Caracterización de grupos funcionales mediante

ensayos químicos sencillos

Carrasco Ccoyca Jorge Alejandro (20151418I), Nelson Gonzales Castro (20160712C)

Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP

cvm_ct@hotmail.com, nelsongc28@hotmail.com

Realizado: junio 7, 2018

Presentado: junio 14, 2018

RESUMEN

En el presente informe se trabajó de la identificación de los grupos funcionales mediante ensayos químicos
sencillos. En la cual los compuestos las pasamos a pequeñas muestras en tubos de ensayo las cuales las
sometimos a pruebas de identificación para cada grupo funcional donde obtuvimos los grupos funcionales
de alqueno, haluro de alquilo, alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario, aldehído, cetona y
todas ellos obtenidos con reactivos específicos para cada grupo funcional, además de ello pudimos obtener
las reacciones para cada caso.

Grupo funcional: es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades
características bien definida.
1. INTRODUCCIÓN

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su

estructura de uno o varios grupos funciones. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones
que permiten caracterizar determinados grupos funcionales.

En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar
alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de estos.

Grupos Funcionales: Son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que
por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee,
mencionaremos algunos grupos funcionales orgánicos. (tabla 1.)

Serie Formula Estructura

Grupo Homologa
Funcional
Grupo Alcohol R-OH
Hidroxilo
Grupo Éter R-O-R*
Alcoxi

Grupo Aldehído RC(=O)H

Carbonilo
Cetona RC(=O)R*

Grupo Acido
Carboxilo Carboxílico R-COOH
Grupo
Acilo Ester R-COO-R*
Grupo
Amino Amina R-NR2

Tabla 1. Grupos Funcionales más importantes

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN

Como diseño de investigación se tiene que elaborar y escoger bien los materiales y herramientas que
correspondan adecuadamente a esta practica de laboratorio ya que si no se tuviera cuidado podría haber
una serie de errores en los resultados.

Los materiales fueron:

 n-heptano
 iso-octano
 Tolueno
 Haluro de alquilo
 Alcohol butílico
 Alcohol sec-butilico
 Alcohol ter-butílico
 Aldehídos y cetonas

Los reactivos que utilizarse fueron:

 Ácido sulfúrico (concentrado y frio)

 Agua de bromo
 Permanganato de potasio
 El reactivo de Lucas
 El reactivo de Fehling
 El reactivo de Tollens
 El reactivo de 2,4 DNFH

3. PARTE EXPERIMENTAL

Se hicieron las pruebas por separado.

Prueba del alcano (n-heptano): (figura 1)

 se hizo la prueba con ácido sulfúrico concentrado y frio: se observa 2 fases transparentes debido a
que el alcano no reacciona con el ácido sulfúrico y este ultimo se deposita en la parte inferior del
tubo de ensayo, por ser más denso. Para el caso de la figura 1 es el izquierdo

 Se hizo la prueba con agua de bromo (Br2/H2O): Al pasar los minutos comienza a decolorarse la
muestra debido a la reacción de la luz incidente. Para el caso de la figura 1 es el medio
  Se hizo la prueba con el permanganato de potasio (KMnO4 diluido): Se presenciará 2 fases una
fucsia en el fondo del tubo de ensayo, este es el permanganato de potasio (KMnO4 diluido), y la
otra fase del alcano. Se apreciará que no ocurre reacción. Para el caso de la figura 1 es el derecho

Figura 1. El n-heptano con cada reactivo

Para el uso de carburo de calcio:

Montamos el aparato de la siguiente figura2. En allí colocamos unos pocos trozos de carburo de calcio en
el matraz previamente a ello se añade agua de caño al embudo de separación una ves preparado todo
comenzamos a añadir el agua gota a gota. Con un fosforo se prende el extremo de la boquilla y se aprecia
una fuerte llama amarilla. Se paga la llama y se le hace burbujear el gas que sale de la boquilla con un tubo
de ensayo en donde se colocó el permanganato de potasio (KMnO4 diluido). Se observará un precipitado
color negro (figura 3).

Figura 2. El equipo para usar el carburo

 Figura 3. Se observa la formación del precipitado

Combustión de alcanos: (no es una prueba, pero se hizo como una parte experimental)

 Para el n-heptano (es lineal): se genera una llama anaranjada poco intensa (figura 4).

Figura 4. El n-heptano arde suavemente

 Para el iso-octano (es ramificado): se genera una llama mucho más intensa que el anterior con
humo negro, poco apreciable y ocurre una combustión incompleta (figura 5).
 Figura 5. El iso-octano arde fuertemente

 Para el tolueno (es aromático): se genera una llama demasiada intensa que todas las anteriores y
a la ves se presenta demasiado humo negro, bien apreciable. Debido a que ocurre una combustión
incompleta (figura 6).

Figura 6. El tolueno arde muy fuertemente generando humo negro

Prueba del halogenuro de alquilo:

En el tubo de ensayo se colocan la muestra y se añade la solución alcohólica de nitrato de plata (AgNO3).se
presentará un precipitado blanquecino, la cual la prueba da positivo, de manera inmediata. Básicamente se
generan 2 fases: (figura 7)

Figura 7. Se observa la presencia de 2 fases

Prueba para los alcoholes: (se usa el reactivo de Lucas)

En esta parte usamos 3 tipos de alcoholes: el alcohol butílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol
ter-butílico cuyos alcoholes son respectivamente primario, secundario y terciario. Las colocamos en tres
tubos de ensayo, previamente se tendrá agua calentando para luego agitarlos en baño maría, echamos
aproximadamente 5mL del reactivo de Lucas, se observará una nubosidad en cada muestra (figura 8).

Figura 8. Se observa la nubosidad en cada alcohol

Luego los llevamos ha agitar en baño maría por unos minutos. Después sacamos los tubos de ensayo
vertemos la solución de dicromato y agitamos de nuevo. Figura 9

Figura 9. Se agita por varios minutos

Para aldehídos y cetonas: (se usa el reactivo de Fehling)

En un tubo de ensayo colóquese 10 mL del reactivo Fehling recién preparada. Esta se prepara mezclando
volúmenes iguales de solución de Fehling Nº 1 (solución de sulfato de cobre) y solución de Fehling Nº 2
(solución alcalina de tartrato). Se añade 1 ó 2 mL de la sustancia problema, se hierve la solución
ligeramente por uno o dos minutos; y obsérvese el resultado. Pruebe acetaldehído y acetona(figura 10).

Figura 10. El uso del reactivo de Fehling

Reactivo de Tollens

En un tubo de prueba bien limpio. Colóquese 5 ml de solución amoniacal de AgNO3 (reactivo de Tollens);
añádase una o dos gotas del líquido problema; mezcle bien y caliente en baño maría alrededor de 60 ºC
sin agitar. Si no se forma espejo de plata en la pared del tubo, añádase 1 gota de NaOH al 10 % y
caliéntese nuevamente. Si el tubo no estuviera totalmente limpio se formaría un precipitado negro de
plata metálica en lugar del espejo. Pruebe con acetaldehído, benzaldehído y acetona. Terminado el
ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo o al secarse, se pueden formar
productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con ácido nítrico caliente. (Figura11)

Figura 11. Se deposita el espejo de plata en el tubo de ensayo

Diagrama de Flujo del experimento

Se tiene los diagramas por separado:

Prueba del alcano: como de diferencia.

Para el haluro de alquilo:

Para los alcoholes:

A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

Diagrama 1. Principales operaciones

4. RESULTADOS

Alcanos:

H2SO4
Br2/H2O No reacciona, ojo alcano + Br2
MnO4- reacciona con la luz

Alquenos: aparición de solido marrón

R2C=CR2 + MnO4- -C-C- + MnO2

(violeta) amarillo
OH OH color marrón

R2C=CR2 + Br2(rojo) -C-C- (incoloro

decoloración
Br Br inmediata)

Muestras de 3 grupos distintos: Prueba de inflamabilidad

 n-heptano: la llama es amarilla (combustión completa)

 iso-octano: la llama es anaranjada y desprende humo (combustión incompleta)
 tolueno: la llama es muy intensa, anaranjada y se presencia demasiado humo negro
(combustión muy incompleta)

Halogenuros de Alquilo:

R-X + AgNO3(alc) R+NO3 + Ag+X-

(Halogenuro de plata)

Depende de la velocidad (1°, 2° o 3°)

Utilizamos C1° ,C2° y C3°
Compuestos Carbonilos: Aldehídos y Cetonas

Acetaldehído + Ag(NH3)2+ espejo de plata

(RCHO) (tollens) hay un H reductor

Cetona + Ag(NH3)2+ no hay reacción

(RCOR) (tollens)

Aldehído + 2,4-dinitrofenilhidrazina precipitado de color amarillo

Cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina precipitado de color naranja

Aldehído + schiff colorea rosa (toxico)

(incoloro)
Cetona + schiff no reacciona (violeta claro)
(incoloro)

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Prueba del alcano (n-heptano):

Obtuvimos lo que queremos: comprobar los reactivos si eran adecuados para el alcano

Para el uso de carburo de calcio:

Con ello se desprende el alqueno lo cual si dio positivo a la prueba del agua de bromo
observándose un precipitado negro y decolorándose toda el agua de bromo

Combustión de alcanos:

Con ello se llega a concluir que los compuestos lineales como el heptano tiene una combustión
casi completa mientas que los compuestos aromáticos como el tolueno es incompleta su
combustión.

Prueba del halogenuro de alquilo:

se llegó a que podemos identificar el alquilo con un precipitado blanquecino.

Prueba para los alcoholes:

Cada alcohol reacciona de manera diferente como se vio en la parte experimental.

6. RESUMEN Y CONCLUSIONES

 En este laboratorio pudimos tenemos una mejor idea de identificar los grupos funcionales orgánicos
siempre y cuando no nos engañe nuestros sentidos, ya que nos induciría a un error.

 Los alcoholes tienen diferentes tipos de reacción dependiendo si son primarios, secundarios y
terciarios

 Los alcanos combustionan de manera muy diferente debido a su estructura ya sea lineal, ramificada
o cíclica en el caso del tolueno

 La 2,4-dinitrofenilhidrazina, gracias a los coloridos compuestos de hidrazonas, puede reaccionar

directamente con el grupo carbonilo, pues ocurre una sustitución en el doble enlace.

7. CUESTIONARIO

1. Escriba las reacciones que ocurrieron en cada caso.

Para el alcano: (n-heptano)

R2C=CR2 + MnO4- -C-C- + MnO2

(violeta) amarillo
OH OH color marrón

R2C=CR2 + Br2(rojo) -C-C- (incoloro

decoloración
Br Br inmediata)
Prueba de combustión
Balanceado:
para el n-heptano
C7H16 + 22.O2 ---> 7.CO2 + 8.H2O

Para el iso-octano
2 C8H18 + 25 O2 ---> 16 CO2 + 18 H2O

Para el tolueno
C7H8 + 9 O2 -------> 7 CO2 + 4 H2O

Para el alqueno:

R2C=CR2 + MnO4- -C-C- + MnO2

(violeta) amarillo
OH OH color marrón

R2C=CR2 + Br2(rojo) -C-C- (incoloro

decoloración
Br Br inmediata)

Halogenuros de Alquilo:

R-X + AgNO3(alc) R+NO3 + Ag+X- (Halogenuro de plata)

Compuestos Carbonilos: Aldehídos y Cetonas

Acetaldehído + Ag(NH3)2+ espejo de plata

(RCHO) (tollens) hay un H reductor

Cetona + Ag(NH3)2+ no hay reacción

(RCOR) (tollens)

Aldehído + 2,4-dinitrofenilhidrazina precipitado de color amarillo

Cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina precipitado de color naranja

 Aldehído + schiff colorea rosa (toxico)
(incoloro)
Cetona + schiff no reacciona (violeta claro)
(incoloro)

2. Proponga cuatro ensayos químicos sencillos que permitan distinguir un alqueno de un alcano

Alcano
Alqueno
Alqueno Alcano
Alqueno

H2SO4
concentrado Bromo/H2O
(amarillo)
No Si
No Si

Alqueno Alqueno
Alqueno Alqueno
(Incoloro)

Alcano Alcano
Alqueno Alqueno

KMnO4 H20/H+
(Violeta)

No Si No Si

Alqueno Alqueno Alqueno Alcohol

(Pardo)

Na Metálico

Hidrogeno
(Burbujeo)
3. ¿Cuáles reactivos utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un alcohol un aldehído y una
cetona? Describa lo que observaría.

 Para el alcohol se usará el reactivo de Lucas con el procedimiento ya explicado anteriormente

 Para un aldehídos y cetonas hay varios reactivos para cada uno como el reactivo de Fehling , el
reactivo de Tollens y la reacción con 2,4 DNFH.

4. Si una molécula posee tantos grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas) como carboxílicos, ¿puede
utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?

 No se podrá identificar exactamente debido a que la molécula tenga varios grupos funcionales las
cuales dará como respuesta una incertidumbre.

5.- Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se tiene duda de si se trata
de un aldehído o de una cetona, ¿de qué manera resolvería usted la incógnita?

 Sabiendo el concepto claro de todos los ensayos químicos sencillos para identificar grupos
funcionales orgánicos podríamos utilizar el reactivo de Tollens para distinguir el aldehído presente
en la muestra produciéndose la formación de una película plateada o espejo en el recipiente de la
muestra

Bibliografía:

 Wade, Leroy, Química orgánica volumen 1. Séptima edición editorial: Person educación
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