CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 1 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INTEGRANTES: CARRERA FECHA DE ELABORACIÓN DE PRÁCTICA

Enríquez Samantha Q. Farmacéutica Martes, 01 de Mayo del 2018 (Parte 1) NOTA
López Lenin Martes, 08 de Mayo del 2018 (Parte 2)
Mena Kevin 7 FECHA DE ENTREGA DEL INFORME
GRUPO Martes, 24 de Mayo del 2018
DÍA/HORA
Martes, 7H00 – 9H00

RESUMEN
La presente práctica tuvo como finalidad obtener el éter B-Naftil (nerolina), a partir de B-Naftol
en una mezcla de ácido sulfúrico y metanol, a la misma que se dejó reflujar, la reacción se da
mediante el mecanismo de sustitución nucleofílica 2 (SN2). Para identificar el éter, se tomó el
punto de fusión del precipitado obtenido luego de la recristalización y, además se aplicó el test
de Le Rosen con el fin de observar e identificar el anillo aromático inmerso en la estructura del
éter, junto con la formación de la interfase de color rojizo- rosáceo. Dentro de los resultados de
la práctica, se obtuvo un 82,26% de porcentaje de rendimiento lo que quiere decir que es un
buen método para la obtención de nerolina, al igual que el porcentaje de error de punto de fusión
fue del 2,70%, en el cual el valor experimental (72°C) se acerca al valor teórico del punto de
fusión (74°C).
Palabras Clave: sustitución nucleofílica, recristalización, test de Le Rosen, interfaces.
ABSTRACT
The purpose of the present practice was to obtain the B-Naphthyl ether (nerolin), from B-Naphthol
in a mixture of sulfuric acid and methanol, to which it was allowed to reflux, the reaction is given
by the nucleophilic substitution mechanism. (SN2). To identify the ether, the melting point of the
precipitate obtained after recrystallization was taken and, in addition, the Le Rosen test was
applied in order to observe and identify the aromatic ring immersed in the structure of the ether,
together with the formation of the reddish-pink color interface. Within the results of the practice,
an 82.26% yield percentage was obtained which means that it is a good method for obtaining
nerolin, just as the percentage of error of melting point was 2.70 %, in which the experimental
value (72 ° C) approaches the theoretical value of the melting point (74 ° C).
Keywords: Nucleophilic substitution, recrystallization, Le Rosen test, interfaces

FCQ Página 1
 CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 2 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

OBJETIVOS los colores producidos por las quinonas

OBJETIVO GENERAL:
 Obtener el éter β-naftil metílico a
partir de β-naftol.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
 Realizar pruebas de identificación y
caracterización de aromáticos.
 Calcular el porcentaje de error y
rendimiento de los datos obtenidos
en la práctica.
logramos identificar la presencia de un
hidrocarburo aromático, es decir, que la
aparición de un anillo coloreado (aportado
por las quinonas) entre las fases del
compuesto final confirman una reacción
positiva en el test. (Serón, 2009).
Tabla 1: Equipos, materiales y reactivos
Equipos Materiales Reactivos

FUNDAMENTO TEÓRICO Balanza Vasos de Agua

analítica precipitación Destilada
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-
R´, en los cuales R y R´pueden ser grupos A=±0.0001g 200ml±
alquilo o arilo. Los éteres se caracterizan por Equipo de Tubos de B-Naftol
su falta de reactividad química lo que se les reflujo ensayo
hace ser muy empleados como disolventes
en un gran número de reacciones orgánicas. Cocineta Embudo Metanol
(Wade, 2011).
La nerolina, un éter, importante NaOH (5%)
ingrediente en muchos perfumes. Aunque su H2SO4
acción no es la de añadir una olor o
(concentrado)
fragancia. Esta sustancia actúa como fijador,
encargándose de mantener a todos los Elaborado por: Enríquez, Samantha;
demás ingredientes unidos al disminuir la López, Lenin; Mena, Kevin.
velocidad de evaporación de la mayoría de
compuestos volátiles. (Serer, 2013).
La obtención del éter se da por un MECANISMO DE REACCIÓN
mecanismo de sustitución nucleofílica. La
abreviatura SN2 significa Sustitución
Nucleofílica Bimolecular. El termino
bimolecular quiere decir que el estado de
transición del paso limitante de la rapidez de
la reacción (el único paso de esta reacción)
involucra la colisión de dos moléculas.
(Wade, 2011).
Entre las formas de identificación de
compuestos aromáticos se encuentra el test
de "Le Rosen" el cual consta de una reacción
electrofílica aromática donde se utiliza el
formalin sulfúrico. Gracias a la aparición de
REGISTRO DE DATOS

FCQ Página 2
 CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 3 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Tabla 2: Datos Teóricos.

Ácido nítrico Metanol Ácido Agua Nerolina

Sulfúrico
FM: HNO3 FM: CH4O FM: H2SO4 FM: H2O Punto de fusión:
δ= 1.51 g/cm³ δ= 0,7914 g/cm3 a δ=1,8 g/cm3 δ= 0.9970 74°C
PM: 63.01 20oC PM: 98.080 g/cm3
g/mol PM: 32,042 g/mol g/mol PM:8.015
g/mol
CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ed. D. R. Lide, The Chemical Rubber Co., 1999.
(ISBN: 0-8493-9720-0)
Elaborado por: Enríquez, Samantha; López, Lenin; Mena, Kevin.

Tabla 3: Datos experimentales finales.

Masa del Masa del Éter B-Naftil Punto Reactivo Porcentaje Porcentaje
papel filtro papel Metílico de limitante de de error
+ muestra filtro fusión Rendimiento (punto de
fusión)
1,3415 g 0,8912 g Masa de cristales 72°C 0,5 g 82,26% 2,70%
teóricos: 0,5474 g B-Naftol
Masa de cristales
experimentales:
0,4503 g
Elaborado por: Enríquez, Samantha; López, Lenin; Mena, Kevin.

CÁLCULOS

1 𝑚𝑜𝑙 𝐵 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎

0,5𝑔 𝐵 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 × × = 3,46 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
144,17 𝑔 𝐵 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝐵 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙

0,7918 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎

7 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 × × × = 0,17 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜.
1 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 32,04 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

REACTIVO EN EXCESO: 7 ml metanol

REACTIVO LIMITANTE: 0,5 g B-Naftol
158,20 𝑔 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
3,46 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 × = 0.5474 𝑔 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
PORCENTAJE DE RENDIMIENTO

FCQ Página 3
 CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 4 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

0,4503
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 ≈ × 100% = 82,26%
0,5474
PORCENTAJE DE ERROR (Punto de fusión):
74 − 72
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | × 100% = 2,70%
74

OBSERVACIONES un principio la apariencia de los productos

El B-Naftol es un sólido de color violeta
pardo con un olor característico, cuando se
agregó el ácido sulfúrico con etanol, la
solución tomó una coloración café oscuro y
hubo desprendimiento de calor; se
obtuvieron cristales de color rosado pálido,
casi oscuro y al momento de realizar el test
de Le Rosen, hubo calentamiento en el tubo
de ensayo con ácido sulfúrico con formalina
y finalmente al mezclar los tubos para el test,
se formó un anillo de color oscuro casi un
poco brillante.
DISCUSIONES
Se obtuvieron 0,4503g de nerolina con un
rendimiento aproximado de la reacción del
82,26%,que es bastante aceptable, sin
embargo, ciertos procedimientos pudieron
propiciar que la reacción no se desarrollara
adecuadamente (Morrison, 1990) afirma:
“Durante la síntesis de la nerolina es
necesario controlar la temperatura durante el
reflujo para evitar pérdidas de metanol”
durante la práctica no se tomó en
consideración controlar la temperatura
durante el proceso de reflujo, por lo tanto no
se verificó que esta no sobrepasara el punto
de ebullición del metanol, existiendo
posiblemente perdidas del mismo afectando
el rendimiento de la reacción.
Adicionalmente otros factores pudieron
afectar el rendimiento de la reacción,
principalmente aquellos relacionados con la
calidad de los reactivos utilizados, ya que en
obtenidos no coincidía con la esperada, los
cristales obtenidos tenían una coloración
diferente a la normal, sin embargo al realizar
el test de Le Rosen este resulto positivo,
(Wingrove, 1984) afirma: “El test de Le
Rosen es un método de identificación de
compuestos aromáticos mediante la
formación del carbocatión Hidroximetilo que
activa la reacción y es el que ataca al
compuesto aromático produciendo
Difenilmetano que sufre una oxidación por
presencia del ácido sulfúrico generando
quinonas.”
La formación de quinonas genera un anillo
de color característico indicando la
presencia de hidrocarburos aromáticos, sin
embargo, no se puede considerar que el test
de Le Rosen sea indicativo preciso de la
presencia de nerolina ya que es un
identificador general para hidrocarburos
aromáticos, no específico para éteres.
Finalmente al determinar experimentalmente
el punto de fusión del producto obtenido se
obtuvo un valor de 72ºC que es bastante
cercano al valor teórico de 74ºC sirviendo
este como un indicador más preciso, de que
el producto obtenido fue efectivamente
nerolina, la diferencia entre el punto de
fusión experimental y el teórico puede
explicarse en base a las mismas razones por
las cuales la apariencia del producto no fue
la esperada, debido a la presencia de
impurezas, de acuerdo a la teoría, la
presencia de impurezas puede variar el
punto de fusión de una sustancia, sin

FCQ Página 4
 CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 5 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

embargo la variación no fue tan significativa Vogel. (1970). Química orgánica.

y en base a todos los resultados obtenidos Compuestos aromaticos:
se determinó que la práctica resulto exitosa. http://www.quimicaorganica.org/aro
maticos/277-nerolina.html
CONCLUSIONES
Wingrove. (1984). Quimica Orgánica.
Se obtuvo 0,4503g del éter β-naftil metílico
México: Cengage Learning.
(nerolina) a partir de β-naftol mediante
reacción de sustitución nucleofílica Wade, L. (2011). Química Organica. México
bimolecular (SN2), en donde el grupo OH del : Pearson.
β-Naftol es reemplazado por el CH3O-
formando nerolina como producto principal y
H3O+ como producto secundario. ANEXOS:
Se realizó el Test de Le Rosen que identifica
compuestos aromáticos, en este caso se
comprobó que se trataba de nerolina, ya que
el test dió positivo mediante la formación de
anillos. Además, para la identificación de
nerolina se midió el punto de fusión el cual
fué 72 °C.
Se calculó el porcentaje de error del punto Anexo 1: Formación de
de fusión de la nerolina obteniendo un valor anillo, interfaces durante el
de 2,70 %. De igual manera el rendimiento test de Le Rosen.
con un valor de 82,26 % determinado que
durante la práctica se cometieron diversos
errores tanto al instante de pesar, filtrar, y
medir la temperatura.

PROCEDIMIENTO:
BIBLIOGRAFÍA
Morrison (1990). Química Orgánica.
Recuperado el 17 de Noviembre de
2017, de Hidrocarburos Aromáticos:
http://ihu8hyygh7yhh.blogspot.com/2
016/05/usos-de-los-eteres-en-la-
vida-cotidiana.html
Serón, L. (2009). Test de Le Rosen.
Obtenido de
https://sites.google.com/site/organic
aiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-
iii-2009-2012/experimentos-analisis-
funcional-2010/e1a--e/e2b/test-de-
le-rosen

FCQ Página 5
 CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 6 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Inicio
1) Proponga el mecanismo de reacción
para la síntesis de la nerolina

Reflujar

Precipitar

Filtrar y lavar

Lavar

Recristalizar

Filtrar cristales 2) Usos y Aplicaciones de la nerolina

y dejar secar
La nerolina, un éter, importante ingrediente
Deter. Punto
en muchos perfumes. aunque su acción no
de fusión es la de añadir un olor a la fragancia. esta
sustancia actúa como fijador, encargándose
Realizar test de mantener a todos los demás ingredientes
de Le Rosen unidos al disminuir la velocidad de
evaporación de la mayoría de los
Test de Le Rosen compuestos volátiles. Si un fijador como la
no está presente, la fragancia de un perfume
complejo cambiara con el tiempo cuando los
aceites más volátiles se evaporen y dejen
Disolver atrás sustancias menos volátiles, cambiando
las proporciones exactas de cada aroma.
Nerolina posee un aroma floral a lavanda.
(Serer, 2013).
Mezclar
Nerolina aceite esencial, Melaleuca
quinquenervia, se destila de la misma
especie de árbol de té australiano como
Mezclar A+B Niaouli. Se utiliza en perfumería, fragancias
naturales. Nerolina Essential Oil is a natural
antiseptic and anti-bacterial and is useful
during the cold season to treat head and
Observar interfase chest colds. Nerolina aceite esencial es un
antiséptico natural y anti-bacterianas y es útil
durante la estación fría para tratar los
resfriados de cabeza y el pecho. (Serer,
CUESTIONARIO 2013).

FCQ Página 6

INFORME DE
LABORATORIO
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Fórmula Química: C11H10O
Sinónimos: 2-Metoxi-Naftaleno, 2-Naftil Eter
de Metilo, Metil Beta Naftil Eter.
Peso Molecular:
158.20 g/mol
3) Investigue en que consiste la
síntesis de Williamson y proponga 3
ejemplos de compuestos
sintetizados por esta vía.
La síntesis de Williamson es una reacción
orgánica que transcurre a través del
mecanismo SN2, por la cual se forma un éter
a partir de un haloalcano primario y
un alcóxido (o un alcohol en un medio
básico) . Fue desarrollada por el químico
inglés Alexander Williamson en 1850 y es
muy importante ya que ayudó a probar la
estructura de los éteres, además de que es
el método más sencillo para formar estos.
Esta reacción implica el ataque de un ion de
alcóxido hacia el haloalcano. Como
disolvente se puede emplear el alcohol del
que deriva el alcóxido, pero mejora el
rendimiento de la reacción si utilizamos
disolventes apróticos como DMF, DMSO.
(Serer, 2013)
EJEMPLO1: Reacción de etóxido de
sodio con cloroetano para formar éter
etílico y cloruro de sodio:
Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5 +
Na+Cl−
EJEMPLO 2: La reacción entre un
haloalcano primario y un alcóxido (o bien
alcohol en medio básico) es el método más
importante para preparar éteres. Esta
reacción es conocida como síntesis de
Williamson.
FCQ
CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
Año de vigencia: 2018 - 2018
Página 7 de 8
EJEMPLO 3: Esta reacción transcurre a
través del mecanismo SN2.
La importante basicidad de los alcóxidos
produce reacciones de eliminación con
sustratos secundarios y terciarios, formando
alquenos en lugar de éteres.
4) Detalle que tipos de éteres son los
más usados a nivel industrial y para
que?
Alifáticos, R—O—R(los dos radicales
alquílicos).
Aromáticos, Ar—O—Ar(los dos radicales
arílicos).
Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y
otro arílico).
ACONTINUACIÓN ALGUNOS ETERES Y
SUS USOS:
1) ÉTER DIETÍLICO
Los éteres y en particular el éter dietílico se
emplean como disolventes porque son
menos reactivos que muchos otros
compuestos orgánicos , ademas se utilizan
frecuentemente en el laboratorio para
extraer materiales orgánicos de disoluciones
acuosas.El éter dietílico, comúnmente
conocido como éter, se usó como anestésico
por más de 100 años. (Staff, 2016)
Página 7
 CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 8 de 8
DE QUÍMICA ORGÁNICA II

DESVENTAJAS agance.blogspot.com/2013/02/neroli
na-precio-y-usos-en-perfumes-
Éste, produce la inconsciencia mediante la
y.html
depresión del sistema nervioso central, es
decir inhibe la capacidad de las células Staff, M. (24 de Enero de 2016). Manual
nerviosas para enviar señales de dolor al MSD, Versión para público general.
cerebro. Recuperado el 12 de Abril de 2017,
de Pesos y medidas:
2) ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO
http://www.msdmanuals.com/es/hog
Es un metal tóxico que se acumula en los ar/ap%C3%A9ndices/pesos-y-
seres vivos, y que plantea un peligro medidas/pesos-y-medidas
ambiental ya que es un líquido inflamable
que se caracteriza por su olor desagradable.
Se fabrica combinando sustancias químicas
como isobutileno y metanol, y se ha usado
desde los años 1980como aditivo para
incrementar el octanaje de
la gasolina sin plomo. (Staff, 2016)
3) ÉTER CORONA
Son los compuestos orgánicos que tienen
varios éteres en su estructura y forman un
ciclo. Los éteres corona imitan el
comportamiento de las enzimas; estos
reconocen los iones alcalinos dependiendo
del tamaño de su cavidad oxigenada, que
atrae la carga positiva del metal. Esto implica
que funciona como un catalizador; hace
posible algunas reacciones, e incrementa el
rendimiento de otros.
Son catalizadores de transferencia de fase.
Se usan para transferir compuestos iónicos
a una fase orgánica o de una fase orgánica
a una fase acuosa, éste éter puede usarse
para anestesiar garrapatas antes de
eliminarlas de un cuerpo animal o humano.
La anestesia relaja a la garrapata y evita que
mantenga su boca debajo de la piel. (Staff,
2016)
Bibliografía:
Serer, D. (06 de 02 de 2013). Éteres.
Obtenido de
http://lasmuestrasenelperfumedelafr

FCQ Página 8