible del que se hacen telas, tapices,
:·c. El nombre proviene de la extensión de una marca comercial.

_ Las cetonas se nombran agregando el sufijo -ONA al hidrocarbu- quitaesmalte


pintarsinparar (2016): http://pintarsinpara r.com/blog/
ro del cual provienen. Por ejm: de hexano, hexanona; de hepta- wp-content/uploads/2014/09 / 1MG_0243.jpg

no, heptanona; etc.


o
11 l!!IJIIL
eH3 - eH2 - eH2 - e - eH 3 Cetonas de
Frambuesa
propanona o acetona 2-pentanona

:. Si presenta 2 o más grupos carbonilo, se emplea los sufijos di,


tri, etc.
o o
11 11
eH3 - e - e - eH3 farmaciasdesimilares (2015): https://www.farmaciasdesimilares.
com/ui/productos/gr/G_2202.jpg

butadiona o butanodiona

Pág. 1Q3
~~A tN A,CIÓN

[~~~v~m~~
3. Para las cadenas ramificadas se toma la cadena principal que es
la más larga enumerando por el extremo más cercano al grupo
funcional.
Conexión
interdisciplinaria CH3 - C - CH 2 - CH 2 - CH - CH3 CH3 - CH- CH -CO- CH 3
1 211 ' 4 1
5 ' .¡ 1 31 2 1
Los médicos detectan en sus pacientes O CH3 CH3 CH3
la diabetes por medio de uno de sus
síntomas que es el característico aro- 5-metil-2-hexanona 3 ,4-dimetil-2-pentanona
ma frutal de la acetona en el aliento de
los pacientes. Esto es debido a que los
o
diabéticos no pueden usar los carbohi-
dratos de manera apropiada, el cuerpo
entra en un estado llamado cetosis, en
el que produce acetona y otras cetonas.
H,e6eH 3

3 .5-dimetilciclohexanona etilciclopropanona

Nota: Al asignar el nombre dé un compuesto también se puede


asignar con la terminación cetona a los radicales a los cuales está
Lo que debo unido (por ejemplo: acetofenona o metilfenil cetona). Por ejm:
saber ...
4. También hay cetonas alicíclicas y aromáticas.
Las cetonas están formados
de dos grupos alquilo unidos a un gru- o o11 o11
po carbonilo en cambio los aldehídos
formados de un grupo alquilo y un hi-
drogeno unidos a un grupo carbonilo. o
ciclobutanona
rGJ e'eH,
acetofenona o
rGJeÚ
benzofenona o
metilfenil cetona difenilcetona

Preparación de cetonas
Las cetonas se producen durante la oxidación de un alcohol secun-

~"'
dario.
OH O
Interesante ... 11
CH 3 - CH - CH 3 + O --+ CH3 - C - CH 3 + H 20
Cantidades grandes de acetaminofen
pueden ser tóxicas debido a que el 2-propanol propanona
cuerpo lo transforma en imina de ben-
zoquinona. Este metabolito altamente
reactivo ocasiona un gran daño al hí-
gado y puede ser mortal. Aplico mis
destrezas ...
Realiza la obtención por reacción química del compuestc
2-pentatona.

Pág. 1Q4
Q l, 'M eA E 'J A r e e

1\?r~~~v~ai@~

Escribir todas los isómeros de cetonas de fórmula C5 H 100. Nombrarlos según la de-
nominación IUPAC.

l)ar as fórmu as e rrespondientes a los s·a ·entes comouestos:


a) 3-etilpentanodiona b) ciclobutanona

e) ciclohexanona d) butadiona

e) dihidroxipropanona f) 4-metil-3-hexanona

g) 1-hidróxi-3-metil-2-pentanona h) 1-fenilpentano-2,3-diona

i) 6-cloro-5-metil-3-heptanona j) 4-metilciclohexanona

k) benzofenona 1) 1-fenil-2-propanona

Pág. 1Q5
1M 1< A .._, A<<

Taller

1nom r a 1 · ui n
o11 b) e) o
11
eH3eHeH2eeH 3
Oc'cH2CH3 1
eH3

d) e) f)

o eH3
eH3 - e =e - e - eH3 eH3 - eH2 - e - eH - e ·
~ 1

11 eH3 - eH - eH - e - eH:
o 11 1 "H 1 11
O eH 3 eH3 O

g) h) i)
OH O OH

'~
el OH OH
Ó~ ~o

j) k) 1)
o o

HO
~
el
1
11

OH
1
Q 4
3

OH o

j) k) eH3 1)
1

eH 3 - eH - e - eH2 - eH3
o o
o o 11 11
11 11 11
eH3 - e - eH - e - eH
eH3 - e - eH2 - C- eH3 o 1

eH 3

Pág.1Q6
o
11 Lo que debo
ACIDOS CARBOXÍLICOS R - C saber ...
La solubilidad disminuye a
1 medida que aumenta el número de
o átomos de carbono. A partir del ácido
Con este nombre se los conoce a los ácidos orgánicos. Este gru- dodecanóico o ácido láurico los ácidos
po de compuestos presenta en su estructura el grupo carboxilo: carboxílicos son sólidos blandos inso-
-COOH lubles en agua.
~o
-C

~"'
"OH
Interesante ...
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono Los ácidos fórmico y acético (1, 2 car-
un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar bonos) son líquidos de olores irritan-
como -COOH tes. Los ácidos butíricos, valeriana y
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos capróico (4, S y 6 carbonos) presentan
es el ácido metanoico o ácido fórmico, que es secretado por las olores desagradables. Los ácidos con
hormigas al morder. mayor cantidad de carbonos presen-
tan poco olor.
HCOOH CH 3 - COOH
ácido fórmico
ácido metanoico o ácido fórmico ácido etanoico o ácido acético

iedades • ic s de os ácidos orgánicos


....os ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos y los de
'llás alto peso son sólidos de olor penetrante y tienen propiedades
ácidas.
_os primeros ácidos son solubles en agua y los superiores son inso-
úbles, hierven a mayor temperatura que los alcoholes, son solubles quo (2015): http://www.quo.es/var/quo/storage/images/
naturaleza/la-dieta-basura-de-las-hormigas/9397 65· 1·esi·ES/
en solventes orgánicos como éter, alcohol, benceno, etc. Presentan la·dieta-basura-de-las·hormigas_ampliacion.jpg

:>untos de ebullición elevados. El punto de fusión varía según el


'lúmero de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico
. acético.

ota: Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo car- Sabías que ...
::>oxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se
:tenomina así porque se obtienen por hidrólisis de las grasas. Los ácidos carboxílicos son
ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus
moléculas disociadas para dar los co-
"cacio11es rrespondientes iones, a temperatura
-e utilizan los ácidos carboxílicos como emulsincantes, se usan ambiente y en disolución acuosa.
~specialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
:ondiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neu-

Pág 1Q7
A ::: ~ Ae

tralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lu-


bricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea
ocabulario: para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmen-
tos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
Biodegradable,
derivados del caucho; también se usa en la polimerización de esti-
polimerización,
reno y butadieno para hacer caucho artificial.
lubricante, hidrólisis,
emulsificantes.
ácido láctico

ácido acetilsalicílico

buenasalud (2013): http://buenasalud.net/wp-content/uploads,


imagenes/alimentos-que-blanquean-4.jpg
sanborns (2012): https://www.sanborns.eom.mx/
img/1200/7501008491966.jpg
ácido málico

O OH

Aplico mis HO~OH


destrezas .. ·= = = o
hsnstore (2015): http://www.hsnstore.com/blog/wp-content!
Graficar las siguientes fórmulas: uploads/2013/02/acido-malico-propiedades.jpg

ácido 2-bromobutanoico
ácido cítrico
ácido 3-cloroheptanodioico

O OH

~.,
o

O OH
OH
Interesante ... ~ ACIDO CITRICO

El ácido acético se encuentra en diver- solvesacorp (2013): http://blog.hsnstore.com/wp-content!


uploads/2013/02/acido-malico-propiedades.jpg
sos frutos y esencias en forma de és-
teres y se produce por la fermentación ácido tartárico
de líquidos alcohólicos mediante las
bacterias acéticas Micoderma aceti),
O OH
forma el vinagre, que se conoce des-
de los tiempos más remotos. El vina-
gre contiene un 3 % al 6 % de ácido
HO~OH
acético y algunos otros ácidos, ésteres, o
materias albuminoideas, etc. demandstudios (2010): http:Nphotos.demandstudios.
com/60/175tfotolia_2637088_XS.jpg

Pág.1Q8
Ácido oxálico
1. Para nombrarlos se emplea el sufijo OICO. Por ejm: metanoico,
j- Es un ácido orgánico relativamente
etanoico
fuerte, siendo unas 3000 veces más
,_ potente que el ácido acético.
También se lo utiliza en la construc-
ácido propanoico o propiónico ácido butanoico ción y aseo del Hogar, para pulir pisos
de mármol y similares y limpiar baños,
2. Hay ciertos grupos de ácidos orgánicos que tienen dos grupos sanitarios y lavamanos (antisarro).
carboxilo (ácidos dicarboxílicos) y que se encuentran en los ex-
tremos de la cadena. Se los nombra usando el sufijo dioico agre-
gado al nombre del hidrocarburo.

HOOC- COOH HOOC - CH2 - COOH HOOC - CH =CH - COOH


etanodioico o propanodioico butenodioico
ácido oxálico

johnsondeoccidente (2016):
3. Para las cadenas ramificadas se toma la cadena principal que es http://www.johnsondeoccidente.com/images/render/180

la más larga enumerando por el extremo del grupo funcional.

CH2 - CH 3 CH3
1 1

rn 3 -rn 2 -rn-rn-rn 2 -rn 2 -rn 2 -00~ CH3 - CH2 · - CH- CH- CH2 - CO.OH
7 61 5 4 3 2 1
1
CH3 CH 3
ácido - 5 - etil - 6 - metil - octanoico ácido 3,4 dimetil - hexanoico

4. También existen ácidos aromáticos, como son: Lo que debo


saber ...
~o
C-OH
¿;;-C-OH
~o

©Jb OH ~o Cuando existan cadenas de


moléculas que contienen varias fun-

6
ciones orgánicas, en ese caso se toma
en cuenta la cadena principal de acuer-
do al orden de importancia: carboxilo,
aldehído, cetona, alcohol y halógeno.
ácido benzoico feniletanoico

Preparación de ácidos orgánicos


Se forman de la oxidación de un aldehído. Por ejm:
ácido naftoico

/,.,Interesante ...
El escorpión expele un aerossol defen-
~o sivo que consta de un 84 % de ácido
CH 3 - C +O
acético, 5% de ácido octanoico y 11%
"H de agua. El ácido octanoico que actúa
etan al ácido etanoico como un agente humectante y disper-
sante.

Pág. 1Q9
~l ICA '\1 ACC ()"'

;~~~(ZJt:~w ~s

Escribir todos isóm ro d cid o monoc rbmdllco d tomo d carbono. No m·


brarlos según 1si t ma IUPAC.

f 'rmulas de los siguientes co

a) 2-hidroxipropanoico b) ácido 1,2-benceno dicarboxílico

e) tricloroetanoico d) 4-cloro benzoico

e) 2-cloro-3-metilbutanoico f) ácido 3-pentenoico

g) 3-cloro-2-hidroxibutanoico h) propanodioico

Pág 110
i) Acido o-hidroxibenceno carboxílico j) ácido naftoico

k) feniletanoico 1) ácido fenilacético

m) hexanodioico n) butanoldioico (ácido málico)

o) butanodioldioico {ácido tartárico) p) 2-propanoloico (ácido láctico)

q) ácido hidroxibenzoico (ácido salicílico) r) ácido tricloroacético

s) ácido 2-pentenoico-4-ol t) ácido propenoico

Qbte er oor reacción los siguientes compu st.os·


a) ácido butanodioico b) ácido 2-metilbutanoico
Dar el nombre a las siguientes fórmulas:

a) b)
~o
CH3 - CH2 - C- O- H
0-H

d) e) f)

H 3C - HC - COOH
1

OH

g) h) i)
H 2C- CQOH
1

H2C- COOH

j} k) 1)

Aro
OH
o
~o
~ - OH OH
OH

J{yoH
m) n) o)
o o

~ OH Cl O

Pág. 112
QUÍMICA EN ACCIÓN

?~~~v~m.é1s

1 Aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos

- Reconocer y diferenciar a los aldehídos y cetonas mediante pruebas características.


02 - Obtener y reconocer por métodos sencillos el ácido acético. Así como también
identificar algunas de sus propiedades.

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo,
04
en el cual un átomo de carbono y un átomo de oxígeno están unidos por un doble
enlace. Este doble enlace y la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el
oxígeno confieren a estas familias de compuestos sus características químicas.

El formaldehído o formol, de fórmula HCHO, se obtiene industrialmente por oxidación de metanol en


presencia de aire y de diversos óxidos metálicos como catalizadores. A temperatura ambiente es un
gas; y como es muy soluble en agua, se expende comercialmente en forma de solución acuosa al 37 %,
con lo que se facilita su transporte y almacenamiento. Su presencia también en forma de un polímero
sólido, conocido como paraformaldehído, del cual se recupera al formaldehído por calentamiento.

La acetona es el compuesto más importante de la familia de las cetonas. En la industria se obtiene


principalmente por deshidrogenación del 2-propanol. Es una materia prima importante para la sínte-
sis de diversos compuestos orgánicos; la acetona también es muy conocida por uso como disolvente
de resinas, lacas, acetileno, etc.

Los ácidos orgánicos son compuestos que contienen el radical: ( -COOH ), denominado grupo car-
boxilo. Aunque el carbono está unido por enlaces covalentes al oxígeno y al grupo OH, la naturaleza
polar de los mismos deja al átomo de carbono con una carga positiva suficiente para repeler signifi-
cativamente el protón del grupo oxhidrilo.

• Gradilla con tubos de ensayo • Balanza • Aldehído ·


05 • Solución de lugol • Baño María • Trípode
• Acetona • Reactivo de Tollens • Mechero de Bunsen
• Malla metálica • Acido sulfúrico conc. • Reactivo de Benedict
• Vaso de precipitación • Solución de NaOH 10% • Solución de KMn04 al1%

j \
1lla metálica

Vaso de Trípode
precipitación Balanza Pinza Tubos de ensayo Mechero de Bunsen

Pág.113
07

l. Pruebas características del aldehídos y cetonas


Prueba de Benedict
1. En un dos tubos de ensayo ponga 1 ml de reactivo de Benedict y agréguele 3 ml de
un aldehído al primer tubo y una cetona al segundo tubo . Caliente ligeramente el tubo
con la flama del mechero de Bunsen. Observe y anote.
- Nota: El reactivo de Benedict se prepara disolviendo 4,3 g de citrato de sodio y 2,5 g
de carbonato de sodio anhidro en 15 ml de agua destilada, y añadiéndole luego una
solución de 0,83 g de sulfato cúprico en 5 ml de agua destilada.

Prueba de Tollens
1. En dos tubos de ensayo vierta aproximadamente 3 ml d~ un aldehído y en el otro una
cetona, añada gota a gota 1 ml de reactivo de Tollens recién preparado. Caliente el
tubo en un baño maría durante 10 minutos. Observe los cambios que se producen en
los tubo. Anote sus observaciones (Se formará el tipico espejo de plata).
- Nota: El reactivo de Tollens debe ser recién preparado, porque al cabo de unas 10
horas se forman compuestos explosivos en la solución. Para preparar el reactivo se
disuelve 1 g de nitrato de plata en 10 ml de agua, se le agrega 0,75 g de hidróxido de
sodio disueltos en 15 ml de agua destilada, y la cantidad mínima de hidróxido de amo-
nio al 50 % necesario para disolver el precipitado formado.
Oxidación con permanganato de potasio
1. En un tubo de ensayo vierta 1 ml de un aldehído y en otro tubo 1 ml de una cetona
y añada a cada tubo 1 ml de solución de KMn0 4 con cinco gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Observe los resultados y anote.
- Perciba el olor del producto formado con cuidado.
Prueba del Yodoformo
1. En un tubo de ensayo ponga cinco gotas de un aldehído y en otro tubo una cetona y
añada a cada tubo 1 ml de NaOH y cuatro gotas de lugol. Caliente a baño maría por
unos dos minutos y observe la formación de un precipitado.
- Nota: La solución de lugol se prepara de la sigu iente manera: 0,66 g de yoduro de po-
tasio con 0,33 g de yodo elemental y disolver en 100 ml de agua destilada.
11. Preparación y reconocimiento de un ácido orgánico
1. En un tubo de ensayo colocar acetato de sodio con ácido sulfúrico concentrado. Tapo-
nar el tubo con un tapón de caucho atravesado por un tubo de desprendimiento (como
indica la figura).
- Calentar la mezcla en la llama del mechero y recoger el ácido en otro tubo de ensayo
que contenga agua.
- Reconocer el ácido obtenido por el olor y añadiendo unas gotas de heliantina en el
tubo de ensayo con agua.

Pág.114
1: Pruebas características del aldehídos y cetonas
a) Prueba de Benedict

b) Prueba de Tollens

e) Oxidación con permanganato de potasio

d) Prueba del Yodoformo

...........................................................................................................................................

Reac;tiv.o de Oxidación con


Benedict KM nO
Aldehído

Acetona

11: Preparación y reconocimiento de un ácido orgánico

.................................................................................................................................................

09

1. ¿Cuáles son las propiedades particulares del aldehído, acetona y ácido acético demostra-
das en las diferentes pruebas?

2. Determine las pruebas que son específicas para aldehídos y cetonas.

3. ¿Qué reactivos se utilizan como agentes oxidantes?

................................................................................. ···························································
4. Consultar usos y aplicaciones de los aldehídos, acetona y ácido acético

Pág.115
ü l ~_, 1( A E f...J A C e_ 1Ó N

~~~rem®~
-0-R'
La familia de los éteres tiene en la estructura el grupo oxi, -C-0-C-
Ios dos carbonos se unen a través de un puente de oxígeno con enla-
ce simple. El primer miembro de esta serie de compuestos es el éter
metílico, CH 3 -O-CH 3
e 1 e: ¿;t,pres
alunosonline (2012): http://alunosonline.uol.eom.br/ upload / con-
• Algunos éteres tienen propiedades anestésicas y otros se usan
teudo/ images/ formula-do-eter.jpg
en el laboratorio como solventes, son de olor agradable, tienen
puntos de ebullición bajos y ligera solubilidad en agua.

• Los éteres de cadena recta tienen un punto de ebullición bas-


tante similar a los alcanos con .peso molecular comparable.

ones
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando parte de las resinas de lás plantas, colorantes de flores y
otros.

El éter es una sustancia que más se emplea en los laboratorios para


los procesos de extracción con solvente. También ha sido empleado
como anestésico

blogspot (2017): http://2.bp.blogspot.com/ -UnREWmMs0Gg/ 1. Los éteres se los nombra como alcoxialcanos. Se debe especificar
UhNzbs-dF41 /AAAAAAAABGO/ HEviWxrtiaQ/ s1600/
ether-Friday-2.jpg al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayo-
ría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por
el sufijo oxi.

metoxietano etoxibutano
2. Según la nomenclatura tradicional también aceptada por la IUPAC
y válida para éteres simples, especifica que se deben nombrar por
orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena
orgánica aliado izquierdo de la palabra éter.

CH 2 - O- CH2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

etil metil éter butil etil éter


ocabulario: 3. Los éteres senc· os de cadena alifática o lineal también puede"
Alcoxialcanos, nombrarse añad'e do al fina l de la palabra éter el sufijo -ílico lue-
radical, propiedades go de los prefijos e -. et-. but-, etc.
anestésicas, depre-
sor CH_ - CH_ - O - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

éter etil metílico éter butil etílico

Pág. 116
e éter
Éteres simples o simétricos
Cuando los radicales son iguales: { R-0-R ). Ejm:

metoximetano o dimetil éter etoxietano o dietil éter


éter dimetílico éter dietílico

Éteres mixtos o asimétricos


Si los radicales diferentes: { R-0-R' ). Ejm:

metoxietano o etil metil éter etoxipropano o etil propil éter


éter etil metílico éter etil propílíco

Éteres aromáticos o alifáticos

6
Cuando tienen unidos al oxígeno ambos tipos de radicales {Ar-0-R). Ejm:
2
CH -CH
3

datexohmeda (2016): http: //www.datexohmeda.pl/ modules/


etoxibenceno o éter etilfenílico o fenil etil éter m<!d_image_show _gk4/s:ache/ woman-under-local-
anesthesiagk-is-656.jpg

Aplico mis
destrezas ...
difeniléter fenil metiléter Escribe la estructura del me-
ti! ter-butil éter.

Son derivados de los alcoholes, donde 2 moléculas de un alcohol se


combinan y se elimina una molécula de agua {deshidratación) que-
dando formado un éter. Por ejm:

H 3C-OH + HO-CH 3 ~ H 3C-O-CH 3 + H 20


Sabías que ...
2CH30H ~
CH 3 -0-CH 3 + H 20
Cuando un éter actúa como
dos moléculas de metanol éter dimetílico anestésico interviene en el organismo
como un depresor del sistema nervio-
CH3 -CH2 -0-CH3 + H 20
so central.
CH3 -CH 2 -0H + HO-CH 3 ~

etanol metanol étertil metílico

Pág 117
A E '~ A C L e'> '

Escribir las formulas estructurales de todos los eteres isomeros de fórmula C6 H 140.
Dar el nombre.

A partir de los alcoholes correspondientes plantear las ecuaciones de formación de


os ·gu·e tt:>s éteres:
a) éter metílico b) isopropilmetílico

Escribir l~s t:>C i nes y nombrar los éte f'1 l e SP forman a continuación:
a) metanol + 2-butanol b) fenol + 1-propanol

tip los siguientes com


a) éter isopropilpropílico b) éter etilfenílico

Pág 118
e) éter de etil metilo d) éter etílico

e) fenil oxi fenil f) difenil éter

g) etil fenil éter h) 3-cloro propil etil éter

i) isopropil fenil éter j) terbutil fenil éter

Dibuje la formula semidesarrollada y dé el nombre IUPAC de los siguientes compues-


tos·

Po ga el nombre a los siguie tes <:ompuestos:


a) b) e)
OH

Pág.119
J Al l J t...,¡

Taller

d) e) f)

g) h) i)

j) k) 1)

n) o)

p) q) r)

Pág. 12Q
o
1,
R - e - O- R'

A partir de los ácidos orgánicos y los alcoholes se obtienen los és-


teres. En esta familia de compuestos se encuentra el grupo funcio- Sabías que ...
nal carboxilato:
o Los ácidos carboxílicos son
11 ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus
-e-O- moléculas disociadas para dar los co-
rrespondientes iones, a temperatura
o
11
ambiente y en disolución acuosa.
eH3 - eH2 - eH2 - e - O - eH3
butanoato de metilo

P ·~da ec; P los ésteres


Lo que debo
• Son insolubles en agua aunque son más hidrosolubles que los saber ...
hidrocarburos de los que derivan.
Casi todos los sabores de fru-
• Están presentes en grasas, aceites vegetales y animales. tas, tanto naturales como artificiales y
• Los ésteres son más volátiles que un ácido o alcohol de similar · olores a frutas, flores se debe a los es-
peso molecular. teres.

Se utilizan como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Olor


a piña, olor a frambuesa, olor a plátano, olor a manzana, olor a pera
o a albaricoque y olor a naranja.

Son líquidos, son buenos disolventes por esa razón son usados en
la preparación de barnices y lacas.

1' IUI
.UUCACUIHU

~y
....... ~ • ••u.. INifiiiJII

~Ha

~Ha blogspot (2017): http://3.bp.blogspot.com/-KSLXCPLYglk/UeTgcVAgiRI/


I•Ami11•ltlft1ttM fe
metllejwvtl AAAAAAMAU8/afyN8qHqRQO/s1600/Dibujo+ya.jpg

spot (2017): http://3.bp.blogspot.com/-vlmefl4bdBY/UazuAXboji/AAAAAAMAKo/


qyPmNiVQIDI/s1600/Esteres+portada.bmp

Pág.121
clatura
Puesto que se consideran derivados de un ácido y un alcohol, para
nombrarlos se cambia la terminación oico del ácido por ATO y

9 -~-oa_I~-~-~-~-a-ti_·v_o __
• Arma tu grupo de trabajo: consulta
utilizando las Tics, investiga y explica:
agregando el nombre del radical proveniente del alcohol.

Cuando actúan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbo-


nil- y si van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo.

El proceso de la saponificación.

propanoato de etilo metanoato de propilo


o

60-
e
~

CH2 - CH,- CH3

etanoato de metilo benzoato de propilo


Recuerda que ...
La saponificación es la hi-
drólisis de un éster en presencia de
una base para dar lugar a la formación
de jabón.
metanoato de etilo o
acetato de etilo

Se forman de la combinación de un ácido con un alcohol, eliminán-


dose una molécula de agua. Por ejm:

Sabías que ...


~o
eH3 - e + OH - eH3 ---+
El aroma y sabor de las na-
ranjas se deben en parte al éster aceta- " OH
to de octilo, CH 3(CH 2)6CHpOCCH 3• ácido etanoico metano! etanoato de metilo

Pág.122
QUÍtv11CA EN ACCIÓN

~~@V~Ui@S

Escribir las ésteres isómeros de fórmula C5H 100 2 • Dar el nombre.


ra
y

o-
'1 s 1 •c·tio que origino los si PS ésteres Dar el nombre:
a) butanoato de etilo b) metanoato de propilo

Completar las siguientes ecuaciones:

a) ácido metanoico + - agua + metanoato de fenilo

b) ácido benzoico + metano! - agua +


e PS el r ('que ·o s !! ie t ésteres. ol ornbrp·
a) hexanoato de metilo b) propanoato de fenilo e) benzoato de metilo

d) benzoato de fenilo e) benzoato de propilo f) 4-cloro-3-eten-heptanoato de fenilo

g) isobutirato de cloroetilo h) propanoato de etilo

p ~a el nombre a los comp ,:. t s:


a) b) o e)
o o
HC)lO~
3
H3c)lo~ H)loJ
,o
-

d)

~0/'--.
o
e)

cr
OH O

/
o /CH,
f)

~o y
o

Pág.123
o o
ÍDR DOS

~"
R-C-11 r< R'
Su fórmula general muestra 2 grupos carbonilos unidos por un oxí-
geno.
Interesante ...
El anhídrido acético, es uno de Los anhídridos son inmiscibles en agua, son líquidos hasta el C12 de
los anhídridos carboxílicos más olor picante irritante.
simples. Con fórmula química Básicamente hay dos tipos de anhídridos, los simples, en los que
CH 3CO)p, es uno de los reactivos los ácidos que la forman son iguales y los mixtos, en los que los
más ampliamente usados en síntesis ácidos que componen al anhídrido son distintos.
orgánica. Es un líquido incoloro, que
huele fuertemente a vinagre (ácido
acético) debido a su reacción con la • Los anhídridos inferiores son líc.::¡uidos, los superiores sólidos
humedad del aire. (de mayor peso molecular). Son insolubles en agua.
o o Nota: El anhídrido metanoico no existe en estado libre.
11 11
CH3 - C - O - C- CH3

anhídrido acético El más conocido e importante es el anhídrido etanoico o anhídrido


acético. Este se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, re-
Lo que debo sinas, etc. también en la síntesis de aspirinas.
saber ...
En los anhídridos los radicales
que van a los lados del grupo carbonilo 1. Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan
pueden ser iguales o diferentes. sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.

2. Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vo-


cablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxí-
Aplicación d lico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).
o o o o
Observa el vídeo "Los beneficios del 11 11 11 11
ácido ascórbico" eH 3 - e- O- e- eH 3 eH 3 - e- O- e- eH2 - eH2 - eH 3
'https://youtu.be/eEVIOwxgoWw) anhídrido etanoico anhídrido butanoico etanoico
y explica ¿Qué funciones cumple la
o o
vitamina C? y ¿Cómo actúa el ácido Además hay anhídridos aromáticos, así
ascórbico en nuestro organismo? como también existen anhídridos cíclicos.
c/o~
anhídrido benzoico
Se forman al combinarse entre sí dos áci-
dos, con separación de una molécula de agua. Por ejm:

https:/youtu.be/ eEVIOwxgoWw o o~
~
eH3 - eH2 - e + e - eH3 ~ eH3 - eH2 - e - O - e - eH 3 + H20
"OH HO / 11
o o
11

ácido propanoico ácido etanoico anhídrido etanoico propanoico

Pág.124
c, J 1M e A A el

)~~\Z}~~~

r 1nombr
a) anhídrido etanoieo-propanoieo b) anhídrido metanoieo

e) anhídrido butanoieo-propanoieo d) anhídrido 3-amino-3-hidroxihexanoieo-


propanoieo

e) anhídrido 2-butenoieo propanoico f) anhídrieo isopropanoieo

P P a el nombr · nt s compu s o ·
a) o o b) o o
CHCH)lO~
3 2
')l )l
o

e) o o d) o o

~o~
11 11
e e
He/ 'o/ 'eH
3 3

e) o o f)
11 11 o o
11 11
H3e / e ........_ O / e ........_ e / eH3 eH3 - e - O - e - eH2 - eH3

H2

g) h) o o
4 3 2 1 1 2 3 11 11
eH3-eH2 -eH2 -e.O.O.eO-eH2 -eH3 eH3 - e - O - e - eH2 - eH2 - eH 3

Pág.125
-- A e e 1c 1\i

a e Base Estructurada

Asignar 1. nda al grup


• CHO A. alquenos
• COOH B. aldehídos
• HC=CH- C. cetonas
• CO- D. alcoholes
• OH E. ácidos orgánicos
Pon 1 ( s L tg.J e es p ll t?s.
• Un C terciaria se une a 2 C y lleva 2 H
• Para obtener un alquino se utiliza la fórmula CnH2n+2
• La cetona más simple es la butanona
• 3 radicales metil en un C cuaternario se llama prefijo ISO
• Los alquenos son hidrocarburos insaturados
Subr e e pue t c...o1 ec
1. El 2 metil 3 hexanol es:
a) Un alcohol primario b) Un alcohol secundario e) Un alcohol terciario
2. El butanol es un alcohol con:
a) 2 átomos de C b) 3 átomos de C e) 4 átomos de C d) S átomos de C.
3. El 2-metil 2-pentanol es un alcohol:
a) Primario b) Secundario e) Terdario
4. El grupo funcional de los éteres es:
a) -CO- b) -COOH e) -C0-0-CO- d) -CHO e) -C-0- C-
S. La sustancia que se obtiene por oxidación de un alcohol secundario se llama:
a) aldehído b) ácido orgánico e) cetona d) éter e) éster
Co ..
- ácido metanoico + ~ agua + metanoato de fenilo

- ácido benzoico + metanol ~ agua +

- isopropanol + isopropanol ~ +

+ alcohol isopropnico ~ agua + butanoato de isopropilo

E e fórmulas de los · os
a)2-naftol b) 3-ciclohexenol e) difenilmetanol

d) 2-butinal f) p-nitrobenzaldehido

Pág.126
g) ácido 2-cloro-propanoico h) ácido butenodioico i) ácido 2-fenil-2-
hidroxietanoico

j) 1,2-difenil-2-buten-1-ona k) fenil isopropil éter 1) terbutil metil éter

m) ácido 2,4-dinitrobenzoico n) ácido p-hidroxibenzoico o) ácido p-nitrobenzoico

Subraye el nombre correcto que corres o da a la fórmula indicada.

CXOH a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol
OH
r6r:CH CH, 3 -
a) 2-etil-1-metilfenol
b) 2-etil-3-metilfenol
OH e) 1,2-ciclohexanol e) 3-metil-2-etilfenol
eH3

o-
~
O - eH2 -
a) etoxibenceno
eH 3 b) etil fenil éter
e) fenoxietano eH3 -
O
11
.a) dimetil acetona
b) propanaf
e - eH3 e) propanona

a) 3-fenil-5-pentinal a) etanoato de etilo


b) 3-fenil-1-pentinal eH3 -eoo-eH3 b) metanoato de metilo
e) 3-fenil-4-pentinal e) etanoato de metilo

a) ácido propanodioico a) 3-nitro-2-propeno


HOOe-eH2 -eOOH b) ácido acético eH3 -eH = eH-N02 b) 1-nitro-1-propeno
e) ácido propanoico e) 3-nitro-1-propeno

eH3
a) 2,2,4-tetrametilpentano
1
b) 2,2,4-trimetilpentano
eH3 - e - eH2 - eH - eH 3
e) 2,2-dimetil-4-metilpentano
1 1
eH 3 eH3

o a) 2-pentanona
11
b) metil etil cetona
eH 3 - e - eH2 - eH2 - eH3 e) 2-butanona

Pág.127