Alcohol

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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término,
véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono

sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el espíritu»,
«toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes
de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un
solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez
está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al
tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes
son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Índice
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 1Historia
 2Química orgánica
o 2.1Nomenclatura
o 2.2Formulación
o 2.3Propiedades generales
 o 2.4Propiedades químicas de los alcoholes
o 2.5Halogenación de alcoholes
o 2.6Oxidación de alcoholes
o 2.7Deshidratación de alcoholes
 3Fuentes
 4Usos
 5Toxicidad en el consumo humano
 6Alcohol de botiquín
 7Véase también
 8Referencias
 9Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante)
y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba «espíritu» a los
alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el
alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos de destilación
de alcohol.2 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo
XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina
en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado
a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia
de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.
Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y
en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.3

Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas

alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres,
tienen diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
Metano → metanol
en donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -
l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol,
en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra
ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos
y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es
sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la
cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por
ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el
grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud
del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la
del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que
se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran
número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas
puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus
puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además,
ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas de los alcoholes[editar]
Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo
se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar
alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para
generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Oxidación de alcoholes[editar]

 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o

ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.

Toxicidad en el consumo humano[editar]

Artículos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Alcoholismo y Abuso del
alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos
y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar
el Síndrome alcohólico fetal.4

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a

partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su
obtención a partir de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua
en presencia de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el
mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede
conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos
desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas,
medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol
causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez
se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma,
el etanol puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis
respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades
cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La
toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito,
el acetaldehído5 y su metabolito secundario, el ácido acético.6
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7 Otros
alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan
mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce
sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de
madera), por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia
venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede
provocar ceguera o la muerte.8 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por
formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol
deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el
metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá
tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será
convertido en ácido fórmico y después excretado.910
El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-
propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen
efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.1112
Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas
bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes de fusel,1314 y tienen la
reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de
fusel son la auténtica causa.15 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados
por la industria como disolventes,16 y a veces están detrás de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.17 Aunque el mecanismo no está
claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo
de cáncer asociado al consumo de alcohol.18

Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o
alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce
como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes
el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber,
pero puede ser más efectivo para el uso como secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que
padecen alcoholemia la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil
adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

Véase también[editar]
 Anexo:Alcoholes
 Alcoholera
 Bebida alcohólica
 Éster
 Fenol
 Grupo funcional
 Alcohol secundario
 Enlace carbono-carbono

Referencias[editar]
1. Volver arriba↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
«Alcohols». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
2. Volver arriba↑ Modanlou, HD (noviembre de 2008). «A tribute to Zakariya Razi (865
- 925 AD), an Iranian pioneer scholar». Archives of Iranian medicine (en
inglés) 11 (6). Teherán: Academy of Medical Sciences of Iranian Medicine.
pp. 673-677. ISSN 1029-2977. OCLC 269410950. PMID 18976043.
3. Volver arriba↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
4. Volver arriba↑ (en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and
Prevention'.
5. Volver arriba↑ Steven Wm. Fowkes. «Living with Alcohol». CERI (en inglés). The
Cognitive Enhancement Research Institute. Consultado el 1 de octubre de 2016.
6. Volver arriba↑ Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.;
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7. Volver arriba↑ Gable, Robert S. (junio de 2004). «Comparison of acute lethal
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8. Volver arriba↑ Argonne National Laboratory. «Connecting Argonne science to the
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10. Volver arriba↑ Lobert, S. (1 de diciembre de 2000). «Ethanol, isopropanol,
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12. Volver arriba↑ Bunc, M.; Pezdir, T.; Mozina, H.; Mozina, M.; Brvar, M. (abril de
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15. Volver arriba↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide
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16. Volver arriba↑ Mańkowski, W.; Klimaszyk, D.; Krupiński, B. (2000). «[How to
differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case
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17. Volver arriba↑ Bogomolova, I. N.; Bukeshov, M. K.; Bogomolov, D. V. «[The
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18. Volver arriba↑ Bagnardi, V.; Rota, M.; Botteri, E.; Tramacere, I.; Islami, F.; Fedirko,
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site-specific cancer risk: a comprehensive dose–response meta-analysis». British
Journal of Cancer (en inglés) 112(3): 580-593. ISSN 0007-0920. doi:10.1038/bjc.2014.579.

 Este artículo es una obra derivada de «Las drogas tal cual...» por Karina
Malpica, publicada en mindsurf. Texto reproducido con la autorización de la
autora bajo la licencia GNU Free Documentation License.

Enlaces externos[editar]

 Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre alcohol.

 Wikiquote alberga frases célebres de o sobre Alcohol.
 Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Alcohol.
 Consumo de alcohol, salud y sociedad; resumen realizado por GreenFacts de
un informe de la OMS.