Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente - ECAPMA

Unidad 3: Paso 5-Trabajo Colaborativo 3

LUIS DARIO ROSERO VERA

1085305628

FRANCY PATRICIA OSORIO TAFUR

Código: 41963752

JICEL PAOLA LÓPEZ GALVIS

1061787293

JOSÉ LUIS MORENO

1086924866

Pasto, 22 de junio del 2018

 Introducción

Este trabajo se hace con el fin de Identificar las diferencias y semejanzas entre los grupos

funcionales orgánicos asignados a para estudiante, con el fin de aprender a dibujar los

isómeros en los programas online dados en la guía de actividades como:

https://www.emolecules.com/ y https://www.mn-

am.com/online_demos/corina_demo_interactive, utilizar IUPAC para nombrar los

isómeros asignados a cada uno, analizar y discutir los conceptos de las diferentes

reacciones químicas organicas que presenta cada grupo funcional. Con la ayuda del grupo

colaborativo interpretar la información dada en la descripción de cada caso, y elaborar un

trabajo final del grupo de trabajo reuniendo todos los aportes de cada estudiante.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Estudiante 1 Estudiante 2
Caracterí
sticas Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos
carboxílicos
Fórmula
general

Donde los grupos R son Donde le grupo Donde los

Hidrógenos o cadenas R es una cadena grupos R son
hidrocarbonadas. hidrocarbonada. Hidrógenos
o cadenas
hidrocarbona
das.
Definición Son éteres cíclicos que En química En química Grupo funcional Una cetona es Los ácidos
contienen un anillo de orgánica, un tiol orgánica, un formilo. Los un compuesto carboxílicos constit
tres átomos. Este anillo es un compuesto tioéter (o aldehídos poseen orgánico carac uyen un grupo de
posee ángulos de enlace que contiene el sulfuro) es un grupo terizado por compuestos,
de 60° y debido a su gran grupo funcional un carbonilo (=C=O) poseer caracterizados
tensión, los epóxidos formado por un compuesto unido a un grupo porque poseen
tienen una elevada átomo de azufre que contiene una cadena funcional carb un grupo funcional
reactividad. Estos son y un átomo de el grupo carbonada y a un onilo unido a llamado grupo
compuestos polares con hidrógeno (-SH). funcional átomo de dos átomos de carboxilo o grupo
puntos de ebullición Siendo el azufre formado por hidrógeno. carbono, a carboxi (–COOH).
menores que los de los análogo de un un puente de Los aldehídos son diferencia de En el grupo
alcoholes y más altos que grupo hidroxilo azufre entre compuestos un aldehído, funcional carboxilo
los éteres; son solubles (-OH), este dos cadenas orgánicos caracte en donde el coinciden sobre el
en agua y sufren con gran grupo funcional carbonadas rizados por grupo mismo carbono un
facilidad reacciones es llamado grupo (R-S-R' o poseer el grupo carbonilo se grupo hidroxilo (-
catalizadas por ácidos y tiol o grupo R1-S-R2) funcional -CHO encuentra OH) y carbonilo (-
pueden ser degradados sulfhidrilo. como se (formilo).1 Un unido al C=O). Se puede
por bases; los enlaces Tradicionalment muestra a la grupo formilo es menos a un representar como
resultan más débiles que e los tioles son derecha. el que se obtiene átomo de -COOH o -CO2H.
un éter ordinario y la denominados Siendo el separando un hidrógeno.1
molécula menos estable, mercaptanos. azufre átomo de Cuando el
por lo que generalmente La química de análogo de hidrógeno grupo
se produce la apertura del tioles está un grupo éter del formaldehído. funcional
anillo. relacionada con (R-O-R'), Como tal no tiene carbonilo es el
la de los este grupo existencia libre, de mayor
alcoholes: los funcional es aunque puede relevancia en
tioles forman llamado considerarse que dicho
tioéteres, grupo tioéter todos compuesto
tioacetales y o grupo los aldehídos pos orgánico, las
tioésteres, que sulfuro. een un grupo cetonas se
son análogos a Tradicional terminal formilo. nombran
los éteres, mente los agregando el
acetales y tioles son sufijo -ona al
ésteres. denominados hidrocarburo
mercaptanos. del cual
Gran parte provienen
de los (hexano,
sulfuros son hexanona; hep
 de carácter tano,
tóxico para heptanona;
el ser etc). También
humano, ya se puede
sea a través nombrar
de la posponiendo c
inhalación o etona a los
ingestión, radicales a los
sobre todo cuales está
en el caso de unido (por
que el ion ejemplo:
metálico que metilfenil
se combine cetona).
sea tóxico Cuando el
grupo
carbonilo no
es el grupo
prioritario, se
utiliza el
prefijo oxo- (e
jemplo: 2-
oxopropanal).
Pregunta Establezca cuál grupo funcional es nucleófilo, electrófilo o Determine la reactividad de los grupos funcionales en
ninguna de las anteriores (NA). reacciones de adición nucleofílica, de mayor a menor.

Los epóxidos son electrofílicos y tanto los tioles como los Ácidos carboxílicos  aldehídos  cetonas
sulfuros son nucleófilos.
 Estudiante 3 Estudiante 4
Característica
s Amidas Ester Haluros de Aminoácidos Péptidos Proteínas
ácido
Fórmula Los aminoácidos Los péptidos no , la unión de
general R – CO – NH2 R – COO – R – COX tienen la siguiente tienen una formula aminoácidos
R’ formula general: general ya que su me lleva a la
estructura depende formación de
de el numero y tipo péptidos y la
de aminoácidos que unión de
poseen. A péptidos me
continuación, se lleva a la
presenta como es la formación de
unión de dos proteínas; Por
Donde el grupo R aminoácidos para esto se podría
varía dependiendo formar un dipéptido. decir que la
del tipo de formula
aminoácido. general de este
tipo de
moléculas es la
de los
aminoácidos. A
continuación,
se presenta
como se llega a
la formación
de una
proteína:
Definición Derivados de Compuesto Compuesto Un aminoácido esUn péptido es una Las proteínas
ácidos que se forma derivado de una molécula
molécula que resulta son
carboxílicos en por la unión un ácido al orgánica con un de la unión de dos o macromolécula
los que se ha de un ácido sustituir el grupo amino (- más aminoácidos s formadas por
sustituido el con un grupo NH2) y un grupo (AA) mediante cadenas
grupo alcohol, hidroxilo carboxilo (-
enlaces amida. En lineales de
hidroxilo (- generando por un COOH). Los
los péptidos y en las aminoácidos.
OH) por el agua como átomo de aminoácidos más proteínas, estos
grupo -NH2, sub producto. halógeno. frecuentes y de enlaces amida Por sus
-NHR o Al ácido se le mayor interés son
reciben el nombre de propiedades
-NRR’. Las añade una aquellos que
enlaces peptídicos y fisicoquímicas,
amidas cadena forman parte de son el resultado de la las proteínas se
también orgánica las proteínas,
reacción del grupo pueden
pueden ser (proveniente juegan en casi carboxilo de un AA clasificar en
obtenidas a del alcohol) todos los procesos
con el grupo amino proteínas
partir de las que sustituye biológicos un
de otro, con simples
aminas. al hidrógeno. papel clave. Loseliminación de una (holoproteidos)
aminoácidos son molécula de agua. , formadas solo
la base de las Generalmente se por
proteínas. considera que los aminoácidos o
péptidos no son sus derivados;
Dos aminoácidos mayores de 50 o 100 proteínas
se combinan en aminoácidos. De conjugadas(het
una reacción de manera también eroproteidos),f
condensación general a una cadena ormadas por
entre el grupo polipeptídica se le aminoácidos
amino de uno y el considera péptido y acompañados
carboxilo del otro, no proteína si su de sustancias
liberándose una peso molecular es diversas, y
molécula de agua menor de 5.000 proteínas
y formando un daltons. derivadas,
enlace amida que sustancias
se denomina formadas por
enlace peptídico; desnaturalizaci
estos dos ón y
"residuos" de desdoblamient
aminoácido o de las
forman un anteriores. Las
dipéptido, si se proteínas son
une un tercer necesarias para
aminoácido se la vida, sobre
forma un todo por su
tripéptido y así, función
sucesivamente, plástica
hasta formar un (constituyen el
polipéptido. Esta 80 % del
reacción tiene protoplasma
lugar de manera deshidratado
natural dentro de de toda célula),
las células, en los pero también
ribosomas. por sus
funciones
biorreguladora
s (forman parte
de las enzimas)
 y de defensa
(los
anticuerpos
son proteínas)
Pregunta Determine la reactividad de los grupos Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
funcionales en reacciones de adición molecular de mayor tamaño a menor tamaño.
nucleofílica, de mayor a menor.

Reactividad en reacciones de adición Proteínas  Péptidos  Aminoácidos

nucleofílica, de mayor a menor:

HALURO DE ÁCIDO > ÉSTERES >

AMIDAS

Esta diferencia de reactividad puede

entenderse mejor con las siguientes formas
resonantes:

El par de electrones sobre Y en I está en

realidad deslocalizado parcialmente en el
grupo carbonilo, como se ve en III. La
adición de un nucleófilo al carbonilo ocurre
más deprisa y en mayor extensión cuando hay
mucha carga positiva en el carbono
carbonílico. La posibilidad de resonancia
como en III disminuye la importancia de II y
tiende a eliminar carga del carbono
carbonílico. En consecuencia, cuanto mayor
sea la importancia de III tanto menos reactivo
tenderá a ser el compuesto. Un elemento
menos electronegativo (N) está más dispuesto
que otro más electronegativo (O) a compartir
sus electrones. Por consiguiente, la forma
resonante III es más importante en una amida
que en un ester; esta resonancia sustrae carga
positiva del carbono carbonílico pasándola a
Y y disminuyendo la reactividad de una
amida con respecto a la de un ester. Los
haluros de ácido son los más reactivos de los
derivados de ácidos carboxílicos, ya que el
halógeno al ser altamente electronegativo,
comparte sus electrones aún menos, haciendo
al carbono carbonílico más electrófilo.
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del estudiante Fórmula Estructura química de los dos isómeros

molecular
1 Luis Darío Rosero Isómero estructural 1:

C4H8OS

Isómero estructural 2:
2 Francy Patricia Osorio Isómero estructural 1:

C6H12O

Isómero estructural 2:
3 Jicel Paola López C5H11NO Isómero estructural 1:

Pentanamida
Isómero estructural 2:

N,N-dimetilpropanamida

Isómero estructural 1:
4. José Luis Moreno

C7H15NO2

Isómero estructural 2:

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

 Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Caso 1 Reacción A: Reacción A:

Oxidación de aldehídos Producto

Ácido ciclopentanoico

Reacción B:

Producto 1

Reacción B:

Oxidación de Baeyer-Villiger

Ciclohexanocarboxilato de etilo
 Producto 2

Ácido benzoico

Caso 2 Reacción A: Reacción A

Esterificación de Fischer Reactivo 1

(Sustitución nucleofílica)

Ácido hexanoico
 Reactivo 2

Reacción B:

2-metil-1-butanol

Caso 3 Reacción A: Reacción A

Producto 1

Sustitución nucleofílica en

haluros de ácido Etanamina

Reacción B: Producto 2
 3-metil-N-etilbutanamida

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

 Bibliografía

 Allinger, N., Cava, M., De Jongh, D., Johnson, C., Lebel, N. y Stevens, C., (1984),

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