Nomenclatura de las cetonas

Las cetonas son un grupo de compuestos que, al igual que los aldehídos, poseen en su
estructura un carbono carbonílico (–C=O), pero con la diferencia de que en las cetonas dicho
grupo no posee enlaces con hidrógeno, de modo que está unido a otros dos carbonos
mediante enlaces sigma.

La fórmula general de las cetonas es CnH2nO, idéntica a la de los aldehídos, por lo que estos
grupos son isómeros funcionales, es decir, compuestos que poseen la misma fórmula mínima o
molecular, pero distinto carácter químico (distinto grupo funcional).

La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que se aplican
para los alcoholes, con la única diferencia de que la terminación del nombre de la cadena
principal cambia de “ol” a “ona”. Por ejemplo: en la siguiente molécula aplica las reglas que
has aprendido y nómbrala:

1. Numera la cadena de tal suerte que al carbono del carbonilo le corresponda la menor
numeración, considera el mayor número de ramificaciones:

2. Identifica las ramificaciones y nómbralas en orden alfabético

3. Al final indica la posición del grupo -ceto y el nombre base con la terminación –ona. Así:

5-isopropil-6-metil-5-propil-3-octanona

Ejercicio

Escribe el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

Respuesta:

Recuerda que debes elegir la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo, que a éste a su
vez le toque el menor número posible; asimismo que la cadena más larga contenga el mayor
número de ramificaciones más sencillas. No olvides probar todas las posibilidades existentes,
antes de tomar una decisión.
La numeración anterior de la cadena ofrece 4 ramificaciones; si hubieras elegido la cadena lineal,
sólo tendrías 2 ramificaciones.

Ahora identifica correctamente las ramificaciones:

Nómbralas en orden alfabético y al nombre base dale la terminación –ona, señalando la posición
del grupo ceto. Así:

7-etil-5-isobutil-8,8-dimetil-4-nonanona

Usos y aplicaciones de las cetonas

Propanona

Entre las cetonas más conocidas por muchos de nosotros está la propanona, también conocida
como acetona y es la cetona más sencilla. Es un líquido incoloro con olor y sabor característicos.
Se evapora rápidamente, es inflamable y soluble en agua.

La cetona se encuentra de forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases

volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales.
También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de
tabaco y en vertederos. La propanona también se fabrica en nuestro organismo, cuando el
cuerpo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía.

Sirve para fabricar principalmente quitaesmalte de uñas, pero también en la fabricación de

plásticos, fibras, medicamentos y disolvente de sustancias químicas. Los riesgos a la salud es que
al exponerse a la propanona se pasa al torrente sanguíneo y puede causar irritación de la nariz,
la garganta, los pulmones y los ojos, dolores de cabeza, mareo, confusión, aceleración del pulso,
efectos en la sangre, náusea, vómitos, pérdida del conocimiento y posiblemente coma. En la
actualidad se usa en las estéticas y establecimientos que ofrecen el servicio de “uñas de gel” y
“uñas de acrílico”, en cuyo proceso emplean cantidades importantes de propanona pura, sobre
todo para el desprendimiento de las mismas, ya que se introducen en este disolvente por
espacio de 20-25 minutos para su disolución y correspondiente retiro; por lo que su frecuente
aplicación puede llevar a los efectos antes mencionados.
Alcanfor

Es una cetona que se emplea por sus acciones locales anestésicas, principalmente. El alcanfor
natural se obtiene de las ramas y la corteza del tronco del árbol Cinnamomum camphora que
crece en Japón y Taiwán. También se obtiene sintéticamente a partir de la trementina, un líquido
oleoso extraído de ciertas especies de árboles. Tiene un sabor cálido y amargo y cuando se toma
en pequeñas cantidades produce una sensación de calor y bienestar en el estómago. El alcanfor
aplicado tópicamente (en la piel) como loción o ungüento del 1 al 3% se usa como antiprurítico
(contra la comezón) y en las irritaciones de la piel.

También se utiliza como plastificante del nitrato de celulosa, como repelente de la polilla, como
una sustancia antimicrobiana en aplicaciones dentales, como bálsamo y en la pirotecnia,
principalmente en países asiáticos.

En grandes dosis es irritante y causa náuseas y vómitos. La ingestión de alcanfor sólido por los
niños provoca convulsiones.

Butanodiona

Se forma con dos grupos ceto en la misma molécula, y es uno de los compuestos asociados con
los olores desagradables de las axilas y los pies sudorosos. Los componentes de la transpiración
son descompuestos por las bacterias presentes en la piel, las cuales dentro de su ciclo de vida
producen ácido láctico, el que otras bacterias descomponen en butanodiona.

Ejercicios
Escribe el nombre IUPAC para las siguientes moléculas:

c) Escribe la fórmula semidesarrollada de: 5,7-dimetil-6-propil-2-nonanona.